Ph ần lí thuyết và bài tập hỗ trợ tự học Chương 7:- 123docz.net

CHƯƠNG 2. THIẾT KẾ TÀI LIỆU HỖ TRỢ TỰ HỌC MÔN HÓA H ỌC LỚP 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG

2.3. N ỘI DUNG TÀI LIỆU HỖ TRỢ TỰ HỌC

2.3.2. Ph ần lí thuyết và bài tập hỗ trợ tự học theo chương

2.3.2.4. Ph ần lí thuyết và bài tập hỗ trợ tự học Chương 7: Benzen và

BENZEN VÀ ANKYLBENZEN A.MỤC TIÊU

1. Kiến thức:

o Học sinh biết:

• Cấu trúc của phân tử benzen.

• Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng của benzen.

• Quy tắc gọi tên ankylbenzen.

• Những tính chất vật lý của benzen.

• Biết 3 tính chất hóa học cơ bản của benzen và ankylbenzen: phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.

• Quy tắc thế ở vòng benzen.

• Những ứng dụng của benzen trong cuộc sống.

• Phương pháp điều chế benzen.

o Học sinh hiểu:

• Tại sao benzen dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa.

2. Kĩ năng:

• Viết được phương trình hóa học minh họa 3 tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen.

• Vận dụng các tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen để giải các dạng bài tập liên quan.

• So sánh khả năng tham gia phản ứng thế của toluen, nitrobenzen với benzen và rút ra kết luận.

• Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen.

B.TÀI LIỆU THAM KHẢO

1.SGK hóa học 11 cơ bản và nâng cao.

2.Sách bài tập lớp 11cơ bản.

C. NỘI DUNG KIÊN THỨC CƠ BẢN 1. Cấu trúc, đồng đẳng

CTPT benzen : C6H6

CTCT benzen: hoặc

Dãy đồng đẳng có CTPT chung : CnH2n-6 (n ≥ 6) 2. Đồng phân

a/ Đồng phân

Các chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen đều có 1 vòng benzen được coi là mạch chính, các nhóm ankyl là mạch nhánh còn gọi là nhóm thế.

b/ Cách viết

Bước 1: Viết vòng benzen

Bước 2: Viết số cacbon còn lại vào vòng Bước 3: Kiểm tra lại và đếm số đồng phân

H H

H H H H

Ví dụ: Viết đồng phân aren của C8H10, C9H12

• C8H10 có 4 đồng phân aren

• C9H12 có 8 đồng phân aren

3. Danh pháp

Ví dụ:Gọi tên các đồng phân aren của C8H10

4. Tính chất hóa học a/ Phản ứng thế

C2H5 CH3 CH3

CH3

C2H5

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

C2H5 C2H5 CH2

CH3

CH3 CH3

H3C CH2 CH3

CH CH3 CH3

C2H5 CH3 CH3

CH3

CH3 H3C

etylbenzen o-xilen 1,2-dimetylbenzen

o-dimetylbenzen

m-xilen 1,3-dimetylbenzen

m-dimetylbenzen

p-xilen 1,4-dimetylbenzen

p-dimetylbenzen R

2(o)

3(m) 4(p)

(m)5 (o)6

Số chỉ vị trí ( hoặc các chữ cái o, m, p) – tên nhóm thế – benzen

o- : ortho- m- : meta- p- : para-

• Phản ứng với halogen (Thế nguyên tử H của vòng benzen)

Benzen Toluen

• Phản ứng với axit nitric( Thế nguyên tử H của vòng benzen)

Benzen Toluen

 Quy tắc thế ở vòng benzen

Khi ở vòng benzen có sẵn nhóm ankyl ( hoặc các nhóm –OH, -NH2...) thì vòng benzen dễ thế và khi thế ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

Khi ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H…) thì vòng benzen khó thế và khi thế ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

+ Br2 + HBr

NO2

+ HNO3 H2SO4

+ H2O

+ Br2 + HBr

CH3

Fe CH3

+ Br2 + HBr

CH3

Fe CH3

Br 2-bromtoluen ( o-bromtoluen)

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

+HNO3 + H2O

CH3 CH3

NO2

+ HNO3 + H2O

CH3 CH3

NO2 2-nitrotoluen ( o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) H2SO4

H2SO4

brombenzen

nitrobenzen

• Thế nguyên tử H của mạch nhánh

b/ Phản ứng cộng

c/ Phản ứng oxi hóa

• Oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)

2 6 2 2 2

3 3

( 3) 2

n n

C H − + n− O →nCO + −n H O

O H CO2 n 2

n > và (n -n ) 3

nCH 1 CO HO

2 2 6

n − =

• Oxi hóa không hoàn toàn

Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.

Các ankylbenzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường nhưng làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.

