CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA VẤN ĐỀ
Sơ lược về phản ứng cộng A N
1.1 Cấu trúc của nhóm carbonyl
Nhóm carbonyl bao gồm một nguyên tử carbon kết nối với một nguyên tử oxygen qua liên kết đôi C=O, trong khi carbon còn lại hai liên kết với hydrogen hoặc các nhóm thế khác Nguyên tử carbon trong nhóm carbonyl có cấu trúc lai hoá sp, tạo thành hình dạng tam giác phẳng với góc liên kết khoảng 120 độ Liên kết giữa carbon và oxygen được hình thành nhờ sự xen phủ orbital p bên của hai nguyên tử.
Trong các hợp chất đơn chức carbonyl với gốc hydrocarbon gọi là các aldehyde (có nhóm -CH=O) hoặc các ketone (có nhóm >C=O).
Nhóm carbonyl có tính phân cực mạnh do sự chênh lệch điện tích giữa nguyên tử carbon và oxygen Trong các công thức cộng hưởng của nhóm carbonyl, một công thức cho thấy điện tích dương nằm trên nguyên tử carbon và điện tích âm trên nguyên tử oxygen Điều này chứng tỏ rằng nguyên tử carbon trong nhóm C=O mang một phần điện tích dương (d+).
Sự phân bố mật độ electron trong nguyên tử carbon khiến nó trở thành một electrophile, dễ dàng tương tác với các nucleophile, từ đó tạo điều kiện thuận lợi cho phản ứng cộng nucleophile diễn ra.
1.2 Khả năng phản ứng cộng nucleophile
Các nhóm thế có khả năng ảnh hưởng đến khả năng cộng nucleophile của nhóm carbonyl (C=O) bằng cách điều chỉnh mật độ electron ở carbon Cụ thể, các nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron, dẫn đến việc giảm tính electrophile của carbon, từ đó làm giảm khả năng phản ứng cộng nucleophile.
Các nhóm rút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử carbon, khiến carbon trở nên dương điện hơn Điều này làm tăng tính electrophile của carbon, đồng thời nâng cao khả năng cộng nucleophile.
Các nhóm thế như phenyl, allyl có khả năng liên hợp với nhóm carbonyl làm giải toả điện tích, dẫn đến khả năng phản ứng cộng nucleophile cũng giảm.
Phản ứng cộng nucleophile bị ảnh hưởng bởi lập thể của nhóm thế, với các nhóm thế cồng kềnh có xu hướng cản trở sự tiếp cận của nucleophile vào carbon của nhóm C=O, dẫn đến khả năng phản ứng giảm.
Ngoài ra, môi trường cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng cộng nucleophile.
Cụ thể là, môi trường acid phản ứng cộng nucleophile dễ xảy ra hơn.
1.3 Cơ chế chung của phản ứng cộng nucleophile
Phản ứng A, viết tắt của Addition of nucleophile (cộng nucleophile), đề cập đến quá trình khi nucleophile tác động lên hợp chất carbonyl Trong phản ứng này, nguyên tử carbon chuyển từ trạng thái lai hóa sp² sang sp³.
1.3.2 Phản ứng A trong môi trường base N
1.3.3 Phản ứng A trong môi trường axit N
Trong môi trường acid, tính electrophile của hợp chất carbonyl tăng mạnh do sự proton hoá oxygen làm tăng mật độ điện tích dương
Một carbonyl liên hợp, vì có sự tồn tại của công thức cộng hưởng, ta thấy có hai trung tâm tích điện (+) ứng với hai trung tâm phản ứng.
Khi nucleophile được cộng vào một ketone liên hợp, có hai vị trí mà nucleophile có thể tác động: một là trực tiếp tại nhóm C=O (cộng 1,2) và hai là tại vị trí của nhóm liên hợp (còn gọi là cộng 1,4 hoặc cộng liên hợp a, b).
Trong đó, ta có đặc điểm của từng sản phẩm như sau:
+ Sản phẩm cộng 1,2 là sản phẩm bền động học nên ưu tiên khi tác nhân nucleophile rất mạnh (như tác nhân cơ magnesium, LiAlH , BuLi …) và carbonyl hoạt4 động.
