Sơ lược lý lịch tác giả
- Họ và tên: NGUYỄN THỊ THẠCH THẢO Nam, nữ: Nữ
- Nơi thường trú: Bình Đức, Long xuyên, An giang
- Đơn vị công tác: THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu
- Chức vụ hiện nay: Giáo viên
- Trình độ chuyên môn: Thạc sĩ – Chuyên ngành Hóa hữu cơ
- Lĩnh vực công tác: Giảng dạy bộ môn Hóa.
Sơ lược đặc điểm tình hình
Ban giám hiệu nhà trường chú trọng đến việc bồi dưỡng học sinh giỏi, luôn tạo điều kiện thuận lợi về cả vật chất lẫn tinh thần để nâng cao chất lượng dạy và học.
+ Trang thiết bị khá đầy đủ phục vụ cho việc giảng dạy
+ Học sinh có khả năng tư duy sáng tạo, khả năng tự tìm tòi, nghiên cứu tốt
+ Các em chưa biết cách trang bị đầy đủ các kiến thức chuyên sâu, gây khó khăn cho việc tìm hiểu, giải quyết các vấn đề liên quan
+ Chuyên đề hợp chất dị vòng trong các đề thi học sinh giỏi quốc gia, Olympic tương đối đa dạng
+ Các tài liệu rất phong phú nhưng chưa có sự chọn lọc, không đáp ứng nhu cầu tìm hiểu, nghiên cứu của học sinh
- Tến sang kiến: Hợp chất dị vòng
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 2
- Lĩnh vực: Hóa Hữu cơ
Mục đích yêu cầu của sáng kiến
Thực trạng ban đầu trước khi áp dụng sáng kiến
Trong sự nghiệp đổi mới giáo dục, bồi dưỡng học sinh giỏi là mục tiêu chiến lược quan trọng, giúp học sinh phát triển tri thức và năng lực cá nhân Do đó, nhiệm vụ này trở thành ưu tiên hàng đầu tại các trường THPT, đặc biệt là các trường THPT Chuyên.
Chuyên đề hợp chất dị vòng trong bồi dưỡng học sinh giỏi là một lĩnh vực khó khăn với khối lượng kiến thức lớn và tài liệu tham khảo phong phú, điều này thường khiến học sinh cảm thấy hoang mang.
Sự cần thiết phải áp dụng sáng kiến
Sách giáo khoa hiện tại chỉ cung cấp kiến thức sơ lược về hợp chất di vòng, không đủ để học sinh hoàn thành tốt các đề thi HSG Trong khi đó, các sách tham khảo thường quá rộng và không được biên soạn theo cấp độ từ cơ bản đến nâng cao Một số tài liệu lại quá chuyên sâu, khiến học sinh khó tiếp cận, và bài tập liên quan đến hợp chất dị vòng cũng khá hạn chế Do đó, giáo viên dạy bồi dưỡng cần tự chọn lọc, tập hợp kiến thức từ các nguồn tài liệu khác nhau và biên soạn lại để phục vụ cho việc giảng dạy hiệu quả hơn.
Dựa trên thực tế, tôi đã biên soạn chuyên đề “Hợp chất dị vòng” nhằm chia sẻ tài liệu với đồng nghiệp Chuyên đề này bao gồm những kiến thức cơ bản và các bài tập ứng dụng đơn giản, giúp học sinh làm quen khi bắt đầu tìm hiểu về hợp chất dị vòng.
Nội dung sáng kiến
Nghiên cứu sâu về hóa hữu cơ nhằm tập hợp và chọn lọc các tài liệu liên quan đến hợp chất dị vòng.
- Cô đọng lại các kiến thức trọng tâm theo từng chuyên đề nhỏ
- Tham khảo và tập hợp các bài tập trong các sách tham khảo, đề thi HSG, HSGQG, các luận văn, luận án, các bài báo khoa học …
- Học hỏi kinh nghiệm của các đồng nghiệp, qua các chuyên đề báo cáo trong tổ chuyên môn
- Tự trau dồi, bồi dưỡng thường xuyên và rút ra những bài học kinh nghiệm trong quá trình giảng dạy
3.2 Thời gian thực hiện: công tác bồi dưỡng HSG được thực hiện từ thời gian nghỉ hè của học sinh, liên tục đến khi tổ chức kỳ thi
- Giáo viên phát tài liệu cho học sinh tham khảo trước
- Giáo viên giải đáp những thắc mắc của học sinh sau khi nghiên cứu lý thuyết
- Giáo viên cho học sinh giải bài tập
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 3
Hợp chất dị vòng là một trong những nhóm hợp chất được phân lập sớm nhất trong lịch sử hóa học Mặc dù lĩnh vực này bắt đầu phát triển mạnh vào nửa đầu thế kỷ 19, nhưng cấu trúc của các hợp chất dị vòng vẫn là một điều bí ẩn cho đến những năm 1860, khi cấu trúc cacbon tứ diện được khám phá Trong giai đoạn này, hầu hết các hợp chất dị vòng được tìm thấy đều có nguồn gốc tự nhiên Nhiều năm sau, sự phát triển của các phương pháp tổng hợp hữu cơ đã cho phép các nhà khoa học tổng hợp các hợp chất này trong phòng thí nghiệm Dưới đây là một số hợp chất dị vòng được phát hiện lần đầu, mặc dù cấu trúc của chúng thường được xác định nhiều năm sau đó.
