ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN THỊ LƢU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – năm 2015 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN THỊ LƢU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ Mã số : 60440114 TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS TRẦN VĂN LỘC Hà Nội – năm 2015 LỜI CẢM ƠN! Luận văn tốt nghiệp cao học hoàn thành, em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới Viện Hóa học-Viện Hàn Lâm Khoa Học Công Nghệ Việt Nam Đại học Khoa Học Tự Nhiên-Đại học Quốc Gia Hà Nội ,đặc biệt TS.Trần Văn Lộc trực tiếp hướng dẫn, dìu dắt giúp đỡ em với dẫn khoa học quý giá suốt trình triển khai, nghiên cứu hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn cô anh chị em phòng Tổng hợp Hữu Cơ- Viện Hóa Học trực tiếp hướng dẫn, bảo giúp đỡ em hoàn thành luận văn Em gửi lời cảm ơn tới thầy cô giáo trường Đại Học Khoa học Tự Nhiên trực tiếp giảng dạy, truyền đạt kiến thức khoa học chuyên ngành cho em năm tháng qua Em xin ghi nhận công sức đóng góp quý báu, nhiệt tình cô anh chị em phòng Tổng hợp Hữu cơ, thầy cô giáo bạn học viên lớp cao học K24 đóng góp ý kiến giúp em triển khai luận văn Em xin chân thành cảm ơn! Tác giả luận văn Nguyễn Thị Lƣu MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm chung họ Lythraceae 1.2 Đặc điểm chung chi Lagerstroemia (Bằng lăng)[3] 1.2.1 Lagerstroemia quinquevalvis Koehne (Bằng lăng 5-mảnh) 1.2.2 Lagerstroemia indica L (Bằng lăng sẻ) 1.2.3 Lagerstroemia floribunda Jack.(Bằng lăng nhiều hoa) 1.2.4.Lagerstroemia calyculata Kurz.(Bằng lăng tía hay Săng lẻ)[1] 1.2.5 Lagerstroemia crispa Pierre ex Lan (Bằng lăng ổi) 1.2.6 Lagerstroemia tomentosa Presl ( Bằng lăng lông ) 1.2.7 Lagerstroemia micrantha Merr ( Bằng lăng hoa nhỏ ) 1.2.8 Lagerstroemia duperreana Pierre ex Lan (Bằng lăng láng) 1.2.9 Lagerstroemia loudonii Teijsm & Binn.(Bằng lăng vàng) 1.2.10 Lagerstroemia speciosa ( Bằng Lăng Nước )[5] 1.3.Nghiên cứu thành phần hóa học chi Bằng lăng 1.3.1 Nghiên cứu nước 1.3.2 Nghiên cứu nước 10 1.4 Hoạt tính sinh học 12 CHƢƠNG 16 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16 2.1 Nguyên liệu, hóa chất 16 2.2 Phương pháp nghiên cứu 16 2.2.1 Phương pháp điều chế phân đoạn 16 2.2.2 Phương pháp tách tinh chế chất 17 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học chất 17 CHƢƠNG 18 THỰC NGHIỆM 18 3.1 Dụng cụ, thiết bị thí nghiệm 18 3.2 Dung môi, hóa chất 18 3.3 Mẫu Bằng lăng nước 18 3.4.Tách tinh chế chất Bằng lăng nước (Theo sơ đồ 2) 18 3.4.1 Phân lập chất từ dịch chiết n-hexan (sơ đồ 2) 20 3.4.2 Phân lập chất từ dịch chiết EtOAc 20 3.4.3 Số liệu phổ chất tách 21 CHƢƠNG 23 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23 4.1 Xác định cấu trúc chất phân lập 23 4.1.1.chất 16(β-sitosterol) 23 4.1.2 Chất 17 : quercetin 27 4.1.3 Chất 18: Chất 18: β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosid (BL5.3) 34 4.1.4 Chất 19 : axit asiatic 39 4.1.5 Chất 20: axit corosolic 42 4.2 Định lượng axit asiatic axit corosolic sắc ký lỏng cao áp 50 4.2.1.Định lượng axit asiatic 51 4.2.1.1 Chuẩn bị mẫu: 51 4.2.1.2 Kết định lương mẫu phân tích: 52 4.2.2.