Sản phẩm cộng 1,4 là sản phẩm bền nhiệt động, thường được hình thành khi tác nhân nucleophile yếu hơn, như R CuLi, R-CN hoặc amine, tương tác với carbonyl kém hoạt động Điều này xảy ra vì các nucleophile mạnh và hợp chất carbonyl hoạt động hơn tạo ra phản ứng nhanh chóng, dẫn đến sản phẩm cộng 1,2 Ngược lại, đối với các nucleophile yếu hoặc carbonyl kém hoạt động, phản ứng diễn ra chậm và ưu tiên tạo ra sản phẩm bền về mặt nhiệt động, tức là sản phẩm cộng 1,4.
Sau đây là các nucleophile tiêu biểu có thể tham gia phản ứng A với hợp chấtN carbonyl.
Một số phản ứng A tiêu biểu N
Đề tài này chỉ trình bày phản ứng A của một số tác nhân nucleophile tiêu biểu nhưN
H2O, alcohol, HCl, HCN, acetylide, tác nhân Grignard, hydride, amine hoặc ammonia, ylide, peroxyacid Một phản ứng ngưng tụ cũng có mang bản chất của phản ứng cộng
AN, nhưng vì thuộc lĩnh vực rộng hơn nên sẽ không được đề cập trong đề tài này.
Các hợp chất carbonyl có thể cộng nước để hình thành hydrate
Aldehyde và ketone trong dung môi nước luôn duy trì một sự cân bằng giữa dạng nguyên thủy và dạng hydrate Tỉ lệ giữa các dạng này phụ thuộc vào từng loại aldehyde hoặc ketone cụ thể Chẳng hạn, formaldehyde trong nước chủ yếu tồn tại dưới dạng hydrate với hơn 99%, trong khi acetone chỉ có 0.1% ở dạng hydrate trong dung môi nước.
Phản ứng cộng nước diễn ra kể cả trong môi trường base hay môi trường acid.
2.2.1 Cơ chế phản ứng cộng alcohol
Khi có mặt xúc tác acid, hợp chất carbonyl sẽ phản ứng với alcohol để tạo ra acetal Quá trình này bắt đầu bằng việc hợp chất carbonyl cộng với alcohol lần đầu, hình thành hemiacetal, có chứa nhóm -OH và -OR trên cùng một carbon Tiếp theo, phản ứng cộng tiếp tục diễn ra lần thứ hai, dẫn đến sự hình thành acetal, với hai nhóm -OR gắn trên cùng một carbon.
Trong nhiều trường hợp, hemiacetal mạch hở khó có thể cô lập do tính kém bền của chúng Tuy nhiên, một số hemiacetal, đặc biệt là các dạng vòng 5 hoặc 6 cạnh, lại rất bền vững Chẳng hạn, glucose chủ yếu tồn tại dưới dạng vòng 6 cạnh nhờ vào sự hình thành hemiacetal bền vững.
2.2.2 Phản ứng cộng diol trong bảo vệ nhóm chức carbonyl
Một số diol (tức là hợp chất có chứa hai nhóm -OH) có thể hình thành các acetal vòng với các hợp chất carbonyl.
Chiều nghịch của phản ứng acetal có thể được thực hiện bằng cách cho acetal tác dụng với dung dịch acid Để tối ưu hóa phản ứng này, thường sử dụng diol với một lượng dư.
Acetal có đặc điểm kém bền và dễ bị thuỷ giải trong môi trường acid, nhưng lại bền vững trong môi trường base Điều này cho phép sử dụng acetal để bảo vệ nhóm chức carbonyl bằng cách tạo thành một acetal bền từ diol Cụ thể, nhóm C=O được acetal hoá bằng diol để bảo vệ khỏi các phản ứng không mong muốn trong môi trường base Cuối cùng, để mở khoá bảo vệ, acetal được thuỷ giải trong môi trường acid, từ đó thu hồi nhóm C=O ban đầu.
Để chuyển hoá hợp chất A thành hợp chất B, cần sử dụng tác nhân khử như LiAlH để khử nhóm ester thành alcohol Tuy nhiên, nhóm ketone dễ bị khử hơn nhóm ester, vì vậy cần bảo vệ nhóm ketone trước khi tiến hành Để bảo vệ nhóm ketone, ta hình thành một acetal, sau đó khử nhóm ester và cuối cùng thuỷ giải acetal để thu được hợp chất B.
Hợp chất carbonyl tác dụng được với HCN tạo thành cyanohydrin.
