1 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM - VÕ VANG NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA THÂN CÂY CẨU TÍCH TRÊN ĐỊA BÀN THÀNH PHỐ ĐÀ NẴNG Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP HÓA HỌC Đà Nẵng, năm 2020 LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến giảng viên GS.TS Đào Hùng Cường thầy cô tổ mơn Hóa Hữu tận tình giúp đỡ, khích lệ kịp thời thời gian làm việc trường Đại Học sư phạm Đà Nẵng Ngoài ra, em xin cho em gửi lời cảm ơn đến Ban Giám Hiệu trường đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng, khoa hóa học trường đại học Sư Phạm Đà Nẵng, phịng hóa hữu tạo điều kiện cho em học hỏi, trau dồi kiến thức nhằm nâng cao hiểu biết chuyên môn Trong q trình làm luận văn này, em ln nhận giảng dạy bảo tận tình tạo điều kiện tốt nhất, với kính trọng lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới GS.TS Đào Hùng Cường! Vốn kiến thức thân có hạn, chắn khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy giáo bạn giúp đỡ tôi, để mong thân ngày hoàn thiện Đà nẵng, ngày 05 tháng 01 năm 2020 Sinh viên 16SHH Võ Vang LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Xác nhận Đà Nẵng, ngày 05 tháng 01 năm 2020 Trưởng khoa chuyên môn Tác giả luận văn Võ Vang MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1 TÍNH CẤP THIẾT CỦA ĐỀ TÀI MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU 3.1 Đối tượng nghiên cứu 3.2 Phạm vi nghiên cứu PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC LUẬN VĂN CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CỦA CÂY CẨU TÍCH 1.2 CƠNG DỤNG CỦA CÂY CẨU TÍCH 1.2.1 Những nghiên cứu ứng dụng cẩu tích giới 1.2.1 Một số thuốc cẩu tích dùng Viêt Nam 1.2.2 Một số thuốc Nam Y Trần Đức Trịnh chữa bệnh có hiệu 10 1.3 NHỮNG NGHIÊN CỨU HĨA HỌC CÂY CẨU TÍCH Ở NƯỚC NGOÀI 10 1.3.1 Các axit béo nhà khoa học tìm thấy cẩu tích 10 1.3.2 Các hợp chất phenol flavonoid tan nước 12 1.3.3 Các hợp chất sesquitecpen 13 1.3.4 Các chất béo phức tạp 15 1.3.5 Các hợp chất khác 17 CƠ SỞ LÍ THUYẾT CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 1.4.1 Phương pháp chiết lỏng – lỏng 18 1.4.2 Phương pháp sắc ký ghép khối phổ (GC-MS) 20 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 25 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, DỤNG CỤ 25 2.1.1 Nguyên liệu 25 2.1.2 Hóa chất 26 2.1.3 Dụng cụ 26 2.1.4 Các loại máy móc, thiết bị 26 2.2 NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 27 2.2.1 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 27 2.2.2 Chiết tách xác định thành phần hóa học dịch chiết thân cẩu tích 28 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 33 3.1 KẾT QUẢ KHỐI LƯỢNG CÁC CAO CHIẾT 33 3.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÁC DỊCH CHIẾT 33 3.2.1 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexane 33 3.2.2 Thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane 36 3.2.3 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform 38 3.2.4 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate 40 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 56 TÀI LIỆU THAM KHẢO 57 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT WHO : Tổ chức y tế Thế giới GC : Gas Chromatography SKLM : Sắc ký lớp mỏng MS : Mass Spectroscopy : 1H-Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR : 13C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation DANH MỤC BẢNG Số hiệu Tên bảng Trang bảng 2.1 Danh mục hóa chất 26 3.1 Khối lượng cao thu sau cô quay dịch chiết 33 3.2 