- Uric acid (1776, bởi Scheele từ sỏi thận)
- Alloxan (1818, bởi Brunatelli bằng cách oxi hóa uric acid)
- Quinoline (1834, bởi Runge từ chưng cất nhựa than đá)
- Melamine (1834, bởi Liebig bằng còn đường tổng hợp)
- Pyridine (1849, bởi Anderson bằng cách nhiệt phân xương)
- Indole (1866, bởi Bayer bằng cách phân hủy indigo)
- Furan (1870, bằng con đường nhiệt phân rồi chưng cất gỗ và cellulose)
Bảng 1 Các hợp chất dị vòng có nguồn gốc từ tự nhiên
Hợp chất dị vòng là gì? Theo định nghĩa của IUPAC, hợp chất dị vòng là những hợp chất có cấu trúc vòng, trong đó có ít nhất hai nguyên tử tham gia vào việc hình thành vòng Hợp chất dị vòng được phân chia thành hai loại chính: hợp chất dị vòng vô cơ và hợp chất dị vòng hữu cơ.
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 4
Một số nhóm hợp chất, mặc dù đáp ứng định nghĩa về hợp chất dị vòng, nhưng lại không được phân loại vào nhóm này Ví dụ, các anhydride nội phân tử, lactone và lactam được xem là dẫn xuất của axit cacboxylic.
Hợp chất dị vòng vô cơ nổi bật nhất là borazin, trong khi hầu hết mọi người thường nghĩ đến hợp chất dị vòng hữu cơ Hợp chất dị vòng hữu cơ được định nghĩa là các hợp chất có cấu trúc vòng, trong đó ngoài nguyên tử carbon còn có một hoặc nhiều nguyên tử phi carbon tham gia cấu tạo nên vòng.
Các nguyên tử phi cacbon, được gọi là dị nguyên tử hay dị tử, bao gồm các nguyên tố như nitơ, oxi và lưu huỳnh Ngoài ra, nhiều nguyên tố khác như P, As, Sb, Si, Se, Te, B, và Ge cũng có khả năng tạo liên kết cộng hóa trị bền và được xem là dị nguyên tử Trong một số trường hợp hiếm hoi, các nguyên tố kim loại như chì và thiếc cũng có thể hình thành dị vòng Năm 1983, IUPAC đã công nhận 15 nguyên tố từ nhóm II đến nhóm IV trong bảng tuần hoàn có khả năng tạo vòng với cacbon.
3.4.2 PHÂN LOẠI HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Có nhiều cách khác nhau để phân loại hợp chất dị vòng:
- Theo kích thước của vòng ta có phổ biến nhất là: vòng ba, bốn, năm, sáu, bảy cạnh (phổ biến nhất là vòng 5, 6 cạnh)
- Theo kiểu dị nguyên tố: phổ biến nhất là dị vòng chứa O, N, S
- Theo số dị tử: ta có vòng một, hai, ba, bốn dị tử
- Theo số vòng có hợp chất: đơn vòng, đa vòng (chủ yếu là các vòng ngưng tụ)
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 5
- Theo mức độ bão hòa: dị vòng no, không no, thơm
Nhìn chung, khi nhắc đến hóa học của dị vòng, người ta thường đề cập đến các hợp chất dị vòng thơm
3.4.3 DANH PHÁP VÀ CÁCH ĐÁNH SỐ
3.4.3.1 Danh pháp hệ đơn vòng chứa một dị tử a Tên thông thường
Tên gọi của các hợp chất dị vòng thường phức tạp do sự đa dạng của chúng Mặc dù đã có hệ thống tên gọi chính thức cho các hợp chất đơn vòng, nhưng IUPAC vẫn chấp nhận sử dụng rộng rãi các tên thông thường và tên nửa hệ thống cho các dị vòng đơn.
Hầu hết các dị vòng thơm năm cạnh thường có tên kết thúc bằng đuôi –ole, trong khi các dị vòng thơm sáu cạnh lại kết thúc bằng đuôi –ine Đối với các dị vòng không thơm, dù là năm hay sáu cạnh, chúng cũng thường có tên kết thúc bằng –ine.
Một số tên thông thường của các hợp chất đơn vòng phổ biến được trình bày bên dưới b Danh pháp theo hệ thống Hantzsch – Widman
Tên các dị vòng đơn không chỉ được gọi theo cách thông thường mà còn theo danh pháp Hantzsch-Widman, tuân thủ những quy tắc hệ thống cụ thể.
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 6
Tên của một hợp chất được cấu thành từ ba phần: tiền tố, phần cơ sở và hậu tố Tiền tố chỉ ra tên của dị nguyên tử, phần cơ sở thể hiện kích thước của vòng, và hậu tố kết hợp với phần cơ sở để phản ánh mức độ no hay không no của vòng.
