Tính chất vật lí
Ở nhiệt độ phòng, 3-MCPD là một chất lỏng nhớt không màu hoặc màu vàng nhạt.
Nó có tỉ trọng bằng 1,32 g/cm 3 , điểm nóng chảy là 40°C và điểm sôi là 213°C ở 760 mm
3-MCPD có khả năng hút ẩm mạnh mẽ và dễ dàng hòa tan trong nước cũng như các dung môi hữu cơ có độ phân cực từ trung bình đến cao, bao gồm metanol, etanol, chloroform và ethyl acetate.
Tính chất hóa học
Cấu trúc
3-MCPD, hay 3-chloropropane-1,2-diol (3-CPD), là một glycerol chlorohydrin được hình thành khi một nhóm hydroxyl trong phân tử glycerol bị thay thế bằng nguyên tử chlorine (Hamlet et al., 2002) Nó còn được gọi là α-chlorohydrin và glycerol α-monoloro-hydrin, với công thức phân tử C3H7ClO2 và phân tử lượng 110,5.
3-MCPD is an asymmetric molecule that exists as a mixture of two enantiomers, (R)-(-)-3-chloropropane-1,2-diol and (S)-(+)-3-chloropropane-1,2-diol, derived from prochiral L-glycerol These enantiomers are present in a 1:1 ratio.
3-MCPD là một hợp chất không bay hơi với nhiệt độ sôi cao lên đến 213°C, có khả năng hòa tan tốt trong nước cũng như trong các chất béo và nền béo Hoạt tính sinh học của các chất đối quang có sự khác nhau, và 3-MCPD dễ dàng phản ứng với các hợp chất như alcohol, aldehyde, ammonia, hợp chất amino, ketone và thiol (Velısek et al., 1991; National Toxicology Programme, 2013).
Hình 1 1 Công thức hóa học của 3-MCPD
Hình 1 2 Phép chiếu Fisher của các đồng phân Monoloropropanediol từ phân tử L-glycerol
Sự ổn định và suy thoái
3-MCPD không ổn định trong môi trường kiềm và dễ bị phân hủy thành glycerol thông qua epoxide glycidol trung gian Phản ứng này được áp dụng để giảm mức độ 3-MCPD trong HVP thương mại (Brown et al 1989).
Hình 1 3 Phản ứng phân hủy 3-MCPD và 2-MCPD trong trong dung dịch kiềm
Nghiên cứu về phản ứng phân huỷ của monochloropropanediol trong dung dịch có pH từ 5 đến 9 và nhiệt độ từ 25 đến 85°C cho thấy rằng 3-MCPD phân huỷ theo động học bậc một Độ ổn định của 3-MCPD rất nhạy cảm với pH và nhiệt độ, và phản ứng phân huỷ tuân theo quy luật Arrhenius, với năng lượng hoạt hoá không đổi là 119,2 kJ mol-1 trong khoảng pH 5 - 9 (Doleséal và Velůšek, 1992).
Phản ứng
3-MCPD có thể thực hiện các phản ứng đặc trưng của cả alcohol và alkyl chloride.
Nó phản ứng dễ dàng với acid, alcohol, aldehyde, ammonia, hợp chất amino, ketone và thiol (VelừÂsẽek et al 1991) Một số trong số này được túm tắt trong hỡnh 1.4
3-MCPD là một hợp chất được hình thành từ amino alcohol và amino acid, đã được xác định trong HVP (VelùÂsẽek et al 1991) Tuy nhiên, hiện chưa có bằng chứng rõ ràng về việc các hợp chất này có xuất hiện trong các loại thực phẩm khác hay không.
3-MCPD có khả năng tạo thành este với acid béo, đặc biệt trong quá trình tinh luyện dầu ăn ở nhiệt độ cao Các acid béo này thường gặp trong dầu thực vật và phụ thuộc vào loại dầu, bao gồm lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid và linolenic acid 3-MCPD có thể tạo ra monoester và diester, trong đó diester có thể hình thành đồng phân vị trí khi hai nhóm hydroxyl este hóa với hai acid khác nhau Tỷ lệ các este được tạo thành thường tương tự như tỷ lệ acid trong dầu thực vật ban đầu, mặc dù điều kiện bay hơi và khử mùi có thể gây ra sự khác biệt nhỏ.
