Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === đỗ thị thùy nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền syzygium resinosum syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et peRry (Gagnep) Merr. et peRry ở thanh hóa ở thanh hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hóa hữu cơ Khoá luận tốt nghiệp Trờng Đại học Vinh Vinh, 2010 = = SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 2 Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền syzygium resinosum syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et perRy (Gagnep) Merr. et perRy ở thanh hóa ở thanh hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hóa hữu cơ Ngời hớng dẫn: pgs. ts. hoàng văn lựu Sinh viên thực hiện: đỗ thị thùy Lớp: 47B - Hóa Khoá luận tốt nghiệp Trờng Đại học Vinh Vinh, 2010 = = SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 4 Mục lục Trang Mở đầu Chơng 1. Tổng quan 1.1. Họ Sim 1.1.1. Đại cơng về hoá học cây họ Sim 1.1.2. Thành phần hoá học cây họ Sim ở Việt Nam . 1.2. Đại cơng về thực vật học và hoá học cây sắn thuyền (Syzygium Resinosum Gagnep) . 1.2.1. Tên gọi 1.2.2. Phân bố . 1.2.3. Mô tả thực vật . 1.2.4. Thành phần hoá học . 1.2.5. Sử dụng và hoạt tính sinh học Chơng 2. Phơng pháp nghiên cứu và thực nghiệm . 2.1. Phơng pháp nghiên cứu 2.2. Thực nghiệm . 2.2.1. Thiết bị hoá chất . 2.2.2. Nghiên cứu các hợp chất của cây sắn thuyền . Chơng 3. Kết quả và thảo luận Kết luận . Tài liệu tham khảo Lời cảm ơn Khoá luận này đợc hoàn thành tại bộ môn Hoá học Hữu cơ, Phòng thí nghiệm chuyên đề, Phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn: - PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá - Đại học Vinh đã giao đề tài, tận tình hớng dẫn và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập và làm khoá luận này. - PGS. TS. Chu Đình Kính - Phòng Cấu trúc - Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tận tình giúp đỡ tôi trong việc ghi phổ và đánh giá các kết quả phổ thực nghiệm. - NCS. ThS. Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tác giả trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành khoá luận này. - Ban chủ nhiệm khoa Hoá, bộ môn Hoá Hữu cơ đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình học tập và thực hiện đề tài. Cuối cùng, tôi xin đợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới những ngời thân trong gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đã tạo những điều kiện thuận lợi và cổ vũ tinh thần cho tôi trong suốt quá trình thực hiện bản khoá luận này. Vinh, tháng 5 năm 2010 Tỏc gi Đỗ Thị Thuỳ Khoá luận tốt nghiệp Trờng Đại học Vinh Mở đầu 1. Lý do chọn chọn đề tài Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lợng ma nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú. Nhng cho đến nay, việc nghiên cứu hệ thực vật ở nớc ta cha đợc tiến hành đầy đủ và quy mô. Theo tổng hợp từ các nguồn tài liệu của nhiều tác giả thì ở Việt Nam hiện nay có trên 7000 loài thực vật học bậc cao. Trong số đó đã có trên 2000 loài thực vật đã đợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn lơng thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi và gần 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới và châu Đại Dơng. ở nớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr.et Perry đợc trồng lấy vỏ xàm thuyền, dùng để chữa kiết lỵ mãn tính, chữa tiêu chảy cho trẻ em và lá dùng để sát khuẩn, chữa vết thơng bị nhiễm trùng, chữa vết thơng chảy mủ dai dẳng. Cây sắn thuyền mọc hoang và đợc trồng khắp các tỉnh thành ở phía Bắc n- ớc ta. Cây sắn thuyền đợc sử dụng nhiều trong cuộc sống dân gian nhng cha đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học. Chính vì vậy, tôi đã chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học của hoa cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry) ở Thanh Hóa với mục đích xác định thành phần hóa học của cây sắn thuyền và góp phần tìm nguồn