Tổng quan về cây măng cụt
Giới thiệu về cây măng cụt
Tên khoa học: Garcinia mangostana Linn
Tên Việt Nam: Măng cụt
Ngoài ra cây còn có tên: Sơn trúc tử, giáng châu, mangoustanier, Mangosteen, brindonia tallow tree, kokambutter tree (Anh), mangoustan cultivé, mangoustanier, garcinie mangoustan (Pháp)
• Mô tả cây cây măng cụt:
Măng cụt thuộc loại cây to, trung bình 7-12 m nhưng có thể cao đến 20-
25 m, thân có vỏ màu nâu đen xậm, có nhựa (resin) màu vàng
Lá dày và cứng, bóng, mọc đối, mặt trên của lá có màu xậm hơn mặt dưới, hình thuôn dài 15-25 cm, rộng 6-11 cm, cuống dài 1,2-2,5 cm
Hoa đa tính thường có cả hoa cái và hoa lưỡng tính, mọc đơn lẻ hoặc theo cặp Hoa lưỡng tính có màu trắng hoặc hồng nhạt, với cấu trúc gồm 4 lá đài, 4 cánh hoa, 16-17 nhị và bầu noãn chia thành 5-8 ô.
Quả có hình cầu tròn với đường kính từ 4-7 cm, vỏ ngoài màu đỏ nâu, dai và xốp, vẫn giữ lại đài hoa Bên trong, quả chứa từ 5-8 hạt, mỗi hạt được bao bọc bởi lớp áo màu trắng, có vị ngọt, thơm và rất ngon.
Cây trổ hoa vào tháng 2-5, ra quả trong các tháng 5-8
• Phân bố, thu hái và chế biến [1]
Măng cụt, có nguồn gốc từ Mã Lai và Indonesia, đã được trồng từ hàng trăm năm trước Vào năm 1770, Thuyền Trưởng Cook đã mô tả chi tiết về loại trái cây này Đến năm 1800, măng cụt được đưa đến Sri Lanka và sau đó được trồng tại Anh trong các nhà kính.
Cây green house, được đưa đến West Indies từ giữa thế kỷ 19, yêu cầu điều kiện thổ nhưỡng khắt khe với khí hậu nóng và ẩm Loại cây này có tốc độ tăng trưởng rất chậm; sau 2-3 năm, cây chỉ cao đến đầu gối và bắt đầu ra quả sau 10-15 năm.
Cây măng cụt đã được các nhà truyền giáo đưa vào Nam Việt Nam từ lâu, với Lái Thiêu và Thủ Dầu Một là những nơi trồng nhiều nhất Việt Nam từng sở hữu những vườn măng cụt lớn nhất thế giới, trải rộng hàng chục mẫu và có hàng ngàn cây, mỗi cây cho từ 700 đến 900 quả Hiện nay, cây măng cụt cũng được trồng phổ biến tại Thái Lan, Campuchia, Myanmar và Sri Lanka.
Măng cụt thường được nhân giống bằng hạt, nhưng hạt dễ mất sức nảy mầm nhanh chóng Vì vậy, cần lựa chọn hạt to, chắc, nặng từ những cây có năng suất cao và quả chất lượng tốt, đồng thời gieo ngay sau khi thu hoạch để đạt hiệu quả cao nhất.
- 5 - đã tìm cách nhân giống bằng phương pháp vô tính (chiết cành, ghép mắt…) nhưng đều cho kết quả thấp
Để măng cụt phát triển tốt, cần che nắng, duy trì độ ẩm và chăm sóc đúng cách, đặc biệt trong 4 năm đầu Tại Đông Nam Á, măng cụt thường được trồng xen kẽ với các loại cây ăn quả khác, thay vì trồng thuần loại.
Măng cụt là loại cây thích nghi tốt với khí hậu nhiệt đới ẩm, phát triển nhanh chóng trong điều kiện nhiệt độ và độ ẩm cao Mùa khô ngắn có tác động tích cực đến quá trình ra hoa, trong khi nhiệt độ dưới 20°C sẽ làm chậm sự phát triển của cây.
Nhiệt độ lý tưởng cho sự phát triển của măng cụt nằm trong khoảng 20-30 o C, trong khi nhiệt độ quá cao từ 38-40 o C có thể gây cháy khô cho lá và quả Để đảm bảo cây măng cụt phát triển tốt, cần có lượng mưa lớn.
1.200mm) phân bố đều trong năm
- Thu hái và chế biến:
Quả chín được thu hoạch 2-3 ngày một lần Thời gian thu hoạch có thể kéo dài từ 6-12 tuần Tại Thái Lan, thời vụ thu hoạch thường vào các tháng 5,
6, 7; ở bán đảo Malaysia vào các tháng 6, 7, 8; ở Sarawak lại từ tháng 11, 12 năm trước đến tháng 1 năm sau; ở Việt Nam mùa quả thường vào tháng 5, 6 dương lịch.
Sau khi thu hoạch cần bảo quản ở nơi thoáng mát, tránh va chạm cơ học Ở nhiệt độ thấp (10-12 o C) có thể giữ được 1 tháng
Vỏ quả được nghiên cứu nhiều với hy vọng sử dụng để thuộc da, do chứa từ 7-13% tanin Tuy nhiên, vỏ quả không phù hợp cho việc thuộc da vì yêu cầu của nhà thuộc da là nguyên liệu không được chứa quá một phần không phải tanin so với hai phần tanin Trong khi đó, vỏ quả măng cụt chỉ chứa một lượng tanin nhất định trong phần tan trong nước.
13,61% tanin và 15,49% không phải tanin [2]
Vỏ quả măng cụt chứa không chỉ tanin mà còn có nhựa và chất mangostin (C20H22O5), một hợp chất tinh thể màu vàng tươi, không vị, tan trong rượu, ete và kiềm, nhưng không tan trong nước với độ chảy 175°C Để chiết xuất chất mangostin, cần lấy kiệt vỏ quả măng cụt bằng nước lạnh, sau đó bằng nước sôi, kết hợp hai phần nước, cô đặc và bốc hơi cho khô Cuối cùng, rửa cặn bằng nước và hòa tan bằng rượu.
Thêm nước và axit axetic vào dung dịch để tạo ra tinh thể sau một thời gian Tiến hành gạn và ép dung dịch Khi cho chất mangostin vào dung dịch clorua feric, màu sắc sẽ chuyển sang lục đen nhạt, trong khi việc thêm dung dịch axit sunfuaric sẽ tạo ra màu đỏ.