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết nhexane thân cẩu tích 3.3 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane từ thân cẩu tích 3.4 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ thân cẩu tích 3.5 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetat từ thân cẩu tích 34 37 40 42 DANH MỤC HÌNH Số hiệu Tên hình Trang hình 1.1 Hình ảnh cẩu tích 2.1 Một số hình ảnh cẩu tích 25 2.2 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 27 2.3 Cao chiết metanol 28 2.4 Quá trình chiết với dung môi n-hexan 29 3.1 Sắc ký đồ GC dịch chiết n–hexane từ thân cẩu tích 34 3.2 Sắc ký đồ GC dịch chiết dichloromethane từ thân cẩu tích 3.3 Sắc ký đồ GC dịch chiết chloroform từ thân cẩu tích 3.4 Sắc ký đồ GC dịch chiết ethyl acetate từ thân cẩu tích 37 39 41 MỞ ĐẦU TÍNH CẤP THIẾT CỦA ĐỀ TÀI Tài nguyên thuốc đóng vai trị quan trọng chăm sóc sức khoẻ, chữa bệnh cho người dân, đặc biệt nước nghèo, nước phát triển nước có truyền thống sử dụng cỏ làm thuốc Theo báo cáo Tổ chức Y tế Thế giới (WHO), có khoảng 80% dân số nước phát triển có nhu cầu chăm sóc sức khoẻ ban đầu phụ thuộc vào y học cổ truyền Phần lớn số phụ thuộc vào nguồn dược liệu chất chiết suất từ dược liệu Ở Trung Quốc, nhu cầu thuốc cỏ 1.600.000 tấn/năm tăng khoảng 9%/năm Châu Âu Bắc Mỹ có nhu cầu sử dụng thuốc tăng khoảng 10% năm Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới ẩm gió mùa nên có nguồn tài nguyên thuốc phát triển phong phú đa dạng Theo kết điều tra nguồn tài nguyên dược liệu Việt Nam giai đoạn 2001-2005 Viện Dược liệu Việt Nam, Việt Nam có khoảng 10.500 lồi thực vật bậc cao, nằm 2.275 chi, 305 họ (ước tính tới 12.000 lồi), 10% số lồi đặc hữu • So sánh với hệ thực vật giới, hệ thực vật Việt Nam chiếm 4% tổng số loài; 15% tổng số chi; 57% tổng số họ • Trong hệ thực vật Việt Nam, có 3.950 lồi dùng làm thuốc (17% số thuốc giới), không kể thuốc dân tộc (Ethno-medicinal plants) cịn biết [6] Y dược cổ truyền Việt Nam có nhiều loại thuốc quý, nhiều thuốc hay nhiều kinh nghiệm chữa bệnh dân gian đồng bào dân tộc Trải qua thực tiễn hàng ngàn năm đến thuốc nguyên giá trị chữa bệnh, cứu người Đặc biệt, thuốc bồi bổ thể nhiều người sử dụng góp phần nâng cao thể trạng, phát triển giống nòi người Việt Nam Hơn nữa, nhiều phương pháp chữa bệnh không dùng thuốc châm cứu, bấm huyệt, khí cơng, dưỡng sinh Trong nhiều năm qua, Việt Nam bước lồng ghép y dược cổ truyền vào hệ thống y tế quốc gia, phát huy vai trò to lớn y dược cổ truyền Đường lối phát triển y dược học cổ truyền Việt Nam khẳng định quán là: Kế thừa, phát huy, phát triển y dược học cổ truyền, kết hợp với y học đại, xây dựng y dược học cổ truyền Việt Nam khoa học dân tộc đại chúng Hiện đại hóa y dược cổ truyền kết hợp y dược cổ truyền với y dược đại mục tiêu yêu cầu phát triển thời đại Thực tốt cơng việc góp phần đưa nghiệp chăm sóc sức khỏe nhân dân lên tầm cao Việc phát vị thuốc chất vị thuốc cho nhu cầu trị, chữa bệnh nhằm đại hóa y học cổ truyền kết hợp y học cổ truyền với y học đại vấn đề mang tính chiến lược Cây cẩu tích thuốc q có kho tàng thuốc, vị thuốc Việt Nam trị, chữa bệnh thông thường trị nhiều chứng bệnh nan y có hiệu cao Trên giới có cơng trình nghiên cứu cẩu tích, cịn nước ta chưa có tổ chức cá nhân cơng bố cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học cẩu tích Bởi việc tìm thành phần hóa học cơng dụng cẩu tích có ý nghĩa thực tiễn quan trọng Với lý chọn đối tượng đề tài “Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học thân cẩu tích (Cibotium Barometz) thành phố Đà