TOM TAT HOA HUU CO VA MEO NHO LAU CONG THUC HOA HAY NHAT

Ngoài việc phải nắm vững tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ để viết sơ đồ phản ứng và điều chế các hợp chất hữucơ, học sinh còn phải nắm vững các quy tắc phản ứngđể chọn sản phẩm [r]

Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý

Gốc Cấu tạo Gọi tên

Iso-propyl (iso: nhóm –CH3 gắn vào vị trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào)

Sec-butyl (Sec: -CH3 gắn vào vị trí C thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào )

Hiệu ứng cảm

Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ

Trong phân tử axit hữu cơ O

 , do sự có mặt của nhóm cacbonyl || O

  nên liên kết O- H vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H + , thể hiện tính axit.

Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H + càng dễ Điều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế gây hiệu ứng cảm âm.

Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước:

Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm

Kết quả là liên kết O –H trong nước linh động hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu.

Axit fomic, axit axetic và axit propionic có tính axit khác nhau, với axit axetic có tính axit mạnh hơn so với axit fomic và axit propionic Trong khi đó, khi so sánh axit axetic với axit monoclo axetic và axit điclo axetic, axit điclo axetic thể hiện tính axit mạnh nhất do có sự hiện diện của hai nguyên tử clo, làm tăng khả năng giải phóng proton Các hiệu ứng cảm ứng trong các phân tử axit này đóng vai trò quan trọng trong việc xác định tính axit của chúng.

Kết quả cho thấy liên kết O –H trong axit formic là linh động nhất, tiếp theo là axit axetic và axit propionic Do đó, tính axit được sắp xếp theo thứ tự: axit formic > axit axetic > axit propionic Trong các phân tử axit này, hiệu ứng cảm cũng xảy ra.

Kết quả cho thấy rằng liên kết O-H trong axit điclo axetic là linh động nhất, tiếp theo là axit monoclo axetic và cuối cùng là axit axetic Do đó, độ axit của các axit này được sắp xếp theo thứ tự: axit điclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic.

Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ

Các amin đều có tính bazơ.

Tính bazơ mạnh của amin liên quan đến khả năng dễ dàng tiếp nhận ion H+, đặc biệt khi các gốc R gắn trên nguyên tử N có hiệu ứng cảm dương mạnh.

Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và đimetylamin.

Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm:

CH   NH  NH   NH   CH

Kết quả là mật độ điện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II).

Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng

Dựa vào sự hút hoặc đẩy electron của nhóm thế X, ta có thể dự đoán được sản phẩm phản ứng, hoặc khả năng phản ứng của một chất.

Ví dụ:Dự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl

Do CH3 – là nhóm đẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự phân cực:

Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH2, còn phần anion của tác nhân kết hợp vào nhóm CH như sau:

CH3 –CH =CH2 + HCl  CH3 –CHCl –CH3

Ví dụ 2: Dự đoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br2 ( bột sắt xúc tác).

Trong phân tử toluen, nhóm CH3 có tác dụng đẩy electron, làm tăng mật độ electron trong vòng thơm, từ đó làm cho phản ứng thế Brom diễn ra dễ dàng hơn so với benzen.

Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ

Là phản ứng trong đó một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác

CH4+Cl2 CH3Cl +HCl

Cơ chế gốc tự do + Br2 +HBr

HC CH + 2 AgNO3+3 NH3Ag –

Các loại phản ứng thế thường gặp:

Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren.

Thế H của axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng.

Phản ứng này diễn ra khi phân tử tác nhân tách thành hai phần và gắn vào phân tử phản ứng, chủ yếu tại các liên kết π Quá trình này dẫn đến việc giảm độ bất bão hòa của phân tử, theo định nghĩa trong sách giáo khoa lớp 11 nâng cao, là “phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác.”

Các phản ứng cộng thường gặp:

Cộng H2 (khử H2), cộng H2O (hyđrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua hiđro, trùng hợp…

*Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp.(SGK 11 nâng cao trang 162)

Khi một tác nhân bất đối xứng như axit hoặc nước được cộng vào liên kết C=C của anken bất đối xứng, thì nguyên tắc cộng Markovnikov sẽ được áp dụng Theo đó, phần mang điện tích dương (H) sẽ ưu tiên cộng vào carbon có nhiều hydro hơn (carbon bậc thấp hơn), trong khi phần mang điện tích âm (A) sẽ cộng vào carbon có ít hydro hơn (carbon bậc cao hơn).

Là phản ứng trong đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử.

H2C=CH2 + H2O Các phản ứng tách thường gặp: Đề hiđro (tách H2); đề hyđrat ( tách H2O);

Crackinh ankan; tách đihalogen; tách halogennua hiđro.

Là phản ứng trong đó tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có sự tăng số oxi hóa.

+Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi.

+Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, có xúc tác bằng Cu, Pt, NO, …

************So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ *************

-Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo thành một phân tử mới

-Chất phản ứng phải không no ( hoặc có chứa liên kết ).

Ví dụ: CH2=CH2+HBrCH3 –CH2Br

-Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử.

-Chất phản ứng và tác nhân phải đều không no.

Ví dụ: nCH2=CH2 (-CH2 –CH2 -)n

-Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime) được gọi là phản ứng trùng hợp.

-Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng trùng hợp là phải có liên kết kép.

Quá trình tổng hợp polyme diễn ra khi nhiều monome kết hợp với nhau để tạo thành các phân tử lớn, trong quá trình này, các phân tử nhỏ như H2O, NH3 và HCl được giải phóng.

…) được gọi là phản ứng trùng ngưng.