Do HCN là axit yếu (pK ~ 9), nồng độ ion cyanide thấp và tốc độ phản ứng xảy ra chậm Để tăng tốc độ phản ứng hình thành cyanohydrin, thường bổ sung một lượng base liên hợp như KCN.
Cyanohydrin là một chất có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, vì có thể chuyển nó thành các nhóm chức khác nhau.
Khi thuỷ phân cyanohydrin trong môi trường acid, có thể tạo ra -hydroxy acid hoặc carboxylic acid với nối đôi liên hợp, tùy thuộc vào các điều kiện khác nhau Ngoài ra, việc khử cyanohydrin bằng tác nhân khử như LiAlH cũng dẫn đến việc điều chế 4 b-aminoalcohol.
Ion acetylide là các ion được hình thành từ các hợp chất có liên kết ba giữa carbon, cụ thể là cấu trúc C≡C Để điều chế ion acetylide, các hợp chất tương ứng sẽ được phản ứng với NaNH2.
Ion actylide, với điện tích âm, hoạt động như một nucleophile, tương tác với các hợp chất carbonyl để tạo ra alcohol có chứa liên kết ba.
2.5 Phản ứng với tác nhân Grignard
Tác nhân Grignard là các hợp chất chứa magnesium với công thức chung R-Mg-X, trong đó X đại diện cho các halogen Những tác nhân này được tổng hợp từ các dẫn xuất halogen tương ứng.
R X R Mg X Tác nhân Grignard là một trong các nucleophile tiêu biểu cung cấp R cho phản - ứng A Cơ chế phản ứng như sau:N
Sản phẩm của phản ứng tuỳ thuộc vào hợp chất carbonyl ban đầu:
+ Nếu xuất phát từ HCHO thì sản phẩm thu được là alcohol bậc I.
Khi aldehyde được sử dụng làm nguyên liệu, sản phẩm tạo ra sẽ là alcohol bậc II Ngược lại, nếu ketone được sử dụng, sản phẩm thu được sẽ là alcohol bậc III.
Hydride, the anion of hydrogen (H-), is a typical nucleophile used to reduce carbonyl compounds, carboxylic acids, and their derivatives Common sources of hydride include sodium borohydride (NaBH4) and lithium aluminum hydride (LiAlH4 or LAH).
Cơ chế phản ứng như sau:
Như vậy, phản ứng cộng hydride ở nhóm carbonyl C=O nhằm để chuyển chúng về nhóm C-OH Các sản phẩm như sau:
+ Khi khử aldehyde thì thu được sản phẩm là alcohol bậc I.
+ Khi khử ketone thì thu được sản phẩm là alcohol bậc II.
Phản ứng cộng ammonia hoặc amine bậc I vào hợp chất carbonyl trong môi trường acid yếu dẫn đến sự hình thành imine, với đặc điểm quan trọng là tạo ra trung gian carbinolamine pH của dung dịch ảnh hưởng lớn đến quá trình này, với giá trị tối ưu khoảng 4.5 Nếu pH quá cao, thiếu xúc tác acid, trung gian carbinolamine sẽ không được proton hóa và imine sẽ không hình thành Ngược lại, nếu pH quá thấp do lượng acid cao, các phân tử amine sẽ bị proton hóa thành ion ammonium, làm giảm tính nucleophile của amine và khiến phản ứng khó xảy ra.
Một số phản ứng tiêu biểu trong việc hình thành imine bao gồm sự tạo thành oxime khi hydroxylamine (NH2OH) phản ứng với hợp chất carbonyl, và sự hình thành hydrazone khi hydrazine (NH2-NH2) tương tác với hợp chất carbonyl.
2.7.2 Sự hình thành enamine và đặc điểm của enamine
Lập thể của phản ứng A N
Nhóm carbonyl và hai nhóm thế được phân bố trong một mặt phẳng, dẫn đến việc tác động của nucleophile từ cả hai phía đến carbon của nhóm C=O là đồng đều Do đó, tỷ lệ sản phẩm hình thành sẽ là 50:50.
Thực nghiệm cho thấy khi sử dụng hợp chất carbonyl có carbon bấta đối, sẽ hình thành cả sản phẩm chính và sản phẩm phụ Để giải thích hiện tượng này và dự đoán sản phẩm ưu thế trong phản ứng A, hai lý thuyết N quy tắc Cram và mô hình Felkin-Anh được áp dụng như một giải pháp cụ thể.