Lớp thịt quả ăn được thường chỉ chiếm 1/3 khối lượng quả Các số liệu phân tích từ Thái Lan cho biết, cứ 100g thịt quả ăn được thì chứa khoảng
79,2g nước, 0,5g chất đạm, một ít chất béo, 19,8g chất đường và bột, 0,3g chất xơ, 11mg Ca, 17mg P, 0,9mg Fe, 4,2 microgam Vitamin A, 66mg
Vitamin C Năng lượng trung bình khoảng 340kJ/100g Vỏ quả rất giàu pectin, catechin, tanin, colophan và chất nhuộm màu đen Vỏ cây cũng chứa nhiều tanin, mangostin và amiliasine [1]
Trong nghiên cứu khả năng chiết tách các hợp chất phenolic từ vỏ quả măng cụt, các nhà khoa học do Trương Văn Châu dẫn đầu đã tiến hành thử nghiệm với nhiều loại dung môi khác nhau Kết quả cho thấy, việc lựa chọn dung môi phù hợp có ảnh hưởng đáng kể đến hiệu suất chiết xuất các hợp chất này Nghiên cứu này mở ra hướng đi mới cho việc khai thác giá trị dinh dưỡng và ứng dụng của vỏ quả măng cụt trong ngành thực phẩm và dược phẩm.
Trần Hồng Quang và Đỗ Ngọc Liên đã xác định metanol và etanol là dung môi tối ưu để chiết xuất các hợp chất phenolic từ vỏ quả măng cụt Dịch chiết từ metanol và etanol không chỉ chứa flavonoit mà còn bao gồm alcaloit, curmarin và tanin.
Công d ụ ng và m ộ t s ố bài thu ố c v ề v ỏ qu ả măng cụ t
Tại Thái Lan, vỏ măng cụt khô được sử dụng để điều trị tiêu chảy và chữa lành vết thương Để chữa tiêu chảy, người ta nấu vỏ khô với nước vôi và sau đó chắt lấy nước để uống.
Tại Việt Nam: Vỏ quả được sắc dùng uống để trị tiêu chảy, kiết lỵ;
Nước sắc được dùng để rửa vệ sinh phụ nữ
Tại Ấn Độ: Cây được gọi là mangustan, vỏ để trị tiêu chảy Lá nấu để súc miệng, trị lở trong miệng.
Ngoài ra, người dân ở một số nước Đông Nam Á như Indonesia,
Tại Malaysia và Philippines, vỏ quả măng cụt được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị các vết thương nhiễm trùng, mưng mủ và các vết viêm loét mãn tính.
Măng cụt là loại trái cây phổ biến và được ưa chuộng tại Mỹ, với nước ép từ áo hạt măng cụt từng trở thành một trong ba mặt hàng bán chạy nhất trên thị trường năm 2007 Loại trái cây này đã trở thành một phần dinh dưỡng từ thực vật thường xuyên trong chế độ ăn của người dân Mỹ nhờ vào nhận thức về tác dụng cải thiện sức khỏe mà nó mang lại.
* Một số bài thuốc về vỏ quả măng cụt:
Chữa tiêu chảy, kiết lỵ:
Lấy 10 vỏ quả măng cụt cho vào ấm đất, đun sôi kỹ trong 15 phút, ngày uống 3-4 chén to [2]
Vỏ măng cụt khô 60 g, hạt mùi 5 g, hạt thìa là 5 g, sắc với 1.200 ml nước cho đến khi còn 600 ml Mỗi lần uống 120 ml, ngày uống 2 lần [2]
Tiêu độc, chữa rối loạn tiêu hóa:
Vỏ quả măng cụt sau khi thái nhỏ, phơi khô, tẩm rượu và sao thơm sẽ được tán thành bột mịn Khi gặp phải thực phẩm ôi thiu gây rối loạn tiêu hóa như khó tiêu, tiêu chảy hay nôn mửa, hãy dùng ngay một thìa bột măng cụt hòa với nước để cải thiện tình trạng.
- 8 - nước đun sôi, cho thêm ít muối trắng, uống ngay lúc nước còn nóng sẽ thấy đỡ.
Thành ph ầ n hóa h ọ c và tác d ụng dượ c lý c ủa cây măng cụ t
Thành phần hóa học
Cho đến năm nay, theo như những báo cáo đã được công bố, đã có hơn
85 hợp chất thứ sinh được phân lập từ cây Măng cụt Trong số đó, có khoảng
Trong số 68 hợp chất thuộc nhóm xanthone, ba hợp chất phổ biến nhất là α-mangostin, β-mangostin và γ-mangostin Ngoài ra, cây măng cụt còn chứa các thành phần khác như flavonoid, triterpenoid, benzophenon, một hợp chất biphenyl, một hợp chất pyrrol và benzofuran.
I.2.1.1 Các hợp chất xanthones phân lập từ cây măng cụt
Nghiên cứu chỉ ra rằng vỏ quả măng cụt chứa nhiều hợp chất Xanthones, trong đó nổi bật là α-mangostin, một chất màu vàng được phân lập lần đầu tiên bởi Schmid vào năm 1855.
Năm 1930, Dragendorff và năm 1932, Murakami đã làm rõ cấu trúc của mangostin Đặc biệt, Dragendorff đã phân lập thành công ò-mangostin, và cấu trúc của chất này được Yates và Bhat xác định vào năm 1958.
Sau đây là thống kê các hợp chất đã được công bố tìm trên cây măng cụt [69]:
Bảng 1: Những dẫn xuất xanthones phân lập từ cây măng cụt
STT R 1 R 2 R 3 Tên ch ất STT R 1 R 2 R 3 R 4 Tên ch ất
7 H OCH 3 OCH 3 H Assiguxanthone-B trimethyl ether
3 OH OH OH γ-Mangostin 8 H OH OCH 3 H Cowagarcinone B
Bảng 1: Những dẫn xuất xanthones phân lập từ cây măng cụt (tiếp)
STT R 1 R 2 Tên ch ất STT R 1 R 2 Tên ch ất
14 CH 3 OH Mangostenone E 17 CH 3 CH 3
Bảng 1: Những dẫn xuất xanthones phân lập từ cây măng cụt (tiếp)
STT R 1 R 2 R 3 Tên ch ất STT R 1 R 2 Tên ch ất
Bảng 1: Những dẫn xuất xanthones phân lập từ cây măng cụt (tiếp)
STT R Tên ch ất STT R 1 R 2 R 3 Tên ch ất
I.2.1.2 Những thành phần khác phân lập từ cây măng cụt [69].