Dị nguyên tử được đặt tên theo tiền tố, và khi âm đi sau đó bắt đầu bằng một nguyên âm, kí tự “a” ở cuối sẽ bị bỏ đi Chẳng hạn, “aza-irine” sẽ được viết thành “azirine”.
Bảng 2 Một số tiền tố phổ biến của hợp chất dị vòng
Dị nguyên tố* Hóa trị Tiền tố (Prefix)
Sắp xếp theo trình tự giảm dần mức độ ưu tiên
Kích cỡ của các vòng được xác định bằng phần cơ sở, với các tiền tố tương ứng như sau: -ir- cho vòng 3 cạnh, -et- cho vòng 4 cạnh, -ol- cho vòng 5 cạnh, -in- cho vòng 6 cạnh, -ep- cho vòng 7 cạnh, -oc- cho vòng 8 cạnh, -on- cho vòng 9 cạnh và -ec- cho vòng 10 cạnh.
Hợp chất không no và hợp chất thơm được phân loại theo kích cỡ vòng bằng cách thêm hậu tố tương ứng: -ene cho vòng 3 cạnh không chứa N, -ine cho vòng 3 cạnh có N, -e cho vòng 4, 5, 6 cạnh, và -ine cho vòng 7, 8, 9 cạnh.
[4] Nếu hợp chất no, thêm hậu tố -ane cho tất cả các kích cỡ vòng, ngoại trừ N sử dụng tiền tố -idine
Vòng 3, 4, và 5 cạnh được gọi theo số lượng cạnh của chúng, trong khi vòng 6 cạnh sử dụng tiền tố "hexahydro-" Đặc biệt, vòng 6 cạnh có chứa oxy được gọi là "oxane" thay vì "oxinane" Ngoài ra, còn có một số ngoại lệ liên quan đến dị vòng chứa phốt pho (P) và asen (As).
B không được trình bày ở đây.
Bảng 3 Phần cơ sở của hậu tố dị vòng
Số cạnh Phần cơ sở Phần cơ sở + Hậu tố
Vòng không no, vòng thơm Vòng no
Chứa N Không chứa N Chứa N Không chứa N
3 -ir- -irine -irene -idine -irane
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 7
*Không có hậu tố mà phải thêm tiền tố pehydro vào tên dị vòng không no hoặc thơm tương ứng
Một số ví dụ về cách gọi tên các dị vòng chứa N, O, S được trình bày trong Bảng 4 Các tên thông thường thường được ưu tiên hơn tên hệ thống, được ghi trong dấu ngoặc Theo quy tắc IUPAC, vị trí của dị tử trong công thức dị vòng không được quy định cụ thể, nhưng thông thường, dị tử sẽ được đặt ở phía dưới của vòng.
Bảng 4 Danh pháp IUPAC và tên thông thường của một số dị vòng đơn
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 8 c Dẫn xuất của dị vòng thơm
- Quy tắc cách đánh số: Các hợp chất đơn vòng chứa một dị tử được đánh số bắt đầu bằng từ dị tử
- Quy tắc gọi tên: Tên = Số chỉ vị trí nhóm thế + Tên nhóm thế + Tên dị vòng một dị tử
Hiệu quả đạt được
Trước khi thực hiện sáng kiến giảng dạy, giáo viên cần kết hợp tài liệu từ nhiều nguồn khác nhau như tài liệu đại học, cao đẳng và tài liệu chuyên sâu cho học sinh chuyên Việc trình bày lý thuyết từng phần trên lớp và cho học sinh luyện tập với các bài tập cơ bản trước khi nâng cao là rất quan trọng Tuy nhiên, quá trình này đòi hỏi giáo viên phải dành nhiều thời gian để chọn lọc và sắp xếp các bài tập theo từng mức độ khác nhau.
Sau khi thực hiện đề tài, giáo viên đã phát tài liệu cho học sinh tự nghiên cứu với nội dung cô đọng đã biên soạn trước Phương pháp này cho phép giáo viên giải đáp thắc mắc và luyện tập với các bài tập có sẵn, mang lại những lợi ích đáng kể so với phương pháp dạy truyền thống.
+ Với tài liệu có sẵn, kiến thức được cô đọng, học sinh dễ tiếp thu
+ Học sinh giỏi có khả năng tư duy cao, có thể tự nghiên cứu, làm bài tập ở nhà, từ đó rút ngắn thời gian giảng dạy chuyên đề
Phương pháp này phù hợp với các phương pháp giảng dạy hiện đại, khuyến khích học sinh tự nghiên cứu và tiếp cận tri thức mới, từ đó kích thích tư duy và sự sáng tạo của các em.
Nguyễn Thị Thạch Thảo Trang 47
Mức độ ảnh hưởng
Đề tài có thể áp dụng rộng rãi ở các trường THPT trong nội dung giảng dạy bồi dưỡng HSG, đặc biệt ở các trường THPT chuyên.
