Bμi 22 Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
II. Đặc điểm của phản ứng hoá học trong hoá hữu cơ
GV giới thiệu cho HS biết một số HS nhận xét, rút ra đặc điểm:
phản ứng trong hoá hữu cơ. – Xảy ra chậm – Phản ứng lên men r−ợu để điều chế
đ−ợc etylic từ tinh bột xảy ra khoảng 72 giê.
– Thu đ−ợc hỗn hợp nhiều sản phẩm.
– Phản ứng este hoá của ancol etylic với axit axetic phải kéo dài nhiều giờ.
– Phản ứng thế giữa CH4 với Cl2 (askte) thu đ−ợc hỗn hợp sản phẩm:
CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, ...
GV yêu cầu HS nhận xét, rút ra đặc
điểm của phản ứng trong hoá học hữu cơ.
Hoạt động 3
Củng cố bài – bài tập về nhà
• GV phát phiếu học tập cho HS để luyện tập:
1. Cho các phản ứng hoá học:
a. CH3CH3 + Cl2 ⎯⎯→1 : 1as CH3CH2Cl + HCl b. CH2=CH2 + HCl → CH3–CH2Cl
+ Cl2 tFeo Cl + HCl
O O
c.
d. CH3–CH3 o
Xt
⎯⎯→t CH2=CH2 + H2 e. 3CH≡CH o
C 600 C
⎯⎯⎯→
O
Các phản ứng cộng là:
A. a, c, e B. b, e C. a, b, e D. c, d, e
Đáp án B.
3. Khẳng định nào sau đây là đúng ?
A. Quá trình lên men tinh bột chỉ thu đ−ợc r−ợu etylic.
B. Phản ứng giữa axetilen và hiđro là phản ứng thế.
C. Quá trình oxi hoá r−ợu etylic thành giấm thu đ−ợc nhiều sản phẩm trong
đó có CH3COOH.
D. Khi cho CH4 phản ứng với Cl2 (tỉ lệ 1 : 1) chiếu sáng chỉ thu đ−ợc CH3Cl.
Đáp án C.
• Bài tập về nhà : 2, 3, 4 (SGK)
D. H−ớng dẫn giải bμi tập SGK (1) Đáp án B.
(2) Đáp án D.
(3) Đáp án A.
3. (1) CH≡CH + H2 ⎯⎯⎯⎯→Pb / PbCo3 CH2=CH2 (phản ứng cộng) (2) CH2=CH2 + H2O ⎯⎯→H+ CH3CH2OH (phản ứng cộng)
(3) CH3–CH2–OH + HBr ⎯⎯→to CH3CH2Br + H2O (phản ứng thế) (4) 3CH≡CH o
C 600 C
⎯⎯⎯→ (phản ứng cộng)
+ Br2 tFeo Br + HBr
O O
(5) (phản ứng thế)
4. Đáp án B.
E. T− liệu tham khảo
Phản ứng hữu cơ đ−ợc phân loại theo nhiều cách khác nhau, nh−ng nhìn chung đều chú ý tới giai đoạn cơ bản, trong đó những đơn vị phân tử tương tác với nhau và liên kết với nhau để tạo ra sản phẩm mới. Sự phân loại dựa vào một
số cơ sở sau ®©y(*) :
1. Phân loại theo sự phân cắt liên kết
Các chất tham gia phản ứng đ−ợc phân loại theo khả năng phân cắt liên kết :
• Phản ứng dị li là những phản ứng ion : A+⎢ : B–
• Phản ứng đồng li là những phản ứng gốc :
A : B
• Phản ứng không có sự phân cắt liên kết để hình thành ion gốc mà chỉ là sự phân bố lại các obitan liên kết, chẳng hạn phản ứng vòng hoá :
2. Phân loại dựa vào thành phần và cấu trúc sản phẩm :
• Phản ứng thế (S)
• Phản ứng cộng (A)
• Phản ứng tách (E)
• Phản ứng chuyển vị.
3. Phân loại theo giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng
• Phản ứng đơn phân tử (1)
• Phản ứng l−ỡng phân tử (2)
• Phản ứng đa phân tử (n)
4. Phân loại theo bản chất tác nhân phản ứng
(*)Xem thêm : Cao Cự Giác, Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hoá học, tập 2, NXB Giáo dục, 2004.
• Phản ứng gốc (R)
• Phản ứng electron phin (E)
• Phản ứng nucleophin (N) 5. Tổ hợp các cách phân loại trên
• Phản ứng thế nucleophin đơn phân tử (SN1)
• Phản ứng thế nucleophin l−ỡng phân tử (SN2)
• Phản ứng thế electro phin (SE)
• Phản ứng thế gốc tự do (SR)
• Phản ứng cộng gốc tự do (Ar)
• Phản ứng cộng electrophin (AE)
• Phản ứng cộng nucleophin (AN)
• Phản ứng tách đơn phân tử (E1)
• Phản ứng tách l−ỡng phân tử (E2) ...
Bμi 24 Luyện tập
Hợp chất hữu cơ, công thức phân tử vμ công thức cấu tạo
A. Mục tiêu bμi học
1. Củng cố kiến thức về hợp chất hữu cơ và phản ứng của hợp chất hữu cơ, bao gồm:
• Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ.
• Phân loại hợp chất hữu cơ.
• Khái niệm đồng đẳng, đồng phân.
• Liên kết hoá học trong phân tử hợp chất hữu cơ.
• Phân loại phản ứng hữu cơ.
• Đặc điểm của phản ứng hữu cơ.
2. Rèn luyện kĩ năng giải bài tập xác định CTPT, viết CTCT của một số chất hữu cơ đơn giản.
B. CHuẩn bị của GV vμ HS
• GV : Máy tính, máy chiếu, phiếu học tập.
• Hệ thống bài tập câu hỏi giao cho HS chuẩn bị trước khi đến lớp.
• HS : Xem lại các nội dung đã học trong chương.
• Hoàn thành các bài tập mà GV đã giao trước khi luyện tập.
C. Tiến trình dạy – học
Hoạt động của GV Hoạt động của HS I. Kiến thức cần nắm vững
Hoạt động 1
1. Khái niệm hợp chất hữu cơ, thành phần các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ
GV tổ chức cho HS ôn tập về khái niệm hợp chất hữu cơ, thành phần các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ qua các bài tập sau : Bài tập 1 : Cho các chất : CaC2 (1), CO2(2), C2H6 (3), C2H4O2 (4), CaCO3 (5), Al4C3 (6), CO(NH2)2 (7), CH3OH (8), C6H12O6(9). Các chất hữu cơ là :
HS thảo luận → Đáp án B.
A : 1, 2, 7, 8, 9 B. 3, 4, 8, 9 C. 1, 2, 3, 9 D. 3, 4, 7, 8, 9
Bài tập 2 : Công thức tổng quát biểu diễn thành phần nguyên tố trong hợp chất hữu cơ là :
A. (CH3)n B. C2H6 C. CH2 D. CxHy
HS thảo luận → Đáp án D.
Bài tập 3 : Viết CTTQ của một số hợp chất hữu cơ.
HS thảo luận → một số hợp chất : CxHy, CxHyClz, CxHyOz, ...
Hoạt động 2
2. Phân loại hợp chất hữu cơ theo thành phần nguyên tố GV tổ chức cho HS ôn tập qua hệ
thống bài tập :
Bài tập 4 : Cho các CTPT : C3H8 (1), CH2O (2), C4H2 (3), C5H10 (4), HCOOH (5), CH3OH (6), C2H5Cl (7), C2H7N (8). Các chất thuộc loại dẫn xuất hiđrocacbon là :
HS thảo luận → Đáp án B.
A. 1, 2, 6, 7, 8 B. 2, 4, 5, 6, 7, 8 C. 5, 6, 7 D. 4, 6, 7.
Bài tập 5 : Cho các chất HS thảo luận → Đáp án D.
CH3 CH2 CH3, CH3 CH CH3, CH2=CH CH3
CH3 Hãy chọn phát biểu sai.