Định lượng axit corosolic 55 4.2.2.1.Chuẩn bị mẫu : 55 4.2.2.2 Kết định lương mẫu phân tích: 56 KẾT LUẬN 60 Kết luận 60 Kiến nghị 60 TÀI LIỆU THAM KHẢO 61 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CÁC CHỮ VIẾT TẮT J : Hằng số tương tác (NMR) δ : Độ dịch chuyển hóa học (NMR) br : Broad (NMR) COSY : Correlation Spectroscopy d : Doublet (NMR) DEPT : Distortionless enhancement by polarsation transfer DMSO : Dimethyl sulfoxide DMSO – d6 : DMSO đơteri hóa D2O : Nước đơteri hóa EtOAc : Ethyl acetate FT : Fourier transform IR : ( Phô hồng ngoại) HMBC : Heteronuclear multiple bond correlation HSQC : Heteronuclear single quantum coherence m : Multiplet (NMR) MS : Mass spectrometry NMR : Nuclear magnetic resonance ppm : Parts per million Rf : Retention factor s : Singlet (NMR) t : Triplet (NMR) UV : Utraviolet DANH MỤC CÁC BẢNG Số TT Bảng 4.1: Nội dung Số liệu phổ 1H- 13C-NMR hợp chất DS8 (16) β-sitosterol Bảng 4.2: Số liê ̣u phổ Bảng 4.3: Bảng 4.4: 13 C-NMR của chất 17 Quercetin Số liệu phổ 1H- 13C-NMR chất 19, 20 axit corosolic axit asiatic Công thức hợp chất phân lập từ Bằng lăng nước Trang 23 29 43 49 Bảng 4.5: Kết định lượng axit Asiatic chuẩn 51 Bảng 4.6: Kết định lượng axit Asiatic mẫu cao BL02 54 Bảng 4.7: Kết định lượng axit Corosolic chuẩn 55 Bảng 4.8: Kết định lượng axit Corosolic mẫu cao BL02 59 Bảng 4.9: Hàm lượng corosolic axit asiatic mẫu cao Bằng lăng nước phương pháp HPLC 59 DANH MỤC CÁC HÌNH Số TT Nội dung Trang Hình 1.1 Lagerstroemia indica L Hình 1.2 Lagerstroemia floribunda Jack Hình 1.3 Lagerstroemia calyculata Kurz Hình 1.4 Lagerstroemia crispa Hình 1.5 Lagerstroemia tomentosa Hình 1.6 Lagerstroemia macrocarpa Hình 1.7 Lagerstroemia speciosa Hình 4.8 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR chất β- 25 Số TT Nội dung Trang sitosterol Hình 4.9 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất βsitosterol 26 Hình 4.10 Phổ IR chất Quercetin 30 Hình 4.11 Phổ 1H-NMR chất Quercetin 31 Hình 4.12 Phổ 13C-NMR chất Quercetin 32 Hình 4.13 Phổ DEPT 13C-NMR chất Quercetin 33 Hình 4.14 Phổ 1H-NMR (DMSO, 500 MHz) chất 18 36 Hình 4.15 Phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) chất 18 37 Hình 4.16 Phổ DEPT 13C-NMR chất 18 38 Phổ 1H-NMR (MeOD, 500 MHz) chất 19 (Axit Hình 4.17 asiatic) 39 Hình 4.18 Phổ 13C-NMR phổ DEPT chất 19 (Axit asiatic) 40 Hình 4.19 Phổ khối ESI-MS chất 19 (Axit asiatic) 41 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR chất axit Hình 4.20 corosolic 45 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất axit Hình 4.21 corosolic 46 Hình 4.22 Hình 4.23 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất axit corosolic Phổ khối MS chất axit corosolic 47 48 PHỤ LỤC SƠ ĐỒ Số TT Nội dung Trang Sơ đồ 1: Chiết, tách chất từ dịch chiết cồn 70% lăng nước 19 Sơ đồ : Chiết, tách chất từ dịch chiết cồn 70% lăng nước 19 PHỤ LỤC PHỔ Số TT Nội dung Trang Phụ lục 1: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR chất β66 sitosterol Phụ lục Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR chất 67 β-sitosterol Phụ lục Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR chất β-sitosterol 68 Phụ lục Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất β-sitosterol 69 Phụ lục Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất β-sitosterol 70 Phụ lục Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất β-sitosterol 71 Phụ lục Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR, DEPT chất β-sitosterol 72 Phụ lục Phổ 1H-NMR chất 17 73 Phụ lục Phổ 1H-NMR chất 17(giãn rộng) 74 10 Phụ lục 10 Phổ 13C-NMR chất 17 75 13 11 Phụ lục 11: Phổ DEPT C-NMR chất 17 76 12 Phụ lục 12 Phổ 1H-NMR (DMSO, 500 MHz) chất BL5.3 77 13 Phụ lục 13 Phổ 