Quy tắc Cram, được giới thiệu bởi Donald J Cram vào năm 1952, hướng dẫn cách xác định sản phẩm chính của phản ứng hóa học Theo quy tắc này, cần xây dựng công thức Newmann cho hợp chất carbonyl với carbon bất đối, sắp xếp ba nhóm thế theo thứ tự: Lớn (L), Trung bình (M) và Nhỏ (S), đảm bảo rằng nhóm L che khuất nhóm R.
Theo quy tắc này, nucleophile tác kích theo hướng vuông góc với nhóm C=O theo hướng của nhóm S, tức nhóm thế nhỏ nhất
Tuy nhiên quy tắc Cram chưa thể hiện chính xác đặc điểm của phản ứng A :N
Thứ nhất, cấu trúc mà Cram đưa ra khi nhóm L nằm che khuất nhóm R là cấu dạng không bền
Theo các nghiên cứu, góc tác kích của nucleophile trong sự xen phủ orbital là khoảng 107 độ, thay vì 90 độ như quy tắc Cram Để giải thích chính xác hơn về đặc điểm của phản ứng, mô hình Felkin và mô hình Felkin-Anh đã được phát triển.
Mô hình Felkin-Anh, được phát triển bởi Nguyễn Trọng Anh từ mô hình Felkin của Hugh Felkin, nhằm khắc phục hai điểm yếu chính của mô hình trước Mô hình này mô tả rằng nhóm lớn nhất phải cách xa đồng thời O và nhóm R, tạo thành góc vuông với nhóm C=O trong hình chiếu Newmann Nucleophile tác động để đảm bảo các yếu tố này được thỏa mãn.
+ Nucleophile tác kích phải theo góc Dunitz 107 0
+ Nucleophile tác kích từ phía ngược lại với nhóm thế lớn nhất.
Khi đó, nếu Nucleophile tác kích từ phía có nhóm thế nhỏ nhất thì cho sản phẩm chính Ngược lại sẽ định hướng tạo thành sản phẩm phụ.
Hợp chất (S)-C6H5-CH(CH3)-CH=O có hai cấu dạng (I) và (II), trong đó nhóm lớn nhất nằm xa so với O và R Khi nucleophile tác động vào cấu dạng (I), nó sẽ đi qua nhóm thế nhỏ nhất, tạo ra sản phẩm chính, trong khi hướng tác kích còn lại sẽ dẫn đến sản phẩm phụ.
Trong một số tình huống, phản ứng có thể diễn ra ngược lại với quy tắc Cram hoặc mô hình Felkin-Anh, đặc biệt khi các tác nhân nucleophile chứa nguyên tố có khả năng tạo phức.
Trường hợp trái với mô hình Felkin-Anh xảy ra khi carbon bất đối có chứa nhóm rút electron Trong trường hợp này, nhóm rút electron nằm ở vị trí anti so với nucleophile tác kích, thay vì ở vị trí của nhóm lớn nhất như trong mô hình Felkin Do đó, sản phẩm thu được sẽ trái với quy tắc thông thường.
CÁC VÍ DỤ MINH HOẠ
Câu 1 Xác định sản phẩm chính của các phản ứng sau: a) b) c) d) e) f) g) h) i) k) l) m)
Câu Sản phẩm Giải thích a
CH3MgBr cung cấp nucleophile dưới dạng
CH3 - Bước thứ (2) nhằm chuyển -O thành - -OH. b
Vì CH OH dùng lượng dư nên aldehyde3 chuyển thành sản phẩm là acetal. c
NaBH4 là tác nhân khử, cung cấp nucleophile là H Bước thứ (2) nhằm chuyển -O thành - - -OH. d
Phản ứng tạo acetal vòng bền trong môi trường base. e
Phản ứng cộng nucleophile CN có mặt H - + nhằm proton hoá tạo nhóm – OH. f
Phản ứng (1) tạo imine Tác nhân NaBH3CN có vai trò khử nối đôi của imine, cho sản phẩm cuối cùng là amine. g
Phản ứng giữa ketone và amine bậc II tạo enamine. h
Phản ứng (1) hình thành cyanohydrin Trong môi trường acid, nhóm cyanide -CN chuyển thành nhóm -COOH. i
Phản ứng Worff – Kishner cho sản phẩm là alkane. k Phản ứng Wittig cho sản phẩm là alkene. l
Phản ứng khử bằng LiAlH (là tác nhân cung4 cấp H ) Bước thứ (2) nhằm chuyển -O thành - - -OH. m
Phản ứng Baeyer – Villiger Vì tốc độ di chuyển của 2 > CH nên sản phẩm chính ưu 0 3 tiên ở phía bên phải.
