Bộ giáo dục đào tạo Trờng đại học vinh === === Lơng Văn Tờng Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry) ë NghÖ An LUËN VĂN THạC Sĩ Hoá học Vinh - 2008 Bộ giáo dục đào tạo Trờng đại học vinh === === Lơng Văn Tờng Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry) Nghệ An Chuyên ngành: Hoá hữu Mà số: 60 44 27 LUậN VĂN THạC Sĩ Hoá học Ngời hớng dẫn khoa học: PGS.TS HOàNG VĂN LựU Vinh - 2008 lời cảm ơn Luận văn đợc hoàn thành môn Hoá hữu cơ, Trờng Đại học Vinh, phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn tới: PGS TS Hoàng Văn Lựu đà giao đề tài, tận tính hớng dẫn giúp đỡ suốt trình học tập làm luận văn PGS TSKH Chu Đình Kính, Phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam đà tận tình giúp đỡ việc ghi phổ, kiến giải đánh giá kết phổ thực nghiệm PGS TS NGƯT Lê Văn Hạc; TS Nguyễn Xuân đà góp ý, dẫn cho trình học tập nghiên cứu Ban chủ nhiệm Khoa Hoá, Ban chủ nhiệm Khoa đào tạo Sau đại học, Tổ môn Hoá hữu đà tạo điều kiện thuận lợi cho trình học tập nghiên cứu Cuối xin đợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè đồng nghiệp đà tạo điều kiện thuận lợi cho trình thực luận văn Tác giả Mục lục Nội dung Trang Mở đầu Chơng Tổng quan 1.1 Đại cơng thực vật học hóa học họ Sim 1.1.1 Đại cơng vỊ thùc vËt häc 1.1.2 Vµi nÐt vỊ hä Sim 1.1.2.1 C©y sim (Rodomyrtus tomenetosa Wight (Myrtus tomentose Ait, Myrtus canescens Lour) 1.1.2.2 C©y gioi (Eugenia jambos) 11 1.1.2.3 Cây chổi (Baeckea frutescens L) 12 1.1.2.4 Cây tràm (Malaleuca leucadendron L) 12 1.1.2.5 Cây bạch đàn chanh (Eucalypus citriodora Hook) 13 1.1.2.6 Cây bạch đàn nâu (Eucalypus urophylla) 14 1.1.2.7 Cây bạch đàn trắng (Eucalypus allba) 15 1.2 Đại cơng thực vật học hóa học Vối 16 1.2.1 Tên gọi 16 1.2.2 Đặc điểm thực vật 17 1.2.3 Phân bố 17 1.2.4 Thành phần hóa học vối 17 1.2.5 Tác dụng dợc lí 26 Chơng phơng pháp nghiên cứu Thực nghiệm 28 2.1 Thiết Bị Và Hoá Chất 28 2.1.1 Thiết bị 28 5 2.1.2 Ho¸ chÊt 28 2.2 Tách Và Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất 29 2.2.1 Tách hợp chất 29 2.2.1.1 Thu hái mẫu 29 2.2.1.2 Chiết tách hợp chất từ rễ vối 29 2.2.2 Xác định cấu trúc 32 2.2.3 Các số liệu vật lý quang phổ hợp chất đợc phân lập 32 Chơng Kết thảo luận 33 3.1 Cấu trúc hợp chất A (TDRV4) 33 3.1.1 Phổ cộng hởng từ hạt nhân 13C-NMR cđa hỵp chÊt A 33 3.1.2 Phỉ céng hëng tõ hạt nhân 1H-NMR hợp chất A 33 3.1.3 Phổ khèi lỵng 34 3.2 CÊu tróc hỵp chÊt B 45 3.2.1 Phổ cộng hởng từ hạt nhân 13C-NMR hợp chất B 45 3.2.2 Phổ cộng hởng từ hạt nhân 1H-NMR cđa hỵp chÊt B 45 3.2.3 Phỉ khèi lỵng 46 Kết luận 57 Tài liệu tham khảo 58 Phổ 13 C-NMR cđa hỵp chÊt A (TDRV4) Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt A (TDRV4) Phỉ 1H-NMR cđa hỵp chÊt A(TDRV4) Phỉ khèi lỵng cđa hỵp chÊt A (TDRV4) 37, 38 39, 40 41, 42 43, 44 Phæ 13 C - NMR cđa hỵp chÊt B (TDRV10) Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt B (TDRV10) Phỉ 1H-NMR cđa hỵp chÊt B (TDRV10) Phỉ khèi lỵng cđa hỵp chÊt B (TDRV10) 48, 49, 50 51, 52 53, 54, 55 56 Më ®Çu Tõ cuèi thÕ kØ XX ®Õn ®Çu thÕ kØ XXI tơng lai, hóa học nghiên cứu hợp chất thiên nhiên ngày phát triển mạnh mẽ Với đời sống ngày cao hơn, ăn, mặc đà đầy đủ ngời lại bắt đầu tìm đến đẹp trờng thọ Do đặc tính thân thiện an toàn, giới có nhiều phòng thí nghiệm tiến hành tách chế, xác định thử hoạt tính chất tách đợc từ cỏ với mong muốn tìm đợc hợp chất phục vụ cho đời sống cđa ngêi c¸c lÜnh vùc nh : Y häc, h¬ng liƯu, thùc phÈm mü phÈm mü phÈm Thiên nhiên Việt Nam phong phú đa dạng, có nhiều loại thực vật động vật quý dùng làm thuốc chữa bệnh nh thức ăn hàng ngày Trong đời sống ngời dân ViƯt Nam tõ xa xa cho ®Õn nay, ®· cã phong tục sử dụng loài cỏ tự nhiên để làm thuốc chữa bệnh (chủ yếu dạng chế phẩm thô) Các công trình nghiên cứu, điều tra thuốc Việt Nam cho thấy số lợng loài dùng để làm thuốc lên tới 1.850 loài phân bố 224 họ thực vật [12] Việt Nam n»m vïng khÝ hËu nhiƯt ®íi giã mïa, cận xích