Nẵng” MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU - Tìm hiểu cẩu tích (Cibotium Barometz) Đà Nẵng - Xây dựng qui trình chiết tách hợp chất từ thân cẩu tích - Xác định thành phần hóa học chất có cao chiết thân cẩu tích 35 25,555 Myristic acid 0,72 28,188 Pentadecylic acid 0,39 28,927 Palmitic acid, methyl ester 2,52 31,018 Linoleic acid, methyl ester 2,89 31,176 Linolenic acid, methyl ester 0,93 35,365 Beta-Monolinolein 3,59 36,797 Beta-Tocopherol 0,19 36,971 A’-Neogammacer-22 (29) –ene 0,46 10 37,328 Vitamin E 0,81 11 38,462 Campesterol 3,86 12 38,606 Stigmasterol 1,1 13 39,155 Gamma-Sitosterol 13,65 14 39,377 (Z)-Stigmasta-5,24 (28)-dien-3 beta-ol 0,14 15 39,952 Beta-Amyrin 0,17 16 40,077 Cycloartenol 0,75 17 40,260 (+-)-Alpha-Tocopherol 1,51 18 40,815 Gamma-Sitostenone 0,29  Nhận xét: Từ kết bảng 3.2 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 18 cấu tử dịch chiết n–hexane từ thân cẩu tích Các cấu tử có hàm lượng cao Gamma-Sitosterol (13,65%), Campesterol (3,86%), BetaMonolinolein (3,59%), Linoleic acid, methyl ester (2,89%) Trong số cấu tử có hoạt tính sinh học đặc biệt như: - Paenol: Hoạt chất paeonol có khả ức chế phát triển tế bào ung thư phổi LLC LU-1 với giá trị IC50 49,12 ug/mL, 52,96 ug/mL - Myristic acid: Dùng làm chất hoạt động bề mặt, có khả làm khả nhũ hóa 36 - Linoleic acid: Giảm cholesterol LDL, cải thiện huyết áp giảm nguy mắc bệnh tim mạch Axit linoleic góp phần tạo prostaglandin, kích thích lưu thơng qua giãn mạch tăng cường chế phòng thủ tự nhiên thể, hỗ trợ ức chế viêm, giúp điều trị chàm dị ứng da Duy trì hình thành xương giúp giảm nguy lỗng xương, gãy xương - Linolenic acid: Giúp làm hạ huyết áp Chữa bệnh mỡ máu, bệnh tim mạch, hội chứng chuyển hóa, đau biến chứng thần kinh đái tháo đường, rối loạn tăng động giảm ý (ADHD) Trầm cảm sau sinh, chứng mệt mỏi kinh niên - Vitamin E, (+-)-Alpha-Tocopherol: Thường có ba loại vitamin E: α, β, δ – tocopherol, có α – tocopherol có hoạt tính mạnh + Tác dụng chống oxy hóa mạnh: thu giữ gốc tự sinh trình chuyển hóa + Bảo vệ acid béo màng tế bào khỏi bị hư hỏng gốc tự hợp chất dễ oxy hóa khác + Chống xơ vữa động mạch làm giảm oxy hóa protein tan mỡ mà protein tham gia vào trình tắc nghẽn động mạch + Vitamin E tham gia vào trình điều hịa sinh sản Khi thiếu vitamin E, q trình tạo phôi thể bị ảnh hưởng, quan sinh sản thể bị thối hóa + Vitamin E tham gia vào trình vận chuyển điện tử phản ứng oxy hóa khử liên quan với dự trữ lượng giải phóng q trình + Vitamin E cần thiết cho q trình phosphoryl hóa, oxy hóa creatin cơ, ảnh hưởng tới cấu trúc chức cơ, tủy sống số mô khác - Stigmasterol: Giảm đau Chống lão hóa, chống viêm khớp, xơ vữa động mạch Chống ung thư Chống co giật Chống đái tháo đường Chống bênh trí nhớ - Campesterol: Thuộc nhóm phytosterol, có tác dụng giảm nguy bệnh tim 37 mạch viêm, giúp phòng chống hạ đường huyết, giảm nguy nhồi máu tim làm giảm cholesterol, tăng cường hoạt động chống oxy hóa 3.2.2 Thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết dichloromethane từ thân cẩu tích thể hình 3.2 Hình 3.2 Sắc ký đồ GC dịch chiết dichloromethane từ thân cẩu tích Bảng 3.3 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane từ thân cẩu tích 38 STT RT (phút) Tên Area (%) 15.522 Catechol 0.32 15.944 Coumaran 0.34 16.081 Ethriol 0.32 20.483 Trans-Cinnamic acid 0.17 21.070 Paeonol 0.39 28.933 Palmitic acid, methyl ester 2.72 31.023 Linoleic acid, methyl ester 3.31 31.179 Linolenic acid, methyl ester 1.18 31.832 Linoleic acid 5.60 10 35.367 Beta-Monolinolein 3.37 11 35.659 Alpha-Tocospiro