Câu 2 Viết sơ đồ phản ứng hoàn thành các mục tiêu điều chế sau: a) b) c) d) e) f) g) h)
Câu 3 Viết cơ chế của các phản ứng sau: a) b) c)
Câu 4 Xác định cấu trúc của các chất A-I trong sơ đồ sau:
Một aldehyde quang hoạt có công thức phân tử C5H10O phản ứng với MeMgI và sau đó là H3O+ sẽ tạo ra hai sản phẩm, trong đó sản phẩm B chiếm tỷ lệ nhiều hơn sản phẩm C.
Trong quá trình phản ứng với HBr, hai dẫn xuất bromide tương ứng B, C, D được tạo ra, có cùng công thức phân tử C6H13Br Các dẫn xuất này sau đó phản ứng với KOHD E đặc trong ethanol ở nhiệt độ cao, tạo ra hai alken đồng phân với công thức phân tử C6H12 Cuối cùng, quá trình ozon hóa dẫn đến sự hình thành butanone và acetaldehyde.
Dùng công thức chiếu Newmann để biểu diễn cấu trúc các hợp chất A, B, C, D, E, F và
G Giải thích sự hình thành các sản phẩm.
Định hướng công thức cấu tạo của các hợp chất:
- Vì là aldehyde quang hoạt có công thức CA 5H10O nên có công thức cấu tạo A như sau:
alcohol B, C, nên B, C là đồng phân quang học có cùng công thức cấu tạo:
- Từ alcohol B, C HBr dẫn xuất bromide D, E nên D, E là đồng phân quang học có cùng công thức cấu tạo:
- Khi ozone giải , thu được butanone và acetaldehyde Suy ra là alkene có công F F thức như sau: h
- Khi đó, là đồng phân hình học (đồng phân G E-Z) của F
Xác định công thức Newmann của A, B, C, D, E: Để xác định B và C, ta dùng mô hình Felkin – Anh
Câu 6 Hằng số cân bằng cho sự hình thành hydrate của acetone, acetophenone, benzophenone lần lượt là 1.4 10 , 6.6 10 3 7 và 1.6 10 7
- Hãy giải thích tại sao hằng số cân bằng đối với acetone lớn hơn acetophenone và acetophenone lớn hơn benzophenone.
- Khi so sánh với acetone thì hằng số cân bằng của acetophenone nhỏ hơn khoảng
Hằng số cân bằng của benzophenone chỉ nhỏ hơn acetophenone khoảng 4 lần, cho thấy ảnh hưởng của nhóm phenyl thứ hai trong cấu trúc benzophenone là rất ít Nguyên nhân chính là do sự tương tác giữa các nhóm phenyl không tạo ra sự khác biệt lớn trong khả năng ổn định cấu trúc phân tử, dẫn đến hằng số cân bằng tương đối gần nhau giữa hai hợp chất này.
Từ bài ra, ta thu được các cân bằng như sau:
Ta thấy K > K > K , điều đó được giải thích vào khả năng tham gia phản ứng A1 2 3 N của các ketone
Nhóm phenyl có khả năng cộng hưởng với nhóm C=O, giúp giải toả điện tích dương trên carbon, từ đó làm giảm khả năng cộng nucleophile Bên cạnh đó, nhóm -CH cũng tạo hiệu ứng +I, nhưng mức độ ảnh hưởng không mạnh bằng nhóm -C6H5.
Vì vậy khả năng phản ứng A của acetone > acetonphenone > benzophenone, suyN ra hằng số cân bằng của phản ứng hydrate hoá K > K > K 1 2 3
Trong nghiên cứu, chúng tôi nhận thấy rằng K >> K nhưng K > K không đáng kể Điều này có thể giải thích bởi yếu tố lập thể, khi hai nhóm phenyl trong benzophenone tương tác đẩy lẫn nhau, khiến cả hai không thể đồng thời nằm trong mặt phẳng liên hợp với nhóm C=O Kết quả là khả năng giải tỏa điện tích (+) của nhóm phenyl thứ hai bị giảm, do đó nhóm phenyl thứ hai không ảnh hưởng nhiều đến khả năng tham gia phản ứng A.N.
