Header Page of 126 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Vi Thị Thanh Thủy TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ ỨNG DỤNG CỦA PHỨC CHẤT LYSINE VỚI MỘT SỐ KIM LOẠI SINH HỌC LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2014 Footer Page of 126 Header Page of 126 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Vi Thị Thanh Thủy TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ ỨNG DỤNG CỦA PHỨC CHẤT LYSINE VỚI MỘT SỐ KIM LOẠI SINH HỌC Chuyên ngành: Hóa vô Mã số: 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS HUỲNH ĐĂNG CHÍNH Hà Nội – Năm 2014 Footer Page of 126 Header Page of 126 LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới PGS.TS Huỳnh Đăng Chính ThS.NCS Nguyễn Thị Thúy Nga tận tình hƣớng dẫn em thời gian thực đề tài luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo môn Hóa Vô Cơ & Đại Cƣơng - Trƣờng Đại Học Bách Khoa Hà Nội, thầy cô môn Hóa Vô Cơ Trƣờng Đại Học Khoa Học Tự Nhiên tạo điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành luận văn Em xin cảm ơn gia đình, anh chị em, bạn bè đồng nghiệp động viên, giúp đỡ em thời gian nghiên cứu vừa qua Học viên Vi Thị Thanh Thủy Footer Page of 126 Header Page of 126 MỤC LỤC MỞ ĐẦU…………………………………………………………………………… CHƢƠNG - TỔNG QUAN………………………………………………………… 1.1 Vai trò kim loại sinh học………………………………………… 1.2 Vai trò sinh học lysine…………………………………………… 1.3 Vai trò ứng dụng phức chất kim loại – lysine………………… 1.4 Tổng hợp phức chất kim loại sinh học với amino axit thiết yếu… 12 CHƢƠNG - THỰC NGHIỆM VÀ CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU……… 17 2.1 Thực nghiệm………………………………………………………………… 17 2.1.1 Hóa chất dụng cụ thí nghiệm……………………………………… 17 2.1.2 Nghiên cứu tạo phức phƣơng pháp chuẩn độ đo pH………… 17 2.1.3 Khảo sát yếu tố ảnh hƣởng tới trình tạo phức………………… 17 2.1.4 Tổng hợp phức chất…………………………………………………… 19 2.1.5 Nghiên cứu độ bền phức chất môi trƣờng mô dịch ruột dịch dày…………………………………………………………… 19 Các phƣơng pháp nghiên cứu………………………………………………… 20 2.2.1 Phƣơng pháp chuẩn độ đo pH………………………………………… 20 2.2.2 Phƣơng pháp phổ UV – Vis…………………………………………… 22 2.2.3 Phƣơng pháp phân tích nguyên tố………………………………… 23 2.2.4 Phƣơng pháp phổ khối lƣợng………………………………………… 24 2.2.5 Phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại………………………………… 25 2.2.6 Phƣơng pháp phổ 13C – NMR………………………………………… 26 2.2.7 Phƣơng pháp phân tích nhiệt……………………………………… 27 2.2.8 Phƣơng pháp mô Gaussian………………………………… 27 CHƢƠNG - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN…………………………………… 29 3.1 Kết nghiên cứu tạo phức phƣơng pháp chuẩn độ đo pH…… 29 3.2 Kết khảo sát yếu tố ảnh hƣởng đến tạo phức……………………… 33 3.2.1 Ảnh hƣởng nhiệt độ……………………………………………… 33 2.2 Footer Page of 126 Header Page of 126 3.3 3.4 3.2.2 Ảnh hƣởng thời gian……………………………………………… 34 3.2.3 Ảnh hƣởng tỷ lệ chất