đạo, lợng ma nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật phong phú Mặc ®Õn nay, viƯc nghiªn cøu hƯ thùc vËt ë níc ta cha đợc tiến hành cách đầy đủ quy mô, nhng theo tổng hợp từ nguồn tài liệu nhiều tác giả Việt Nam có 7.000 loài thực vật học bậc cao [12], số đà có 2000 loài thực vật đà đợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn lơng thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) họ lớn, gồm khoảng 100 chi gần 3000 loài phân bố chủ yếu nớc nhiệt đới châu Đại Dơng nớc ta họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, cã c©y vèi (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry) C©y vối mọc hoang đợc trồng hầu khắp tỉnh nớc ta, đợc sử dụng nhiều sống dân gian nhng cha đợc nghiên cứu nhiều thành phần hóa học Chính vậy, đà chọn đề tài Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ vối Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry ë NghƯ An” nh»m gãp phÇn xác định thành phần hóa học vối tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp dợc liệu, công nghiệp hơng liệu *) Nhiệm vụ nghiên cứu - LÊy mÉu rƠ c©y vèi - ChiÕt víi dung môi metanol - Phân lập hợp chất phơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Xác định cấu trúc hợp chất phơng pháp phổ: MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT *) Đối tợng nghiên cứu Nghiên cứu đợc tiến hành rễ vối đợc thu thành phố Vinh, tỉnh Nghệ An Chơng Tổng quan 1.1 Đại cơng thực vật học hóa học họ Sim 1.1.1 Đại cơng thực vật học Họ Sim (Myrtaceae) họ lớn Sim (Myrtales) hay gọi Đào kim nơng thuộc phân lớp Hoa hồng - lớp Hai mầm ngành thực vật hạt kÝn Trªn thÕ giíi hä Sim gåm 100 chi víi 3000 loài phân bố vùng nhiệt đới nhiệt đới, chủ yếu Châu Mỹ Châu óc [3] ë ViÖt Nam, hä Sim gåm 13 chi với gần 100 loài đợc phân bố khắp miền: Bắc, Trung, Nam Các thuộc họ Sim gỗ lớn, nhỏ, hay bụi đợc trồng vờn nhà cho ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại đồng trung du, miền núi Lá mọc đối, đơn nguyên, kèm Hoa chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, mọc đơn độc Các đài dính lại với dới thành hình chén, cánh hoa rời dính mép ống đài Nhị nhiều, bất định xếp không theo trật tự nào, nhị thờng cuộn lại nụ, nhị rời hay dính dới thành ống ngắn Bộ nhị có số noÃn thờng số cánh hoa hơn, dính lại với thành bầu dới bầu với số ô tơng ứng số noÃn, đính noÃn trụ giữa, vòi, đầu nhuỵ Quả mọng, thịt, thờng đế hoa phát triển thành, có khô mở; Quả mang đài tồn đỉnh Hạt nội nhũ [12] Nhiều thuộc họ Sim chứa tinh dầu nh tràm (Melaleuca leucadendron Linn.); chổi (Baeckia frutescens Linn.); bạch đàn chanh (Eucalyptus citriodora Hook F.) Tinh dầu loại đà đợc khai thác sử dụng công nghiệp hơng liệu, y học Các khác thuộc họ Sim có nhiều công dụng chữa bệnh nh æi (Psidium guajava Linn.); c©y sim (Rhodomyrtus tomemntosa (Ait.), Hassk.); đơn tớng quân (Syzygium formosum var.); vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry); sắn thuyền (Syzygium resinosum Gagnep, Merr Et Perry) [1, 3, 6] Trong hä Sim chi lớn Eugenia (trên giới có 600 loài, nớc ta có 26 loài đợc chuyển vào chi Syzygium) Những chi phần lớn gỗ trung bình đa số hoang dại Trong chi có thuốc quí đinh hơng (E caryophyllata Thunb = Syzygium aromaticum Merr et Perry), có nụ dùng làm thuốc gia vị Một số loài thuộc chi Eugenia đà đợc ... Bị Và Hoá Chất 28 2.1.1 Thiết bị 28 5 2.1.2 Hoá chất 28 2.2 Tách Và Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất 29 2.2.1 Tách hợp chất 29 2.2.1.1 Thu hái mẫu 29 2.2.1.2 Chiết tách hợp chất từ rễ vối 29 2.2.2 Xác. .. học vinh === === Lơng Văn Tờng Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry) ë NghƯ An Chuyªn ngành: Hoá hữu Mà số: 60 44 27 LUậN VĂN THạC Sĩ Hoá... phần hóa học Chính vậy, đà chọn đề tài Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ vối Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry ë NghÖ An? ?? nh»m gãp phần xác định thành phần hóa học vối tìm nguồn