Các este được hình thành từ acid béo và 3-MCPD có tính tan tốt trong dung môi không phân cực nhưng hòa tan kém trong nước Các MCPD monoester có độ hòa tan cao hơn các diester trong dung môi phân cực Khi chiều dài chuỗi acid béo trong mono- và diester tăng lên, khả năng hòa tan trong dung môi phân cực giảm, trong khi khả năng hòa tan trong dung môi không phân cực lại tăng lên.
3-MCPD có khả năng tạo liên kết este với các axit béo phổ biến trong dầu thực vật Nó có thể hình thành monoester khi thay thế một nhóm hydroxyl bằng một nhóm axit béo, và tạo thành diester khi thay thế hai nhóm hydroxyl bằng hai nhóm axit béo.
Hình 1 5 3-MCPD monoester 3-MCPD diester
2 Cơ chế hành thành 3-MCPD
Chloropropanol hình thành trong acid-HVP qua quá trình thủy phân với hydrochloric acid, thường được sản xuất từ các hạt ngũ cốc có dầu và protein Hydrochloric acid phản ứng với triacylglycerol, phospholipid, và glycerol, dẫn đến sự hình thành chloropropanol trong sản xuất thực phẩm Mặc dù cơ chế chính xác của phản ứng này chưa được làm rõ, nhưng sự hình thành 3-MCPD liên quan đến ion acyloxonium dạng vòng Glycerol nhận thêm proton từ hydrochloric acid tại các nhóm hydroxyl, tạo ra ion alkyloxonium, và nước được loại bỏ để tạo ra hỗn hợp racemic của 3-MCPD.
Sự hình thành 3-MCPD gia tăng khi nồng độ muối cao, đạt đỉnh tại hàm lượng nước khoảng 15% Nếu không bổ sung thêm nước, 3-MCPD sẽ được tạo ra thông qua quá trình thay thế trực tiếp nhóm hydroxyl của glycerol bằng ion chloride, mà không cần thủy phân nhóm acyl trước đó.
Trong môi trường nhiệt độ cao và có nước, triacylglycerol bị thủy phân tạo ra hỗn hợp các đồng phân DAG, bao gồm 1,2-diacyl- và 1,3-acylglycerol Quá trình thủy phân tiếp tục dẫn đến sự hình thành hỗn hợp các đồng phân monoacylglycerol, bao gồm 1-acylglycerol và 2-acylglycerol.
Cơ chế phản ứng của acylglycerol bao gồm sự hình thành qua một acyloxonium cation trung gian, liên quan đến phản ứng thay thế nucleophilic mở vòng bằng chlorine anion Ngoài ra, sự thay thế trực tiếp nucleophilic của một este hoặc nhóm hydroxyl bằng chlorine anion cũng diễn ra Một gốc acyloxonium dạng vòng tự do, được hình thành qua quá trình khử nước ở nhiệt độ cao, có thể phản ứng với gốc chlorine tự do Tốc độ hình thành este MCPD tăng lên khi nhiệt độ cao, đồng thời tốc độ phân hủy ester cũng gia tăng (Svejkovska et al., 2006; Seefelder et al., 2008).
3-MCPD có thể được hình thành qua ba con đường chính Đầu tiên, quá trình thủy phân bằng acid, thường xảy ra khi hydrochloric acid (HCl) phản ứng với dầu thực vật dư trong sản xuất HVP Thứ hai, 3-MCPD có thể được tạo ra từ xử lý nhiệt, không cần sự hiện diện của acid, khi lipid và sodium chloride tương tác, có thể có sẵn trong nguyên liệu hoặc được thêm vào trong chế biến Cuối cùng, nhiệt độ không chỉ ảnh hưởng đến thực phẩm trong sản xuất công nghiệp mà còn trong các phương pháp nấu ăn như nướng hoặc chiên.