tham gia phản ứng……………………… 36 Phân tích cấu trúc, tính chất phức chất tổng hợp………………………… 37 3.3.1 Kết phân tích nguyên tố……………………………………… 37 3.3.2 Kết phổ khối lƣợng…………………………………………… 37 3.3.3 Kết phổ UV – Vis………………………………………………… 40 3.3.4 Kết phổ hồng ngoại……………………………………………… 41 3.3.5 Kết phổ 13C – NMR……………………………………………… 43 3.3.6 Kết phân tích nhiệt………………………………………………… 45 3.3.7 Kết phƣơng pháp mô Gaussian…………………………… 49 Kết nghiên cứu độ bền phức chất môi trƣờng mô dịch ruột dịch dày…………………………………………………………… 51 KẾT LUẬN……………………………………………………………………… 53 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH Đà CÔNG BỐ CỦA LUẬN VĂN…………… 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………………………………………………… 55 PHỤ LỤC Footer Page of 126 Header Page of 126 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT CuLys2: [Cu(C6H13N2O2)2(H2O)] MnLys2: [Mn(C6H13N2O2)2(H2O)2] ZnLys2: [Zn(C6H13N2O2)2(H2O)2] FeLys3: [Fe(C6H13N2O2)3] Cu(Ac)2: Cu(CH3COO)2 Zn(Ac)2: Zn(CH3COO)2 EDTA: C10H16N2O8 ET – OO: C20H12N3NaO7S NMR: Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân HLys: L – Lysine monohydrochloride MS: Phổ khối lƣợng IR: Phổ hồng ngoại UV – Vis: Phổ tử ngoại – khả kiến Footer Page of 126 Header Page of 126 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Một số metaloenzim thiết yếu động vật……………………… Bảng 1.2 Sự hấp thu dạng hóa học khoáng chất vào tế bào niêm mạc ruột chuột bạch đực……………………………………………… 10 Bảng 1.3 Ảnh hƣởng phức chất kim loại – lysine tới bò sữa………… 11 Bảng 1.4 Ảnh hƣởng sắt – glixin tới lợn nái………………………… 12 Bảng 3.1 Kết chuẩn độ H2Lys+ hệ Mn+: H2Lys+ = 1:2………… 28 Bảng 3.2 Kết chuẩn độ H2Lys+ hệ Mn+: H2Lys+ = 1:3…………… 31 Bảng 3.3 Logarit số bền phức chất………………………… 32 Bảng 3.4 Kết phân tích hàm lƣợng kim loại phức chất…… 36 Bảng 3.5 Kết phân tích phổ MS ZnLys2………………………… 38 Bảng 3.6 Kết phân tích phổ MS CuLys2………………………… 39 Bảng 3.7 Các tín hiệu cộng hƣởng phổ 13 C – NMR HLys ZnLys2……………………………………………………………………… 43 Bảng 3.8 Kết phân tích giản đồ nhiệt phức chất……………… 48 Footer Page of 126 Header Page of 126 DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, ĐỒ THỊ Hình 1.1 Cấu hình electron đồng……………………………………………… Hình 1.2 Cấu hình electron kẽm…………………………………………… Hình 1.3 Hai dạng đồng phân quang học lysine……………………………… Hình 1.4 Cấu trúc không gian L – Lysine …………………………………… Hình 1.5 Quy trình tổng hợp phức chất [M(Val)2(phen)]………………………… 15 Hình 1.6 Công thức cấu tạo phức chất [M(N-phtalyl)], [M(N-phtalyl)2]……… 15 Hình 2.1 Sơ đồ quy trình tổng hợp phức chất……………………………………… 19 Hình 3.1 Đƣờng cong chuẩn độ H2Lys+ hệ Mn+: H2Lys+…………………… 25 Hình 3.2 Phổ UV – Vis Cu(Ac)2 CuLys2 theo nhiệt độ phản ứng………… 32 Hình 3.3 Sự phụ thuộc nồng độ CuLys2 vào nhiệt độ phản ứng……………… 33 Hình 3.4 Phổ UV – Vis Cu(Ac)2 CuLys2 theo thời gian phản ứng………… 34 Hình 3.5 Sự phụ thuộc nồng độ CuLys2 vào thời gian phản ứng……………… 35 Hình 3.6 Phổ UV–Vis Cu(Ac)2 CuLys2 theo tỉ lệ Cu(Ac)2 : HLys khác 35 nhau………………………………………………………………………………… Hình 3.7 Phổ MS ZnLys2……………………………………………………… 36 Hình 3.8 Sơ đồ phân mảnh ZnLys2(H2O)2………………………………… … 38 Hình 3.9 Phổ MS CuLys2……………………………………………………… 38 Hình 3.10 Sơ đồ phân mảnh CuLys2…………………………………………… 39 Hình 3.11 Phổ MS MnLys2…………………………………………………… 40 Hình 3.12 Kết phổ UV – Vis……………………………………………… 40 Hình 3.13 Phổ hồng ngoại HLys phức chất…………………………… 42 Hình 3.14 Phổ 13C – NMR HLys……………………………………………… 44 Hình 3.15 Phổ 13C – NMR ZnLys2…………………………………………… 44 Hình 3.16 Giản đồ phân tích nhiệt ZnLys2…………………………………… 45 Hình 3.17 Giản đồ phân tích nhiệt FeLys3………………………………… 46 Hình 3.18 Giản đồ phân tích nhiệt CuLys2…………………………………… 46 Hình 3.19 Giản đồ phân tích nhiệt MnLys2…………………………………… 47 Hình 3.20 Cấu trúc phân tử FeLys3………………………………………………… 50 Footer Page of 126 Header Page of 126 Hình 3.21 Cấu trúc phân tử ZnLys2………………………………………………… 50 Hình 3.22 Cấu trúc phân tử CuLys2…………………………………………… 50 Hình 3.23 Cấu trúc phân tử MnLys2……………………………………………… 51 Hình 3.24 Phổ UV–Vis CuLys2 môi trƣờng mô dịch dày…… 51 Hình 3.25 Phổ UV–Vis CuLys2 môi trƣờng mô dịch ruột……… 52 Footer Page of 126 Header Page 10 of 126 MỞ ĐẦU Những năm gần đây, lĩnh vực hóa sinh thƣờng có nhiều viết đề cập tới tầm quan trọng ion kim loại sinh vật Nghiên cứu vấn đề tập trung vào trình tổng hợp phân loại hợp chất sinh học có chứa ion kim loại ứng dụng chúng lĩnh vực y dƣợc, dinh dƣỡng khoa học nông nghiệp [25-26, 28-29] Trong phạm vi đề tài nghiên cứu này, làm bật ứng dụng hợp chất kim loại sinh học với amino axit thiết yếu lysine, nhằm cung cấp khoáng chất cần thiết, bổ sung vào thức ăn cho gia súc, gia cầm Các khoáng chất thiết yếu đóng vai trò quan trọng việc cung cấp lƣợng, hỗ trợ phát triển mô tế bào tham gia vào việc điều tiết trình thể Do thể động vật khó hấp thu dạng khoáng vô sản phẩm từ tự nhiên lại có hàm lƣợng dinh dƣỡng thấp Trong dạng phức chất hữu lại đƣợc thể hấp thu dễ dàng Kết hợp với khả tạo phức tốt amino axit (lysine) với kim loại chuyển tiếp, hi vọng tạo phức chất lysine với kim loại sinh học, nhằm tạo khoáng chất an toàn mặt sinh học áp dụng lĩnh vực chăn nuôi Ở Việt Nam, gần nhƣ chƣa sản xuất đƣợc sản phẩm thức ăn bổ sung kim loại amino axit dạng phức chất mà phải nhập từ nƣớc với giá thành cao không chủ động đƣợc nguồn sản phẩm Với lý trên, đề tài: “Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc ứng dụng phức chất Lysine với số kim loại sinh học” đƣợc lựa chọn với mục đích:  Nghiên cứu tạo phức phƣơng pháp chuẩn độ đo pH, tính số bền phức chất  Khảo sát yếu tố ảnh hƣởng (thời gian, nhiệt độ, tỷ lệ chất phản ứng) đến trình tổng hợp phức chất  Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc phức chất lysine với số kim loại sinh học nhƣ: Cu(II), Zn(II), Mn(II) Fe(III) Footer Page 10 of 126 Header Page 60 of 126 Hình 3.23 Cấu trúc phân tử MnLys2 3.4 Nghiên cứu độ bền phức chất môi trƣờng mô dịch ruột dịch dày Hình 3.24 Phổ UV – Vis CuLys2 môi trường mô dịch dày Kết phổ UV – Vis CuLys2 môi trƣờng mô dịch dày cho thấy, suốt thời gian khảo sát λmax dung dịch CuLys2 không đổi 700 nm nhỏ nhiều so với λmax Cu(Ac)2 771 nm Nhƣ vậy, phức chất bền môi trƣờng mô dịch dày 51 Footer Page 60 of 126 Header Page 61 of 126 CuLys2 m«i tr-êng m« pháng dÞch ruét §é hÊp thô 620 (CuLys2) 771 (Cu(Ac)2) 400 600 800 1000 B-íc sãng (nm) Hình 3.25 Phổ UV – Vis CuLys2 môi trường mô dịch ruột Đối với môi trƣờng mô dịch ruột, môi trƣờng kiềm nhẹ (pH = 7,4) thuộc khoảng pH tạo phức hầu hết phức chất nên không bị phân ly ion kim loại Điều khẳng định đƣợc chứng minh dung dịch phức chất môi trƣờng không bị kết tủa hidroxit Ngoài ra, theo dõi độ bền phức chất môi trƣờng mô dịch ruột phổ UV – Vis phức chất theo thời gian Trong môi trƣờng mô dịch ruột phức chất CuLys2 có λmax = 620 nm với độ hấp thụ cao không đổi suốt khảo sát dung dịch Cu(Ac)2 hấp thụ 771 nm với vân rộng độ hấp thụ thấp Phức chất CuLys2 không bị phân ly môi trƣờng mô dịch ruột Nhƣ CuLys2 không bị phân hủy môi trƣờng mô dịch dày dịch ruột 52 Footer Page 61 of 126 Header Page 62 of 126 KẾT LUẬN Bằng phƣơng pháp chuẩn độ đo pH, tìm đƣợc khoảng giá trị pH để phản ứng tạo phức xảy tính đƣợc số bền phức chất Zn(II), Cu(II), Mn(II) Fe(III) với lysine có giá trị Lgk1 lần lƣợt : 7,50, 7,44, 4,87, 7,08 Đã tổng hợp đƣợc phức chất Zn(II), Cu(II), Mn(II) Fe(III) với lysine Tiến hành khảo sát yếu tố ảnh hƣởng đến trình tạo phức (tỷ lệ chất tham gia, thời gian nhiệt độ phản ứng) từ tìm đƣợc điều kiện tổng hợp thuận lợi - Tổng hợp CuLys2, ZnLys2, MnLys2 nhiệt độ 80oC, thời gian tổng hợp giờ, lần lƣợt môi trƣờng pH có giá trị khoảng (4,69 – 9,65), (4,58 – 8,81), (4,65 – 6,95) - Tổng hợp FeLys3 nhiệt độ 80oC, thời gian tổng hợp 24 giờ, môi trƣờng pH có giá trị khoảng (3,10 – 4,97) Đã xác định đƣợc cấu trúc phức chất tổng hợp đƣợc phƣơng pháp phổ MS, UV – Vis, 13 C – NMR, IR phân tích nhiệt Liên kết phức chất đƣợc hình thành ion kim loại Mn+ (Mn+: Zn2+, Cu2+, Mn2+, Fe3+) với phối tử qua nguyên tử O nhóm cacboxyl nguyên tử N nhóm amin Phức chất CuLys2(H2O) với cấu trúc tháp vuông, ZnLys2(H2O)2 cấu trúc bát diện, MnLys2(H2O)2 FeLys3 có cấu trúc bát diện lệch Đã khảo sát độ bền phức chất CuLys2 môi trƣờng mô dịch ruột dịch dày, kết cho thấy phức chất không bị phân hủy môi trƣờng 53 Footer Page 62 of 126 Header Page 63 of 126 CÁC CÔNG TRÌNH Đà CÔNG BỐ CỦA LUẬN VĂN Nguyễn Thị Thúy Nga, Vi Thị Thanh Thủy, Vũ Đào Thắng, Huỳnh Đăng Chính (2014), “Tổng hợp phức chất kẽm(II), mangan(II), sắt(III) với L – Lysine”, Tạp chí hóa học, T 52 (5A) tr 219-223 Nguyen Thi Thuy Nga, Vi Thi Thanh Thuy, Vu Dao