ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ===  === Trần Thị Hiền NGHIÊN C C C ANTHANO I C C TH NH H N H A HỌC KH C C A C K Đ NGỰA XANTHIUM STRUMARIUM A T RAC A ỌC H N I N N THẠC KHOA HỌC Hà Nội – 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ===  === Trần Thị Hiền NGHIÊN C C C ANTHANO I C C TH NH H N H A HỌC KH C C A C K Đ NGỰA XANTHIUM STRUMARIUM A T RAC A ỌC H N I C H H 60440114 N NG IH NG N THẠC KHOA HỌC N H A HỌC H Nộ - 2014 G G Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ hồn thành Phịng thí nghiệm Hố học hợp chất thiên nhiên, Bộ mơn Hố hữu cơ, Khoa Hoá học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Em xin chân thành cảm ơn PGS TS Phan Minh Giang, người giao đề tài, hết lòng hướng dẫn bảo, tạo điều kiện thí nghiệm thuận lợi giúp đỡ em suốt trình làm Luận văn thạc sĩ Để có kết em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS TSKH Phan Tống Sơn, người lu n uan tâm tạo điều kiện thí nghiệm thuận lợi, giúp đỡ em hoàn thành Luận văn thạc sĩ Cuối em xin cảm ơn thầy, anh, chị em Phịng thí nghiệm Hố học hợp chất thiên nhiên tạo m i trường nghiên cứu thuận lợi giúp dỡ em thời gian em nghiên cứu hoàn thành Luận văn thạc sĩ Hà Nội, ngày 25 tháng 03 năm 2014 Học viên cao học Trần Thị Hiền Trần Thị Hiền c K22 Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN C ỜI Đ C CHƯ NG T NG 1.1 GI I THI AN CH NG CHI XANTHIUM HỌ A T RAC A .3 Đ Xanthium C Xanthium ………………………………………………4 C C c C .15 C .17 4C glycosid .20 C 21 C K ầ Xanthium strarium L.) 22 22 23 CHƯ NG THỰC NGHI ươ p p .27 27 Đ ều chế ph n chiết 27 , X ỗ 27 ịnh c u trúc h p ch t .28 H ấ Đề ế ế bị 29 p ầ ế K ầ 30 2.3.1 Nguyên liệu th c v t .30 Đề Trần Thị Hiền ế ế ……… ………………… c K22 Luận văn Tha Đề Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ế ế p ầ 2.4.1 Ph n chiế 31 ế b p T C 32 n-hexan (XSLH) .32 ế (XSLD) .34 ế n-hexan (XSCH) 34 44 ế XSCD) 36 p ầ ế p ế XSLD) 38 ế n-hexan (XSCH) 39 ế XSCD) 40 K T p TH O ấ 37 n-hexan (XSLH) .37 p CHƯ NG Đề p ế H Đ p ấ p p 40 N 46 46 ế p ầ ế p ầ ế K ầ 46 K ầ ………… ………………… 49 ế n-hexan (XSLH) 49 ế XSLD) 49 p ầ ế K ầ .51 ế n-hexan (XSCH) 51 ế XSCD) 51 Cấ p ấ p p 53 K T N 63 T I I THA Trần Thị Hiền KH O 65 c K22 Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC CHỮ VI T TẮT CC (Column Chromatography): Sắc kí c ới tr ng l c dung môi DEPT (Disstortionless Enhancement by Polarition Transfer): Phổ DEPT ESI-MS (ElectroSpray Ionization-Mass Spectrometry): Phổ kh ệ FC (Flash Chromatography): Sắc kí c t nhanh Mini-C (Mini-Column Chromatography): Sắc kí c t tinh chế RP-18 ắ TLC (Thin-Layer Chromatography): Sắc kí lớp mỏng H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance): Phổ c proton 13 C-NMR (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance): Phổ c carbon-13 Trần Thị Hiền ởng t hạt nhân ởng t hạt nhân c K22 Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC HÌNH, CÁC B NG H H H C Xanthium C C ế ĐỒ ……………… …4 Xanthium strumarium L.)