Ngoài các hợp chất xanthone, các nhà khoa học còn phát hiện nhiều thành phần khác như flavonoid, triterpenoid, benzophenone, biphenyl, pyrrol và benzofuran.
Tác d ụ ng dượ c lý c ủ a các ch ấ t phân l ậ p t ừ cây măng cụ t
- Các hợp chất biphenyl (84), hợp chất pyrrol (85), và benzofuran (86):
I.2.2 Tác dụng dược lý của cáchợp chất phân lập được từ cây măng cụt.
Thành phần chủ yếu trong cây măng cụt là các hợp chất xanthones
Các hợp chất xanthone thể hiện nhiều hoạt tính sinh học đa dạng, bao gồm khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, chống oxi hóa, chống viêm, ức chế ký sinh trùng sốt rét, gây độc tế bào và tiềm năng ngừa ung thư Đặc biệt, một số hợp chất xanthone từ cây măng cụt còn ảnh hưởng đến hoạt động của các enzyme như aromatase và HIV-1 protease, đồng thời ức chế các enzyme như κB kinase, quinone reductase, sphingo-myelinase, topoisomerase cùng một số protein kinases Chúng cũng có tác động điều chỉnh sự gắn kết của Histamin H1 vào thụ thể 5-hydroxytryptamine 2A.
I.2.2.1 Hoạt tính chống oxy hóa
Năm 1994, Yoshikawa và cộng sự đã phát hiện rằng chiết xuất methanolic từ vỏ quả măng cụt chứa α và γ-mangostin có tác dụng chống oxy hóa Đến năm 1995, Williams đã chứng minh rằng α-mangostin có khả năng làm giảm quá trình oxy hóa lipoproteins (LDL) trong cơ thể con người.
Nghiên cứu cho thấy α-mangostin, một hợp chất từ đồng hoặc chất gốc peoxyl, có khả năng kéo dài thời gian bị chậm của mối liên hợp dienes ở 234nm theo liều lượng Hợp chất này cũng làm giảm sản xuất các phản ứng nguyên chất thiobarbituric và giảm lượng α-tocopherol tiêu thụ do sự oxy hóa LDL.
2000) [35] cũng tìm hiểu ra rằng, α-mangostin và các dẫn xuất của nó sẽ giúp làm ngăn chặn sự suy giảm hàm lượng α-tocopherol bởi sự oxy hóa LDL
Các nhà nghiên cứu đã chỉ ra rằng sự biến đổi cấu trúc của α-mangostin ảnh hưởng đến hoạt động chống oxy hóa Cụ thể, khi hàm lượng các chất C-3 và C-6 giảm và xuất hiện chất aminoethyl, tác dụng chống oxy hóa sẽ tăng lên Ngược lại, sự giảm hàm lượng các chất methyl, acetate, propanediol hoặc nitrile sẽ dẫn đến việc giảm khả năng chống oxy hóa.
Năm 2002, Leong và Shui đã tiến hành so sánh khả năng chống oxy hóa của 27 loại trái cây tại Singapore, trong đó có măng cụt Sử dụng các phương pháp thử nghiệm ABTS và DPPH, nghiên cứu cho thấy chiết xuất từ vỏ quả măng cụt đứng thứ 8 về hiệu quả chống oxy hóa.
Năm 2006, Weecharangsan và cộng sự đã phát hiện ra khả năng chống oxy hóa và bảo vệ hệ thần kinh của bốn loại chiết xuất từ vỏ quả măng cụt, bao gồm nước, 50% ethanol, 95% ethanol và ethyl acetate Sử dụng phương pháp DPPH, khả năng chống oxy hóa được đánh giá với các nồng độ 1, 10, 50 và 100 µg/mL Kết quả cho thấy chiết xuất nước và ethanol 50% có khả năng chống oxy hóa cao, với nồng độ kìm hãm 50% (IC 50) lần lượt là 34,98 ± 2,24 và 30,76 ± 1,66 µg/mL Cả hai chiết xuất này cũng thể hiện tác động bảo vệ tế bào thần kinh khi thử nghiệm trên dòng tế bào neuroblastoma (NG108-15) tiếp xúc với H2O2 ở liều 50 µg/mL.
50% ethanolic có hoạt động bảo vệ hệ thần kinh cao hơn chiết xuất từ nước
[64] Gần đây nhất, năm 2007 Chomnawang đã chỉ ra rằng chiết xuất vỏ quả
Măng cụt chiết xuất bằng ethanolic có khả năng chống oxy hóa vượt trội với giá trị IC50 đạt 6,13 µg/mL So với các chiết xuất ethanolic khác, măng cụt cho thấy hiệu quả chống oxy hóa rất cao.
Houttuynia cordata, Eupatorium odoratum và Senna alata (IC50 lần lượt là
32,53, 67,55 và 112,46 àg/mL) Thờm vào đú, chiết xuất của G mangostana làm giảm đáng kể phản ứng oxy hóa (ROS) của polymorphonuclear leucocytes (PML) với 77,8% của superoxide anion (O 2 ã- ) [17] Năm 2007,
Nghiên cứu của Haruenkit cho thấy, chuột thí nghiệm được cho ăn chế độ ăn chứa 1% cholesterol kết hợp với 5% vỏ măng cụt đã ngăn ngừa sự gia tăng lipids huyết thanh và duy trì hoạt động chống oxy hóa tốt hơn so với nhóm chỉ tiêu thụ cholesterol.
Năm 2004, Moongkarndi đã chỉ ra rằng chiết xuất vỏ quả măng cụt làm giảm đáng kể hoạt động giải thể trong tế bào ROS, được đo bằng 2,7-dichlorofluorescein diacetate (DCFH-DA) trong dòng tế bào SKBR3 Năm 2005, Garcia nghiên cứu khả năng chống oxy hóa của một số loại trái cây và rau từ Philippines, cho thấy chiết xuất từ vỏ quả măng cụt có đặc tính chống oxy hóa cao khi đo nồng độ lipoperoxidation và gốc hydroxyl Năm 2006, Jung đã đánh giá quá trình làm sạch peroxynitrite của 13 xanthone thông qua quá trình oxy hóa dihydrorhodamine 123 (DHR-123), nhấn mạnh tiềm năng của cudraxanthone trong các nghiên cứu này.
G, 8-deoxygartanin, mangostinone, and tovophyllin A exhibit low inhibitory concentrations (IC50 > 30 µM) when compared to the reference antioxidant DL-penicillamine, which has an IC50 of 3.1 µM.