Con đường thứ ba được nghiên cứu gần đây liên quan đến sự giải phóng 3-MCPD tự do từ dạng liên kết của nó, thường xuất hiện dưới dạng hỗn hợp mono- và diesters của các acid béo như palmitic, oleic hoặc stearic Mặc dù cơ chế hình thành 3-MCPD esters vẫn chưa được làm rõ, Collier và cộng sự (1991) đã đề xuất rằng triacylglycerol có thể phản ứng với anion chloride để tạo ra diester chloropropanediol Ngoài ra, các ester 3-MCPD cũng có thể hình thành thông qua acyloxonium ion dạng vòng, khi loại bỏ các nhóm hydroxyl từ mono- và diacylglycerol (Bakhiya et al., 2011) Nghiên cứu của Rahn và Yaylayan (2011) cho thấy ion chloride có ảnh hưởng đáng kể đến sự hình thành các este 3-MCPD, được theo dõi qua quang phổ hồng ngoại và kỹ thuật dán nhãn đồng vị (Shimizu et al., 2013).
3-MCPD có thể được giải phóng từ dạng ester hóa của nó thông qua quá trình xúc tác thủy phân lipid trong đường tiêu hóa của con người Năm 2004, Robert và cộng sự đã mô phỏng sự hình thành chloropropanol bằng cách sử dụng lipase từ động vật có vú, thực vật và nấm, kết hợp với dầu hoặc mỡ thực vật, nước và sodium chloride Năm 2008, Seefelder và cộng sự đã sử dụng mô hình ruột đơn giản để định lượng mức độ giải phóng 3-MCPD từ dạng este, trong đó mono- và diester được ủ với lipase tụy và chiết xuất từ mật lợn Kết quả cho thấy các monoester gần như bị thủy phân hoàn toàn sau một phút, trong khi diester giải phóng 3-MCPD chậm hơn, đạt 45% sau một phút, 65% sau hai phút và gần như 100% sau khoảng một giờ.
3-MCPD có con đường chuyển hóa tương tự như acylglycerol trong quá trình tiêu hóa của con người, nơi lipase tuyến tụy giải phóng glycerol từ 1 và 3-monoacylglycerol Triacylglycerol được thủy phân thành diacylglycerol và kết hợp thành lipoprotein, với nghiên cứu cho thấy sự giải phóng 3-MCPD tự do từ dạng diester và lipoprotein có khả năng thể hiện đặc tính sinh học qua hệ thống bạch huyết (Chon et al., 2007) Nghiên cứu về enzyme phân giải mỡ chỉ ra ba loại enzyme có khả năng thủy phân hoàn toàn triacylglycerol (Lass et al., 2011), từ đó có thể giả định rằng các enzyme này có thể giải phóng 3-MCPD tự do từ dạng diester (Abraham và cộng sự, 2013) Tuy nhiên, vẫn chưa có nghiên cứu in vivo nào được thực hiện để xác minh các giả thuyết này.
Ngoài các con đường hình thành 3-MCPD đã được đề cập, còn có những giả thuyết khác Năm 1965, Myszkowski và Zielinski đã đưa ra giả thuyết rằng monochloropropanediol có thể được hình thành từ rượu allyl, chlorine và nước Vào năm 1991, Collier và các cộng sự đã báo cáo rằng 3-MCPD có thể hình thành từ cacbohydrate như pentosan và pectin khi tiếp xúc với hydrochloric acid Năm 1984, Cerbulis và đồng nghiệp đã phát hiện một lượng nhỏ nhưng đáng kể 3-MCPD trong sữa dê tươi, từ đó cho thấy hợp chất này có khả năng xuất hiện tự nhiên trong thực phẩm.
Quá trình sản xuất HVP thông qua thủy phân bằng hydrochloric acid có thể dẫn đến sự hình thành đáng kể 3-MCPD tự do Để giảm thiểu vấn đề này, nhiều quốc gia đã áp dụng các biện pháp nhằm hạn chế mức độ 3-MCPD dưới ngưỡng quy định pháp luật, với mức tối đa 20 àg/kg cho HVP lỏng và nước tương theo quy định của EU (Commission Regulation (EC) 1881/2006) Các biện pháp giảm 3-MCPD bao gồm việc hạ nhiệt độ thủy phân và sử dụng kiềm để phân hủy MCPD Đặc biệt, nước tương được sản xuất bằng enzyme thủy phân sẽ không tạo ra 3-MCPD tự do hoặc đã este hóa có thể phát hiện được.