Ví dụ:

CH3

+ Br2 t0

CH2Br

+ HBr toluen

benzyl bromua

+ 3H2 t0,Ni

xiclohexan

+ 3Cl2

ánh sáng

hexacloran Cl Cl

Cl Cl

CH3

+ 2KMnO4 t0

COOK

+ 2MnO2 + KOH + H2O

toluen

kali benzoat

D. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1 :Xác định CTPT của ankylbenzen.

Dạng 2 : Xác định sản phẩm chính tạo thành trong phản ứng halogen hóa, nitro hóa của benzen và ankylbenzen.

Dạng 3 :Xác định đồng phân của ankylbenzen.

E. BÀI TẬP ĐỀ 1

Câu 1: Cho sơ đồ phản ứng: C2H2 → (X) → (Y) → TNT Các chất X , Y lần lượt là:

A. Benzen; toluen. B. Toluen; 2,4,6–trinitrotoluen.

C. Toluen; 3,4,5–trinitrotoluen. D. Toluen; o (hoặc p)–nitrotoluen.

Câu 2: Công thức thực nghiệm của X (một đồng đẳng của benzen) có dạng (C3H4)n thì CTPT của X là

A. C12H16. B. C9H12. C. C6H8. D. C15H20. Câu 3: Cho toluen phản ứng với Cl2 (xúc tác Fe bột tỉ lệ mol 1:1), khả năng phản ứng (so với benzen) và vị trí ưu tiên thế clo vào vòng benzen sẽ là:

A. dễ hơn; ortho và para. B. khó hơn; ortho và para.

C. dễ hơn, meta. D. khó hơn; meta.

Câu 4: Cho các câu sau:

1. Benzen thuộc loại ankan vì có khả năng tham gia phản ứng thế halogen.

2. Benzen tham gia phản ứng thế halogen dễ hơn ankan.

3. Benzen có khả năng tham gia phản ứng thế tương đối dễ hơn phản ứng cộng.

4. Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.

5. Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng.

Những phát biểu đúng là :

A. 1, 2, 3, 4. B. 3, 4, 5. C. 1, 2, 4, 5. D. 1, 3, 4, 5.

Câu 5: Hiện tượng gì xảy ra khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím?

A. Dung dịch KMnO4 bị mất màu.

B. Có kết tủa trắng.

C. Có sủi bọt khí.

D. Dung dịch KMnO4 bị nhạt màu và có kết tủa đen.

Câu 6: Benzen là hợp chất hiđrocacbon thơm có cấu tạo đơn giản nhất. Trong thực tế, benzen được dùng để

A. làm dung môi. B. tổng hợp polime, chất dẻo, tơ.

C. làm dầu bôi trơn. D. làm dung môi, tổng hợp polime, chất dẻo, tơ.

Câu 7: Trong qui trình sản xuất benzen từ hexan, hiệu suất là 50%. Để sản xuất 19,5kg benzen cần lượng hexan là

A. 1075kg. B. 21,5kg. C. 43,0kg. D. 19,5kg.

Câu 8: Khi đốt cháy benzen cho nhiều muội than hơn khi đốt cháy hexan bởi vì A. benzen là hợp chất có vòng.

B. benzen có hệ liên kết π liên hợp bền vững.

C. hexan có mạch cacbon không phân nhánh.

D. tỉ lệ số H/C của benzen thấp hơn.

Câu 9: Hiđrocacbon sau có tên IUPAC là

CH3 CH3

CH3

A. 1,3,4-trimetylbenzen. B. 1,2,5-trimetylbenzen.

C. 1,2,4-trimetylbenzen. D. 1,2-đimetyltoluen.

Câu 10: Sản phẩm của phản ứng:

C6H5CH3 + HNO3 H2SO4,đ,t0→?

A. o-nitrotoluen. B. p-nitrotoluen.

C. o- nitrotoluen và p-nitrotoluen. D. m-nitrotoluen.

Câu 11: Benzen có tính chất:

A. Dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi hóa.

B. Khó tham gia phản ứng thế, dễ tham gia phản ứng cộng.

C. Dễ thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa.

D. Dễ thế, dễ cộng và bền với các tác nhân oxi hóa.

Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng: C6H5NO2 + HNO3 H2SO4,đ,t0→X + H2O Chất X là

A. o-đinitrobenzen. B. p-đinitrobenzen.

C. 2,4,6-trinitrobenzen. D. m-đinitrobenzen.

Câu 13: Khi trong vòng benzen có nhóm nào thì phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn ở vị trí ortho và para?

A. –NO2. B. –SO3H. C. –CHO. D. –OH.

Câu 14: Các hợp chất sau đây, chất nào là đồng đẳng của benzen?

CH2CH3 CH=CH2 CH(CH3)2 CH3 CH3 CH3 CH3

(1) (2) (3) (4) (5)

A. 1, 2 và 3. B. 1 và 3. C. 1 và 4. D. 1, 3 và 5.

Câu 15: Cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hoàn toàn với clo (có mặt bột Fe), H = 80%.

Lượng clobenzen thu được là (giả sử chỉ có một sản phẩm thế duy nhất tạo ra):

A. 18,0g. B. 12,5g. C. 28,1g. D. 22,5g.

Câu 16: Hai hiđrocacbon A và B đều có công thức phân tử là C6H6. A có mạch cacbon không nhánh, A làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường. B không phản ứng với cả hai dung dịch trên nhưng tác dụng với H2 dư tạo ra C có CTPT là C6H12. A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo thành kết tủa D có công thức phân tử C6H4Ag2. Công thức cấu tạo của A và tên gọi của B là

A. HC≡C-C≡C-CH2-CH2-CH3; hexan.

B. HC≡C-CH2-CH2-C≡CH; benzen.

C. CH3-C≡C-C≡C-CH3; benzen.

D. HC≡C-C(CH3)-C≡CH; xiclohex-1,2,4-trien.

Câu 17: Công thức cấu tạo của m-xilen là

CH2CH3

CH3

CH2CH3 D.

CH3

Câu 18: Khi cần đun nóng benzen, người ta tiến hành theo cách nào sau đây?

A. Đun trực tiếp trên ngọn lửa đèn cồn. B. Đun trên lưới amiăng.

C. Đun trên bếp cách thủy. D. Cả 3 cách trên.

Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn 2,65 gam một ankylbenzen X cần 29,4 lít không khí (đktc). Oxi hóa X thu được axit benzoic. Giả thiết không khí chứa 20% oxi và 80%

N2. Chất X là

CH3

CH2CH3

CH(CH3)2

CH2CH3 CH3

Câu 20: A là hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng của benzen. Lấy một lượng A tác dụng với 25,2g dung dịch HNO3 75% trong H2SO4 đậm đặc (phản ứng vừa đủ) cho ra 21,3g dẫn xuất 3 lần thế B. Các chất A, B lần lượt là:

A. benzen; 1,3,5 –trinitrobenzen. B. toluen; 2,4,6 – trinitrotoluen.

C. toluen; 2,3,4 – trinitrotoluen. D. etylbenzen; 2,4,6 – trinitroetylbenzen.

ĐỀ 2

Câu 1: Hợp chất thơm A có công thức phân tử là C8H10. Cho A tác dụng với dung dịch KMnO4 trong H2SO4 tạo ra thành một axit có cấu tạo đối xứng. Tên gọi của A là

A. etylbenzen. B. ortho-metyltoluen.

C. meta-metyltoluen. D. para-metyltoluen.

Câu 2: Hợp chất nào được tạo thành khi trùng hợp 3 phân tử propin đun nóng ở 6000C, có mặt C hoạt tính?

A. 1,2,3-trimetylxiclohexan. B. 1,2,4-trimetylbenzen.

C. 1,2,5-trimetylbenzen. D. 1,3,5-trimetylbenzen.

Câu 3: Trong các chất sau đây, chất nào là đồng đẳng của benzen?

(1) toluen (2) etylbenzen (3) p-xilen (4) stiren A. 1,2,4. B. 1,2,3,4. C. 1,2,3. D. 2,3.

Câu 4: Công thức cấu tạo của benzylclorua là

CH2Cl

CH3 Cl

Cl Cl

Câu 5: Chọn dãy hóa chất có thể điều chế được toluen:

A. C6H5Br, Na, CH3Br. B. C6H6, AlCl3, CH3Cl.

C. C6H6, Br2 khan, CH3Br, bột Fe, Na. D. Tất cả các cách trên đều đúng.

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam một ankylbenzen X cần 29,4 lít không khí (đktc). Oxi hóa X thu được axit benzoic. Giả thiết không khí chứa 20% oxi và 80%

N2. X là

CH3

CH2CH3

CH3 CH3

CH2CH3 CH3

Câu 7: Một hỗn hợp X gồm 2 aren A, B đều có M <120 g/mol. Tỉ khối của X đối với C2H6 bằng 3,067. Biết rằng A, B có thể có nhánh no. CTPT và số đồng phân có thể có của A, B là

A. C6H6 (1 đồng phân), C8H10 (2 đồng phân).

B. C6H6 (1 đồng phân), C7H8 (2 đồng phân).

C. C6H6 (1 đồng phân), C8H10 (4 đồng phân).

D. C7H8 (1 đồng phân), C8H10 (2 đồng phân).

Câu 8: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với H2 là 46. X không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thấp, nhưng khi đun nóng sẽ làm mất màu dung dịch KMnO4 và tạo ra sản phẩm Y có công thức phân tử là C7H5O2K. Cho Y tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng thì tạo thành sản phẩm Z có công thức phân tử là C7H6O2. Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là