-Đặc điểm cấu tạo các monome tham gia phản ứng trùng ngưng là phải có từ hai nhóm chức trở lên.

CH2=CH –CH=CH2 ;… nCH2=CH2 (-CH2 –CH2 -)n

H2N –(CH2)6 –NH2 ; HOOC –(CH2)4 –COOH ;

H2N –(CH2)5 –COOH ;… nH2N –CH2 –COOH 

-Chất phản ứng có liên kết  còn tác nhân là H2O.

-Phản ứng xảy ra 1 chiều.

CH2=CH2 +H2O  CH3 –CH2 –OH

-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của

CxHY, …còn tác nhân là nước.

CH3Cl+H2O  CH 3 OH + HCl

Xà phòng hóa Thủy phân

-Là phản ứng thủy phân este của axit hữu cơ trong môi trường kiềm (NaOH, KOH, …) để tạo muối của axit cacboxylic.

-Chất phản ứng là este, ete, dẫn xuất halogen của

CxHY, …còn tác nhân là nước.

Hợp chất hữu cơ có nhóm chức

Rượu

*Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH

*Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm. Cần phân biệt rượu thơm với chất thuộc loại phenol:

Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C6H5-):

+Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro.

CH3 –CH2OH +Na  C2H5ONa + 2

+Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân hoàn toàn:

RO –Na +H –OH  RO –H +NaOH

* Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung dịch có màu xanh lam.

CH CH CH Cu OH CH O Cu O CH H O

OH OH OH CH  OH HO  CH Đồng (II) glixerat, màu xanh lam

Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.

*Tách nước tạo liên kết 

Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở 170 0 C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử Anken.

Hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết  :

CH3OH không có phản ứng tách nước tạo anken

Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:

Quy tắc zai-xép (Zaitsev):

Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C.

+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit.

RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O

+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton.

*Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):

R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O

Phenol

-Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, có khả năng phản ứng với kim loại kiềm và NaOH, nhưng vẫn chỉ là một axit rất yếu, vì nó có thể bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

* Phản ứng thế vòng thơm.

Phản ứng thế vòng thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ( điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para)

+Tác dụng với dung dịch Brom.

+Tác dụng với HNO3 đặc:

Chú ý: Tính linh động Của H trong –OH tăng dần như sau:

Nên: + Na2CO3  Không phản ứng

Andehit

Andehit là hợp chất hữu cơ có nhóm chức –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc hiđro Nhóm –CH=O này được gọi là nhóm cacbanđehit, đóng vai trò quan trọng trong cấu trúc và tính chất của andehit.

Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit)…

*Phản ứng cộng H2( phản ứng khử):

Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:

CH3CH=O + H2 CH3CH2 –OH

*Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:

-Liên kết đôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng đính vào 1 C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được:

-Hiđro xianua (H –C  N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai đoạn, anion N  C – phản ứng ở giai đoạn đầu, ion H + phản ứng ở giai đoạn sau:

CH CH O H CH CH OH

*Phản ứng brom và kali pemanganat:

Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic.

* Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).

RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O RCOONH4+2NH4NO3+2Ag.

Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag

Khi formaldehyde (HCHO) phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3, tỉ lệ mol sản phẩm tạo thành là 1:4, trong khi các andehit đơn chức khác chỉ tạo bạc với tỉ lệ mol 1:2.

HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag

*Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:

RCHO+2Cu(OH)2+NaOH  RCOONa+Cu2O +3H2O

Ví dụ: CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH  CH3COONa+Cu2O +3H2O

*Phản ứng trùng ngưng với phenol:

Xeton

-Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon

*Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiđro khi có mặt Ni xúc tác, đun nóng tạo thành ancol bậc (II):

*Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua:

CH C CH H CN CH C CH

Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.

-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:

(Ka là mức đo lực axit, Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại)

Axit cacboxylic là một loại axit yếu, nhưng vẫn sở hữu đầy đủ các tính chất của axit, như khả năng làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ Chúng có khả năng phản ứng với kim loại để giải phóng hiđro, cũng như tương tác với oxit kim loại, bazơ, muối và rượu.

2CH3COOH +MgO  (CH3COO)2Mg +H2O

2CH2=CH –COOH +Na2CO3 2CH2CH –COONa +CO2+H2O

Axit fomic (HCOOH) là axit no đơn chức mạnh nhất Các nhóm ankyl có khả năng đẩy electron về phía nhóm cacboxyl, dẫn đến việc giảm sức mạnh axit Ngược lại, các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R sẽ hút electron từ nhóm cacboxyl, ảnh hưởng đến tính axit của hợp chất.

*Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )

*Phản ứng tách nước liên phân tử:

Khi cho tác dụng với P2O5 hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:

*Phản ứng thế ở gốc no.

Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl

CH3CH2 CH2COOH +Cl2

*Phản ứng thế ở gốc thơm.

Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen.

*Phản ứng cộng vào gốc không no.

Axit không no tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2… nhứ hiđrocacbon không no.

*Một số phản ứng đặc biệt.

+HCOOH còn cho phản ứng tráng gương:

HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O  (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag

+Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp.

CH2=CH –COOH +H2O  HO –CH2 –CH2 –COOH nCH2=CH –COOH

6.5 Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng:

*Hiđrat hóa anken xúc tác axit

CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

R –CHO +H2 R –CH2OH ( rượu bậc I )

R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)

*Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:

Cl Cl OH OH OH

CH CH CH NaOH CH CH CH NaCl

*Thủy phân este ( xà phòng hóa):

*Metanol có thể sản xuất từ 2 cách sau:

C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3

* Oxi hóa iso propyl benzen:

Ni Ni,to to to to to,xt to,xt,p to,xt,p

R –CH2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H2O

CH3OH +CuO HCHO +Cu +H2O

Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700 0 C với xúc tác là Cu hoặc Ag.

*Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp.

*Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen.

*Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:

(CH3)2CH –C6H5 tiểu phân trung gian CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH

*RCOOH=CH2 +NaOH RCOONa + CH3CHO

*Oxi hóa rượu bậc (II):

*Từ Canxi axetat to, to, to,xt to,

(CH3COO)2Ca CH3 –CO –CH3 +CaCO3 

2CH3COONa CH3 –CO –CH3 +Na2CO3

+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:

5CH2 –CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4+4MnSO4+11H2O

+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:

5CH3 –CH = CH –CH3 +8KMnO4+12H2SO4 10CH3COOH + 4K2SO4+8MnSO4 +12H2O +Oxi hóa ankan thích hợp:

+Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 –trihalogen.

CH3CH2OH +O2 CH3COOH +H2O

*Oxi hóa andehit tương ứng:

CH2OH +CO CH3COOH

*Từ muối natri của axit cacboxylic:

R –COONa +H2SO4(đ) R –COOH +NaHSO4 to, to,

Men giấm, 20- 300c to, xt to, xt to, xt

7 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ:

7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ:

7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ:

Phản ứng oxi hóa – khử trong hóa hữu cơ thường dẫn đến sự thay đổi số oxi hóa của cacbon hoặc nitơ, vì vậy việc hiểu cách tính số oxi hóa của các nguyên tố này là rất quan trọng.

-Viết CTCT dạng khai triên của chất hữu cơ.

Để tính điện tích trên nguyên tử carbon (C) hoặc nitơ (N), cần xác định số oxi hóa của chúng, giả sử rằng các đôi electron chung hoàn toàn lệch về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn Số oxi hóa này chính là giá trị cần tính.

Cần chú ý rằng độ âm điện O> N> C> H.

Ví dụ: Tính số oxi hóa của các nguyên tử C và N trong các hợp chất: a) CH2=CH –CH2 b) CH3 –CH2 –CH2 c) CH3 –NO2 d) CH3

7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ

Trong phản ứng hóa học, việc xác định số oxi hóa của các nguyên tố là rất quan trọng Đặc biệt, cần tìm ra các nguyên tố, thường là hai nguyên tố và thường có sự hiện diện của cacbon, có sự thay đổi số oxi hóa Sự thay đổi này phản ánh quá trình oxi hóa-khử và giúp hiểu rõ hơn về cơ chế phản ứng.

-Viết các bán phản ứng để thể hiện quá trình oxi hóa –khử.

-Tìm hệ số thích hợp để khi nhân các bán phản ứng cho mỗi hệ số rồi cộng lại thì số electron triệt tiêu.

-Đặt các hệ số tìm được ở trên vào phương trình đã cho rồi kiểm tra số nguyên tử của mỗi nguyên tố ở hai vế cho bằng nhau.

Cân bằng phản ứng oxi hóa – khử có thể thực hiện theo phương pháp thăng bằng electron với các ví dụ sau: a) Phản ứng giữa CH2=CH2, KMnO4 và H2O tạo ra CH2OH – CH2OH, MnO2 và KOH b) CH3 – CH2OH phản ứng với KMnO4 và H2SO4 tạo thành CH3COOH, K2SO4 và H2SO4 c) CH3 – CH2OH kết hợp với K2Cr2O7 và H2SO4 tạo ra CH3CHO, K2SO4, Cr2(SO4)3 và H2O d) Phản ứng giữa C6H5 – NO2, Fe và HCl tạo ra C6H5 – NH2, FeCl2 và H2O e) Cuối cùng, C6H5 – CH3 phản ứng với KMnO4, tạo ra C6H5 – CH3COOK, MnO2, KOH và H2O.

CH CH KMnO H O CH OH CH OH MnO KOH b

CH C H OH K MnO H SO CH C OOH Mn SO K SO H O

CH – H OH K O H SO CH HO K SO SO H O

3CH – H OH K O 4H SO 3CH HO K SO SO 7H O

7.2.Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất)

7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức:

-Theo phương pháp này, ta tách công thức chất hữu cơ đã cho thành công thức có nhóm chức(hóa trị I ) rồi dùng công thức:

Số H +số nhóm chức 2số C+2

(Dấu “=” xảy ra khi chất hữu cơ đã cho là no, mạch hở)

Ví dụ: Công thức nguyên của một andehit no, mạch hở là (C2H3O)n Tìm CTPT andehit trên:

Giải Công thức andehit trên có thể viết C2nH3nOn hay CnH2n(CHO)n

Vậy CTPT andehit trên là C4H6O2

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toán 14.6g axit cacboxylic A thu được 26.4g CO2 và 9gH2O Tìm CTPT axit.

Gọi công thức A là CxHyOz , ta có:

Vậy A có công thức nguyên ( công thức đơn giản nhất) là (C3H5O2)n

Công thức A cp1 thể viết C3nH5nO2n hay C2nH4n(COOH)n

Nhưng n=1 cho công thức C3H5O2 không tồn tại.

Vậy n=2, tức A có CTPT là C6H10O4

7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết 

Ta biết rằng hợp chất CxHyOzQt có số liên kết  tối đa là:

Theo phương pháp này, chúng ta xác định số lượng liên kết π có trong chất hữu cơ và sau đó áp dụng công thức để tính toán giá trị n tương ứng.

Ví dụ:Một axit cacboxylic mạch hở A có công thức nguyên (C3H4O3)n Tìm CTPT của A.