B 0.30 12 35.757 Alpha-Tocospiro A 0.25 13 36.972 A’-Neogammacer-22(29)-ene 0.51 14 37.191 Stigmastan-3,5-diene 0.09 15 37.330 Vitamin E 0.88 16 38.464 Campesterol 3.83 17 38.607 Stigmasterol 1.07 18 39.160 Gamma-Sitosterol 13.12 19 40.076 Cycloartenol 0.69 20 40.263 dl-alpha-Tocopherol 1.33 21 40.405 24-Methylenecycloartanol 0.62 22 40.819 Gamma-Sitostenone 0.27  Nhận xét: Từ kết bảng 3.3 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 22 cấu tử dịch chiết dichlomethane từ thân cẩu tích Các cấu tử có 39 hàm lượng cao Gamma-Sitosterol (13,12%), Linoleic acid (5,60%), Campesterol (3,83%), Beta-Mônlinolein (3,37%), Linoleic acid, Methyl ester (3,31%) Trong có số cấu tử có hoạt tính sinh học tốt như: Paenol, Linoleic acid, Linolenic acid, Vitamin E Ngoài cấu tử Alpha-Tocospiro chất chống oxi hóa, 24Methylenecycloartanol có hoạt tính kháng viêm Coumaran Catechol có hoạt tính chống oxi hóa 3.2.3 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết chloroform từ thân cẩu tích thể hình 3.3 40 Hình 3.3 Sắc ký đồ GC dịch chiết chloroform từ thân cẩu tích Bảng 3.4 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ thân cẩu tích STT RT (phút) 15.944 Tên Coumaran MW Area (%) 0.40 41 16.201 Ethriol 0.77 31.019 Linoleic acid, methyl ester 2.29 31.178 Linolenic acid, methyl ester 0.65 33.666 3,5-di-tert-Butyl-4-hydroxyacetophenone 3.11 35.366 Beta-Monolinolein 2.05 37.329 Vitamin E 0.63 38.465 Campesterol 2.72 38.608 Stigmasterol 0.79 10 39.164 Gamma-Stosterol 10.05  Nhận xét: Từ kết bảng 3.4 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 10 cấu tử t6ong dịch chiết cloroform từ thân cẩu tích Các cấu tử có hàm lượng cao Gamma-Stosterol (10,05%), 3,5-di-tert-Butyl-4-hydroxyacetophenone (3,11%), Campesterol (2,72%) Trong có số cấu tử có hoạt tính sinh học tốt như: Linoleic acid, Linolenic acid, Vitamin E 3.2.4 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết ethyl acetate từ thân cẩu tích thể thể hình 3.4 42 Hình 3.4 Sắc ký đồ GC dịch chiết ethyl acetate từ thân cẩu tích 43 Bảng 3.5 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ thân cẩu tích STT RT (phút) Tên MW Area (%) 15.522 Catechol 2.19 15.934 Coumaran 5.27 16.157 Ethriol 1.30 26.247 Phloretic acid 2.14 29.839 (E) –p-Coumaric acid 5.70 39.070 Beta-Stosterol 1.50  Nhận xét: Từ kết bảng 3.5 cho thấy phương pháp GC–MS định danh cấu tử dịch chiết ethyl acetate từ thân cẩu tích Các cấu tử có hàm lượng cao (E) –p-Coumaric acid (5,70%), Coumaran (5,27%), catechol (2,19%), Phloretic acid (2,14%) Trong cấu tử (E) –p-Coumaric acid có hoạt tính chống oxi hóa mạnh, có khả kháng tế bào ung thư ung thư biểu mô, ung thư gan, ung thư phổi ung thư vú 44 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ * KẾT LUẬN Qua q trình nghiên cứu hóa thực vật thân cẩu tích (Cibotium Barometz) xã Hịa Phú, huyện Hịa Vang, thành phố Đà Nãng thu kết sau: Bằng phương pháp GC–MS định danh 31 cấu tử có dịch chiết thân cẩu tích Trong đó, có số cấu tử chiếm thành phần lớn như: Gamma-Sitosterol, (E) –p-Coumaric acid, Linoleic acid coumaran Và số cấu tử có hoạt tính sinh học tốt Vitamin E, Paeonol, Linoleic acid, Linolenic acid, (E) –p-Coumaric acid * KIẾN NGHỊ Do thời gian nghiên cứu có hạn, thơng qua kết đề tài, mong muốn đề tài phát triển rộng số vấn đề sau: – Thân cẩu tích có chứa số chất có ứng dụng y học như: Linoleic, Campesterol, (E)-p-Coumaric acid với hàm lượng tương đối cao Vì vậy, cần nghiên cứu tách, làm giàu cấu tử phương pháp khác để đạt hiệu tốt nhằm đáp ứng nhu cầu sống – Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng oxy hóa số dịch chiết thân cẩu tích nhằm tăng giá trị sử dụng dược liệu 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tham khảo tiếng Việt [1] Trần Ngọc Chấn (1983), Chữa bệnh cấp cứu cấp tính thơng thường thuốc nam, NXB Y học, trang (191-192) [2] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu thuốc NX.B Y Học chi nhánh thành phố Hồ Chí Minh, tr.315-325 [3] Hội đồng Dược điển Việt Nam (1978), Dược liệu Việt Nam, NXB Y học, tr.104105 [4] Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, tr.490 [5] TS Nguyễn Đức Quang (2010), Món ăn – Bài thuốc cẩu tích, Sức khỏe đời sống, địa chỉ: http://suckhoedoisong.vn/2010121004014454p44c60/mon - an baithuoc-tu-cau-tich.htm [6] Nguyễn Văn Tập, Ngô Văn Trại, Phạm Thanh Huyền, Lê Thanh Sơn, Ngô Đức Phương, Cù Hải Long, Phan Văn Đệ, Tạ Ngọc Tuấn, Hồ Đại Hưng, Nguyễn Duy Thuần (2006), Nghiên cứu phát triển dược liệu Đông dược Việt Nam, NXB Khoa học kỹ thuật, Tr 20 Tài liệu tham khảo tiếng nước [7] Becker R (1984), The identification of Hawaiian tree ferns of the genus Cibotium Am Fern J, 74, 97-100 [8] Cheng QH, Yang ZL, Hu YM (2003), Studies on the chemical constituents of Rhizoma Cibotii Progress in Pharmaceutical Sciences, 27, 298-299 [9] Chih-Chun Wen, Lie-Fen Shyur, Jia-Tsrong Jan, Po-Huang Liang, Chih- Jung Kuo,Palanisamy Arulselvan, Jin-Bin Wu, Sheng-Chu Kuo, Ning-Sun Yang (2011), Traditional Chinese medicine herbal extracts of Cibotium barometz, Gentiana scabra, Dioscorea batatas, Cassia tora, and Taxillus chinensis inhibit SARS-CoV replication, Journal of Traditional and Complementary Medicine Vol 1, No pp.41-50 46 47 [10] Hassler M, Swale B (2002), Family Dicksoniaceae genus Cibotium; world species list http://homepages.caverock.net.nz/~bj/fern/cibotium.htm [Accesed 17 Mei 2008] [11] Hirono I; Aiso S; Yamaji T; Mori H; Yamada K; Niwa H; Ojika M; Wakamatsu K; Kigoshi H; Niiyama K; Uosaki Y (October 1984), "Carcinogenicity in rats of ptaquiloside isolated from bracken", 75, 833–836 [12] HowYee Lai and YauYan Lim (2011), Evaluation of Antioxidant Activities of the Methanolic Extracts of Selected Ferns in Malaysia, International Journal of Environmental Science and Development, Vol 2, No [13] Hu YW, Yu JL (2006), Advances in Study on Chemical Constituents and Pharmacological effects of Rhizoma Cibotii, LiShiZhen Medicine and Medica Medica Research, 17, 275-276 [14] Jia J-S, Zhang X-C (2001), Assessment of resources and sustainable harvest of wild Cibotium barometz in China Med Pl Conserv 7: 25-27 [15] Jia TZ, Zhang JP (1996), Comparative Study on essential oil in Rhizoma Cibotii and processed product China Journal of Chinese Material Medica 21:216-217 [16] Jiewen Zhao (2011), The extraction of high value chemicals from heather (Calluna vulgaris) and bracken (Pteridium aquilinum), 180-182 [17] Khoon Meng Wong, Herbarium (2011), Gardenwise, The Magazine of the Singapore Botanic Gardens Volume 36, 11 [18] Kim ST, Han YN, Son YK, et al (2002), Isolation of bioactive constituent for neuronal regeneration from Cibotium Barometz [J], Yakhak Hoechi, 46, 398 [19] M Ryu, IS Lee (2008), Antioxidant constituents from the rhizomes of Cibotium barometz, Planta medica, 74, PA221 [20] Nguyen T, Le TS, Ngo DP, Nguyen QN, Pham TH, Nguyen TH (2009), Nondetriment finding for Cibotium Barometz in Viet Nam NDFworkshop case studies (in English), Mexico, SC58 Doc 21.1 Annex 48 [21] Niwa Haruki; Ojika Makoto; Wakamatsu Kazumasa; Yamada Kiyoyuki; Hirono Iwao; Matsushita