Devi Sampath và Vijayaraghavan đã nghiên cứu tác dụng chống oxi hóa của α-mangostin đối với cơ thể và quá trình peroxid hóa lipid trong mô hình nhồi máu cơ tim do isoproterenol gây ra ở chuột Nghiên cứu này sử dụng phương pháp điều trị chuột với isoproterenol để đánh giá hiệu quả của α-mangostin.
(150 mg /kg trong 2 ngày) cho thấy có sự giảm đáng kể của các enzym chống oxy hóa glutathione-S-transferase (GST), glutathione peroxidase (GPX),
The study investigates the effects of α-mangostin on oxidative stress markers and tissue damage in mice treated with isoproterenol Key enzymes such as superoxide dismutase (SOD), catalase (CAT), and reduced glutathione (GSH) levels were measured, along with serum enzyme levels including lactate dehydrogenase (LDH), creatine phosphokinase (CPK), oxaloacetate transaminase (GOT), glutamate pyruvate transaminase (GPT), and lipid peroxidation Histological examinations revealed significant necrotic changes and neutrophil infiltration in the tissues of isoproterenol-treated mice However, pre-treatment with α-mangostin at a dosage of 200 mg/kg for six days, followed by two days of concurrent administration with isoproterenol, resulted in a marked reduction of these adverse effects.
Các xanthone đã chứng minh khả năng bảo vệ chống lại sự peroxy hóa lipid và cung cấp hiệu quả chống oxy hóa trong quá trình nhồi máu cơ tim, nhờ vào việc giảm thiểu tổn thương trên chuột.
Năm 2008, các nhà khoa học đã nghiên cứu tác động của gốc HOã trên một số xanthone được phân lập từ vỏ quả măng cụt Trong số 16 xanthone thử nghiệm, chỉ có γ-mangostin cho thấy tác dụng ức chế gốc HOã với IC50 = 0,2 µg/mL Thêm vào đó, các thử nghiệm khác đã cung cấp thông tin về quinone reductase (QR, giai đoạn II của quá trình chuyển hóa enzyme) bằng cách sử dụng tế bào hepatoma trên chuột (Hepa 1c1c7).
Tất cả các xanthone, trừ α-mangostin, đã cho thấy sự kích thích hoạt động
The study demonstrates a doubling of the content and QR (CD) activity values for compounds, specifically 1,3; 2,2; 0.68; and 0.95 àg/mL, corresponding to 1,2-dihydro-1,8,10-trihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-YL) 9-(3-methylbut-2-enyl) furo[3,2]xanthen-11-6-deoxy-7-demethylmangostanin, 1,3,7-trihydroxy-2,8-di-(3-methylbut-2-enyl) xanthone, and mangostanin.
ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Mẫu thực vật
Vào tháng 6 năm 2011, quả măng cụt được mua tại thị trường Hà Nội và được giám định bởi TS Trần Huy Thái từ Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật, thuộc Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam Sau khi giám định, vỏ quả măng cụt được tách ra, phơi khô và nghiền thành bột.
Hình 2: Mẫu vỏ quả măng cụt
Các phương pháp sắ c ký
II.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC).
Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC) hiện đang được áp dụng rộng rãi trong các lĩnh vực hóa học, sinh học và hóa dược Phương pháp này cho phép tách các hỗn hợp cấu tử vô cơ và hữu cơ với độ nhạy cao, có khả năng phát hiện các chất vi lượng một cách đáng tin cậy Đặc biệt, TLC yêu cầu lượng mẫu phân tích rất nhỏ, chỉ cần vài giọt dung dịch được chấm vào bản mỏng.
Sắc ký lớp mỏng (TLC) là một phương pháp phân tích hiệu quả với độ mỏng 35, cho phép phân tích nhanh chóng và tiết kiệm thời gian, thậm chí có thể xử lý nhiều mẫu cùng lúc Kỹ thuật này đơn giản và chi phí thấp, có thể được sử dụng để phân tích định tính và định lượng, kiểm tra độ tinh khiết của các hợp chất, đồng thời hỗ trợ cho các phương pháp sắc ký khác như sắc ký cột trong việc tìm kiếm hệ dung môi phù hợp cho quá trình phân tách.
Sắc ký lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien
60 F254 (Merck), RP18F254s (Merck) để khảo sát sơ bộ cặn chiết Sử dụng các hệ dung môi khác nhau để khảo sát và chọn ra một hệ tách tốt nhất
Phát hiện vệt chất trên bản mỏng:
- Bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 368 nm
- Dùng thuốc thử là: H 2 SO4 10%, vanilin/H2SO4 được phun đều lên bản mỏng, sấy khô rồi hơ nóng trên bếp điện từ từ cho đến khi hiện màu
II.2.2 Sắc kí lớp mỏng điều chế.
Sắc ký lớp mỏng điều chế được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn
Silicagel 60 F254 (Merck), phát hiện vệt chất bằng đèn tử ngoại hai bước sóng
254 nm và 368 nm hoặc cắt rìa bản mỏng để phun thuốc thử là dung dịch
Để phát hiện vệt chất, hãy sử dụng H2SO4 10% và hơ nóng, sau đó ghép lại bản mỏng như cũ để xác định vùng chất Tiếp theo, cạo lớp Silicagel chứa chất và giải hấp phụ bằng dung môi thích hợp.
II.2.3 Sắc ký cột (CC).
Sau khi khảo sát bằng bản mỏng, tiến hành sắc ký cột để tách một số hợp chất trong phần chiết
Sắc ký cột thường sử dụng cột thủy tinh hình trụ với khóa ở phía dưới, trong đó chất hấp phụ chủ yếu là Silicagel Silicagel pha thường có kích thước hạt từ 0,040 đến 0,063 mm (240-430 mesh), trong khi Silicagel pha đảo bao gồm ODS hoặc YMC, phục vụ cho các ứng dụng phân tích khác nhau trong hóa học.
Fujisilisa Chemical Ltd thực hiện quy trình rửa giải ở áp suất thường, một phương pháp cổ điển phổ biến Tuy nhiên, phương pháp này có thời gian phân tích lâu và hiệu suất tách không cao.
Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) là phương pháp sắc ký diễn ra trong ống thủy tinh hình trụ, với dung môi di chuyển từ trên xuống dưới nhờ máy bơm áp suất Quá trình này mang lại tốc độ dòng chảy ổn định, thời gian phân tích nhanh chóng và hiệu quả tách biệt tốt hơn.
