ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA  Tên đề tài: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHẨM MÀU METYL DA CAM TỪ ACID SULFANILIC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA DƯỢC Sinh viên thực : Trần Thị Đông Thư Lớp : 09CHD Giáo viên hướng dẫn : ThS Võ Kim Thành Đà Nẵng – 2013 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐHSP Độc lập – Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA -NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên : Trần Thị Đông Thư Lớp : 09CHD Tên đề tài : Nghiên cứu tổng hợp phẩm màu Metyl da cam từ axit sunfanilic Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị : - Nguyên liệu : + sunfanilic + Dung dịch KI hồ tinh bột Acid + NaOH rắn + Dung dịch Na2CO3 10% + NaNO2 + + Dung dịch NaOH 2N + Dung dịch Etanol loãng + NaCl, nước cất HCl + Dung dịch axit HCl 1N 37% + N,N – + NaCl rắn - Dụng cụ thiết bị : + Bình tam giác có nút mài + Bếp điện + Cốc 250ml + Cốc 100ml + Giấy lọc, giấy đo PH + Bóp cao su + Pipet + Phểu Buchner + Đũa thủy tinh + Tủ sấy + Phểu + Nhiệt kế 100 C dimetyl aniline + Máy đo phổ khối MS phòng khối phổ, Viện hóa học, 18 Hồng Quốc Việt, quận Cầu Giấy Hà Nội + Máy đo quang phổ IR trung tâm kĩ thuật đo lường chất lượng II, số Ngô Quyền, Đà Nẵng Nội dung nghiên cứu : - Tổng hợp phẩm màu Metyl da cam từ axit sunfanilic qua bước : Tổng hợp muối diazoni từ axit sunfanilic Thực phản ứng ghép cặp muối diazoni axit sunfanilic với N,N – dimetyl anilin - Xác định công thức cấu tạo sản phẩm thu Giáo viên hướng dẫn : Th.S Võ Kim Thành Ngày giao đề tài : 10/4/2012 Ngày hoàn thành : 10/4/2013 Chủ nhiệm khoa Giáo viên hướng dẫn (Kí ghi rõ họ tên) (Kí ghi rõ họ tên) Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày tháng năm 2013 Kết điểm đánh giá Ngày tháng năm 2013 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Kí ghi rõ họ tên) LỜI CẢM ƠN Trước tiên em xin dành trang để bày tỏ lịng biết ơn chân thành đến q thầy khoa Hóa, Trường Đại Học Sư Phạm, Đại Học Đà Nẵng, người hết long dạy dỗ, truyền đạt tri thức khoa học kinh nghiệm quý báu để em có ngày hơm Đặc biệt em xin chân thành cảm ơn thầy Võ Kim Thành, người gợi ý đề tài hết lòng gợi mở suy nghĩ cho em Thầy nhiệt tình hết lịng giúp đỡ em hồn thiện luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy phịng thí nghiệm giúp đỡ em trình làm thực nghiệm Qua em xin gửi lời cảm ơn đến anh chị kỹ sư trung tâm Phát Triển Đo Lường khu vực II Thành phố Đà Nẵng Tiếp đến em muốn gởi lời cảm ơn đến gia đình tất bạn bè, có nhiều lời động viên khích lệ tinh thần, giúp cho em tự tin vượt qua khó khăn suốt trình thực luận văn Cuối cho phép em cảm ơn thầy Chủ Tịch Hội Đồng, thầy cô phản biện ủy viên Hội Đồng dành thời gian quý báu để đọc, nhận xét góp ý đánh giá tham gia hội đồng chấm luận văn Em xin chân thành cảm ơn! MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG : TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược phẩm màu 1.2 Phân loại phẩm màu 10 1.2.1 Phẩm màu tự nhiên 10 1.2.2 Phẩm màu tổng hợp 11 1.3 Phẩm màu azo 14 1.3.1 Mí diazoni 15 1.3.1.1 Đặc điểm muối diazoni 15 1.3.1.2 Ứng dụng hợp chất diazo 16 1.3.1.3 Phản ứng diazo hóa 16 1.3.2 Phẩm màu azo 21 1.3.2.1 Định nghĩa 21 1.3.2.2 Danh pháp 21 1.3.2.3 Cấu trúc phẩm nhuộm azo 22 1.3.2.4 Phân loại 22 1.3.2.5 Tính chất 22 1.3.2.6 Ứng dụng 24 1.3.2.7 Phản ứng ghép đôi azo 24 1.3.3 Phẩm màu Metyl da cam 27 CHƯƠNG : ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 29 2.1 Đối tượng nghiên cứu 29 2.2 Hóa chất - Dụng cụ - Thiết bị 29 2.2.1 Hóa chất 29 2.2.2 Dụng cụ - Thiết bị 29 2.2.3 Nguyên liệu 30 2.3 Phương pháp nghiên cứu 30 2.3.1 Nghiên cứu lý thuyết 30 2.3.2 Nghiên cứu thực nghiệm 30 2.3.2.1 Tổng hợp muối diazoni 31 2.3.2.2 Tổng hợp phẩm màu Metyl da cam 31 2.3.2.3 Phương pháp tinh chế 32 2.3.2.4 Phương pháp phân tích xác định sản phẩm thu 32 CHƯƠNG : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 34 3.1 Qúa trình tổng hợp 