Giải Công thức A có thể viết C3nH4nO3n

3 2 n nhóm COOH (or 2O tạo nên 1 nhóm COOH => nO sẽ tạo n.O/2 )

Do mỗi nhóm COOH có 1 liên kết , ngoài ra A mạch hở, no nên phân tử A có

Do đó A có CTPT là C6H8O6.

Một hợp chất A có công thức (C4H9ClO)n a) Tìm công thức phân tử của A. b) Xác định công thức phân tử của A, biết đun A với dung dịch NaOH thu được 1 xeton.

Giải a)Số liên kết  trong phân tử A  0 nên:

 A có CTPT là C4H9ClO b)A phaỉ có CTPT là

7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng.

Với dạng này ta cần năm vững tính chát hóa học các hợp chất hữu cơ:

Các liên kết pi trong vòng benzen của hiđrocacbon thơm có khả năng phản ứng cộng với H2 mà không làm mất màu dung dịch Brom Chẳng hạn, 1 mol stiren C6H5-CH=CH2 có thể cộng hợp 4 mol H2 nhưng chỉ làm mất màu 1 mol Br2 trong dung dịch Brom.

-Chỉ có các hợp chất axit, pehnol, este và axit cho phản ứng với dung dịch NaOH.

Các hợp chất tham gia vào phản ứng tráng gương bao gồm andehit, axit fomic, este fomiat và các muối fomiat Trong quá trình xà phòng hóa este, sản phẩm phản ứng phải tạo ra muối và rượu; nếu không có rượu xuất hiện, điều này có thể do rượu không bền, chuyển hóa thành andehit, xeton hoặc axit, và sau đó axit sẽ biến thành muối.

Cần biết nhựng rượu không bền gồm:

+Rượu có nhóm OH gắn ở C mang nối đôi Trường hợp này, rượu sẽ chuyển thành andehit hoặc xeton.

CH CH OH    C th CH CHO

CH  C CH    C th CH  C CH

+Rượu có hai hoặc ba nhóm OH gắn cùng 1 C Trường hợp này, rượu sẽ tách nước trở thành andehitm xeton hoặc axit

CH CH OH CH CHO

A là hợp chất có công thức C8H8 3,12g A phản ugn71 vừa đủ với 2,688 lít H2 (đktc) hoặc với 4,8g

Br2 trong dung dịch Brom Xác định CTCT của A.

Vì n n A : H 2  1: 4 nên A có 4 liên kết  phản ứng được với H2.

Vì nA: n Br2 = 1:1 nên A có 1 liên kết  phản ứng dược với H2.

=>A có 3 liên kết  không phản ứng được với dung dịch Brom, 3 liên kết  này phải nằm trong vòng benzen

=>A có vòng benzen là 1 liên kết  ngoài vòng

=>A có CTCT là C6H5 –CH=CH2

7.4 Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ.

Có những bài toán hữu cơ nếu giải theo cách thông thường sẽ xuất hiện những khó khăn như:

Phản ứng hóa học có quá nhiều khả năng phản ứng, dẫn đến việc cần phải chia thành các trường hợp riêng biệt để giải quyết, làm cho bài toán trở nên dài dòng Chẳng hạn, phản ứng cracking butan có thể tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau như C4H8 và H2, CH4 và C3H6, hoặc C2H6 và C2H4 Tương tự, khi dẫn hỗn hợp C2H2 và H2 qua bột Ni, hỗn hợp X thu được có thể bao gồm các sản phẩm như C2H6 và H2, C2H6, C2H4 và H2, hoặc C2H6 và C2H4.

+Được một hệ phương trình toán học có quá nhiều ẩn số, khiến việc biện luận trở nên phức tạp, làm bài toán trở nên rườm rà.

Những khó khăn này có thề giải quyết nhờ biết ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng.

Định luật bảo toàn khối lượng phát biểu rằng tổng khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng Nguyên lý này cũng có thể được diễn đạt dưới dạng bảo toàn nguyên tố, tức là khối lượng nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng nguyên tố X sau phản ứng Một trong những ưu điểm của việc áp dụng định luật này là không cần đặt ẩn số mol cho các chất ban đầu.

Trong quá trình crackinh n-butan, thu được hỗn hợp X Khi dẫn hỗn hợp X qua bình nước Brom dư, khối lượng bình tăng 16,8g Khí thoát ra từ bình được đốt cháy hoàn toàn, tạo ra 23,4g H2O và 35,2g CO2 Từ đó, ta có thể tính được m và viết các phản ứng xảy ra trong quá trình này.

Giải Các phản ứng có thể xảy ra:

 Khí thoát ra có thể gồm CH4; C2H6; H2 và C4H10 dư.

Phản ứng hóa học 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O cho thấy sự chuyển đổi của butan và oxy thành carbon dioxide và nước Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, tổng khối lượng trước và sau phản ứng là như nhau Theo nguyên lý bảo toàn nguyên tố, khối lượng khí thoát ra tương ứng với khối lượng carbon trong CO2 và khối lượng hydro trong H2O.

7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO 2 ( hoặc SO 2 ) tác dụng với dung dịch bazơ. Đây là vấn đề xảy ra bên vô cơ nhưng lại gặp nhiều trong hữu cơ, vì hầu hết các sản phẩm cháy thu được khi đốt chất hữu cơ đều hấp thụ vào dung dịch bazơ để xác định khối lượng kết tủa, khối lượng tặng hoặc giảm của dung dịch…

7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO 2 (hoặc SO 2 ) tác dụng với một dung dịch NaOH.

Khi CO2 hoặc SO2 phản ứng với dung dịch NaOH, có ba khả năng tạo muối khác nhau Để xác định khả năng nào sẽ xảy ra, cần tính toán tỷ lệ 2.