II.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất [4]
Cấu trúc hoá học của các hợp chất hữu cơ được xác định thông qua các phương pháp phổ kết hợp Tùy thuộc vào độ phức tạp của cấu trúc, việc lựa chọn phương pháp phổ cũng sẽ khác nhau; cấu trúc càng phức tạp thì càng cần nhiều phương pháp phối hợp Để xác định chính xác hoá học của hợp chất, có thể cần áp dụng các phương pháp bổ sung như chuyển hoá hoá học và sắc ký so sánh.
II.3.1 Điểm nóng chảy (Mp). Điểm nóng chảy được đo trên máy Kofler micro-hotstage của Viện Hoá sinh biển, Viện Khoa học và Công nghệViệt Nam.
II.3.2 Phổ khối lượng (ESI-MS)
Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization mass spectra) đã được đo bằng máy AGILENT 1200 LC-MSD Trap tại Viện Hoá sinh biển, thuộc Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
II.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) là một phương pháp hiện đại và hiệu quả nhất trong nghiên cứu hóa học Bằng cách kết hợp các kỹ thuật phổ NMR một chiều và hai chiều, các nhà khoa học có thể xác định chính xác cấu trúc của các hợp chất, bao gồm cả cấu trúc lập thể của phân tử.
Nguyên lý chung của các phương pháp phổ NMR là sự cộng hưởng khác nhau của các hạt nhân từ ( 1 H và 13 C) dưới tác dụng của từ trường ngoài
Sự cộng hưởng trong hóa học được thể hiện qua độ chuyển dịch hoá học, trong khi đặc trưng của phân tử được xác định nhờ tương tác spin giữa các hạt nhân từ.
Phổ 1 H - NMR cho phép xác định độ chuyển dịch hóa học (δ) của proton trong khoảng từ 0 đến 14 ppm, phụ thuộc vào mức độ lai hóa của nguyên tử và đặc trưng riêng của từng phần Thông qua những đặc điểm của độ chuyển dịch hóa học và tương tác spin, người ta có thể xác định cấu trúc phân tử của hợp chất.
- Phổ 13 C - NMR: Phổ này cho tín hiệu vạch phổ cacbon Mỗi nguyên tử cacbon sẽ cộng hưởng ở trường khác nhau và cho các tín hiệu phổ khác nhau
Thang đo của phổ này là 0 - 230 ppm
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): 1 H-NMR (500MHz) và 13 C-NMR
(125MHz) được đo trên máy Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, Viện
Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Phổ này cho ta các tín hiệu để phân loại các loại cacbon khác nhau
Trên phổ DEPT 135, tín hiệu của CH và CH3 nằm ở phía trên, trong khi tín hiệu của CH2 nằm ở phía dưới Trên phổ DEPT 90, chỉ có tín hiệu của CH xuất hiện Đối với phổ C13CPD, nó thể hiện tổng các tín hiệu của CH.
CH2, CH3, và cacbon bậc 4, do đó ta có thể biết được các tín hiệu của cacbon bậc 4 thông qua số liệu của 3 phổ trên
II.3.5 Phổ 2D NMR. Đây là kỹ thuật phổ hai chiều cho phép xác định các tương tác của các hạt nhân từ của phân tử trong không gian hai chiều Một số kỹ thuật tiêu biểu:
HMQC là kỹ thuật xác định các tương tác trực tiếp H-C thông qua phổ NMR Trong phổ HMQC, một trục đại diện cho phổ 1H NMR và trục còn lại là phổ 13C NMR, với các tương tác được thể hiện trên đỉnh của các ô vuông.
COSY là một kỹ thuật phổ hạt nhân cho phép xác định các tương tác xa giữa các proton, đặc biệt là các proton gắn liền với các nguyên tử cacbon kề nhau Qua phổ COSY, chúng ta có thể nối ghép các phần của phân tử, từ đó hiểu rõ hơn về cấu trúc và mối quan hệ giữa các thành phần trong phân tử.
Phương pháp thử ho ạ t tính sinh h ọ c
II.4.1 Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzym α-glucosidase
Hoạt tính ức chế α-glucosidase được xác định thông qua phương pháp sử dụng p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside (pNPG) làm cơ chất trong đệm phosphat 0,1M với pH 6,8 Mẫu thử được thêm vào phiến 96 giếng với thể tích 10 μL.
DMSO ở các nồng độ phù hợp) cùng với 45 μL enzym α-glucosidase (10
Để định lượng hoạt động của enzym, đầu tiên chuẩn bị dung dịch với nồng độ U/ml và ủ trong 5 phút Tiếp theo, bổ sung 45 μL pNPG (5 mM pha trong đệm phốt-phát) và tiếp tục ủ hỗn hợp trong 30 phút ở 37°C Đo độ hấp thụ của sản phẩm p-nitrophenol tại bước sóng 405 nm để xác định hoạt động enzym, với acarbose được sử dụng làm đối chứng dương.
II.4.2 Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzym α-amylase
Hoạt tính ức chế α-amylase được xác định thông qua phản ứng khử tinh bột trong sự có mặt hoặc không có hoạt chất nghiên cứu Cụ thể, 100 mg tinh bột được đun sôi trong 5 ml đệm phốt-phát (pH 7,0) trong 5 phút, sau đó để nguội Tiếp theo, trộn 50 µl dung dịch tinh bột với 30 µl mẫu thử nghiệm pha loãng trong đệm phốt-phát và ủ ở 37°C trong 5 phút Sau đó, bổ sung 20 µl dung dịch α-amylase (5 µg/ml trong đệm phốt-phát) và ủ thêm 15 phút Lượng tinh bột còn lại sau phản ứng được định lượng bằng cách bổ sung thêm 50 µl dung dịch iot và đo mật độ quang trên máy đo ELISA ở bước sóng 650 nm, trong đó acarbose được sử dụng làm đối chứng dương.
THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ
Tách chiết và phân lập các hợp chất
Vỏ quả măng cụt sau khi phơi khô, xay nhỏ (2 kgbột khô) được ngâm chiết với metanol (5 lít x 3 lần) trong bể siêu âm Ultrasonic 2010 ở nhiệt độ
40-50 0 C Dịch chiết được cất loại dung môi ở 50 0 C và áp suất giảm thu được cặn chiết metanol (150 g)
Cặn chiết được hòa với 1 lít nước và chiết với clorofoc (1 lít x 3 lần) thì thu được cặn clorofoc (50 g) và dịchnước
Cặn clorofoc được sắc kí trên cột silicagel pha thường, rửa giải bằng hệ dung môi gradient hexan-axeton (100:1 – 0: 100) thu được 5 phân đoạn
Tiến hành sắc kí phân đoạn C2 (2,696 g) trên cột silicagel và rửa giải bằng hệ dung môi hexan-axeton (12:1) thu được 4 phân đoạn nhỏ C2.1-C2.4
Phân đoạn C2.4 (246 mg) được tách qua cột silicagel bằng hệ dung môi hexan-etyl axetat (8:1) và tinh chế lại bằng cột pha đảo với hệ dung môi metanol-nước-axit fomic (2:1:0,001), từ đó thu được hợp chất 1 (22 mg) và hợp chất khác.
Hợp chất 3 (30 mg) thu được từ phân đoạn C5 bằng sắc kí trên cột silicagel với hệ dung môi hexan-etyl axetat (5:1).
Dịch nước còn lại sau chiết bằng Clorofoc được lọc qua cột Dianion
HP-20, rửa giảivới hệ dung môi H 2 O/MeOH (100% H2O→ 100%MeOH) thu được 3 phân đoạn (W1, W2, W3)
Phân đoạn W3 chạy cột CC, YMC-RP18 với hệ dung môi metanol - nước 1:4 (v/v) được 5 phân đoạn W3.1-W3.5
Phân đoạn W3.4, chạy cột silicagel với hệ dung môi etyl axetat- metanol-nước với tỉ lệ 12:1:0,1 (v/v/v) ta thu được 2 phân đoạn W3.4.1 và
- 41 - W3.4.2 Phân đoạn W3.4.2 tiếp tục chạy cột silicagen với hệ dung môi clorofoc-metanol-nước tỉ lệ 5:1:0,1 (v/v/v) ta thu được hợp chất 4 (8mg)
Hình 3: Sơ đồ phân lập các hợp chất từ vỏ quả măng cụt
SƠ ĐỒ PHÂN LẬP VỎ QUẢ MĂNG CỤT ( GARCINIA MANGOSTANA )
CC,Silicagel Etylaxetat-metanol- nước 12:1:0.1
CC, YMC-RP-18 Metanol-nước-axit fomic (2:1:0,001)
CC,Silicagel Clorofoc-metanol- nước 5:1:0.1
CC, YMC-RP18 metanol :nước 1:4
Chiết 3 lần bằ ng MeOH
CC, silicagel, gradient Hexan-axeton(100:1 – 0:100)
H ằ ng s ố v ậ t lý và các d ữ li ệ u ph ổ c ủ a h ợ p ch ấ t
III.2 H ằ ng s ố vật lý và các dữ kiện phổ của các hợp chất
Tinh thể hình kim màu vàng Nhiệt độ nóng chảy: 165-167 o C
Phổ khối lượng ESI-MS (negative) m/z: 379 [M-H] -
1 H NMR (500MHz, Me2CO-d 6): δ 13,3 (1H, s, 4-OH); 7,36 (1H, d, J = 7,5
Tinh thể hình kim màu vàng Nhiệt độ nóng chảy: 166-168 o C
Phổ khối lượng ESI-MS (negative) m/z: 395 [M-H] -
1 H NMR (500MHz, Me2CO-d 6): δ 13,2 (1H, s, 4-OH); 11,3 (1H, s, 5-OH);
Chất bột màu vàng nhạt Nhiệt độ nóng chảy: 179-181 o C
Phổ khối lượng ESI-MS (negative) m/z: 409 [M-H] -
III.2.4 Hợp chất 4 (2R,3R-2,3-dihydro-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-3-
Hợp chất 4 thu được dưới dạng chất rắn màu trắng
Phổ khối lượng ESI-MS (negative) m/z: 523 [M+H] +
1 H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 1,83 (2H, dt, J = 7,5; 6,5 Hz, H-9); 2,64
PHẦN IV: TH ẢO LUẬN KẾT QUẢ
Xác đị nh c ấ u trúc c ủ a h ợ p ch ấ t 1
Hợp chất 1 (GM7.1) được thu nhận dưới dạng tinh thể màu vàng hình kim Phổ khối lượng phun mù điện tử cho thấy tín hiệu [M-H]- tại m/z 379, cho phép xác định công thức phân tử C23H24O5 với khối lượng phân tử M = 380.
Hình 4: Phổ khối lượng phun mù điện tử của 1 (GM7.1)
Trên phổ 1 H NMR [hình 4] tại vùng trường trung bình có đặc trưng cho các olefin vòng thơm xuất hiện tín hiệu của hai proton doublet có độ dịch
- 47 - chuyển tại δ 7,36 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-6); 7,69 (1H, d, J = 7,0 Hz, H-5) và một proton triplet tại δ 7,24 (1H, t, J = 8,0 Hz, H-7)
Hình 5: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 H NMR của 1 (GM7.1)
Bên cạnh đó còn xuất hiện hai proton olefin tại δ 5,29 (1H, t, J =7,0 Hz,
H-12) và δ 5,23 (1H, t, J =7,0 Hz, H-17), hai proton metylen tại δ 3,68 (2H, d,
J = 6,5 Hz, H-11); 3,45 (2H, d, J = 7,0 Hz, H-16) và bốn nhóm metyl dạng singlet tại δ 1,66, 1,85, 1,65, 1,79 chứng tỏ 1 có chứa 2 nhóm prenyl
Trên phổ 13 C NMR, đã phát hiện 23 nguyên tử cacbon, bao gồm bốn nhóm metyl, hai nhóm metylen, bốn nhóm metin và mười cacbon bậc 4 Các tín hiệu của hai cặp nối đôi tại 123,1 (C-12) và 132,5 (C-13); 122,9 (C-17) và 132,6 (C-18) cùng với sự xuất hiện của hai proton metylen tại δ 3,68 (2H, d, J = 6,5 Hz, H-11) cung cấp thông tin quan trọng về cấu trúc phân tử.