A. Các chất trên thuộc loại mạch hở.
B. Các chất trên thuộc loại mạch thẳng và nhánh.
C. Các chất trên thuộc loại hi®rocacbon.
D. Các chất trên thuộc loại mạch kÝn.
Bài tập 6 : Chất X có công thức phân tử C6H10O4. Công thức nào sau
đây là công thức đơn giản nhất của X ?
A. C3H5O2 B. C6H10O4 C. C3H10O2 D. C12H20O8
HS thảo luận → Đáp án A.
Hoạt động 3
3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
GV tổ chức cho HS ôn tập qua việc giải các bài tập sau :
Bài tập 7 : Có những liên kết nào trong các hợp chất sau đây?
HS thảo luận → chỉ ra số l−ợng các liên kết đơn, đôi, ba.
a. CH3–CH2–CH3 b. CH≡C–CH3 c. CH2=C–CH3
CH2=C CH3 CH3 c.
d. CH≡C–CH=CH2
Hoạt động 4
4. Các loại công thức biểu diễn phân tử hợp chất hữu cơ
GV tổ chức HS ôn tập các loại công thức hợp chất hữu cơ qua các bài tập :
Bài tập 8 : Hãy thay các chữ cái A, B, C, D, E, F, G, H bằng các nội dung kiến thức phù hợp với sơ đồ sau :
Các nhóm HS thảo luận kết quả ghi vào phiếu học tập và cùng nộp cho GV.
A B C
D E
G H
F ThuyÕt
CTHH M (g/ml)
3
8 1
4 5
7 2
6
Trong đó, A, B, C, D, E, F, G, H là các nội dung kiến thức không theo thứ tự : Đồng dẳng (1), đồng phân (2), phân tích định tính (3), phân tích định l−ợng (4), công thức đơn giản nhất (5), công thức phân tả (6), công thức cấu tạo (7), công thức chung (8).
Bài tâp 9 : (Bài 2, SGK) : Từ ơgenol (trong tinh dầu h−ơng nhu) điều chế
đ−ợc O–metylơgenol (M = 178g/mol) là chất dẫn dụ côn trùng.
Kết quả phân tích nguyên tố của O–
metylơgenol cho thấy : %C = 74,16%
; %H = 7,86% còn lại là oxi. Lập CTĐG, CTPT của O–metylơgenol.
HS thảo luận đề xuất các bước tìm CTĐG và CTPT.
GV nhắc lại các b−ớc tìm CTĐG và CTPT.
Bước 1 : Xác định %O trong O–
metylơgenol → CTTQ.
GV yêu cầu HS tính kết quả cụ thể
%O và viết CTTQ.
HS thảo luận
%O = 100 – (%C + %H) = 47,98%
CTTQ : CxHyOz B−íc 2 : LËp CT§GN.
– GV yêu cầu HS viết biểu thức về mối quan hệ giữa số nguyên tử các nguyên tố với % khối l−ợng t−ơng ứng của nguyên tố đó.
– Từ kết quả tìm đ−ợc, hãy viết CTĐGN của O–metylơgenol.
HS thảo luận :
x : y : z = %C :%H: %O 12, 0 1, 0 16, 0 74,16 7, 86 17, 48
: :
12, 0 1, 0 16, 0
=
= 6,18 : 7,86 : 1,12
= 11 : 14 : 2
→ CT§GN : C11H14O2 B−ớc 3 : Lập CTPT của O–
metyơgenol
→ CTPT : (C11H14O2)n GV yêu cầu HS tìm n thông qua M
= 178 g/mol
178n = 178 → n = 1
→ CTPT : C11H14O2. Bài tập 10 : (Bài 3, SGK). Viết
CTCT của các chất có công thức phân tử : CH2Cl2 (một chất),
HS thảo luận → ghi kết quả vào phiếu học tập.
C2H4O2 (ba chÊt), C2H4Cl2 (hai chÊt)
CH2Cl2: H C Cl H
Cl
C2H4O2: H C C O H H
H O
(CH3COOH)
H O C C H
H O
(HO CH2 CHO) H
H C O C H H H O
(HCOOCH3)
H C C Cl H
H H
H
; H C C H H
Cl H Cl Hoạt động 5
5. Các loại phản ứng hoá học hay gặp trong hoá hữu cơ
GV tổ chức cho HS ôn tập về các loại phản ứng hoá học hay gặp trong
hoá hữu cơ.