Kazuhiro (1983), "Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var latiusculum" Tetrahedron Letters 24 (38), 4117–4120 [22] Nova Syafni, Deddi Prima Putra, and Dayar Arbain, Indo J Chem (2012), 12 (3), 273 – 278 [23] Praptosuwiryo TNg (2003), Cibotium Barometz (L.) J Smith In: de Winter WP, Amoroso VB (eds) Plant resources of South-East Asia 15 (2) Cryptogams: Ferns and ferns allies Prosea, Bogor [24] Qi Wu, Xiu-Wei Yang (2009), Journal of Ethnopharmacology, the constituents of Cibotium Barometz and their permeability in the human Caco2 monolayer cell model, 125, 417–422 [25] Rasmussen LH, Lauren DR, Smith BL, Hansen HCB (2008),Variation in ptaquiloside content in bracken [Pteridium esculentum (Forst f) Cock- ayne] in New Zealand N Z Vet J, 56(6):304–309 [26] Titien Ngatinem Praptosuwiryo, Didit Okta Pribadi, Dwi Murti Puspitaninggtyas, Sri Hartini (2012), Inventorying the tree fern Genus Cibotium of Sumatra: Ecology, population size and distribution in North Sumatra, Proc Soc Indon Biodiv Intl Conf, , 118-125 [27] Wagner WH (1990), Hawaii’s satchel-sorus tree ferns, Cibotium species: What is their taxonomic status? Fiddlehead Forum 17 (1): 7-8 [28] Wenqiong Mai, Dongfeng Chen, Xican Li (2012), Antioxidant Activity of Rhizoma Cibotii in vitro, Advanced Pharmaceutical Bulletin, 2(1), 107-114 [29] Wu Q, Yang X.W, Yang S.H, Zou L, Yan J (2007), Chemical constituents of Cibotium Barometz Natural Product Research and Development, 19, 240-243 [30] Xican Li, Xiaozhen Wang, Dongfeng Chen, Shuzhi Chen (2011), Antioxidant Activity and Mechanism of Protocatechuic Acid in vitro, Functional Foods in Health and Disease, 7, 232-244 49 [31] Xiong Zhao, Zi-Xiang Wu, Yang Zhang, Ya Zhang, Ya-Bo Yan, Qiang He, Peng – chong Cao, Wei Lei (2011), Journal of Ethnopharmacology, Anti-osteoporosis activity of Cibotium Barometz extract on ovariectomy- induced bone loss in rats, 137, p 1083-1088 [32] Xu ZY, Chen ZD, Chen ZL, Hou LB, Zhang K (2000), Studies on the Chemical Constituents of Cibotium Barometz Pharmaceutical Journal of Chinese People’s Liberation Army,16, p.65-68 [33] Xu ZY, Yan Y, Chen ZD, Chen ZL, Zhang K (2004), Studies on the Chemical Constituents of Cibotium Barometz Pharmaceutical Journal of Chinese People’s Liberation Army 20, p.337-339 [34] Xu ZY, Chen ZD, Chen ZL, Hou LB (2000), The progress in research of Cibotium barometz Journal of Chinese Medicine Materials (Chinese), 23:160-161 [35] Yamada, Kiyoyuki; Ojika Makoto; Kigoshi, Hideo (August 2007), "Ptaquiloside, the major toxin of bracken, and related terpene glycosides: chemistry, biology and ecology" Natural Product Reports 24 (4): 798–813 [36] Yang Hui-jie , Wu Qi , Yang Shi-hai (2010), Advances in Research of Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Cibotium Baromatz, Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, Vol 16, No 15,Nov, 2010 ... tượng đề tài ? ?Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học thân cẩu tích (Cibotium Barometz) thành phố Đà Nẵng? ?? MỤC TIÊU NGHIÊN CỨU - Tìm hiểu cẩu tích (Cibotium Barometz) Đà Nẵng - Xây dựng... trình chiết tách hợp chất từ thân cẩu tích - Xác định thành phần hóa học chất có cao chiết thân cẩu tích 3 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU 3.1 Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu thân cẩu tích, ... dichloromethane từ thân cẩu tích 3.4 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ thân cẩu tích 3.5 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetat từ thân cẩu tích 34 37 40