3-MCPD được hình thành trong quá trình hun khói và xử lý muối cá, với nồng độ tăng theo thời gian và lượng muối sử dụng (Crews et al., 2002) Đặc biệt, trong các sản phẩm cá đóng hộp lưu trữ lâu dài, 3-MCPD có thể được giải phóng từ các este nhờ hoạt động của enzyme lipase (Reece et al., 2005).
Sự hình thành 3-MCPD từ glycerol
Phản ứng giữa glycerol và hydrochloric acid là phương pháp tổng hợp 3-MCPD và 1,3-DCP 3-MCPD có thể được điều chế khi cho hydrochloric acid hoặc khí hydrogen chloride khô tác dụng với glycerol, có thể có mặt của chất xúc tác là acid hữu cơ như acetic acid (Conant và Quayle, 1947) Cơ chế hình thành 3-MCPD trong môi trường nước diễn ra qua phản ứng thay thế nucleophilic (Sn2) của chlorideanion, yêu cầu gia nhiệt kéo dài ở nhiệt độ khoảng 100°C, và có thể áp dụng trực tiếp để sản xuất acid-HVP.
Hình 2 1 Sự hình thành chloropropanediol từ glycerol (Collier et al., 1991)
Glycerol và các polyol như propylene glycol được sử dụng làm chất hút ẩm và chất mang hương trong nhiều loại thực phẩm, bao gồm bánh kẹo, trái cây và rau quả khô Ngoài ra, glycerol và các axit béo tự do cũng được hình thành trong thực phẩm chế biến thông qua quá trình thủy phân triglyceride ở nhiệt độ cao, đặc biệt quan trọng trong chế biến thực phẩm chiên ngập dầu có độ ẩm cao (Lawson, 1995).
Nhiệt độ từ 170 - 190°C là điều kiện lý tưởng để các thành phần trong vỏ của sản phẩm nướng và quay phát huy tác dụng Glycerol, có thể được thêm vào hoặc hình thành trong những điều kiện này, sẽ phản ứng với các anion chloride có trong thực phẩm.
Sự hình thành 3-MCPD từ allyl alcohol
3-MCPD có thể được hình thành khi hypochlorous acid (HOCl) tương tác với liên kết đôi của allyl alcohol (prop-2-en-1-ol) Phản ứng này xảy ra nhanh chóng ở nhiệt độ 50 - 60°C, dẫn đến việc tạo ra 88% mono-chloropropanediol và 9% dichloropropanol (Myszkowski và Zielinski 1965).
Allyl alcohol là sản phẩm phân hủy nhiệt của alliin, một amino acid cystein có tên gọi là (S)-allyl-l-cystein sulphoxide, được tìm thấy trong tỏi và các loài thực vật liên quan.
Năm 1997, nghiên cứu cho thấy sự hình thành 3-MCPD và các chloropropanol khác từ allyl alcohol có thể xảy ra do nước chứa chlorine, thường là hypochlorous acid (Cl2), được sử dụng trong quy trình xử lý Việc thêm HO-Cl vào liên kết đôi của allyl alcohol tuân theo quy tắc Markovnikov, điều này giúp ổn định carbonium ion và ưu tiên tạo ra 3-MCPD theo cơ chế mô tả trong hình 2.2.
Hình 2 2 Phản ứng của allyl alcohol (prop-2-en-1-ol) và hypochlorous acid (HOCl): ưu tiên hình thành 3- MCPD từ carbenium ion bền hơn (Allinger et al., 1976)
Có thể tăng cường đáng kể mức chloropropanol từ việc khử nước của hành và tỏi sống (98% nước) để sản xuất các thành phần bột khô.
Sự hình thành 3-MCPD từ lipid và hydrochloric acid
Năm 1991, Collier và cộng sự đã nghiên cứu sự hình thành chloropropanediol trong acid-HVP bằng cách theo dõi phản ứng của glycerol, triacyl glycerol và phospholipid với acid hydrochloric 5.5 M Kết quả cho thấy lượng chloropropanediol giảm theo thứ tự: triacyl glycerol, phospholipid và glycerol Các nhóm phosphate và phosphoryl choline ít bị hồi lưu do quá trình đồng phân hóa nội phân tử diễn ra dễ dàng Ngoài ra, việc bổ sung acetic acid vào glycerol và phản ứng với triglyceride đã tạo điều kiện cho sự hình thành chất trung gian alkyloxonium dạng vòng.