34 3.1.1 Qúa trình tổng hợp muối diazoni 34 3.1.1.1 Sơ đồ tổng hợp 34 3.1.1.2 Thuyết minh sơ đồ 35 3.1.2 Qúa trình tổng hợp phẩm màu azo 35 3.1.2.1 Sơ đồ tổng hợp 35 3.1.2.2 Thuyết minh sơ đồ 36 3.2 Khảo sát điều kiện phản ứng 37 3.2.1 Giai đoạn diazo hóa 37 3.2.2 Giai đoạn ghép đôi 39 3.3 Xác định cấu tạo sản phẩm thu 40 3.3.1 Phương pháp hóa học 40 3.3.2 Phương pháp lí học 41 3.3.2.1 Phổ hồng ngoại IR 41 3.3.2.2 Phổ khối lượng (MS) 42 KẾT LUẬN 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO 44 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Kết khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ mol HCl đến 32 hiệu suất phản ứng Bảng 3.2 Kết khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu 33 suất phản ứng Bảng 3.3 Kết khảo sát ảnh hưởng pH đến hiệu suất 33 phản ứng Bảng 3.4 Phổ IR Metyl da cam tổng hợp (KBr) 36 Bảng 3.5 Sự phân mảnh Metyl da cam tổng hợp 38 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Phẩm màu azo Hình 1.4 Metyl da cam 21 Hình 2.1 Bột axit sulfanilic 24 Hình 2.2 Thiết bị đo phổ khối 28 Hình 3.1 Đồ thị biển diễn ảnh hưởng axit đến hiệu 32 suất phản ứng Hình 3.2 Đồ thị biển diễn ảnh hưởng pH đến hiệu 34 suất phản ứng Hình 3.3 Metyl da cam tổng hợp 35 Hình 3.4 Sự khử Zn metyl da cam 35 Hình 3.5 Phổ IR Metyl da cam tổng hợp 36 Hình 3.6 Phổ MS Metyl da cam 37 MỞ ĐẦU Màu sắc phần thiếu sống Nó làm cho sống trở nên phong phú sinh động Từ lâu người biết khai thác sử dụng phẩm màu tự nhiên để phục vụ cho thân Nhưng xã hội ngày phát triển lượng màu tự nhiên với hạn chế số lượng màu sắc khơng đủ để đáp ứng cho mục đích khác người Chính mà phẩm màu tổng hợp đời với đóng góp to lớn nhiều ngành cơng nghiệp quan trọng dần thay màu tự nhiên Trong hóa học phát minh ln đời cách tình cờ phẩm nhuộm ngoại lệ ông tổ ngành nhuộm Perkin tạo phẩm nhuộm tổng hợp điều chế thuốc chữa bệnh sốt rét Ở nước ta phẩm màu tổng hợp sử dụng phổ biến nhiều ngành : thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm, may mặc .Song nước ta chưa tổng hợp phần lớn phải nhập từ nước Phẩm màu lại loại vật tư đắt tiền, việc nắm vững tính loại, sử dụng đảm bảo chất lượng hiệu màu sắc cao mà lại tiết kiệm điều không dễ dàng Phẩm màu azo loại màu chiếm tỉ lệ nhiều màu hưũ sản xuất nhiều Nhận thức rõ tầm quan trọng vấn đề em định chọn đề tài “ nghiên cứu tổng hợp phẩm màu metyl da cam từ axit sunfanilic ”, nhằm củng cố kiến thức trình tổng hợp phẩm màu CHƯƠNG : TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược phẩm màu Vào thời cổ đại người ta thu nhận thuốc nhuộm từ giới tự nhiên Chúng đắt tiền, loại chiết xuất từ động vật Bằng mẫu vật khai quật Kim Tự Tháp Ai Cập, Trung Quốc Ấn Độ người ta xác định trước công nguyên 1500 năm người Ai Cập biết dùng indigo (màu xanh chàm) để nhuộm vải sử dụng phổ biến alizarin lấy từ rễ marena để nhuộm màu đỏ, sử dụng campec chiết từ gỗ sồi để nhuộm màu đen cho len lụa tơ tằm Ngồi người ta cịn chiết xuất vàng, tím, đỏ-tím từ số loại khác Đến năm 1856, William Henry Perkin tổng hợp thuốc nhuộm ”Mauve” có màu tím hoa cà (thành phần anilin) q trình điều chế thuốc trị bệnh sốt rét Ông xem ơng tổ ngành nhuộm Sau người ta lại tiếp tục chế tạo thuốc nhuộm inđigo Ngày người ta tổng hợp đến vạn loại thuốc nhuộm hình thành khoa học "hóa học thuốc nhuộm" Loại thuốc nhuộm phổ biến thuốc nhuộm azo Có nhiều loại thuốc nhuộm azo, với nhiều màu: màu đỏ tươi, màu đỏ, nâu, vàng, xanh, lam, chàm, tím từ màu sẫm đến màu nhạt, đầy đủ Phẩm nhuộm (thường gọi : thuốc nhuộm) hợp chất hữu có màu (có nguồn gốc thiên nhiên tổng hợp) đa dạng màu sắc chủng loại.Chúng có khả nhuộm màu vật liệu vải, giấy, nhựa, da Ngồi nhóm mang màu (quinon, azo, nitro), phẩm nhuộm cịn chứa nhóm trợ màu OH, NH2 có tác dụng làm tăng màu tăng tính bám phẩm vào sợi Phân tử có màu phải chứa nhóm sau : - Một nhóm hút điện tử (-M) : nhóm mang màu - Một hệ nhân thơm : nhân benzen - Một nhóm đẩy điện tử (+M) : nhóm tăng màu (thường nhóm - OH, - N