*k  2: chỉ tạo muối Na2CO3

*1< k< 2: tạo cả muối NaHCO3 và Na2CO3.

Lưu ý: Nếu NaOH dùng dư thì hẳn nhiên k > 2 do đó chỉ tạo muối Na2CO3.

Có những bài toán không thể tính k Khi ấy có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối.

+Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH dư =>chỉ tạo muối Na2CO3.

Phenol

C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3

* Oxi hóa iso propyl benzen:

Ni Ni,to to to to to,xt to,xt,p to,xt,p

Andehit

R –CH2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H2O

CH3OH +CuO HCHO +Cu +H2O

Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700 0 C với xúc tác là Cu hoặc Ag.

*Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp.

*Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen.

*Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:

(CH3)2CH –C6H5 tiểu phân trung gian CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH

*RCOOH=CH2 +NaOH RCOONa + CH3CHO

Xeton

*Oxi hóa rượu bậc (II):

*Từ Canxi axetat to, to, to,xt to,

(CH3COO)2Ca CH3 –CO –CH3 +CaCO3 

2CH3COONa CH3 –CO –CH3 +Na2CO3

Axit cacboxylic

+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:

5CH2 –CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4+4MnSO4+11H2O

+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:

5CH3 –CH = CH –CH3 +8KMnO4+12H2SO4 10CH3COOH + 4K2SO4+8MnSO4 +12H2O +Oxi hóa ankan thích hợp:

+Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 –trihalogen.

CH3CH2OH +O2 CH3COOH +H2O

*Oxi hóa andehit tương ứng:

CH2OH +CO CH3COOH

*Từ muối natri của axit cacboxylic:

R –COONa +H2SO4(đ) R –COOH +NaHSO4 to, to,

Men giấm, 20- 300c to, xt to, xt to, xt

7 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ:

7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ:

Phản ứng oxi hóa – khử trong hóa hữu cơ thường liên quan đến sự thay đổi số oxi hóa của cacbon hoặc nitơ, vì vậy việc hiểu và tính toán số oxi hóa của các nguyên tố này là rất quan trọng.

Để tính điện tích trên nguyên tử carbon (C) hoặc nitơ (N), cần xác định số oxi hóa bằng cách giả định rằng các đôi electron chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn Số oxi hóa này chính là giá trị cần tính.

Trong phản ứng hóa học, việc xác định số oxi hóa của các nguyên tố là rất quan trọng Chúng ta cần tìm ra các nguyên tố, thường là hai nguyên tố, trong đó có cacbon, có sự thay đổi số oxi hóa Điều này giúp hiểu rõ hơn về bản chất của phản ứng và các quá trình hóa học diễn ra.

Phương pháp thăng bằng electron là một kỹ thuật quan trọng trong việc cân bằng phản ứng oxi hóa – khử Ví dụ, phản ứng giữa etilen (CH2=CH2), KMnO4 và nước dẫn đến sản phẩm CH2OH-CH2OH cùng với MnO2 và KOH Trong phản ứng của etanol (CH3-CH2OH) với KMnO4 và H2SO4, sản phẩm tạo ra là axit axetic (CH3COOH) cùng với K2SO4 và H2SO4 Khi etanol phản ứng với K2Cr2O7 và H2SO4, sản phẩm là aldehyde (CH3CHO) và các muối khác Phản ứng khử nitrobenzen (C6H5-NO2) bằng sắt và HCl tạo ra anilin (C6H5-NH2) cùng với FeCl2 và nước Cuối cùng, phản ứng giữa toluen (C6H5-CH3) và KMnO4 tạo ra muối kali của axit benzoic (C6H5-CH3COOK) cùng với MnO2, KOH và nước.

7.2.Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất)

Theo phương pháp này, chúng ta xác định số lượng liên kết π có trong chất hữu cơ đã cho, hoặc tối thiểu số liên kết π cần có, sau đó áp dụng công thức tính số liên kết π để tìm giá trị n.

7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng.

Các liên kết pi trong vòng benzen của hydrocarbon thơm có khả năng phản ứng cộng với H2 mà không làm mất màu dung dịch Brom Ví dụ, 1 mol stiren (C6H5–CH=CH2) có thể cộng hợp 4 mol H2 nhưng chỉ làm mất màu 1 mol Br2 trong dung dịch Brom.

Các hợp chất tham gia vào phản ứng tráng gương bao gồm andehit, axit fomic, este fomiat và các muối fomiat Trong quá trình xà phòng hóa este, sản phẩm phải tạo ra muối và rượu; nếu không thấy rượu, nguyên nhân có thể là do rượu không bền và đã chuyển hóa thành andehit, xeton hoặc axit, sau đó axit lại biến thành muối.

CH  C CH    C th CH  C CH

CH CH OH CH CHO

7.4 Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ.

Phản ứng hóa học có nhiều khả năng phản ứng khác nhau, dẫn đến việc phải phân chia thành các trường hợp cụ thể để giải quyết, khiến cho bài toán trở nên phức tạp và dài dòng Chẳng hạn, trong phản ứng cracking butan, có thể tạo ra các sản phẩm như C4H8 và H2, CH4 và C3H6, hoặc C2H6 và C2H4 Tương tự, khi dẫn hỗn hợp C2H2 và H2 qua bột Ni, hỗn hợp X thu được có thể bao gồm C2H6 và H2, C2H6, C2H4 và H2, hoặc C2H6 và C2H4.

Định luật bảo toàn khối lượng phát biểu rằng tổng khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng Nguyên lý này cũng có thể được diễn đạt dưới dạng bảo toàn nguyên tố, tức là khối lượng của nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng của nguyên tố X sau phản ứng Một trong những ưu điểm khi áp dụng định luật này là không cần đặt ẩn số mol cho các chất ban đầu đã sử dụng.