Hình 2 3 Sự hình thành chloropropanediol từ phospholipids (Collier et al.,1991)
Phản ứng này liên quan đến sự thay thế nucleophilic của một nhóm acyl bởi ion chloride, diễn ra tại các vị trí được kích hoạt bởi các nhóm este lân cận, như được minh họa trong hình 2.4.
Hình 2 4 Sự hình thành chloropropanediol from triacylglycerol (Collier et al.,
Bước đầu tiên trong quá trình đề xuất là phản ứng thay thế một nhóm acyl bằng anion clorua, tạo ra chloropropanediol diester Các hợp chất này đã được phân lập trong acid-HVP (Collier et al., 1991) và dầu ăn bị pha tạp đã được xử lý bằng hydrochloric acid (Gardner et al., 1983).
Sự phân tách bất đối của 3-MCPD trong acid HVP đã chỉ ra rằng đây là hỗn hợp racemic, với tốc độ phân hủy của cả hai chất đối quang tương đương khi xử lý bằng kiềm Dưới các điều kiện này, anion chloride có khả năng tiếp cận glycerolipid tại vị trí sn-1 hoặc sn-3 một cách tự do.
Các cơ chế hình thành cloropropanediol từ lipid và hydrochloric acid trong môi trường nước liên quan đến phản ứng thay thế của các nucleophile nhỏ mang điện tích âm, như chloride anion, diễn ra nhanh hơn trong dung môi aprotic Nguyên nhân là do dung môi protic như nước tạo ra lớp vỏ bao quanh nucleophile, gây rào cản với chất nền Trong điều kiện hoạt độ nước thấp, ví dụ như ở bề mặt nhiệt độ cao của bánh mì nướng và thịt nướng, phản ứng thay thế nucleophile của chloride anion diễn ra dễ dàng hơn.
Sự hình thành 3-MCPD từ carbohydrates với dung dịch hydrochloric acid
The formation of 3-MCPD occurs through the reaction of soluble pentosans (arabinoxylan) and pectin, primarily consisting of methyl-esterified galacturonic acid with a methylation level of 33.7 Heating carbohydrates with 5.5 M HCl for 11 hours results in a decrease in chloropropanediol content compared to that found in raw soybean flour (lipids) It is likely that the chloropropanediol generated arises from the reaction of hydrochloric acid with residual fats bound to pentosans and pectin, rather than from carbohydrate sources.
Hình thành trong polyamidoamine-epichlorohydrin resin (PAAE)
Các phương pháp để xác định 3-MCPD đã chứng minh sự trao đổi của chloropropanol khi pH thay đổi
Hình 2 5 Cân bằng giữa 2-chlormethyl-oxirane và 1,3-DCP, sự hình thành 3-
Cân bằng giữa 2-chloromethyl-oxirane (epichloro-hydrin) và 1,3-DCP trong môi trường nước dẫn đến sự hình thành của 3-MCPD Nghiên cứu về acid HVP cho thấy rằng 1,3-DCP được hình thành từ acetic acid có thể xúc tác phản ứng 3-MCPD với chloride anion.
Sản phẩm lên men từ đậu nành
Sự hình thành 3-MCPD trong nước tương
Nước tương là gia vị màu sẫm, giúp tăng cường hương vị và cảm quan cho món ăn Có ba loại nước tương chính: nước tương lên men, nước tương được sản xuất từ sự thủy phân protein thực vật bằng acid clohydric (acid-HVP), và sản phẩm cuối cùng là sự kết hợp của hai loại nước tương này.
3-MCPD hình thành trong thực phẩm chế biến nhiệt khi có sự hiện diện của lipid và ion clorua Do đó, trong sản phẩm nước tương lên men, hàm lượng 3-MCPD rất thấp hoặc không có, vì loại nước tương này không trải qua quá trình chế biến ở nhiệt độ cao.
Nước tương acid-HVP được sản xuất mà không cần lên men vi sinh, trong khi nước tương truyền thống yêu cầu quá trình lên men để phân giải protein đậu nành thành các hợp chất thơm, từ đó tăng cường hương vị Quá trình lên men này kéo dài khoảng 4 tháng và phụ thuộc vào loại đậu nành cũng như chủng vi sinh vật được sử dụng.