… ………………… …… Hệ ề ế ế ……………… Hệ ề ế ế …………… ế n-hexan (XSLH)……………………………… C ế XSLD)……………………… C ế n-hexan (XSCH)……………………… C ế XSCD)…………… …… Q ề ế ế ……… ……47 Q ề ế ế ………… 48 Trần Thị Hiền ế …………………… … ế …………………… c K22 Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC PH L C Ph l c Phổ 1H-NMR c a XSLH4.1 (I) Ph l c 2: Phổ 13C-NMR DEPT c a XSLH4.1 (I) Ph l c 3: Phổ ESI-MS-(+) c a XSLH4.1 (I) 4: Phổ ESI-MS-(-) c a XSLH4.1 (I) Ph l c 5: Phổ 1H-NMR c a XSLH8.1 (III) Ph l c 6: Phổ 13C-NMR DEPT c a XSLH8.1 (III) Ph l c 7: Phổ 1H-NMR c a XSLH8.2.5 (IV) Ph l c 8: Phổ 1H-NMR c a XSLD3.3 (V) Ph l c 9: Phổ 13C-NMR c a XSLD3.3 (V) Ph l c 10: Phổ 1H-NMR c a XSLD7.2 (VI) Ph l c 11: Phổ ESI-MS c a XSLD7.2 (VI) Ph l c 12: Phổ 1H-NMR c a XSLD10.1 (VII) Ph l c 13: Phổ 13C-NMR DEPT c a XSLD10.1 (VII) ổ 1H-NMR c a XSCD2.2 (VIII) Ph l c 15: Phổ 1H-NMR c a XSCD6.1 (IX) Ph l c 16: Phổ 13C-NMR DEPT c a XSCD6.1 (IX) Trần Thị Hiền c K22 Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ỜI ệ N Đ ệ ớ, ề ề ệ ề ề ệ ế ế ổ IUCN , ệ N ệ 000 00 Y ệ , ệ N , hiên ế t tro ệ , , nhiên ệ ế ệ ệ , ề ổ ớ, ề ế ề ỏ ổ , ệ ệ ế ệ nhiên ế ề ề , ề Xanthium, C A ắ Q ,N (Xanthium strumarium L.) ế H ế Q , ề Đ ệ N ổ l , , , ề , ệ ế ệ N , ệ ỏ , , Theo m ế Xanthium strumarium L , ế C n, ệ ế Xanthium ệ Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ỏ C ề ệ ị thiên nhiên C ệ N Xanthium strumarium L , ề ệ Nam : N K p ầ ầ A Xanthium strumarium H Nộ H N ị - ệ ề X : ế ởH N ; Xanthium strumarium L ắ - ế - X ; ị ệ C ổ ế ệ ệ , ổ ổ ị ệ ề , ệ ệ ề ị ị Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 2: PH 13 C-NMR VÀ DEPT C A XSLH4.1 (I) 71 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 3: PH (+)-ESI-MS C A XSLH4.1 (I) 72 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 4: PH ()-ESI-MS C A XSLH4.1 (I) 73 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 5: PH H-NMR C A XSLH8.1 (III) 74 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 6: PH 13 C-NMR VÀ DEPT C A XSLH8.1 (III) 75 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 7: PH H-NMR C A XSLH8.2.5 (IV) 76 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 8: PH H-NMR C A XSLD3.3 (V) 77 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 9: PH 13 C-NMR C A XSLD3.3 (V) 78 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 10: PH H-NMR C A XSLD7.2 (VI) 79 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 11: PH (+)-ESI-MS C A XSLD7.2 (VI) (VI) 80 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 12: PH H-NMR C A XSLD10.1 (VII) 81 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 13: PH 13 C-NMR VÀ DEPT C A XSLD10.1 (VII) 82 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 14: PH H-NMR C A XSCD2.2 (VIII) 83 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 15: PH H-NMR C A XSCD6.1 (IX) 84 Trâ T ị H ề ọ H K Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH L C 16: PH 13 C-NMR VÀ DEPT C A XSCD6.1 (IX) 85 Trâ T ị H ề ọ H K ... nghiệm Hố học hợp chất thiên nhiên tạo m i trường nghiên cứu thuận lợi giúp dỡ em thời gian em nghiên cứu hoàn thành Luận văn thạc sĩ Hà Nội, ngày 25 tháng 03 năm 2014 Học viên cao học Trần Thị... THẠC KHOA HỌC N H A HỌC H Nộ - 2014 G G Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ hồn thành Phịng thí nghiệm Hố học hợp chất thiên nhiên, Bộ mơn Hố hữu cơ, Khoa Hoá học, ... trình làm Luận văn thạc sĩ Để có kết em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS TSKH Phan Tống Sơn, người lu n uan tâm tạo điều kiện thí nghiệm thuận lợi, giúp đỡ em hồn thành Luận văn thạc sĩ Cuối