nguyên liệu cho ngành dợc liệu, hơng liệu. 2. Nhiệm vụ nghiên cứu Trong khoá luận này chúng tôi có các nhiệm vụ: - Lấy mẫu hoa cây sắn thuyền. SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 7 Khoá luận tốt nghiệp Trờng Đại học Vinh - Ngâm chiết với dung môi metanol và các dung môi hữu cơ. - Phân lập các hợp chất bằng phơng pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng. - Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp phổ: EI- MS, 1 H - NMR, 13 C - NMR. 3. Đối tợng nghiên cứu Đối tợng nghiên cứu là hoa cây sắn thuyền. Mẫu đợc lấy tại huyện Triệu Sơn - tỉnh Thanh Hóa. SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 8 Khoá luận tốt nghiệp Trờng Đại học Vinh Chơng 1 Tổng quan 1.1. Họ Sim 1.1.1. Đại cơng về thực vật học và hoá học cây họ Sim Họ Sim (Myrtaceae) là họ lớn của bộ Sim (Myrtales) thuộc phân lớp hoa hồng - lớp hoa lá mầm của ngành thực vật hạt kín. Trên thế giới, họ sim gồm 100 chi, 3000 loài phân bố ở các vùng nhiệt đới và á nhiệt đới, chủ yếu là châu Mỹ và châu úc. ở Việt Nam họ Sim gồm 13 chi gần 100 loài đợc phân bố khắp 3 miền: Bắc, Trung, Nam. Các cây thuộc họ sim có thể là cây gỗ lớn, cây nhỏ, hay cây bụi đợc trồng trong vờn nhà cho quả ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại ở đồng bằng trung du, miền núi. Lá mọc đối, đơn nguyên, không có lá kèm. Hoa của chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, đôi khi mọc đơn độc. Các lá đài dính lại với nhau ở dới thành hình chén, cánh hoa rời nhau và dính trên mép ống đài. Nhị rất nhiều, bất định và xếp không theo một trật tự nào, nhị thờng cuộn lại ở trong nụ, chỉ nhị rời hay dính nhau ở dới thành ống ngắn. Bộ nhị có số lá noãn thờng bằng số cánh hoa hoặc ít hơn, dính lại với nhau thành bầu dới hoặc bầu giữa với số ô tơng ứng số lá noãn, đính noãn trụ giữa, một vòi, một đầu nhuỵ. Quả mọng, thịt, thờng do đế hoa phát triển thành, cũng có khi quả khô mở; quả mang đài tồn tại ở đỉnh. Hạt không có nội nhũ. 1.1.2. Thành phần hóa học của một số cây họ Sim ở Việt Nam * Cây sim (Rhodomyrtus tomenetosat Ait Hassk) Cây sim đã đợc sử dụng nhiều trong các vị thuốc dân gian, nh dùng búp và lá non sắc uống, chữa bệnh tiêu chảy, kiết lỵ hoặc rửa vết thơng, vết loét. Rễ cây sim thu hái quanh năm. Quả vào mùa thu và mùa hè phơi khô làm thuốc. Rễ và lá sim đợc dùng trị viêm dạ dày. Quả sắc nớc uống cho bệnh nhân thiếu máu khi thai nghén. Dịch chiết metanol lá sim vùng Tây Sumatra- SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 9 Khoá luận tốt nghiệp Trờng Đại học Vinh Indonexia có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể với Escherichia coli và Staphylococcus aureus. Thành phần hóa học của tinh dầu hoa sim ở Nghệ An đợc dẫn ra ở bảng 1. Bảng 1: Thành phần hóa học của tinh dầu hoa Sim ở Nghệ An Hợp chất % Hợp chất % - thujen 1,6 - terpineol 4,3 - pinen 74,5 (E)-verbenon 0,1 Camphen vết (E)- carveol 0,3 2, 4 (10)- thujadien 0,2 (E)-3-caren-4-ol 0,2 - pinen 1,0 5-etyl-3, 3, 4-trimetyl-hepten-2-on 0,1 p-cymen 0,8 MW=150 2,0 1, 8-cineol 0,6 Trans-3 (10)-caren-4-ol ? vết Limonen 1,7 -caryophyllen vết MW=152 0,2 C 10 H 15 OH MW=152 0,9 Isoamyl-isovalerat vết Benzyl isovalerat và đồng phân 0,2 -campholenol 0,8 C 10 H 13 OH, MW=150 1,8 (E)-pinocarveol 1,3 C 15 H 14 O 3 , MW=236 0,1 (E)-2-caren-4-ol 1,0 Caryophyllen oxit 2,3 Terpinen-4-ol 0,3 Globulol 0,1 Myrtenal 0,3 Cadalen 0,2 Borneol Vết Hợp chất khác 3,1 Nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu rễ sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait. Hassk.) của Việt Nam, đã xác định thấy trong tinh dầu rễ sim SV: Đỗ Thị Thùy Lớp 47B - Hóa 10 . đại học vinh Khoa hóa học === === đỗ thị thùy nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền. hóa học của hoa cây sắn thuyền nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sắn thuyền syzygium resinosum syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et perRy (Gagnep)