Trong quá trình crackinh, n-butan được chuyển hóa thành hỗn hợp X Khi dẫn hỗn hợp X qua bình nước Brom dư, khối lượng bình tăng 16,8g Khí thoát ra từ bình, khi được đốt cháy hoàn toàn, tạo ra 23,4g H2O và 35,2g CO2 Từ đó, ta có thể tính được m và viết các phản ứng hóa học xảy ra trong quá trình này.

Phản ứng giữa butan và oxy theo phương trình 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O thể hiện sự bảo toàn khối lượng, trong đó tổng khối lượng của các chất phản ứng bằng tổng khối lượng của các sản phẩm Theo nguyên lý bảo toàn nguyên tố, khối lượng của các khí thoát ra được tính bằng tổng khối lượng carbon trong CO2 và khối lượng hydro trong H2O.

7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO 2 ( hoặc SO 2 ) tác dụng với dung dịch bazơ. Đây là vấn đề xảy ra bên vô cơ nhưng lại gặp nhiều trong hữu cơ, vì hầu hết các sản phẩm cháy thu được khi đốt chất hữu cơ đều hấp thụ vào dung dịch bazơ để xác định khối lượng kết tủa, khối lượng tặng hoặc giảm của dung dịch…

Khi CO2 hoặc SO2 phản ứng với dung dịch NaOH, có ba khả năng tạo ra muối Để xác định khả năng nào xảy ra, cần tính toán tỷ lệ 2.

Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH và thêm BaCl2 dư, sẽ xuất hiện kết tủa Tiếp theo, khi thêm Ba(OH)2 dư, kết tủa tiếp tục hình thành, cho thấy sự tạo thành cả Na2CO3 và NaHCO3.

Trong trường hợp không có các dữ kiện phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải.

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H6 rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 200ml dung dịch NaOH 2.5M Tính khối lượng các muối sinh ra.

=> chỉ tạo muối Na2CO3

7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO 2 tác dụng với dung dịch Ca(OH) 2 hoặc Ba(OH) 2

Khi CO2 phản ứng với dung dịch Ba(OH)2, có ba khả năng tạo ra muối tương tự như khi CO2 tác dụng với NaOH Để xác định khả năng nào xảy ra, cần tính toán tỷ lệ 2.

*k  2: chỉ tạo muối Ca(HCO3)2

*k < k < 2: tạo cả mưới CaCO3 và Ca(HCO3)2

Khi những bài toán không thể tính k, ta có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối.

+Hấp thụ CO2 vào nước vôi dư =>chỉ tạo muối CaCO3.

+Hấp thủ CO2 vào nước vôi trong thấy có kết tủa, thêm NaOH dư vào, lại thấy có kết tủa nữa =>Có sự tạo cả CaCO3 và Ca(HCO3)2.

Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ

Phản ứng oxi hóa – khử trong hóa hữu cơ thường liên quan đến sự thay đổi số oxi hóa của cacbon hoặc nitơ, vì vậy việc hiểu cách tính số oxi hóa của chúng là rất quan trọng.

Để tính điện tích trên nguyên tử carbon (C) hoặc nitrogen (N), cần xác định số oxi hóa bằng cách giả định rằng các cặp electron chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn Đây chính là số oxi hóa cần tính toán.

Trong phản ứng hóa học, việc tính toán số oxi hóa của các nguyên tố là rất quan trọng Đặc biệt, chúng ta cần xác định các nguyên tố, thường là hai nguyên tố có chứa cacbon, mà có sự thay đổi số oxi hóa Việc này giúp hiểu rõ hơn về quá trình phản ứng và sự chuyển giao electron giữa các nguyên tố.

Cân bằng phản ứng oxi hóa – khử có thể thực hiện qua phương pháp thăng bằng electron Ví dụ, phản ứng giữa CH2=CH2, KMnO4 và H2O tạo ra CH2OH – CH2OH, MnO2 và KOH Trong phản ứng khác, CH3 – CH2OH tác dụng với KMnO4 và H2SO4 để tạo ra CH3COOH, K2SO4 và H2O Tương tự, CH3 – CH2OH phản ứng với K2Cr2O7 và H2SO4, sinh ra CH3CHO, K2SO4, Cr2(SO4)3 và H2O Phản ứng giữa C6H5 – NO2, Fe và HCl dẫn đến sản phẩm C6H5 – NH2, FeCl2 và H2O Cuối cùng, C6H5 – CH3 phản ứng với KMnO4 tạo ra C6H5 – CH3COOK, MnO2, KOH và H2O.

Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất)

Theo phương pháp này, chúng ta xác định số lượng liên kết π có trong chất hữu cơ đã cho, sau đó áp dụng công thức để tính toán số liên kết π và tìm giá trị n.

Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng

Các liên kết pi trong vòng benzen của hiđrocacbon thơm có khả năng phản ứng cộng với H2 mà không làm mất màu dung dịch Brom Ví dụ, 1 mol stiren (C6H5–CH=CH2) có thể cộng hợp với 4 mol H2, nhưng chỉ làm mất màu 1 mol Br2 trong dung dịch Brom.

Các hợp chất tham gia phản ứng tráng gương bao gồm andehit, axit fomic, este fomiat và các muối fomiat Trong quá trình xà phòng hóa este, sản phẩm phải tạo ra muối và rượu; nếu không thấy rượu, có thể do rượu không bền và đã chuyển hóa thành andehit, xeton hoặc axit, sau đó axit sẽ biến thành muối.

CH  C CH    C th CH  C CH

CH CH OH CH CHO

Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ 26

Phản ứng hóa học có quá nhiều khả năng phản ứng, dẫn đến việc cần chia thành các trường hợp khác nhau để giải quyết, làm cho bài toán trở nên phức tạp và dài dòng Ví dụ, phản ứng cracking butan có thể tạo ra các sản phẩm như C4H8 và H2, CH4 và C3H6, hoặc C2H6 và C2H4 Tương tự, khi dẫn hỗn hợp C2H2 và H2 qua bột Ni, sản phẩm thu được có thể là hỗn hợp X, bao gồm C2H6 và H2, C2H6, C2H4 và H2, hoặc C2H6 và C2H4.

Định luật bảo toàn khối lượng phát biểu rằng tổng khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau phản ứng Nguyên lý này cũng có thể được hiểu qua việc bảo toàn nguyên tố, tức là khối lượng của nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng của nguyên tố X sau phản ứng Một trong những ưu điểm của việc áp dụng định luật này là không cần phải xác định ẩn số mol cho các chất ban đầu.

Trong quá trình cracking n-butan, hỗn hợp X được tạo ra Khi dẫn hỗn hợp X qua bình nước Brom dư, khối lượng bình tăng 16,8g Khí thoát ra từ bình sau khi đốt cháy hoàn toàn tạo ra 23,4g H2O và 35,2g CO2 Từ các dữ liệu trên, ta có thể tính được khối lượng m và viết các phản ứng hóa học xảy ra trong quá trình này.

Phản ứng hóa học 2 C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O thể hiện định luật bảo toàn khối lượng, trong đó khối lượng của các anken bằng tổng khối lượng của các khí thoát ra Theo nguyên lý bảo toàn nguyên tố, khối lượng của các khí thoát ra được tính bằng tổng khối lượng carbon trong CO2 và khối lượng hydro trong H2O.

Các phản ứng xảy ra khí cho CO 2 ( hoặc SO 2 ) tác dụng với dung dịch bazơ

Vấn đề này thường xảy ra trong hóa hữu cơ, khi mà các sản phẩm cháy từ quá trình đốt chất hữu cơ thường được hấp thụ vào dung dịch bazơ Điều này giúp xác định khối lượng kết tủa cũng như khối lượng tăng hoặc giảm của dung dịch.

Khi CO2 hoặc SO2 phản ứng với dung dịch NaOH, có ba khả năng tạo muối khác nhau Để xác định khả năng nào xảy ra, cần tính toán tỷ lệ 2.

Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH dẫn đến sự hình thành kết tủa khi thêm BaCl2 dư Tiếp theo, khi thêm Ba(OH)2 dư, xuất hiện thêm kết tủa, cho thấy sự tạo thành cả Na2CO3 và NaHCO3.

Trong trường hợp không có các dữ kiện phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải.

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H6 rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 200ml dung dịch NaOH 2.5M Tính khối lượng các muối sinh ra.

=> chỉ tạo muối Na2CO3

7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO 2 tác dụng với dung dịch Ca(OH) 2 hoặc Ba(OH) 2

Khi CO2 phản ứng với dung dịch Ba(OH)2, có ba khả năng tạo ra muối tương tự như khi CO2 tác dụng với NaOH Để xác định khả năng nào xảy ra, cần tính toán tỷ lệ 2.

*k  2: chỉ tạo muối Ca(HCO3)2

*k < k < 2: tạo cả mưới CaCO3 và Ca(HCO3)2

Khi những bài toán không thể tính k, ta có thể dựa vào những dữ kiện phụ để tìm ra khả năng tạo muối.

+Hấp thụ CO2 vào nước vôi dư =>chỉ tạo muối CaCO3.

+Hấp thủ CO2 vào nước vôi trong thấy có kết tủa, thêm NaOH dư vào, lại thấy có kết tủa nữa =>Có sự tạo cả CaCO3 và Ca(HCO3)2.

Khi hấp thụ CO2 vào nước vôi, sẽ xuất hiện kết tủa Sau khi lọc bỏ kết tủa và đun nóng phần nước lọc, ta lại thấy xuất hiện kết tủa Điều này chứng tỏ có sự hình thành cả CaCO3 và Ca(HCO3)2 trong quá trình này.

Nếu không có các dữ liệu phụ trên, ta phải chia trường hợp để giải.

Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H5OH và hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 75 ml dung dịch Ba(OH)2 2M, ta cần tính khối lượng muối tạo ra từ phản ứng Sản phẩm cháy của ethanol sẽ phản ứng với dung dịch Ba(OH)2, tạo ra muối barium Việc xác định khối lượng muối cần dựa trên số mol Ba(OH)2 và phản ứng hóa học diễn ra trong quá trình hấp thụ.

Ta có phản ứng cháy :

=>Có sự tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2

Giả sử đã tạo a mol BaCO3 và b mol Ba(HCO3)2, ta có các phản ứng:

2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2

Chú ý : Trong trường hợp tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2, nhất thiết CO2 và Ba(OH)2 đều phải phản ứng hết.

7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch:

Khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch bazơ, nhất thiết phải xảy ra sự tăng, giảm khối lượng dung dịch.

Thường gặp nhất là hấp thụ sản phẩm cháy bằng dung dịch Ca(OH)2 hoặc dung dịch Ba(OH)2 Khi đó:

Khối lượng dung dịch tăng = mhấp thụ -mkết tủa

Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa - mhấp thụ

Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng, sản phẩm cháy hấp thụ vào 3 lít dung dịch Ca(OH)2 0,01M, dẫn đến việc kết tủa và làm tăng khối lượng dung dịch thêm 2,46g.

Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào phản ứng, ta quan sát thấy kết tủa xuất hiện thêm, với tổng khối lượng kết tủa của hai lần là 6.94g Câu hỏi đặt ra là tìm công thức phân tử của hai hiđrocacbon và tính khối lượng của mỗi hiđrocacbon đã sử dụng trong phản ứng.

Khi CO2 phản ứng với dung dịch Ca(OH)2, sẽ tạo ra hai muối, đó là CaCO3 và Ca(HCO3)2 Giả sử trong quá trình phản ứng, a mol CaCO3 và b mol Ca(HCO3)2 được hình thành.

2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2

Ca(HCO3)2 + Ba(OH)2 CaCO3  + BaCO3  +2H2O b b b

= a +2b =0,05Mặc khác do khối lượng dung dịch tăng 2,46g nên ta có:

Do A là 2 hiđrocacbon đồng đẳng cháy cho n H O 2 n CO 2 nên A phải là 2 Ankan Đặt công thức trung bình 2 ankan là C H n 2 n 2

Gọi x là số mol 2 ankan đã dùng, ta có các phản ứng:

Do n =2,5 nên 2 ankan liên tiếp là C2H6 và C3H8. b)Gọi b,c là số mol 2 ankan trên, ta có:

7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế.

Học sinh cần nắm vững tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ để viết sơ đồ phản ứng và điều chế chúng Ngoài ra, việc hiểu rõ các quy tắc phản ứng là cần thiết để chọn sản phẩm phản ứng chính xác Học sinh cũng phải nhận biết các loại rượu không bền và các hợp chất mà chúng chuyển hóa thành, từ đó lựa chọn phản ứng phù hợp Cuối cùng, việc nắm rõ các phản ứng điều chế hợp chất hữu cơ và hiệu ứng chuyển dịch electron trong phân tử hữu cơ là điều không thể thiếu.

Nhắc lại các quy tắc phản ứng:

+Quy tắc Maccopnhicop: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng cộng của một hiđrocacbon chưa no bất đối xứng với một tác nhân bất đối xứng:

Khi một tác nhân bất đối xứng như axit hoặc nước được cộng vào liên kết C=C của anken bất đối xứng, nguyên tử hydro (H) sẽ ưu tiên cộng vào carbon có nhiều hydro hơn (carbon bậc thấp hơn), trong khi phần mang điện tích âm (A) sẽ ưu tiên cộng vào carbon có ít hydro hơn (carbon bậc cao hơn).

+Quy tắc zai-xép: Dùng để xác định sản phẩm chính trong phản ứng tách H2O của rượu hoặc tách HX của dẫn xuất halogen:

“Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C”.

+Quy tắc thế vào vòng benzen:Dùng để xác định hướng thế tiếp theo sau nhóm thế thứ nhất:

Khi vòng benzen có nhóm thế đẩy electron như -OH, -NH2, hay -CH3, các nhóm thế mới sẽ ưu tiên gắn vào vị trí ortho và para Ngược lại, nếu vòng benzen đã có nhóm thế rút electron như -NO2 hay -CHO, việc gắn nhóm thế mới sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

Hoàn thành sơ đồ sau:

CH CH HCl CH CHCl

CH CHCl NaOH CH CHO NaCl

CH CHO Cu OH NaOH CH COONa Cu O H O

CH COONa NaOH CH Na CO

CH CH HCl CH CHCl

H CHCl  NaOH  CH CHO NaCl H O

1) So sánh tính bazơ của NH3 (I) ; CH3 –NH2 (II) và C6H5 –CH2 –NH2 (III).

2) Cân bằng các phản ứng oxi hóa khử sau theo phương pháp thăng bằng electron: a CH3 –CH=CH2+KMnO4+H2SO4 CH3COOH +CO2 + K2 SO4+MnSO4+H2O b CH3 –CH=C(CH3) –CH3 +KMnO4+H2SO4 CH3COOH +CH3COCH3+K2SO4+MnSO4+H2O (Đáp án: a 1:2:3:1:1:1:2:4 b 5:6:9:5:5:6:3:1 )

3) Tính số oxi hóa của các nguyên tử C có đánh dấu * trong các hợp chất sau:

) a CH C H OH b CH O C H CH c H C OOH d NH C H COOH

4) Phân tích thành phẩn nguyên tố của một axit cacboxylic được %C4,61; %H=3,84.Tìm CTPT A (Đáp án C3H4O4)

5) Tiến hành Crackinh ( CnH2n+2 crackinh  CaH2a+2+CbH2b trong đó a+b = n) m gam hỗn hợp X gồm propan và butan được hỗn hợp Y Dẫn Y qua bình chứa Brom dư thấy khối lượng bình tăng 8,2 và có 3,8g hỗn hợp Z thoát ra khỏi bình Viết các phản ứng có thể xảy ra và tính m.

Khi quá trình crackinh diễn ra, có 5 phản ứng xảy ra, dẫn đến việc thu được 3 anken Khối lượng của anken có thể được xác định thông qua sự tăng khối lượng của bình Brom Theo định luật bảo toàn khối lượng, ta tính được khối lượng anken là 12 g.

Tiêu đề	Tóm Tắt Hóa Hữu Cơ Và Mẹo Nhỏ Lâu Công Thức Hóa Hay Nhất
Tác giả	Th.s Lương Minh Hiền, Nguyễn Anh Phong
Trường học	Trường Trung Học Phổ Thông
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	tài liệu
Năm xuất bản	2018
Thành phố	Việt Nam

Định dạng
Số trang	42
Dung lượng	1,14 MB