1H-NMR giãn (DMSO, 500 MHz) chất 18 78 14 Phụ lục 14 Phổ 1H-NMR giãn (DMSO, 500 MHz) chất 18 79 15 Phụ lục 15 Phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) chất 18 80 16 Phụ lục 16 Phổ 13C-NMR giãn (CDCl3, 125 MHz) chất 18 81 17 18 Phụ lục 17 Phổ 13C-NMR giãn (CDCl3, 125 MHz) chất 18 82 Phụ lục 18 Phổ DEPT 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) 83 Số TT Nội dung Trang chất 18 19 Phụ lục 19 Phổ DEPT 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) chất 18 84 20 Phụ lục 20 Phổ 1H-NMR (MeOD, 500 MHz) (Axit asiatic) 85 21 Phụ lục 21 Phổ 13C-NMR - DEPT chất 19 (Axit asiatic) 86 22 Phụ lục 22 Phổ khối ESI-MS chất 19 (Axit asiatic) 87 23 24 Phụ lục 23 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân H-NMR chất axit corosolic 88 Phụ lục 24 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR giãn chất axit corosolic 89 25 Phụ lục 25 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR giãn chất axit corosolic 90 26 Phụ lục 26 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất axit corosolic 91 27 Phụ lục 27 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR giãn chất axit corosolic 92 28 Phụ lục 28 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR giãn chất axit corosolic 93 29 Phụ lục 29 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR – DEPT chất axit corosolic 94 30 Phụ lục 30 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR – DEPT giãn chất axit corosolic 95 31 Phụ lục 31 Phổ khối MS chất axit corosolic 96 Phụ lục 21 Phổ 13C-NMR - DEPT chất (axit asiatic) 86 Phụ lục 22 Phổ khối ESI-MS chất (axit asiatic) 87 Phụ lục 23 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR chất axit corosolic 88 89 Phụ lục 24 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR giãn chất axit corosolic Phụ lục 25 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR giãn chất axit corosolic 90 Phụ lục 26 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR chất axit corosolic 91 Phụ lục 27 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR giãn chất corosolic axit 92 Phụ lục 28 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR giãn chất axit corosolic 93 Phụ lục 29 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR – DEPT chất axit corosolic 94 Phụ lục 30 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR – DEPT giãn chất axit corosolic 95 Phụ lục 31 Phổ khối MS chất axit corosolic 96 VIETNAM JOURNAL APRIL 2015 OF CHEMISTRY VOL 53(2) 243-246 DOI: 10.15625/0866-7144.2015-00123 CHEMICAL STUDY OF THE LEAVES OF LAGERSTROEMIA SPECIOSA IN VIETNAM Tran Van Loc1*, Nguyen Thi Ngan1, Pham Thi Ninh1, Tran Thi Phuong Thao1, Nguyen Thi Luu1, Le Thi Thu Ha1, Nguyen Minh Thu1, Nguyen Thi Van Anh2, Tran Van Sung1 Institute of Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology Traphaco Company, Ngoc Hoi, Hoang Liet, Hoang Mai, Hanoi Received 13 March 2015; Accepted for Publication 20 April 2015 Abstract The main constituents of the EtOH extract of leaves of Lagerstroemia speciosa supplied by Traphaco company have been quantitatively determined by HPLC to be corosolic acid (2.242 %), asiatic acid (1.219 %) and β-sitosterol Repeated column chromatography of the n-hexane, ethyl acetate and dichloromethane extract of these leaves led to the isolation of corosolic acid, asiatic acid, quercetin, β-sitosterol and β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosyl glucoside The structures of these compounds have been elucidated by the IR, MS and NMR spectral analysis Keywords Lagerstroemia speciosa, leaves, quercetin, corosolic acid, asiatic acid INTRODUCTION The species Lagerstroemia speciosa (L.) Pers (Vietnamese name: Bằng lăng nước) belonging to the family Lythraceae is a big tree of 10-15 meters high This plant is growing wildly in India, Thailand, Laos, Cambodia, Philippine, Vietnam and South China In the folk medicine of many countries Lagerstroemia speciosa is used for treatment of type II diabetes and other diseases like diarrhea, heart, stomach [1] Studies on the chemical constituents of these plants have shown the presence of tannins, flavonoids [2] fatty acids [3] and terpenoids [4] In a cooperation with Traphaco Company to develop a functional food product from Vietnamese L speciosa for supporting the treatment of type II diabetes we report here the isolation of the main constituents from the leaves of this plant: corosolic acid, asiatic acid, β-sitosterol, daucosterol and quercetin EXPERIMENTAL Plant material: the leaves of L speciosa have been supplied by Traphaco Company, a herbal exemplar No.BL02 is deposited in the Research Department of this company Chemicals and methods: Silica gel (Merck) with different sizes from 0.040-0.063 mm, reverse phase RP18 and Sephadex LH20 were used for column chromatography TLC used the precoated aluminum sheets with silica gel 60 GF 254, 0.2 mm (Merck) IR: Nicolet Impact 410 (KBr), MS: HP 5989 B MS Engine Agilent, NMR: Bruker Avance 500 MHz For quantitative determination of the main constituents the HPLC Alliance series was used Extraction: Dried leaves of L speciosa (1600 g) were extracted with ethanol-water mixture 70:30 (v/v) at 60 ○C three times Evaporation of solvents under reduced pressure afforded 240 g extract Quantitative HPLC analysis of this extract gave corosolic acid (2.242 %) and asiatic acid (1.219 %) as the main constituents 200 g EtOH extract were dissolved in H2O and extracted with n-hexane and ethyl acetate, successively to yield 12 g n-hexane and 25 g ethyl acetate extract Chromatography of 12 g nhexane extract on silica gel eluted by nhexane/EtOAc mixture gradient from 5-20 % EtOAc gave fractions (HE1-HE4) Fraction HE2 was rechromatographed on silica gel with the solvent mixture n-hexane/EtOAc 9:1 to furnish 700 mg β–sitosterol (1) 25 g EtOAc extract were fractionated on a silica gel column with n-hexane/EtOAc mixture gradient from 1070 % EtOAc to give fractions (EA1-EA5) 243 VJC, Vol 53(2), 2015 leaves of…chromatography of fraction EA2 on Repeated silica gel with a solvent mixture hexane/EtOAc 85:15 (v/v) afforded 250 mg β-sitosterol (1) and 30 mg quercetin (3) Fraction EA3 was rechromatographed on a RP 18 column with a mixture MeOH/H2O 8:1 as eluent to give 650 mg asiatic acid (5) Fraction EA4 was rechromatographed on silica gel (CH2Cl2/MeOH 9:1) to furnish 2500 mg corosolic acid (4) and 25 mg β-sitosterol-3-O-βD-glucopyranoside Compound (β-sitosterol): White crystals, mp 169-171 ○C 1H-NMR (δ, CDCl3): 1.02 ( 3H, s, H-18), 0.71 (3H, s, H-19), 0.86 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-26), 0.85 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-27), 0.93 (3H, d, J = 5.5 Hz, H-21), 0.85 (3H,t, J = 7.0 Hz, H-29), 5.38 (1H, dd, J = 3.0, 2.5 Hz, H6),3.53 (1H, m, H-3) 13 C-NMR spectrum is in full agreement with that of β–sitosterol in [5, 6] Compound (β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, Daucosterol), white powder, 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0.65 (3H, s), 0.80 (3H, d, J = 6.9 Hz), 0.81 ( 3H, d, J = 6.9 Hz), 0.90 (3H, d, J = 6.5 Hz), 0.96 (3H, s), 1.00 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.23 (3H, s), 3.05-3.08 (1H, m), 3.10-3.14 (3H, m), 3.38-3.48 (2H, m), 3.64 (1H, dd, J = 5.5, 10.1 Hz), 4.