Câu 7 Dùng mô hình Felkin-Anh, xác định cấu trúc và Giải thích cho sự lựaE F chọn.
Một sinh viên đã tổng hợp hợp chất (III) trong phòng thí nghiệm và sau khi tinh chế, kết quả đo phổ IR cho thấy không có mũi hấp thu mạnh trong vùng 1730 cm Điều này cho thấy hợp chất không có nhóm carbonyl, vì vậy tổng hợp này không thành công.
Vì hợp chất không có mũi hấp thu mạnh trong vùng 1730 cm , chứng tỏ không -1 hợp chất thu được không có nhóm C=O Như vậy, tổng hợp không thành công.
Điều này có thể được giải thích nhờ vào phản ứng nội phân tử của hợp chất (III) tạo thành hemiacetal vòng bền vững.
Semicarbazide phản ứng với aldehyde hoặc ketone để tạo ra semicarbazone, trong quá trình này, chỉ một nguyên tử nitơ của semicarbazide đóng vai trò là nucleophile, tấn công vào nguyên tử carbon carbonyl.
Hãy xác định sản phẩm chủ yếu tạo thành là (1) hay (2) Giải thích.
Hai nguyên tử N liên kết với nhóm C=O vì có yếu tố cộng hưởng với nhóm C=O nên chúng mất đi tính nucleophile rất đáng kể.
Như vậy nguyên tử nitrogen duy nhất không liên kết với nhóm C=O mang tính nucleophile mạnh nhất, tác dụng với aldehyde hoặc ketone cho sản phẩm (1).
Bệnh cây du Hà Lan do một loại nấm gây ra từ bọ cánh cứng, trong đó bọ cái tiết ra pheromone để thu hút bọ đực Những pheromone này chứa hợp chất multistriatin, mang theo nấm nguy hiểm, ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe của cây du.
Khi xử lý multistriatin với dung dịch acid loãng ở nhiệt độ phòng, sản phẩm thu được có công thức phân tử C10H20O3 và xuất hiện tín hiệu tại 1715 cm trên phổ hồng ngoại (IR) Cần xác định cấu trúc của sản phẩm này.
Sản phẩm có tín hiệu IR tại 1715 cm , chứng tỏ có nhóm carbonyl C=O -1
Mặt khác, multistriatin là một acetal, trong môi trường acid thì bị thuỷ phân thu được nhóm carbonyl và các nhóm OH tương ứng.
Câu 11 Xác định cấu trúc các hợp chất A-F trong sơ đồ sau:
Để xác định cấu trúc của hợp chất A, chúng ta tiến hành phân tích qua các phản ứng hóa học Hợp chất này tham gia phản ứng khử Clemmensen và phản ứng cộng A, từ đó giúp làm rõ cấu trúc của nó.
HCN là một ketone không no Khi phản ứng với hydro dư, nó tạo ra một alcohol no Khi tác dụng với acid đặc, sản phẩm thu được là alkene Hợp chất B D được hình thành từ quá trình ozon phân alkene và không phản ứng với tác nhân B.
Jones chứng tỏ chứa hai gốc ketone, không chứa gốc aldehyde Như vậy D A, B,
D có cùng mạch carbon với hợp chất đã cho và có công thức duy nhất của và B D là:
Để thu được B, A có ba công thức có thể có gồm:
Ketone không no khi cộng HCN, sau đó xử lí với acid ta thu được nhómA
Hợp chất chứa nhóm COOH có khả năng khử hai lần, với khả năng khử chọn lọc bằng BHC C3/H+ và LAH, cho thấy sự hiện diện đồng thời của nhóm COOH và nhóm ketone Điều này chứng tỏ rằng khả năng C duy nhất có thể là ketone liên hợp Công thức duy nhất của hợp chất này là A A (1).
Tuần tự ta xác định được C, E, F như sau:
Quá trình điều chế nylon-6 bắt nguồn từ caprolactam thông qua phản ứng trùng ngưng với nước Cơ chế của phản ứng này diễn ra khi hai phân tử caprolactam kết hợp với nhau, tạo thành một chuỗi polymer dài hơn và giải phóng nước Cyclohexanone là một trong những tiền chất quan trọng trong việc sản xuất caprolactam, đóng vai trò then chốt trong quy trình tổng hợp.
Xác định cấu trúc hợp chất và viết cơ chế của phản ứng X (2).
PHÂN TÍCH – ĐÁP ÁN a Cơ chế: b Hợp chất X: