CHƯƠNG 2. THIẾT KẾ TÀI LIỆU HỖ TRỢ TỰ HỌC MÔN HÓA H ỌC LỚP 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
2.3. N ỘI DUNG TÀI LIỆU HỖ TRỢ TỰ HỌC
2.3.2. Ph ần lí thuyết và bài tập hỗ trợ tự học theo chương
2.3.2.5. Ph ần lí thuyết và bài tập hỗ trợ tự học Chương 8: Ancol -
ANCOL – PHENOL
A.MỤC TIÊU 1. Kiến thức:
o Học sinh biết:
• Định nghĩa, phân loại ancol.
• Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp (gốc − chức và thay thế) của ancol.
• Tính chất vật lí: nhiệt độ sôi, độ tan trong nước ; liên kết hiđro của ancol.
• Tính chất hoá học: phản ứng của nhóm −OH (thế H, thế −OH), phản ứng tách nước tạo thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton; phản ứng cháy của ancol.
• Phương pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chế glixerol.
• Ứng dụng của etanol,phenol.
2. Kĩ năng:
• Viết được công thức cấu tạo các đồng phân ancol no, mạch hở.
• Đọc tên các ancol (có 4C − 5C).
• Dự đoán được tính chất hoá học của một số ancol đơn chức cụ thể.
• Viết được phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của ancol, glixerol và phenol.
• Phân biệt được ancol no đơn chức với glixerol bằng phương pháp hoá học.
• Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol. B.TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.SGK hóa học 11 cơ bản và nâng cao 2.Sách bài tập lớp 11
C. NỘI DUNG KIẾN THỨC CƠ BẢN I.Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
II. Phân loại
Ancol no đơn Ancol không Ancol thơm, Ancol vòng Ancol đa chức
chức, mạch hở
no, đơn chức, mạch hở
đơn chức no, đơn chức
Có 1 nhóm –OH liên kết
với nhóm
ankyl . CTPT : CnH2n+1OH ( n ≥ 1)
Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc
hidrocacbon không no.
Có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen.
Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc gốc hidrocacbon vòng no.
Có 2 hay nhiều nhóm –OH.
Ví dụ:
CH3OH, C2H5OH…
Ví dụ:
CH2=CH–OH
Ví dụ: Ví dụ: Ví dụ:
III. Đồng phân (Xét ancol no, đơn chức, mạch hở)
− Đồng phân mạch cacbon.
− Đồng phân vị trí nhóm chức (trong mạch cacbon).
Ví dụ: C4H10O có các đồng phân ancol sau
IV. Danh pháp
1.Tên thông thường : Ancol + tên gốc ankyl + ic
Ví dụ: C2H5OH : ancol etylic , CH3CH2CH2OH : ancol propylic…
2.Tên thay thế :
Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm + ol Ví dụ:
CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 CH OH CH3
CH3 CH CH3
CH2 OH
CH3 C CH3 CH3
OH
V. Tính chất hóa học
1.Phản ứng thế H của nhóm OH a. Tính chất chung của ancol
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa+ H2↑
b.Tính chất đặc trưng của ancol đa chức (có các nhóm OH kề nhau) Ancol đa chức + Cu(OH)2 → dung dịch màu xanh lam
Ví dụ:
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2 H2O
Đồng(II) glixerat (dung dịch màu xanh lam)
2. Phản ứng thế nhóm OH a. Phản ứng với axit vô cơ
C2H5 – OH +H – Br →t0 C2H5 – Br + H2O b. Phản ứng với ancol
C2H5 – OH +H – OC2H5 H2SO4,1400C→ C2H5 – O – C2H5 + H2O Đietyl ete (ete etylic)
3. Phản ứng tách nước ( xúc tác H2SO4 đặc, 1700C) CH3CH2OH H2SO4,1700C→ CH2 = CH2 + H2O
Phương trình tổng quát (ancol no, đơn chức, mạch hở - trừ metanol) CnH2n+1OH H2SO4,1700C→ CnH2n + H2O
4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3
1
CH2
2
CH2
3
CH2
4
OH
H3C
1
CH2
2
CH
3
OH
4
CH3
CH3
1
CH
2
CH3
3
CH2 OH
CH3
1 2C
CH3
3
CH3 OH
butan-1-ol
butan-2-ol
2-metylpropan-1-ol
2-metylpropan-2-ol
Loại ancol Ancol bậc I Ancol bậc 2 Ancol bậc III
Sản phẩm Anđehit Xeton Không phản ứng
CH3CH2OH + CuO →t0 CH3CHO + Cu + H2O CH3 – CH(OH) – CH3 →t0 CH3 – CO – CH3 + H2O VÍ DỤ
Bài 1. Cho 3,075 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức tác dụng với Natri dư thu đươc 0,672 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, khi đốt cháy 6,15 gam hỗn hợp trên cho toàn bộ sản phẩm cháy lần lượt đi qua bình 1 đựng H2SO4 đặc, dư và bình 2 đựng KOH rắn, dư. Tính độ tăng khối lượng của mỗi bình.
Hướng dẫn giải
Gọi CTPT chung của 2 ancol no, đơn chức là CnH2n+1OH
1 2 n 2 n 1
n 2
nH OH 2Na C H ONa H
2C + + → + +
03 , 0 4 , 22 : 672 , 0
nH2 = = mol
⇒nhỗn hợp ancol phản ứng với Na = 0,03.2 = 0,06 mol
⇒nancol đem đốt cháy = 0,06.2 = 0,12 mol
M hai ancol = 14n +18 = 6,15 : 0,12 = 51,25 ⇒ n=2,375 O
1)H n ( CO n O
n 1,5 OH H
Cn 2n+1 + 2 →t0 2+ + 2 0,285
2,375.0,12 n
0,12.
nCO2 = = = mol ; n 0,12.(n 1) 0,405
H2O = + = mol
Độ tăng khối lượng của bình 1 chính là khối lượng nước sinh ra khi đốt cháy 6,15 gam hỗn hợp là : 0,405. 18 = 7,29 gam.
Độ tăng khối lượng cùa bình 2 chính là khối lượng CO2 sinh ra khi đốt cháy 6,15 gam hỗn hợp là : 0,285 . 44 = 12,54 gam.
Bài 2. Cho hỗn hợp (X) gồm 3 ancol A, B, C ( theo thứ tự tăng dần phân tử khối).
Đun nóng hỗn hợp (X) với H2SO4 đặc ở 1700C chỉ tạo ra hỗn hợp (Y) gồm 2 anken D, E và H2O. Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp (Y) cần 3,75 lít O2 (đktc). Xác định A, B, C, D, E và tính thành phần % về thể tích của các chất trong hỗn hợp (Y); biết
rằng thể tích anken có số nguyên tử C lớn hơn khoảng từ 20% đến 30% thể tích hỗn hợp (Y).
Hướng dẫn giải
Khi đun nóng hỗn hợp 3 ancol chỉ cho hai anken và nước chứng tỏ ba ancol này đều là ancol no, đơn chức và có hai ancol là đồng phân của nhau.
Gọi công thức chung của 3 ancol là CnH2n+1OH O
H OH
H
Cn 2n+1 H2SO4đ,1700C→CnH2n+ 2 O H n CO n O
n 1,5 H
Cn 2n + 2→t0 2+ 2 Giả sử đốt cháy 1 mol (X), ta thấy
3,75 .n
n 1,5
nO anken
2 = = ⇒ n = 2,5
Trong hỗn hợp (Y) phải có C2H4 ⇒ (A) là C2H5OH Gọi CTPT của anken còn lại là CnH2n
O H 2 2CO 3O
H
C2 4 + 2→t0 2 + 2
Gọi số mol của C2H4 và CnH2n trong mol hỗn hợp (Y) lần lượt là a và b Ta có: a + b = 1 và 2a + nb = 2,5 ⇒
2 n b 0,5
= −
Do số mol của CnH2n chiếm khoảng 20% đến 30% tổng số mol hỗn hợp (Y) nên 0,2 < b < 0,3 ⇔ 0,2 <
2 n
0,5
− < 0,3 ⇒ 3,7 < n < 4,5 ⇒ n = 4
Vậy D và E có cùng công thức phân tử C4H8 ⇒B, C có cùng công thức phân tử là C4H9OH. Các ancol B, C tách nước tạo ra cùng một anken C4H8 nên B là 2-metylpropan-1-ol ; C là 2-metylpropan-2-ol.
D. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1 : Viết đồng phân của ancol, phenol.
Dạng 2 :Xác định CTPT của ancol, phenol.
Dạng 3 :Xác định sản phẩm chính trong phản ứng tách nước của ancol.
E. BÀI TẬP Đề 1
Câu 1: Đun nóng một ancol X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được 1 olefin duy nhất. Công thức tổng quát của X là
A. CnH2n+1CH2OH. B. RCH2OH.
C. CnH2n+1OH. D. CnH2n+2OH.
Câu 2: Hợp chất ứng với công thức cấu tạo CH3 – C(CH3)2 – OH có tên là A. 1,1-đimetyletanol. B. 1,1-đimetyletan-1-ol.
C. isobutan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol.
Câu 3: Ancol isobutylic có công thức cấu tạo là
A. CH3 – C(CH3)2 – OH. B. CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH.
C. CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – OH. D. CH3 – CH2 – CH(CH3) – OH.
Câu 4: Đốt cháy a mol ancol A thu được 2a mol nước. Công thức phân tử của A là A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Câu 5: Một ancol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có 4 cacbon. Số đồng phân ancol đó là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 6: C8H10O có số đồng phân ancol thơm là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 7: Hợp chất Y là dẫn xuất chứa oxi của benzen, tỉ khối của Y so với H2 là 53 đvC. Y có công thức cấu tạo là ?
A. C6H5CH2OH. B. C6H5OCH3. C. C6H4(CH3)OH. D. Tất cả đều đúng.
Câu 8: Hợp chất CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-OH có tên thay thế là A. 4-metylpentan-2-ol. B. 4-metylhexan-2-ol.
C. 3-meylhexan-2-ol. D. 2-etylpentan-4-ol.
Câu 9: Anken dùng để điều chế 3-metylbutan-2-ol bằng phản ứng hidrat hóa là A. 2-metylbut-2-en. B. 3-metylbut-1-en.
C. 2-metylbut-1-en. D. 3-metylbut-2-en.
Câu 10: X là hợp chất có công thức phân tử C3H8O, số lượng đồng phân của X là
A. 3. B. 6. C. 5. D. 4.
Câu 11: A là một ancol đơn chức, mạch hở. Phần trăm khối lượng của oxi trong A chiếm 18,18%. A có tổng số đồng phân ancol bậc 2 là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5
Câu 12: Công thức nào dưới đây là công thức ancol no mạch hở ?
A. CnH2n+2-x(OH)x. B. CnH2n-2Ox.
C. CnH2n+2O. D. CnH2n+1OH.
Câu 13: Chất nào sau đây không phải là phenol ?
A. . B. .
C. . D. .
Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn một ancol A thu được 4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O.
A có công thức phân tử là
A. CH4O. B. C2H5OH. C. C2H4(OH)2. D. C3H7OH.
Câu 15: Cho các hợp chất :
(1) CH3-CH2-OH (4) C6H5-OH (2) CH3-C6H4-OH (5) C6H5-CH2-OH (3) CH3-C6H4-CH2-OH (6) C6H5-CH2-CH2-OH Những chất nào là ancol thơm ?
A. (2) và (3). B. (3), (5) và (6).
C. (4), (5), và (6). D. (1), (3), (5) và (6).
Câu 16: C5H12O có số đồng phân ancol bậc 1 là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 17: Thực hiện phản ứng tách nước từ ancol C4H9OH thu được một anken duy nhất. Số ancol thỏa mãn điều kiện trên là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 18: Cho 2,78 gam hỗn hợp (X) gồm C2H5OH và C2H4(OH)2 tác dụng với O2
(xúc tác Cu), đun nóng, thể tích khí O2 đã dùng là 0,896 lít (đktc). Thành phần % về khối lượng của các chất trong hỗn hợp (X) lần lượt là
H3C OH
OH H3C OH
CH2 OH
OH
A. 25,52% và 74,48%. B. 44,48% và 55,52%.
C. 33,09% và 66,91%. D. 36,50% và 63,5%.
Câu 19: (X) là ancol no. mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,35 mol (X) cần vừa đủ 31,36 lít khí O2 (đktc). Biết ancol (X) có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch có màu xanh. Tên gọi của X là
A. glixerol. B. etan-1,2-điol.
C. propan-1,2-điol. D. propan-1,3-điol.
Câu 20: Oxi hóa 4 gam một monoancol thì thu được 5,6 gam hỗn hợp (X) gồm anđehit, ancol và nước. Cho hỗn hợp (X) tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì thu khối lượng Ag thu được là
A. 10,8 gam. B. 21,6 gam. C. 16,2 gam. D. 43,2 gam.
Câu 21: Dãy gồm các chất trên đều phản ứng với phenol là : A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, Na.
B. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.
C. nước brom, anhidrit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom,axit axetic, dung dịch NaOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B)
Câu 22: Cho 10 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng vừa đủ với Na tạo ra 14,4 gam chất rắn và V( lít) khí H2 (đktc). V có giá trị là
A. 1,12 lít. B. 2,24 lít. C. 3,36 lít. D. 4,48 lít.
Đề 2
Câu 1: Trong các chất sau đây, chất nào là ancol ?
A. HO – CH2 – C6H5. B. CH3 – COOH.
C. C6H5OH. D. CH3CH2 – O – CH3. Câu 2: Chất ứng với công thức cấu tạo có tên là
A. 4-metylphenol. B. 2-metylphenol.
OH H3C
C. 5-metylphenol. D. 3-metylphenol.
Cõu 3: Đốt chỏy một ancol thu được số mol CO2 bằng ẵ số mol nước. Cụng thức phân tử của ancol là
A. CH4O. B. C3H8O. C. C2H6O. D. C4H10O.
Câu 4: Trong các công thức sau đây, công thức nào là công thức của ancol bậc 1 ? A. RCH2OH. B. ROH. C. CnH2n+1OH. D. CnH2n+1OH.
Câu 5: C7H8O có số đồng phân phenol là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 6: Loại hợp chất hữu cơ mạch hở ứng với công thức tổng quát CnH2nO là A. xeton đơn chức chứa 1 liên kết π. B. ete no.
C. anđehit không no. D. ancol đơn chức chứa 1 liên kết π.
Câu 7: Tên thay thế của ancol tert-butylic là
A. 1,1-dimetyletanol. B. 2,2-dimetyletan-2-ol.
C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol.
Câu 8: Cho các ancol sau: C2H5OH (1) ; CH(CH3)2OH (2) ; CH(CH3)2CH2OH(3);
(CH3)3C – OH(4) ; C6H5 – CH(CH3) – OH(5) ; C6H5 – CH2 – OH (6) Ancol bị oxi hóa bởi CuO sinh ra anđehit là
A. (1), (2), (3), (6). B. (1), (3), (6). C. (1), (6). D. (2), (5).
Câu 9: Dehidrat hóa 2-metylbutan-2-ol sinh ra sản phẩm chính là A. CH2=C(CH3)-CH2-CH3. B. CH2=C(CH3)2.