A. C6H5CH3 ; CH3C6H3(OH)OK ; CH3C6H3(OH)2. B. C6H5CH3; CH3C6H3(OK)2; CH3C6H3(OH)2. C. C6H5CH3; C6H5COOK; C6H5COOH.

D. C6H5CH=CH2; C6H5CH(OH)-CH2OK; C6H5COOH.

Câu 9: Đề hiđro hóa 13,25 gam etylbenzen thu được 10,4 gam stiren, trùng hợp lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và stiren dư. Lượng A thu được tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch Br2 0,3M. Hiệu suất phản ứng đề hiđro hóa và khối lượng polistiren thu được là

A. 75% và 6,825g. B. 80% và 7,28g.

C. 85% và 8,16g. D. 90% và 10,4g.

Câu 10: Chọn X, Y phù hợp với sơ đồ chuyển hóa sau:

Toluen → X → Y → axit 2-brom-4-nitrobenzoic Các chất X , Y lần lượt:

CH3 Br

NO2 và

CH3 COOH

NO2 và

NO2

CH3 CH3

NO2 và

NO2

CH3 COOH

và Br Br

Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng:

CH3

Sản phẩm hữu cơ X của phản ứng là

CH3 Cl

CH3

Cl C.

CH3

Cl D.

CH2Cl

Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất X thuộc dãy đồng đẳng của benzen rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình (1) đựng H2SO4 đặc và bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thấy khối lượng bình (1) tăng 2,7 gam và bình (2) tạo 255 gam

+ Cl2, ás

kết tủa. Oxi hóa X thu được axit benzoic. Đề hidro hóa X thu được sản phẩm có đồng phân hình học. Công thức cấu tạo của X là

CH2CH2CH3

CH(CH3)2

CH2CH3 CH3

CH(CH3)CH2CH3

Câu 13: Để điều chế ortho-bromnitrobenzen từ benzen người ta thực hiện:

A. Halogen hóa benzen rồi nitro hóa sản phẩm.

B. Nitro hóa benzen rồi brom hóa sản phẩm.

C. Brom hóa benzen rồi nitro hóa sản phẩm.

D. Nitro hóa benzen rồi nitro hóa sản phẩm.

Câu 14: Số đồng phân ankylbenzen của C9H12 là

A. 6. B. 7. C. 8. D. 9.

Câu 15: Trong số các đồng phân của C9H12, có bao nhiêu chất khi tác dụng với Cl2

(bột Fe) hoặc Cl2 (ánh sáng) đều tạo thành một sản phẩm monoclo duy nhất?

A. 1. B. 2. C. 3. D. 0.

Câu 16: Cho sơ đồ chuyển hóa sau :

(A) (B) Br – C6H4 – CBr(CH3)2 Biết A, B là sản phẩm chính. A, B lần lượt là:

A. n-propylbenzene và p-brom –n-propylbenzene.

B. Cumen và p– bromcumen.

C. Cumen và m- bromcumen.

D. n- propylbenzene và o-brom –n-propylbenzene.

Câu 17: Thuốc thử duy nhất để phân biệt: benzen, toluen và xiclohexen là A. Br2/H2O. B. Br2/CCl4. C. dd KMnO4. D. dd HBr.

Câu 18: Hiđrocacbon X (C8H10) không làm mất màu nước brom, khi bị hiđro hóa thì chuyển thành 1,4-đimetylxiclohexan. Tên gọi của X là

A. 1,4-đimetylbenzen. B. p-xilen.

+ Br2 ( 1 : 1 ) + Br2 (1: 1),Fe

C. p-metyltoluen. D. Cả A, B, C đều đúng.

Câu 19: Nhận định các câu sau:

1. Benzen là một hiđrocacbon no.

2. Benzen là một hiđrocacbon thơm.

3. Ở benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn.

4. Ở benzen, 6 liên kết C–C đều như nhau.

5. Ở benzen, 6 nguyên tử cacbon tạo thành một lục giác đều.

6. Ở benzen, các nguyên tử đều nằm trên cùng một mặt phẳng.

Số câu đúng là

A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.

Câu 20: Sản phẩm chính khi oxi hóa ankylbenzen bằng dung dịch KMnO4/H+ là A. C6H5COOH. B. CH3C6H4CH2COOH.

C. C6H5COOK. D. C6H5COOC6H5. ĐÁP ÁN

ĐỀ 1

1A 2B 3A 4B 5D 6D 7C 8D 9C 10C

11A 12D 13D 14D 15A 16B 17B 18C 19B 20A

ĐỀ 2

1D 2D 3C 4B 5D 6B 7C 8C 9B 10C

11D 12A 13C 14C 15A 16B 17C 18D 19B 20A

Ph ần lí thuyết và bài tập hỗ trợ tự học Chương 7: Benzen và

K ết quả điều tra

M ục tiêu của từng chương