(2H, d, J = 7,0 Hz, H-16) chứng tỏ hai cặp nối đôi thế ba ở vị trí (>C=CH-)
Trên phổ 13 C NMR xuất hiện tín hiệu của ba cacbon đặc trưng của vòng thơm chứa nhóm thế OH tại δ 159,4, 161,5, 147,0 và tín hiệu tại δ 182,0 của cacbon nhóm cacbonyl
Hình 6: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C NMR của 1 (GM7.1)
Hình 7: Phổ DEPT của 1 (GM7.1)
Phổ HMBC [hình 7] xuất hiện tương tác giữa proton olefin δ 5,29 (H-
12) với hai nhóm metyl C-14 (δ 25,9) và C-15 (δ 18,0) và của nhóm metylen
H-11 (δ 3,68) với C-12, C-13 chứng tỏ sự có mặt của nhóm prenyl ((CH 3 )2-
C=CH-CH2-), tương tự như vậy ta cũng có thêm một nhóm prenyl nữa tại C-
Bảng2: Số liệu phổ 1 H và 13 C NMR của hợp chất 1 (đo trong Me 2 CO-d 6 )
Hình 8: Phổ HMBC của 1 (GM7.1)
Trong vùng trường trung bình, tín hiệu của vòng thơm cho thấy có 13 nguyên tử cacbon, bao gồm một nhóm cacbonyl và hai vòng thơm Hợp chất này được xác định là khung xanthone với hai nhóm prenyl gắn tại vòng A, vị trí của chúng được xác định qua tương tác trên phổ HMBC Phổ proton cho thấy tín hiệu doublet, trong đó proton tại δ 7.36 (H-6) tương tác với các nguyên tử cacbon tại δ 121,1 (C-5a) và 147,0 (C-8), trong khi proton tại δ 7,69 (H-5) tương tác với bốn nguyên tử cacbon tại δ 122,5 (C-5a); 182,0 (C-10); 124,4 (C-6); 121,2.
(C-7); một proton triplet tại δ 7,24 (H-7) thể hiện tương tác với nguyên tử cacbon C-5, C-6, C-8, C-8a Chứng tỏ ba proton này thuộc một vòng thơm
Dựa vào dữ kiện trên phổ và so sánh với hợp chất 8-deoxygartanin đã công bố trong tài liệu tham khảo ta xác định hợp chất 1 là 8-deoxygartanin [33]
Hình 9: Các tương tác HMBC chính của chất 1
Xác định cấu trúc của hợp chất 2
Hợp chất 2 (GM7.2) thu được ở dạng tinh thể hình kim màu vàng, trên phổ khối lượng phun mù điện tử [hình 9] xuất hiện tín hiệu tại m/z 395 [M-
H] - cho phép dự đoán CTPT C 23 H24O6, KLPT M= 396
Hình 10: Phổ khối lượng phun mù điện tử của hợp chất 2
Các tín hiệu trên phổ 13 C NMR và phổ DEPT của hợp chất 2 tương tự như hợp chất 1, ngoại trừ vị trí C-5, C-6, C-7 Đặc biệt, phổ DEPT cho thấy sự xuất hiện của một vạch cacbon bậc 4 tại δC 154,2 thay cho tín hiệu CH tại δ C 116,3 của hợp chất 1, cho thấy C-5 đã gắn thêm nhóm thế OH Điều này cũng được xác nhận bởi số liệu phổ khối, cho thấy khối lượng phân tử của hợp chất 2 lớn hơn hợp chất 1 là 16 đơn vị, tương ứng với sự thay thế này.
1 proton bằng 1 nhóm OH Như vậy hợp chất 2 được xác định là gartanin
Bảng3: Số liệu phổ 1 H và 13 C NMR của hợp chất 2 (đo trong Me 2 CO-d 6 )
Hình 11: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 H NMR của 2 (GM7.2)
Hình 12: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C NMR của 2 (GM7.2)
Hình 13: Phổ DEPT của 2 (GM7.2).
Xác định cấu trúc của hợp chất 3
Hợp chất 3 (GM8) xuất hiện dưới dạng bột màu vàng nhạt, với phổ khối lượng phun mù điện tử cho tín hiệu tại m/z 409 [M-H], cho phép xác định công thức phân tử C24H26O6 và khối lượng phân tử M = 410.
Hình 14: Phổ khối lượng phun mù điện tử của hợp chất 3
Hợp chất 3 có cấu trúc khung xanthone tương tự như hợp chất 1 và 2, dựa trên sự so sánh các số liệu phổ 1 H NMR và 13 C NMR Trong phổ 1 H NMR, nhóm oximetyl xuất hiện tại δ 3,70, trong khi pic đặc trưng cho nhóm OH xuất hiện tại δ 13,72 do liên kết hydro nội phân tử với nhóm cacbonyl Ngoài ra, hợp chất này còn chứa hai nhóm prenyl, được gắn vào hai vòng A và B của khung xanthone, xác định thông qua tương tác trên phổ HMBC.
Phổ proton xuất hiện hai tín hiệu singlet, trong đó proton tại δ 6,34 (H-
8) thể hiện tương tác với các nguyên tử cacbon tại δ 109,6 (C-6); 162,3 (C-7),
154,1 (C-8a); 101,8 (C-5a) và proton tại δ 6,78 (H-1) thể hiện tương tác với các nguyên tử cacbon tại δ 156,9 (C-2); 143,3 (C-3); 154,5 (C-1a); 109,8 (C-
4a) chứng tỏ mỗi proton này thuộc một vòng thơm
Hình 15: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 H NMR của 3 (GM8)
Dựa vào sự phân tích các dữ kiện phổ trên và so sánh với tài liệu chất α-
Mangostin đã công bố, ta có thể xác định hợp chất 3 là α-Mangostin [60]
Hình 16: Các tương tác HMBC chính của chất 3
Bảng 4: Số liệu phổ 1 H và 13 C NMR của hợp chất 3 (đo trong DMSO-d 6 )
Hình 17: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C NMR của 3 (GM8)
Hình 18: Phổ DEPT của 3(GM8)
Hình 19: Phổ HMBC của 3 (GM8)
Xác đị nh c ấ u trúc c ủ a h ợ p ch ấ t 4
3′-methoxyphenyl)-3-(glucosyloxymethyl)-7-methoxy-benzofuran-5-propanol)
Hợp chất 4 (GM3) được thu nhận dưới dạng chất rắn màu trắng, với phổ khối lượng cho thấy pic ion phân tử tại m/z 523 [M+H]+, cho phép xác định công thức phân tử của hợp chất này là C26H34O11 và khối lượng phân tử MR2.
Hình 20: Phổ khối lượng phun mù điện tử của hợp chất 4
Phổ 1 H NMR [hình 20] tại vùng trường yếu đặc trưng cho các proton olefin của vòng thơm xuất hiện tín hiệu của 5 proton trong đó có một hệ vòng thơm thế kiểu ABX tại các tín hiệu δ 7,02 (1H, d, J=2,0Hz, H-2'); 6,78 (1H, d,
Trong phổ proton, các tín hiệu đáng chú ý bao gồm: 6,86 (1H, dd, J=2,0Hz, 8,0Hz, H-6'), 6,74 (1H, s, H-4) và 6,81 (1H, s, H-6) cho thấy sự hiện diện của hai proton ở vị trí meta Ngoài ra, phổ còn ghi nhận tín hiệu của một mạch propanol tại δ 2,64 (2H, t, J=7,5Hz, H-8), 1,83 (1H, m, H-9) và 3,58 (1H, t, J=6,5Hz, H-10) Các tín hiệu của một phân tử đường cũng xuất hiện trong vùng trường 3,23-3,40 ppm cùng với proton anome tại δ.
The proton NMR spectrum reveals a signal at δ 4.37 (1H, d, J=8.0 Hz, H-1′′), indicating the presence of a specific hydrogen environment Additionally, a methine group is observed at δ 5.60 (1H, d, J=6.5 Hz, H-2) and a methylene group attached to oxygen appears at δ 3.89 (1H, H-11a) and δ 4.10 (1H, dd, J=8.0 Hz, 9.5 Hz; H-11b) Furthermore, two methoxy groups are detected at δ 3.84 (3H, s, 7-OCH3) and δ 3.88 (3H, s, 3'-OCH3).
Hình 21: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 H NMR của 4 (GM3)
Trên phổ 13 C-NMR, có 26 tín hiệu của nguyên tử carbon được ghi nhận, trong đó có 2 nhóm CH3, 5 nhóm CH2, 14 nhóm CH và 5 nguyên tử carbon bậc 4 Sự kết hợp với phổ DEPT cho thấy cấu trúc phân tử rõ ràng hơn.
Các giá trị 104,2 (C-1′′), 75,1 (C-2′′), 78,0 (C-3′′), 71,6 (C-4′′), 78,2 (C-5′′) và 62,7 (C-6′′) hoàn toàn phù hợp với phân tử đường glucose Hằng số tương tác của proton anome (J=8,0 Hz) cho thấy cấu hình của đường là β-D-glucoside Ngoài ra, trên phổ 13 C-NMR, sự hiện diện của mạch n-propanol được xác định qua ba tín hiệu tại các vị trí 35,7 (CH2), 32,8 (CH2) và 62,2.
Hợp chất 4 có cấu trúc Benzofuran đặc trưng với hai nhóm metin tại δ 89,2 (C-2) và δ 52,9 (C-3) Sự hiện diện của 12 tín hiệu vòng thơm với độ chuyển dịch từ 110-149ppm cũng hỗ trợ cho việc xác định cấu trúc này.
H-3 (J=6,5 Hz) là phù hợp với cấu hình 2R,3R [6, 34] Từ đó có thể khẳng định hợp chất 4 có tên gọi là 2R,3R-2,3-dihydro-2-(4′-hydroxy-3′- methoxyphenyl)-3-(glucosyloxymethyl)-7-methoxy-benzofuran-5-propanol
[6] và đây là lần đầu tiên hợp chất này được phát hiện trong loài Garcinia mangostana ở Việt Nam
Hình 22: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C NMR của 4 (GM3)
Bảng 5: Số liệu phổ 1 H và 13 C NMR của hợp chất 4 (đo trong CD 3 OD)
Hình 23: Phổ DEPT của 4(GM3)
IV.5 Kết quả thử hoạt tính sinh học các hợp chất đã được phân lập
Tiểu đường là một căn bệnh phổ biến và đang gia tăng nhanh chóng, nếu không được điều trị đúng cách, có thể dẫn đến nhiều biến chứng nguy hiểm như tổn thương thần kinh, tim mạch, thị giác và nguy cơ nhiễm trùng, ảnh hưởng đến chất lượng cuộc sống và tính mạng người bệnh Một phương pháp điều trị tiểu đường hiệu quả là giảm lượng đường huyết bằng cách ức chế các enzyme thủy phân carbohydrate, đặc biệt là α-glucosidase và α-amylase Các loại thuốc như acarbose, miglitol và voglibose hiện đang được sử dụng để điều trị bệnh tiểu đường theo cách này.
Các hợp chất phân lập từ vỏ quả măng cụt cho thấy khả năng ức chế enzyme α-glucosidase và α-amylase Kết quả nghiên cứu chỉ ra rằng cả 4 hợp chất đều có hoạt tính ức chế α-glucosidase, trong đó 3 hợp chất xanthon thể hiện hiệu quả mạnh với IC50 từ 4,34 đến 7,78 µg/ml Hoạt tính của các hợp chất prenyl xanthon phụ thuộc vào số lượng và vị trí của các nhóm hydroxyl tự do cũng như nhánh ankyl trong cấu trúc của chúng Đặc biệt, hợp chất 2 (gartanin) (GM7.2) có số lượng nhóm hydroxyl tự do nhiều nhất, cho thấy tiềm năng cao trong việc ức chế enzyme.
Hợp chất 66 ở 2 vòng A và B với 4 nhóm –OH cho thấy hoạt tính ức chế mạnh nhất trong số các xanthon, với giá trị IC50 là 4,34 µg/ml, phù hợp với các nghiên cứu trước đây Đồng thời, hợp chất 4 (GM3) cũng ức chế α-glucosidase với giá trị IC50 đáng chú ý.
172,4 àg/ml Đõy là lần đầu tiờn tỏc dụng ức chế α-glucosidase của hợp chất này được công bố.
3 hợp chất prenyl xanthon là 8-deoxygartanin (GM7.1), gartanin
(GM7.2), α-mangostin (GM8) cũng thể hiện hoạt tính ức chế enzym α- amylase khỏ mạnh với cỏc giỏ trị IC50 tương ứng là 35,1; 21,2; và 24,8 àg/ml
Bảng 6 Hoạt tính ức chế α-glucosidase và α-amylase của dịch chiết vỏ măng cụt và cỏc hợp chất (IC 50 , àg/ml)
Kết quả nghiên cứu cho thấy vỏ quả măng cụt có khả năng hạ đường huyết nhờ vào việc ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase, chủ yếu nhờ vào các hợp chất polyphenol và xanthon có trong vỏ.
IV.6 Bảng tổng hợp các hợp chất đã được phân lập và hoạt tính sinh học của chúng (IC 50 ):
8-Deoxygartanin α-glucosidase: 7,78 àg/ml α-amylase: 35,1 àg/ml
Gartanin α-glucosidase: 4,34 àg/ml α-amylase: 21,2 àg/ml
3 α -Mangostin α-glucosidase: 7,59 àg/ml α-amylase: 24,8 àg/ml
2R,3R-2,3-dihydro-2-(4 ′ -hydroxy-3 ′ - methoxyphenyl)-3-(glucosyloxymethyl)-7- methoxy-benzofuran-5-propanol α-glucosidase: 172,4 àg/ml