Thang, Huynh Dang Chinh (2014), Research on factors affecting and synthetics of copper – lysine and copper – threonine complexes, hội nghị hóa học quốc tế Việt Nam – Malaisia 54 Footer Page 63 of 126 Header Page 64 of 126 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Văn Du (2009), Báo cáo kỹ thuật phân tích phổ, Trƣờng Đại Học Bách Khoa Hà Nội Trần Thị Đà, Lê Thị Hồng Hải, Nguyễn Thị Ngọc Vinh, Nguyễn Hữu Đĩnh (2006), “Tổng hợp số phức chất Mangan dùng làm chế phẩm tạo màu cho granit nhân tạo”, ạp chí h a học v c h , T.44, số 2, tr.65-70 Huỳnh Thành Đạt, Lê Văn Hiếu (2004), Giáo trình phươ pháp tí h t lượng tử mô quang phổ, Trƣờng Đại Học Khoa Học Tự Nhiên – Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh Vũ Đăng Độ (2004), Các phươ pháp vật lý hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Vũ Đăng Độ (2003), Giá trì h Hóa si h v cơ, Kh a Hóa học, Trƣờng Đại Học Khoa Học Tự Nhiên Hà Nội Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt (2011), Hóa học v cơ, 2, NXB Giáo Dục, Vĩnh Phúc Lê Chí Kiên (2007), Hóa học phức chất, NXB Đại Học Quốc Gia Hà Nội Hoàng Nhâm (2004), Hóa học v tập 3, NXB Giáo Dục, Hà Nội Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ, tập 3, NXB Giáo Dục, Hà Nội 10 Nguyễn Văn Ri, Tạ Thị Thảo (2006), Thực tập phân tích hóa học, Trƣờng Đại Học Khoa Học Tự Nhiên Hà Nội 11 Lê Hữu Thiềng, Nguyễn Trọng Uyển, Đặng Thị Thanh Lê, Phạm Thế Cƣờng (2012), “Nghiên cứu tạo phức số nguyên tố đất (Tb, Dy, Ho, Er) với L-Asparagin dung dịch phƣơng pháp chuẩn độ đo pH”, Tạp chí khoa học, T.50 (5B) tr 75-78 55 Footer Page 64 of 126 Header Page 65 of 126 12 Nguyễn Minh Thủy (2009), Giá trì h di h dưỡ ười, Trƣờng Đại học Cần Thơ 13 Nguyễn Đình Triệu (1999), Các phươ pháp vật lí ứng dụng hóa học, NXB Đại Học Quốc Gia Hà Nội 14 Nguyễn Thúy Vân (2010), Nghiên cứu tạo phức , đa phối tử số nguyên tố đất nặng với L-Methionin Axetylaxeton phươ pháp chuẩ độ đ pH, Luận văn thạc sĩ khoa học, Trƣờng Đại Học Sƣ Phạm Thái Nguyên Tiếng Anh 15 E.J Underwood, N.F Suttle (1999), The mineral nutrition of livestock, the 3rd edition, Cabi Publishing, New York, USA 16 Eduardo Walter Ettlin, Jose Ruben Boccio, Adrian Tomas De Paoli, Edgardo Adrian Hager, Pablo Adrian De Paoli (2013), “Salts of mineral nutrients stabilized with amino acids and/or ammonium salt, products and food supplements that contain them and procedures for obtaining same”, United states Patent, US 8523975 B2 17 H.DeWayne Ashmead (1993), The roles of amino acid chelates in animal nutrition, Noyes Publications, NewJersey, USA 18 Hsinhung John Hsu (2001), “Animal feed additive by preparing metal amino acid chelates, increasing desired metal uptake by the animal, and concomitant growth facilitation and enhancement for the treated animals”, United states Patent, US 6197815 B1 19 Long Pan, Shaotang