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.39 (1H, t, J = 5.7 Hz), 4.83 (3H, m), 5.32 (1H, d, J = 7.0) 13C-NMR spectrum is in full agreement with that for daucosterol in [7] Compound (quercetin): yellow needles IR (KBr, cm-1): 3450 (OH), 1662 (C=O), 1614 (C=C), H-NMR (δ, CDCl3): 6.20 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-6), 6.40 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.90 (1H, d, J = 8.5 HZ, H-5’), 7.65 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6’), 7.75 (1H, J = 2.0 Hz, H-1’) 13C-NMR spectrum is in full agreement with that for quercetin in [8] Compound (corosolic acid): white powder, positive ions ESI- MS: m/z = 473 [M+H]+, 1H and 13 C-NMR spectral data, see table Compound (asiatic acid): white powder, IR Chemical study of the -1 (KBr, cm ): 3144 (OH), 2930, 2866 (CH2, CH3), 1690 (COOH), 1459, 1053, 694 ESI-MS (negative ions): m/z=487[M-H]1 H and 13C- NMR spectral data, see table RESULTS AND DISCUSSION It is well known that the leaves extract of Lagerstroemia speciosa has a blood sugar content lowering effect and can be used for treatment of diabetes type II The main active constituent in this extract has been evidenced as corosolic acid (4) Very important is to find out the Lagerstroemia speciosa or its varieties in Vietnam, which contain high enough amount of corosolic acid for developing a product used in diabetes type II treatment In cooperation with Traphaco company we have had screenings of about 10 Lagerstroemia samples and found out that the sample BL02 was the best one However, there were differencies between the amount of corosolic acid and asiatic acid determined by quantitative HPLC (2.242 % and 1.219 % of dry extract, respectively) and the isolated amount by repeated column chromatography (1.25 % and 0.3259 %, respect- tively) That means the contents of corosolic acid and asiatic acid in dry leaves of sample BL02 are 0.35 % and 0.19 %, respectively So that the sample BL02 can be used as starting material for preparation of a functional food product used in treatment of diabetis type II The structures of isolated corosolic acid and asiatic acid have been determined by comparison of H- and 13C-NMR spectral data with the published data (table 1) 1: R=H β-sitosterol 2: R = β-D-glucopyranosyl 3: Quercetin 244 VJC, Vol 53(2), 2015 leaves of… Chemical study of the 4: R = CH3 (corosolic acid) 5: R = CH2OH (asiatic acid) Table 1: NMR spectral data of and Pos (DMSO-d6) Corosolic acid (pyridine –d5) [9] C H (J = Hz) 48.1 68.1 4.11 (1H, ddd, J = 4.0, 9.5, 11.0 Hz) 84.3 3.43 (1H, d, J = 9.5 Hz) 40.3 56.1 19.3 34.0 40.5 48.5 38.9 24.2 126.0 5.48 (1H, br s) 139.8 43.0 29.1 25.4 48.6 54.0 39.9 2.65 (1H, d, J = 11.0 Hz) 40.0 C 47.0 67.1 H (J = Hz) 82.2 3.38 (d, J = 9.5 Hz) 10 11 12 39.1 54.7 18.0 32.6 39.2 46.9 37.5 22.9 124.5 5.26 (1H, t, J = 3.3 Hz) 138.2 41.7 27.5 23.8 47.0 52.3 38.4 2.12 (1H, d, J = 11.5 Hz) 38.5 2.74 (1H, dd, J = and 9.5 Hz) 30.1 31.5 36.3 37.9 28.8 29.8 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 4.24 (dd) (CDCl3 +CD3OD) C 48.0 69.3 H (J = Hz) 78.2 3.38 (d, J = 9.5 Hz, 1H) 44.1 48.2 19.1 33.6 40.7 48.5 39.0 24.5 126.4 3.7 (dt,1H) 5.28 (br,1H) Asiatic acid [ 10 ] C 48.0 69.7 78.2 44.1 48.2 19.1 33.6 40.7 48.5 38.9 24.5 126.6 H (J = Hz) 3.71 (dt,1H) 3.38 (d, J = 9.5 Hz, 1H) 5.26 (br,1H) 140.0 43.4 29.2 25.4 48.8 54.4 40.5 139.8 43.4 29.1 25.3 48.7 54.3 40.4 40.6 40.4 31.7 38.2 66.5 31.7 38.1 3.29 (d, J = 66.3 3.29 (d, J = 11.0 11.0 Hz, 1H) Hz, 1H) 3.51(d, J = 11.0 3.53(d, J = 11.0 Hz, 1H) Hz, 1H) 245 VJC, Vol 53(2), 2015 leaves 24 of… 17.1 25 16.4 26 16.9 27 23.2 28 178.2 29 17.0 30 21.0 18.2 17.4 17.9 24.4 180.4 18.0 21.9 13.9 17.5 17.5 24.1 181.6 18.0 21.6 REFERENCES Saha, Barun Kanti Saha, Md Nurul Huda Bhuiyan, Kishor Mazumder and K M Formuzul Haque Hypoglycemic activity of Lagerstroemia speciosa L extract on streptozotocin-induced diabetic rat: Underlying mechanism of action, A Journal of the Bangladesh Pharmacological Society, 4, 9-83 (2009) D P Carew, T F Chin Constituent of Lagerstroemia speciosa (L.) Pers, Nature, 190, 1108 (1961) C M Jehan A keto-fatty acid from Lagerstroemia speciosa seed oil, Phytochemistry, 29, 2323 (1990) G M Della Polyoxygenated oleanane triterpenes from L speciosa, Phytochemistry, 35, 1017 (1994) K Su, M Gong, J Zhou, S Deng Study on chemical composition of Nauclea officinalis leaves, International Journal of Chemistry, 1(2), 77-81 (2009) R Biswas, A Dasgupta, A Mitra, S K Roy, P K Dutta, B Achari, S G Dastidar, T K Chatterjee Chemical study of the 13.9 17.6 17.7 24.1 181.6 17.8 21.5 Isolation, Purification and Characterization of four pure compounds from the root extract of Pluchea indica (L.) Lees and the potentiality of the root extract and the pure compounds for antimicrobial activity, European Bulletin of Drug Research, 13, 6370(50), 30-34 (2005) Nguyen Quyet Tien, Pham Thi Hong Minh, Pham Huu Dien Some results on the chemical study of Lagerstroemia speciosa, Vietnam Journal of Science and Technology, 15-18 (2001) (in Vietnamese) A M Metwally, AA Omar, FM Harraz, SM El Sohafy Phytochemical investigation and antimicrobial activity of Psidium guajava L leaves, Pharmacogn Mag., 6(23), 212-218 (2010) T -H Leea, S -H Juang, F -L Hsua, C -Y Wu Triterpene acids from the leaves of Planchonella duclitan (Blamco) Bakhuizan, J Chin Chem Soc., 52, 1275-1280 (2005) 10 E Bisoli, W S Garcer, L Hamerski, C Tieppo, F R Garcez Bioactive Pentacyclic Triterpence from the Stems of Combretum laxum, Molecules, 13, 27172728 (2008) Corresponding author: Tran Van Loc Institute of Chemistry Vietnam Academy of Science and Technology 18, Hoang Quoc Viet, Cau Giay, Hanoi E-mail: tvloc@ich.vast.vn 246 ... chất phân cực Ở nước ta thấy nghiên cứu hoạt tính công dụng mà chưa thấy công trình công bố nghiên cứu sâu thành phần hóa học Bằng lăng nước Cho nên việc nghiên cứu thành phần hóa học Bằng lăng nước. ..ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NGUYỄN THỊ LƢU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BẰNG LĂNG NƢỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ... như: Mỹ, Nhật …Tuy nhiên, Việt Nam nghiên cứu loài thực vật chưa nhiều Do đó, chọn đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học Bằng lăng nước (Lagerstroemia speciosa ) Việt Nam CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1