C. CH3-C(CH3)=CH – CH3. D. CH3-CH(CH3)-CH=CH2. Câu 10: Bậc của ancol butylic, isobutylic, sec-butylic, tert-butylic lần lượt là
A. 1,1,2,3. B. 1,1,2,2. C. 1,1,3,2. D. 1,2,2,3.
Câu 11: Hợp chất C3H6O (X) có khả năng làm mất màu dung dịch brom và cho phản ứng với Natri. X có công thức cấu tạo là
A. CH3CH2CHO. B. CH2=CHCH2OH.
C. CH3COCH3. D. CH2=CHOCH3.
Câu 12: Cho biết sản phẩm chính của phản ứng khử nước (CH3)2CHCH(OH)CH3 ? A. 2-metylbut-1-en. B. 3-metylbut-1-en.
C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-2-en.
Câu 13: Ancol C có công thức phân tử là C4H10O tác dụng với CuO, nhiệt độ sinh ra sản phẩm là xeton. X chính là
A. ancol butylic. B. ancol isobutylic.
C. ancol sec-butylic. D. ancol tert-butylic.
Câu 14: Anken nào sau đây bị hidrat hóa chỉ cho một ancol ?
A. CH3 – CH = CH2. B. (CH3)2C=C(CH3)2. C. (CH3)2C=CH2. D. CH2=CH – CH2 – CH3. Câu 15: Công thức tổng quát của các chất thuộc dãy đồng đẳng glixerol là
A. CnH2n+2-x(OH)x. B. CnH2n+2-2x(OH)3. C. CnH2n(OH)2. D. CnH2n-1(OH)3.
Câu 16: Ancol có công thức cấu tạo CH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)2 có tên là A. 1,3-dimetylbutan-1-ol. B. 4,4-dimetylbutan-1-ol.
C. 2-metylpentan-4-ol. D. 4-metylpentan-2-ol.
Câu 17: (X) và (Y) là hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng.
Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam (X) và 2,3 gam (Y) tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Công thức phân tử của hai ancol đó là
A. CH4 (10%), C2H6 (90%). B. CH4 (90%), C2H6 (10%).
C. CH4 (50%), C2H6 (50%). D. C3H8 (10%), C2H6 (90%).
Câu 18: Thực hiện phản ứng tách nước hoàn toàn 14,7 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng H2SO4 đặc ở 1700C thu được hỗn hợp hai anken và 5,58 gam nước. Công thức phân tử và thành phần % về số mol của hai ancol đó là
A. CH3OH (25%) và C2H5OH (75%). B. C2H5OH (10%), C3H7OH(90%).
C. C2H5OH (90%), C3H7OH (10%). D. CH3OH (75%), C2H5OH (25%).
Câu 19: Các đồng phân phản ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thỏa mãn tính chất trên là
A. 4. B. 1.
C. 3. D. 2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B)
Câu 20: (X), (Y) là hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam A và 2,3 gam tác dụng hết với Na thì thu được 1,12 lít khí H2
(đktc). Công thức phân tử của hai ancol là
A. CH3OH, C2H5OH. B. C2H5OH, C3H7OH.
C. C3H7OH, C4H9OH. D. C4H9OH, C5H11OH.
Câu 21: Chất X là 1 ancol không no, đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi. Để đốt cháy hoàn toàn 1,45 gam X cần dùng vừa hết 2,24 lít O2 (đktc). Công thức phân tử của X là
A. C2H4O. B. C3H6O. C. C3H8O. D. C4H8O.
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai ancol thuộc dãy đồng đẳng của ancol etylic thì thu được 1,364 gam CO2 và 0,828 gam H2O. Giá trị của a (gam) là
A. 0,47. B. 0,407. C. 0,74. D. 0,704.
ĐÁP ÁN ĐỀ 1
1A 2D 3B 4A 5C 6B 7D 8B 9B 10A 11B
12A 13C 14A 15B 16C 17B 18C 19C 20D 21C 22B ĐỀ 2
1A 2D 3A 4A 5B 6D 7D 8B 9B 10A 11B
12A 13C 14B 15D 16D 17B 18B 19D 20A 21B 22D