GV phát phiếu học tập với nội dung : Phân loại các phản ứng hoá học sau, nêu đặc điểm của từng loại phản ứng đó.
HS thảo luận → giải thích.
a. 2CH3C≡CH + Ag2O ⎯⎯⎯→ddNH3 2CH3C≡CAg + H2O
b. CH3OH + C2H5OH 2 o4
H SO ® 140 C
⎯⎯⎯→
CH3OC2H5 + H2O
c. CH3CH2CH3 ⎯⎯→Xtto CH2=CH–
CH3 + H2
CH2=CH2 + Br2 CH2 CH2 Br Br d.
e. CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
Hoạt động 6
Củng cố bài – bài tập về nhà
• GV nhắc nhở HS chú ý cách viết ph−ơng trình hoá học của các loại phản ứng.
• GV dặn dò HS cần luyện tập kĩ năng lập CTĐG, CTPT.
• Bài tập về nhà : 1, 4, 5, 6, 7, 8 (SGK).
D. H−ớng dẫn giải bμi tập SGK 1. Hi®ro cacbon : C6H6
DÉn xuÊt hi®ro cacbon : CH2O, C2H5Br, CH2O2, C6H5Br, CH2COOH 4. Đáp án A.
5. CTCT của C3H8O
CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH OH CH3
;
CTCT của CqH10O :
CTCT của C4H10O CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 OH
,
: ,
CH3 CH CH2 OH CH3 C OH CH3 CH3
CH3
, .
6. Các cặp chất đồng đẳng của nhau : C3H7OH và C4H9OH CH3–O–C2H5 và C2H5–O–C2H5
Các cặp chất đồng phân của nhau. CH3–O–C2H5 và C3H7OH ; C2H5–O–
C2H5 và C4H9OH.
7. Phản ứng thế : a) Phản ứng cộng : b) Phản ứng tách : c), d).
8. a. C2H4 + H2 o
Ni
⎯⎯→t C2H6 (phản ứng cộng) b. 3C2H2 o
C 600 C
⎯⎯⎯→ C6H6 (phản ứng cộng)
c. C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯→khô ng khí CH3COOH + H2O (phản ứng oxi hoá không hoàn toàn).
Ch−ơng 5 Hiđrocacbon NO
Bμi 25 ANKAN
A. Mục tiêu bμi học
1. Kiến thức : HS biết :
• Công thức chung của dãy đồng đẳng ankan, công thức cấu tạo, gọi tên một số ankan đơn giản.
• Tính chất hoá học của ankan và phản ứng đặc tr−ng của hiđrocacbon no là phản ứng thế.
• Tầm quan trọng của hiđrocacbon no trong công nghiệp và trong đời sèng.
HS hiÓu :
• Các ankan khá d− về mặt hoá học và phản ứng đặc tr−ng của ankan là phản ứng thế.
• Các hiđrocacbon no đ−ợc dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho công nghiệp hoá chất, từ đó thấy đ−ợc tầm quan trọng và ứng dụng của hi®rocacbon.
2. Kĩ năng :
• Lập dãy đồng đẳng của ankan, viết đ−ợc các đồng phân dạng mạch cacbon.
• Viết và xác định đ−ợc các sản phẩm chính của phản ứng thế.
• Gọi đ−ợc tên ankan và sản phẩm tạo ra trong phản ứng thế.
B. Chuẩn bị của GV vμ HS
• GV : – Máy tính, máy chiếu, mô hình phân tử butan.
– Máy lửa gas dùng để biểu diễn thí nghiệm phản ứng cháy.
• HS : – ÔN lại lí thuyết về đồng đẳng, đồng phân.
– Các loại phản ứng và cách viết.
– Viết CTCT của các chất có CTPT là C3H8, C3H6, C4H10. c. Tiến trình dạy – học