Yuan, Jairajh Mattai, James G Masters (2014), “Zinclysine complex”, WO 2014098818 A1 20 Mahmoud M Abdel-Monem, Michael D Anderson (2003), “Composition for supplementing animals with solutions of essential metal amino acid complexes”, United states Patent, US 7022351 B2 56 Footer Page 65 of 126 Header Page 66 of 126 21 Mahmoud M Abdel-Monem, Michael D Anderson (1990), “Use of copper complexes of alpha-amino acids that contain terminal amino groups as nutritional supplements”, European patent application, EP 0377526 A2 22 Mark Pedersen, H.Deway Ashmead (2003), “Composition and method for preparing amino acid chelates andcomplexes”, United states Patent, US 6518240 B1 23 Max R Motyka, Rick Harnish, Stephen D Ashmead, H.Deway Ashmead (2010), “Hypoallergenic metal amino acid chelates and metal amino acid chelate – containing compositions”, United states Patent, US 7838042 B2 24 Monty Leu, Laurens, Iowa (1991), “Metal lysine complexes and method for producing metal lysine complexes”, United states Patent, 5061815 25 Nagham S Buttrus (2014), “Synthesis and Characterization of some Cr+3, Fe+3, Co+2, Ni+2, Cu+2 and Zn+2 Complexes with N-Phthalyl amino acid ligands”, Research Journal of Chemical Sciences , vol 4(5), pp 41-47 26 Noori.K Fayad, Taghreed Hashim Al- Noor, Atheer A Mahmood, Ibtihaj Kadhim Malih (2013), “Synthesis, Characterization, and Antibacterial Studies of Mn (II), Fe (II), Co(II), Ni(II), Cu (II) and Cd(II) Mixed- Ligand Complexes Containing Amino Acid ( L-Valine) And (1,10- phenanthroline)”, Chemistry and Materials Research, vol.3 No.5 27 Peter A Stark (2012), “Mixed amino acid metal salt complexes”, WO 2012170055 A1 28 Salman M Saadeh (2013), “Synthesis, characterization and biological properties of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with an SNO functionalized ligand”, King Saud UniversityArabian Journal of Chemistry,vol 6, pp 191–196 29 Temitayo Olufunmilayo Aiyelabola1, Isaac Ayoola Ojo1, Adeleke Clement Adebajo, Grace Olufunmilayo Ogunlusi, Olayinka Oyetunj, Ezekiel Olugbenga Akinkunmi, Adebowale Olusoji Adeoye (2012), “Synthesis, 57 Footer Page 66 of 126 Header Page 67 of 126 characterization and antimicrobial activities of some metal(II) amino acids’ complexes”, Advances in Biological Chemistry, vol 2, pp 268-273 30 Udrescu Mariana (2012), Structural studies of metal complexes with amino acids and biomarkers for use in diagnostic, Bolyai University, Romania 31 Walter Pfefferl, Etal (2003), Biotechnological manufacture of lysine, Biotechology, vol 79, pp 69 – 112 32 Wolfgang Beck (2009), Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXII [1].Metal ions and metal complexes as protective groups of amino acids and peptides – reactions at coordinated amino acid, US PHỤ LỤC 58 Footer Page 67 of 126 59 3500 3000 3026.7 3415.6 Number