Nước tương được sản xuất thông qua quá trình thủy phân protein đậu nành bằng acid, chỉ mất vài ngày để hoàn thành Nguyên liệu chính bao gồm đậu nành đã loại bỏ chất béo, phối trộn với gluten lúa mì và có thể thêm bột ngô Hỗn hợp này sau đó được thủy phân bằng acid clohydric với nồng độ từ 3M đến 9M trong khoảng thời gian 20 đến 35 giờ ở nhiệt độ từ 103-110°C Quá trình này dẫn đến sự hình thành 3-MCPD do sự hiện diện của glycerol, lecithin và các glyceride khác trong đậu nành Sau khi thủy phân, hỗn hợp được trung hòa bằng Na2CO3 hoặc NaOH, sau đó tinh chiết để loại bỏ các hợp chất không mong muốn Ngoài ra, 1,3-Dichloropan-2-ol (1,3-DCP) có thể được hình thành từ 3-MCPD và đã được phát hiện trong nước tương và các loại nước sốt khác, với mức độ 3-MCPD thường cao hơn 1,3-DCP khi cả hai đồng xuất hiện.
3.1.2 Phương pháp làm giảm lượng 3-MCPD trong sản xuất nước tương acid-HVP
FAO (2012) đã đề xuất ba phương pháp giảm 3-MCPD, bao gồm kiểm soát quá trình thủy phân acid, xử lý kiềm sau thủy phân bằng acid, và thay thế HCl bằng H2SO4 Việc thay thế acid bằng kiềm để thủy phân protein có thể loại bỏ hoàn toàn độc tố 3-MCPD Trong sản xuất nước tương acid-HVP, kiểm soát quá trình thủy phân acid là rất quan trọng, vì đây là giai đoạn hình thành 3-MCPD Sử dụng HCl với nồng độ thấp giúp giảm thiểu ion Cl- và tối ưu hóa quá trình thủy phân, do 3-MCPD không ổn định ở pH kiềm (Reece, 2005) Acid được thêm vào như chất xúc tác trong quá trình thủy phân, và H2SO4 có thể thay thế HCl để loại bỏ ion Cl-, nhưng hiệu quả thủy phân protein thành amino acid kém hơn HCl do proton thứ hai của acid sunfuric không được sử dụng, ảnh hưởng đến sự ổn định của amino acid sau thủy phân (Flork, 1989) Do đó, sản phẩm thủy phân bằng H2SO4 cần bổ sung chất điều vị để cải thiện tính cảm quan (TCVN 11432:2016).
Sơ đồ quy trình sản xuất nước tương acid-HVP truyền thống (bên trái) và quy trình đề xuất nhằm giảm thiểu lượng 3-MCPD trong quá trình sản xuất (bên phải) được trình bày bởi Lee và Khor (2015).
Quy trình sản xuất nước tương acid-HVP thông thường được trình bày trong hình 3.1 bên trái, trong đó có sự chú ý đặc biệt đến việc giảm thiểu lượng 3-MCPD sinh ra trong quá trình sản xuất Việc áp dụng các biện pháp hiệu quả có thể giúp cải thiện chất lượng sản phẩm và bảo vệ sức khỏe người tiêu dùng.
Liên minh Châu Âu đã quy định giới hạn tối đa cho 3-MCPD là 0,02 mg/kg đối với nước tương và 0,05 mg/kg (trọng lượng khô) cho các thực phẩm chứa acid-HVP, đồng thời khuyến nghị lượng hàng ngày có thể dung nạp (TDI) là 0,002 mg/kg trọng lượng cơ thể (Ủy ban Châu Âu 2006) Tương tự, Malaysia cũng áp dụng giới hạn 0,02 mg/kg trong thực phẩm lỏng, trong khi Hoa Kỳ (FDA 2008) và Canada quy định mức giới hạn phát hiện 3-MCPD trong thức ăn là 1,00 mg/kg.
Bảng 3 1 Tiêu chuẩn lượng 3-MCPD tối đa trong thực phẩm ở các nước
Country Maximum limit Scope Reference
0.20 mg/kg Soy and oyster Sauce (40% dry matter content)
Zealand Act 1991) Canada 1.00 mg/kg Soy and oyster Sauce (Canadian Standards
2012) China 1.00 mg/kg Acid HVP seasoning (National Standard of the People’s Republic China 2000)
0.02 mg/kg HVP and soy sauce (Commission
Regulation 2001) Malaysia 0.02 mg/kg Liquid food with acid HVP (Laws of Malaysia
Singapore 0.02 mg/kg Soy and related sauces (Wong and others
United States 1.00 mg/kg Acid HVP (FDA 2008)
Tại Việt Nam, hàm lượng tối đa 3-MCPD trong nước tương, xì dầu và dầu hào không được vượt quá 1 mg/kg Các tổ chức và cá nhân sản xuất, chế biến, kinh doanh các sản phẩm này phải tuân thủ các tiêu chuẩn và quy định pháp luật về chất lượng cũng như vệ sinh an toàn thực phẩm Đồng thời, họ cũng cần đảm bảo hàm lượng 3-MCPD trong sản phẩm phù hợp với quy định hiện hành Đối với các tổ chức, cá nhân nhập khẩu, ngoài việc tuân thủ quy định của pháp luật Việt Nam, còn phải xuất trình các giấy tờ cần thiết.
Tiêu chuẩn sử dụng
Liên minh Châu Âu đã quy định giới hạn tối đa cho 3-MCPD là 0,02 mg/kg đối với nước tương và 0,05 mg/kg (trọng lượng khô) đối với thực phẩm chứa acid-HVP, cùng với khuyến nghị lượng hàng ngày có thể dung nạp (TDI) là 0,002 mg/kg trọng lượng cơ thể (Ủy ban Châu Âu 2006) Tại Malaysia, giới hạn cho 3-MCPD trong thực phẩm lỏng cũng là 0,02 mg/kg Trong khi đó, Hoa Kỳ (FDA 2008) và Canada đã thiết lập giới hạn phát hiện 3-MCPD trong thức ăn ở mức 1,00 mg/kg.
Bảng 3 1 Tiêu chuẩn lượng 3-MCPD tối đa trong thực phẩm ở các nước
Country Maximum limit Scope Reference
0.20 mg/kg Soy and oyster Sauce (40% dry matter content)
Zealand Act 1991) Canada 1.00 mg/kg Soy and oyster Sauce (Canadian Standards
2012) China 1.00 mg/kg Acid HVP seasoning (National Standard of the People’s Republic China 2000)
0.02 mg/kg HVP and soy sauce (Commission
Regulation 2001) Malaysia 0.02 mg/kg Liquid food with acid HVP (Laws of Malaysia
Singapore 0.02 mg/kg Soy and related sauces (Wong and others
United States 1.00 mg/kg Acid HVP (FDA 2008)
Tại Việt Nam, hàm lượng tối đa 3-MCPD trong nước tương, xì dầu và dầu hào không được vượt quá 1 mg/kg Các tổ chức và cá nhân sản xuất, chế biến, kinh doanh sản phẩm này phải tuân thủ các tiêu chuẩn về chất lượng và vệ sinh an toàn thực phẩm, đảm bảo hàm lượng 3-MCPD theo quy định Đối với các tổ chức, cá nhân nhập khẩu, ngoài việc tuân thủ pháp luật Việt Nam, cần xuất trình chứng từ từ nước xuất khẩu chứng minh sản phẩm không vượt quá giới hạn cho phép Nếu không có bằng chứng, cơ quan chức năng sẽ lấy mẫu phân tích; nếu hàm lượng 3-MCPD vượt mức cho phép, lô hàng sẽ bị từ chối nhập khẩu (Quyết định số 11/2005/QĐ-BYT).
Sản phẩm dầu ăn và chất béo
Tiêu chuẩn sử dụng
Axit béo 3-monoloropanediol (3-MCPD) và glycidol là chất gây ô nhiễm chế biến có trong nhiều loại dầu ăn Mặc dù cả hai đều có đặc tính độc hại, dữ liệu về sự xuất hiện của chúng còn hạn chế Nghiên cứu đã phân tích nồng độ của 3-MCPD và glycidyl este trong 116 loại dầu ăn và chất béo bằng phương pháp LC-MS/MS Kết quả cho thấy nồng độ 3-MCPD trong dầu chưa tinh chế dao động từ dưới giới hạn định lượng (