of sample scans: 32 Number of background scans: 32 Resolution: 4.000 Sample gain: 8.0 Mirror velocity: 0.6329 Aperture: 100.00 4000 30 40 50 60 70 80 90 Fe(ly s)3 3814.8 3862.8 3847.6 Footer Page 68 of 126 2000 1984.5 Wavenumbers (cm-1) 2500 1500.5 1618.3 1500 1214.4 1181.3 100 994.7 1000 480.2 574.1 500 Header Page 68 of 126 411.4 734.7 887.7 842.1 1140.9 1349.4 1292.9 1732.9 %Transmittance Footer Page 69 of 126 %Transmittance -30 -20 -10 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 3500 3000 Number of sample scans: 32 Number of background scans: 32 Resolution: 4.000 Sample gain: 8.0 Mirror velocity: 0.6329 Aperture: 100.00 Cu(ly s)2 3444.0 3264.0 3012.5 2778.6 2687.3 2630.8 2465.2 2000 Wavenumbers (cm-1) 2500 2537.9 2359.8 2018.6 1661.0 1500 1583.0 1525.2 1472.4 1457.7 1392.4 1355.6 1328.1 1279.3 1000 1168.8 1188.1 1132.7 1110.0 1077.9 1046.7 973.0 1230.0 1014.5 944.1 925.2 912.0 880.1 861.0 806.5 790.6 751.6 738.6 711.5 649.7 500 590.8 502.3 Header Page 69 of 126 3500 3433.0 3000 Number of sample scans: 32 Number of background scans: 32 Resolution: 4.000 Sample gain: 8.0 Mirror velocity: 0.6329 Aperture: 100.00 4000 -10 10 20 30 40 50 60 70 80 2000 2082.6 Wavenumbers (cm-1) 2500 1506.6 1610.2 1500 1047.0 1000 1000.9 90 Zn(ly s)2 1098.1 1132.9 929.3 909.9 862.0 967.8 Footer Page 70 of 126 549.6 623.0 476.3 500 579.3 100 Header Page 70 of 126 429.6 412.0 671.7 778.4 737.8 1180.8 1343.0 1260.3 1404.8 2939.0 %Transmittance Header Page 71 of 126 Footer Page 71 of 126 Footer Page 72 of 126 %Transmittance 3500 3000 Number of sample scans: 32 Number of background scans: 32 Resolution: 4.000 Sample gain: 8.0 Mirror velocity: 0.6329 Aperture: 69.00 4000 -20 -10 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 L-Ly sin 3441.2 3164.4 2939.7 2000 Wavenumbers (cm-1) 2500 2597.2 2109.8 1616.8 1500 1584.7 1565.8 1505.7 1449.9 1423.0 1406.6 1361.5 1347.1 1319.1 1280.5 1261.7 1218.4 1182.0 1144.3 1098.0 1049.3 1029.4 996.0 974.4 954.3 929.9 906.5 1000 860.7 734.4 801.7 783.4 764.7 708.9 666.0 500 551.1 502.3 473.4 429.8413.5 Header Page 72 of 126 Header Page 73 of 126 Footer Page 73 of 126 Header Page 74 of 126 Footer Page 74 of 126 ... of 126 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Vi Thị Thanh Thủy TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ ỨNG DỤNG CỦA PHỨC CHẤT LYSINE VỚI MỘT SỐ KIM LOẠI SINH HỌC Chuyên... phẩm Với lý trên, đề tài: Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc ứng dụng phức chất Lysine với số kim loại sinh học đƣợc lựa chọn với mục đích:  Nghiên cứu tạo phức phƣơng pháp chuẩn độ đo pH, tính số. .. số bền phức chất  Khảo sát yếu tố ảnh hƣởng (thời gian, nhiệt độ, tỷ lệ chất phản ứng) đến trình tổng hợp phức chất  Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc phức chất lysine với số kim loại sinh học nhƣ: