1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

tổng hợp và chuyển hoá 4 amino 5 {(4,6 dimethylpyrimidin 2 yl)sulfanylmethyl} 1,2,4 triazole 3 thiol

81 474 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 81
Dung lượng 1,66 MB

Nội dung

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ ĐỀ TÀI TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HOÁ 4-AMINO-5-{[(4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN-2YL)SULFANYL]METHYL} -1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOL Người hướng dẫn khoa học:Th.S LÊ THỊ THU HƯƠNG TS NGUYỄN TIẾN CÔNG Sinh viên thực hiện: NGUYỄN THỊ THỤC OANH TP HỒ CHÍ MINH, THÁNG NĂM 2013 MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG I TỔNG QUAN I.1 Pyrimidine I.1.1 Cấu tạo I.1.2 Một số phương pháp tổng hợp dị vòng pyrimidine I.1.3 Các dẫn xuất sulfanyl pyrimidine 10 I.1.4 Tính chất hóa học 11 I.1.5 Hoạt tính sinh học vòng pyrimidine 13 I.2 Giới thiệu 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione dẫn xuất 15 I.2.1 Đặc điểm cấu tạo 15 I.2.2 Một số phương pháp tổng hợp 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione 16 I.2.3 Một số hoạt tính sinh học 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione 19 I.3 Một số phản ứng chuyển hoá 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione 21 I.3.1 Phản ứng nhóm -SH 21 I.3.2 Phản ứng nhóm -NH 22 I.3.3 Phản ứng đồng thời hai nhóm –NH -SH 23 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM 32 II.1 Sơ đồ thực nghiệm 32 II.2 Tổng hợp 4,6-dimethylpyrimidin-2-thiol/thione (N ) 32 II.3 Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N ) 33 II.3.1 Tổng hợp ethyl [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate (N ) 33 II.3.2 Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N ) 35 II.4 Tổng hợp 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,2,4triazole-3-thiol (N ) 35 II.4.1 Tổng hợp kali thiosermicarbazate (N 4’ ) 36 II.4.2 Tổng hợp 4-amino-5{[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]methyl}1,2,4-triazole-3-thiol (N ) 36 II.5 Tổng hợp dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine (N , N , N ) 37 II.5.1 Tổng hợp N (X:-H) 37 II.5.2 Tổng hợp N (X:-Cl) 38 II.5.3 Tổng hợp N (X:-CH ) 39 II.6 Xác định tính chất 41 II.6.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy 41 II.6.2 Phổ hồng ngoại (IR) 41 II.6.3 Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) 41 II.6.4 Hoạt tính kháng khuẩn 41 CHƯƠNG III KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 43 III.1 Tổng hợp 4,6-dimethylpyrimidin-2-thiol/thione (N ) 43 III.1.1 Cơ chế phản ứng 43 III.1.2 Phân tích phổ hồng ngoại 44 III.2 Tổng hợp Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2- y)lsulfanyl]acetohydrazide (N ) 44 III.2.1 Tổng hợp ethyl 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetate (N ) 44 III.2.2 Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N ) 46 III.3 Tổng hợp 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]methyl}1,2,4-triazole-3-thiol/thione (N ) 48 III.3.1 Tổng hợp kali thiosemicarbazate (N 4’ ) 48 III.3.2 Tổng hợp 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]methyl}1,2,4-triazole-3-thiol/thione (N ) 48 III.4 Tổng hợp hợp chất chứa dị vòng thiadiazepine N , N N 52 III.4.1 Cơ chế phản ứng 52 III.4.2 Phân tích phổ hồng ngoại 54 III.4.3 Phân tích phổ cộng hưởng từ H1-NMR 55 III.4.4 Kết khảo sát hoạt tính sinh học 61 CHƯƠNG IV KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 62 CHƯƠNG V TÀI LIỆU THAM KHẢO 64 DANH MỤC CÁC BẢNG  Bảng 1.1 Kết khảo sát khả kháng khuẩn hợp chất (25) 20 Bảng 1.2 Kết khảo sát khả kháng khuẩn, kháng nấm hợp chất (26) 21 Bảng 1.3 Kết khảo sát khả kháng khuẩn hợp chất 3a-e, 4a-e 27 Bảng 1.4 Kết khảo sát khả kháng nấm hợp chất 3a-e, 4a-e 28 Bảng 1.5 Kết khảo sát khả kháng nấm hợp chất tổng hợp 29 Bảng 1.6 Khả kháng nấm chất chất chuẩn (fluconazole) 29 Bảng 2.1: Tính chất vật lý hợp chất quy trình thực nghiệm 41 Bảng 3.1 Pic hấp thụ tiêu biểu phổ hồng ngoại hợp chất 60 Bảng 3.2 Các tín hiệu phổ 1H-NMR hợp chất tổng hợp 60 Bảng 3.3 Kết khảo sát hoạt tính sinh học 61 DANH MỤC HÌNH VẼ  Hình 3.1: Phổ hồng ngoại hợp chất N 44 Hình 3.2: Phổ hồng ngoại hợp chất N 47 Hình 3.3: Phổ hồng ngoại hợp chất N 50 Hình 3.4: Phổ 1H-NMR hợp chất N 51 Hình 3.5 Phổ IR hợp chất N , N , N 54 Hình 3.6 Phổ 1H-NMR hợp chất N 55 Hình 3.7 Phổ 1H-NMR hợp chất N 57 Hình 3.8 Phổ 1H-NMR hợp chất N 58 LỜI MỞ ĐẦU Cùng với phát triển hóa học hữu nói chung, từ lâu hợp chất dị vòng nghiên cứu ứng dụng nhiều ngành khoa học kỹ thuật, mang lại nhiều lợi ích cho người Nhiều cơng trình nghiên cứu cơng bố chứng tỏ quan tâm nhà khoa học hợp chất dị vịng Nhờ mà hợp chất dị vòng ngày diện nhiều lĩnh vực đời sống, góp phần cải thiện chất lượng sống không ngừng tốt đẹp Các dẫn xuất chứa dị vòng pyrimidine hợp chất quan trọng giữ vai trị q trình chuyển hóa sinh học thể người Bên cạnh đó, dị vòng pyrimidine thể khả kháng nấm, vi khuẩn, điều trị ung thư, hạ sốt… Các dẫn xuất 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione thể nhiều đặc tính sinh học với phổ rộng, kháng nhiều loại nấm, vi khuẩn; có khả chống viêm, kích thích sinh trưởng… Các dẫn xuất chứa dị vòng 1,3,4-thiadiazepine thể tiềm to lớn đối ngành y học với nhiều đặc tính sinh học quý báu, kháng mạnh với nhiều loại vi trùng, nấm Ngồi ra, dị vịng cịn thể nhiều đặc tính dược lí, thành phần quan trọng để điều chế loại thuốc chống bệnh nguy hiểm: chống HIV, chống co giật, kháng siêu vi, kháng u, chống loạn nhịp tim, chống trầm cảm, an thần … Vì đặc tính sinh học q báu kể chọn đề tài “Tổng hợp chuyển hóa 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sunfanyl]methyl}-1,2,4- triazole-3-thiol” Mục tiêu đề tài: Tiến hành tổng hợp hợp chất 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidine-2yl)sunfanyl]methyl}-1,2,4-triazole-3-thiol Chuyển hóa 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidine-2- yl)sunfanyl]methyl}-1,2,4-triazole-3-thiol với dẫn xuất 2-chloroquinoline-3carbandehyde để tạo thành dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine Xác định tính chất vật lý phân tích cấu trúc phân tử phương pháp phổ IR, 1H-NMR hợp chất tổng hợp Thăm dò hoạt tính sinh học hợp chất chứa dị vịng thiadiazepine tổng hợp CHƯƠNG I TỔNG QUAN I.1 Pyrimidine I.1.1 Cấu tạo Khi thay hai nhóm CH vị trí số số phân tử benzene nguyên tử N ta dị vịng pyrimidin: Pyrimidine đơn giản có cơng thức phân tử: C H N có công thức cấu tạo: N N3 N N Pyrimidine ba đồng phân diazine-piridazine, pyrimidine pirazine Pyrimidine than gia vào hợp chất giữ vai trị quan trọng q trình chuyển hóa sinh học Nó khung phân tử uracil, thymine cytosine Những phân tử nằm thành phần nucleotide acid nucleic Tính đối xứng phân tử, độ dài góc liên kết, mật độ electron nguyên tử dị vòng pyrimidine thay đổi nhiều so với vòng benzene Tuy nhiên, dị vịng pyrimidine có trục đối xứng qua hai nguyên tử C số số (trục đối xứng 2,5) Phân tử 4,6-dimethylpyrimidine chứa trục đối xứng 2,5 Phân tử pyrimidine có chứa hệ thống electron π vòng, phân bố không đỉnh, giá trị độ dài liên kết C-C C-N, góc hóa trị mật độ electron nguyên tử C N sau [23]: N 1,36Ao N 1,33Ao 1,38Ao 1,41Ao N Trục đối xứng 2,5 123,1o 118,6o 123,1o o N 115 129,7o N o 115 Góc liên kết 34Ao No , 1,35A Độ dài liên kết +0,054 +0,007 +0,054 -0 095 N , +0,075 N0,095 Mật độ electron Trên phổ tử ngoại vịng pyrimidine có hai cực đại hấp thụ bước sóng 243 298nm [35] Trên phổ hồng ngoại, pic đặc trưng cho vòng pyrimidine thường xuất 1570, 1467, 1402cm-1 Trong đó, phổ cộng hưởng từ hạt nhân giá trị độ chuyển dịch hóa học (δ, ppm) proton carbon sau [16]: 8,6 156,4 N N 8,6 158,0 121,4 9,2 7,1 N 156,4 N Độ chuyển dịch hóa học Độ chuyển dịch hóa học nguyên tử cacbon proton Về mặt cấu trúc, pyrimidine giống pyridine nên có nhiều tính chất giống pyridine diện hai dị tố âm điện nên phân tử có tính phân cực pyridine Chẳng hạn, pyrimidine có momen lưỡng cực 2.42D (so với momen lưỡng cực pyridine 2,2D) có cấu trúc cộng hưởng sau: 6 N N N N N N N N N1 N Từ công thức cộng hưởng trên, thấy electrophile xảy vị trí số vị trí số có mật độ e cao I.1.2 Một số phương pháp tổng hợp dị vịng pyrimidine Phương pháp ứng dụng thơng thường phổ biến q trình tổng hợp vịng pyrimidine cho nóng chảy hỗn hợp hai cấu phần sau: hợp phần chứa khung ba nguyên tử carbon, thường hợp chất 1,3-dicarbonyl 𝛽- dialdehyde, 𝛽-keto ester, 𝛽-keto nitrile hay ester acid malonic… Hợp phần thứ hai hợp chất kiểu diamine (chứa nhóm –N-C-N ) urea, thiourea, amidine hay guanidine [17] O COOH OH H CH2 H2SO4 d CHOH -H2O,-CO2 NH NH2-CO-NH2 O O H2SO4, 900C, -H2O N H COOH acid f romyl acetic acid malic N H2/Pd-C N N N Cl Cl O COOEt H2N H2C -2EtOH NH O C + O N H N POCl3 H2N COOEt 55% uracil Cl POCl3 C2H5N(CH3)2 MgO O O N Cl Cl N 3H2/Pd-C N OH COOEt H2C + C H3C HN C CH3 N -H2O,-C2H5OH H2N H3C N CH3 O etylacetoacetate Tổng hợp vòng pyrimidine theo phương pháp bao gồm hai giai đoạn: cộng hợp nucleophile tách nước (hay ancol) Trong đa số trường hợp, liên tục hai giai đoạn khơng xác định cách xác Riêng trường hợp tương tác dialdehyde với urea ngoại lệ: tách chất trung gian tạo thành kết phản ứng ngưng tụ [17] H O + C6H5 H2N O H2N O 600C -H2O C6H5 C6H5 N H2O O H H N O 120 C H2N N H O Gần đây, dựa phương pháp người ta đề nghị cách tổng hợp pyrimidine khơng chứa nhóm đơn giản thuận tiện theo sơ đồ [17] H O NH2 + H O N piperidinaxetat 60% t0 C NH2 N Phương pháp thứ hai dùng tổng hợp vòng pyrimidine tương tác hợp chất β -dicarbonyl với formamide nhiệt độ cao[17]: CH=CH-CH2(OC2H5)2 + 2NH2-CHO N HCOONH4/H2O 180-1900C, 2h N 65% Theo phương pháp cho phép nhận vịng pyrimidine khơng chứa nhóm vị trí Nhưng chế phản ứng hồn tồn khơng rõ ràng I.1.3 Các dẫn xuất sulfanyl pyrimidine Dẫn xuất sulfanyl vòng pyrimidine dẫn xuất quan trọng khả tạo phức tốt với nhiều ion kim loại, có nhiều phương pháp để tổng hợp dẫn xuất Hiện tượng tautomer hóa dẫn xuất sulfanyl vấn đề nhiều nhà nghiên cứu quan tâm Năm 1990, S Stoyanov nghiên cứu q trình tautomer hóa 2-sulfanylpyrimidine Trong đó, tác giả nghiên cứu tính chất phổ dạng tautomer Đồng thời nghiên cứu ảnh hưởng dung môi (ethanol, nước dioxane), ảnh hưởng nhiệt độ, q trình cạn xạ ánh sáng mặt trời tới cân tautomer [32] Năm 2003, Raul Martos nghiên cứu q trình tautomer hóa 2-sulfanyl-4,6- [26] PGS.TS Thái Doãn Tĩnh, “cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ”, nhà xuất khoa học kỹ thuật, tập 2-trang 125 [27] Phạm Quốc Toản (2004), Luận văn thạc sĩ, trường Đại học Sư phạm Hà Nội [28] Priyanka P Gadhave, Nachiket S Dighe, Shashikant R Pattan, Pravin Deotarse, Deepak S Musmade and R V Shete (2010), “Current biological and synthetic profile of Triazoles: A review”, Annals of Biological Research, 1(1):82-89 [29] Raafat M Shaker, Ashraf A Aly (2006), “Recent Trends in the Chemistry of 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thiones”, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol 181, Issue 11, pp.2577 – 2613 [30] Raul Martos Calvente, Victor A de la Pena O’Shea, Fose M Campos Martin and Jose L G Fierro (2003), “The Usefulness of Density Functional Theory To Describe theTautomeric Equilibrium of 4,6-Dimethyl-2-mercapto pyrimidine in Solution”, Journal of Physical Chemistry A, vol 107, pp.7490-7495 [31] Raul Martos Calvente, Victor A de la Pena O’Shea, Fose M Campos Martin and Jose L G Fierro (2003), “The Usefulness of Density Functional Theory To Describe theTautomeric Equilibrium of 4,6-Dimethyl-2-mercapto pyrimidine in Solution”, Journal of Physical Chemistry A, vol 107, pp.7490-7495 [32] S Stoyanov, I Petkov, L Antonov, T S Stoyanova, P Karagiannidis and P Aslanidis (199j0), “Thione–thiol tautomerism and stability of 2- and 4mercaptopyridines and 2-mercaptopyrimidines”, Canadian Journal of Chemistry, vol 68, pp.1482-1489 [33] Shridhar A H, J Keshavayya and Joy Hoskeri H,” Synthesis, characterization and pharmacological studies of novel bis 1,3,4-oxadiazole and 1, 2,4-triazole derivatives”, Pelagia Research Library, Der Chemica Sinica, 2011, (4):106-114 [34] T Karabasanagoudaa, Airody Vasudeva Adhikarib, N Suchetha Shetty (2007), “Synthesis and antimicrobial activities of some novel 1,2,4-triazolo [3,4-b]-1,3,4thiadiazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines carrying thioalkyl and sulphonyl phenoxy moieties”, European Journal of Medicinal Chemistry, vol 42, pp 521–529 [35] Trần Quốc Sơn, Phạm Quốc Toản (2005), “Tổng hợp nghiên cứu số Naryliđen(4,6-đimetylpirimiđin-2-ylsunfanyl)axetohiđrazit”, Tạp chí hóa học, tr 2731 [36] Zou Kai-Huang, Zhang Li-Xue, Zhang An-jiang, Lei Xing-xiang, Huang HuiHua, and Zang Zi-yi (2005), “Preparation and Crytal Structure of hydroxyphenyl)-6-(4-nitrophenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]-thiadiazine”, Chemical Chinese Universities, vol 21, pp.69-72 3-(2- SH S N H3C N NH CH3 H3C N CH3 Phụ lục 1: Phổ IR hợp chất 4,6-dimethylpyrimidin-2-thiol/thione (N1) SCH2CONHNH2 N H3 C N CH3 Phụ lục 2: Phổ IR hợp chất 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N3) N SCH2 N N SH NH2 N CH3 N CH3 Phụ lục 3: Phổ IR hợp chất 4-amino-5-{[(4,6-dimethyprymidin-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,2,4-triazole-3-thiol (N4) N NH SCH2 N N N N S SCH2 N NH2 N CH3 CH3 SH NH2 N CH3 N 2' CH3 Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]methyl}-4H-1,2,4-triazole-3thi l (N ) N NH SCH2 N N N N S SCH2 N NH2 N CH3 CH3 SH NH2 N CH3 N 2' CH3 Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR giãn rộng 4-amino-5-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]methyl}-4H-1,2,4-triazole3-thiol (N4) N N SCH2 N H3C N S N X=Cl, H, CH3 N N CH3 X Hình 6: Phổ IR ba dẫn xuất chứa dị vòng thiadiazepine N5, N6, N7 N N S SCH2 N 2' N N N H3C N CH3 Phụ lục 7: Phổ 1H-NMR dẫn xuất dị vòng thiadizepine N5 N N S SCH2 N 2' N N N H3C N CH3 Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR giãn rộng dẫn xuất dị vòng thiadizepine N5 N N S SCH2 N N N H3C N SCH2 2' N CH3 S N N N N 9 Cl H3C N N N 2' CH3 Cl Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR dẫn xuất dị vòng thiadizepine N6 Phụ lục: 10: Phổ 1H-NMR giãn rộng dẫn xuất dị vòng thiadizepine N6 N N S SCH2 2' N N N N H3C N CH3 10 CH3 Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR dẫn xuất dị vòng thiadizepine N7 N N S SCH2 N 2' N N N H3C N CH3 10 CH3 Phụ lục 12: Phổ 1H-NMR giãn rộng dẫn xuất dị vòng thiadizepine N7 N N S SCH2 N 2' N N N H3C N CH3 10 CH3 Phụ lục 13: Phổ 1H-NMR giãn rộng dẫn xuất dị vòng thiadizepine N7 ... Species 1000 50 0

Ngày đăng: 02/12/2015, 13:19

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
[1] Abdel-Rahman Farghaly, Erik De Clercq, and Hussein El-Kashef (2006), “Synthesis and antiviral activity of novel [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles, [1,2,4]triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazines and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines”, ARKIVOC, pp.137-151 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and antiviral activity of novel [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines
Tác giả: Abdel-Rahman Farghaly, Erik De Clercq, Hussein El-Kashef
Nhà XB: ARKIVOC
Năm: 2006
[2] Afaf H. El-masry, H. H. Fahmy and S. H. Ali Abdelwahed (2000), “Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Benzimidazole Derivatives”, Molecules, vol 5, pp.1429–1438 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Benzimidazole Derivatives
Tác giả: Afaf H. El-masry, H. H. Fahmy and S. H. Ali Abdelwahed
Năm: 2000
[3] Alaa H Jawad, Jawad K Shneine, Ahmed Ahmed and Mustafa M Abdulrasool, “synthesis, characterization and evaluation of biological activity of some heterocyclic compounds containing 1,2,4- triazole ring”, international journal of research in pharmacy and chemistry, IJRPC 2012, 2(4),page 1121 Sách, tạp chí
Tiêu đề: synthesis, characterization and evaluation of biological activity of some heterocyclic compounds containing 1,2,4- triazole ring
Tác giả: Alaa H Jawad, Jawad K Shneine, Ahmed Ahmed, Mustafa M Abdulrasool
Nhà XB: international journal of research in pharmacy and chemistry
Năm: 2012
[4] Ashraf A. Aly, Alan B. Brown, Talaatt I. El-Emary, Ashraf M. Mohamed Ewas and Mohamed Ramadan (2009), “Hydrazinecarbothioamide group in the synthesis of heterocycles”, ARKIVOC, pp.150-197 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hydrazinecarbothioamide group in the synthesis of heterocycles
Tác giả: Ashraf A. Aly, Alan B. Brown, Talaatt I. El-Emary, Ashraf M. Mohamed Ewas and Mohamed Ramadan
Năm: 2009
[5] Asif Husain, Mohammad A. Naseer and Mohammad Sarafroz (2009), “Synthesis And Anticonvulsant Activity Of Some Novel Fused Heterocyclic 1,2,4- Triazolo-[3,4-B]-1,3,4-Thiadiazole Derivatives”, Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, Vol. 66, pp.135-140 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis And Anticonvulsant Activity Of Some Novel Fused Heterocyclic 1,2,4- Triazolo-[3,4-B]-1,3,4-Thiadiazole Derivatives
Tác giả: Asif Husain, Mohammad A. Naseer, Mohammad Sarafroz
Nhà XB: Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research
Năm: 2009
[6] B P Nandeshwarappa, D B Aruna Kumar, H S Bhoiya Naik, V P Vaidaya, K M Mahadevan, “Microwave assisted one pot synthesis of 8-methyl-3,6,9-triphenyl-5,6- dihydro-9H-pyrazolo[3,4-e][1,2,4]triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazepine”, India Journal of Chemistry, Vol.44B, October 2005, pp 2155-2157 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Microwave assisted one pot synthesis of 8-methyl-3,6,9-triphenyl-5,6- dihydro-9H-pyrazolo[3,4-e][1,2,4]triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazepine
Tác giả: B P Nandeshwarappa, D B Aruna Kumar, H S Bhoiya Naik, V P Vaidaya, K M Mahadevan
Nhà XB: India Journal of Chemistry
Năm: 2005
[7] Dushyant H.Purohit, “studies on medicinally interesting chemical entities”, department of chemistry saurashtra university rajkot - 360 005 India 2006, trang 98, 110 Sách, tạp chí
Tiêu đề: studies on medicinally interesting chemical entities
[8] Fisher Karl J., Felix Ray A.; Oliver, Robert M. ACS Symposium Series, 800, 9- 15 (2002). Chem. Abstr., 136, (13), 200148 (2002) Sách, tạp chí
Tiêu đề: ACS Symposium Series
Tác giả: Fisher Karl J., Felix Ray A., Oliver, Robert M
Nhà XB: Chem. Abstr.
Năm: 2002
[9] Himatkumar V Patel, P S Fernandes and Kavita A Vyas (1990), “A novel synthesis of a few substituted s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and evaluation of their antibacterial activity”, Indian Journal of Chemistry, vol. 29B, pp.135-141 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A novel synthesis of a few substituted s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and evaluation of their antibacterial activity
Tác giả: Himatkumar V Patel, P S Fernandes, Kavita A Vyas
Nhà XB: Indian Journal of Chemistry
Năm: 1990
[10] K. Subrahmanya Bhat, Boja Poojary, D. Jagadeesh Prasad, Prashantha Naik, B. Shivarama Holla (2009), “Synthesis and antitumor activity studies of some new fused 1,2,4-triazole derivatives carrying 2,4-dichloro-5-fluorophenyl moiety”, European Journal of Medicinal Chemistry, vol 44, pp.5066–5070 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and antitumor activity studies of some new fused 1,2,4-triazole derivatives carrying 2,4-dichloro-5-fluorophenyl moiety
Tác giả: K. Subrahmanya Bhat, Boja Poojary, D. Jagadeesh Prasad, Prashantha Naik, B. Shivarama Holla
Nhà XB: European Journal of Medicinal Chemistry
Năm: 2009
[11] M. S. Masoud, M. Abd El Zaher Mostafa, R. H. Ahmed and N. H. Abd El Moneim (2003), “Structures and Chemical Equilibria of Some N-Heterocycles Containing Amide Linkages”, Molecules, vol 8, pp.430-438 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Structures and Chemical Equilibria of Some N-Heterocycles Containing Amide Linkages
Tác giả: M. S. Masoud, M. Abd El Zaher Mostafa, R. H. Ahmed and N. H. Abd El Moneim
Năm: 2003
[12] M.Kidwai, P. Sapra, P.Misra, R.K.Saxena, M.Singh (2001), “ Microwave assisted soild support synthesis of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepine as potent antimicrobial agent”, Biooraganic & Medicinal Chemistry, vol 9, trang 217- 220 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Microwave assisted soild support synthesis of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepine as potent antimicrobial agent
Tác giả: M. Kidwai, P. Sapra, P. Misra, R. K. Saxena, M. Singh
Nhà XB: Bioorganic & Medicinal Chemistry
Năm: 2001
[13] Monika Gupta, Satya Paul, Rajive Gupta (2009), “ Microwave-assisted one-pot synthesis of antifungal active 1-substituted-3-7-dialkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f]-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazepines using soild support”, Indian Journal of chemistry, Vol.48B, March, pp 460-466 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Microwave-assisted one-pot synthesis of antifungal active 1-substituted-3-7-dialkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f]-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazepines using soild support
Tác giả: Monika Gupta, Satya Paul, Rajive Gupta
Nhà XB: Indian Journal of Chemistry
Năm: 2009
[14] Natalya N. Volkova, Evgeniy V. Tarasov, Mikhail I. Kodess, Wim Dehaen and Vasiliy A. Bakulev (2002), “Ring opening in de [1,2,3]triazolo- [1,3,6]thiadiazepine and –[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium”, Mendeleevcoomun, pp. 131 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Ring opening in de [1,2,3]triazolo- [1,3,6]thiadiazepine and –[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium
Tác giả: Natalya N. Volkova, Evgeniy V. Tarasov, Mikhail I. Kodess, Wim Dehaen, Vasiliy A. Bakulev
Nhà XB: Mendeleevcoomun
Năm: 2002
[15] Neslihan Demirbas, Ahmet Demirbas, Sengül Alpay Karaoglu and Elif Çelik (2005), “Synthesis and antimicrobial activities ofsome new [1,2,4]triazolo[3,4- b][1,3,4]thiadiazolesand [1,2,4]triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazines”, Arkivoc (I), 75- 91, page 15 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and antimicrobial activities of some new [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
Tác giả: Neslihan Demirbas, Ahmet Demirbas, Sengül Alpay Karaoglu, Elif Çelik
Nhà XB: Arkivoc
Năm: 2005
[18] Nguy ễn Tiến Công, Đỗ Văn Huê, Võ Thị Hồng Thơm, Đặng Hà Xuyên, “Synthesis and structure of some N-substituted hydrazides of (4,6- dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetohydrazide with aromatic ketones or aromatic heterocyclic ketones”, T ạp chí khoa học trường ĐHSP Tp HCM, T.27(61), trang 94-99 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and structure of some N-substituted hydrazides of (4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)acetohydrazide with aromatic ketones or aromatic heterocyclic ketones
[19] Nguy ễn Tiến Công, Lê Thanh Sơn, Nguyễn Đình Triệu, Lê Thị Hồng Nhung, Bùi Th ị Thùy Linh (2011), “Tổng hợp và chuyển hóa 4-amino-5-[(4,6-đimetyl pyrimidin-2-ylthio)metyl]-1,2,4-triazole-3-thiol”, T ạp chí Hóa học, T.49 (2ABC), tr. 66-71 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Tổng hợp và chuyển hóa 4-amino-5-[(4,6-đimetyl pyrimidin-2-ylthio)metyl]-1,2,4-triazole-3-thiol
Tác giả: Nguyễn Tiến Công, Lê Thanh Sơn, Nguyễn Đình Triệu, Lê Thị Hồng Nhung, Bùi Thị Thùy Linh
Nhà XB: Tạp chí Hóa học
Năm: 2011
[20] Nguy ễn Tiến Công, Lê Thị Thu Hương, Trần Thị Hạnh, “tổng hợp một số N- aryl/hetaryl 2-{4-amino-5[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl-thiol)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-ylthiol}acetamid”, khóa lu ận tốt nghiệp, trường ĐH Sư Phạm TPHCM, trang 18,22,31 Sách, tạp chí
Tiêu đề: tổng hợp một số N-aryl/hetaryl 2-{4-amino-5[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl-thiol)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-ylthiol}acetamid
[21] Nguy ễn Tiến Công, Mai Anh Hùng (2007), “Tổng hợp một số dẫn xuất của dị vòng pirazole và 1,2,4-triazole t ừ meta-crezol và para-crezol”, Tạp chí khoa học ĐH Sư phạm TP. Hồ Chí Minh, No. 10(44), tr. 52-61 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Tổng hợp một số dẫn xuất của dị vòng pirazole và 1,2,4-triazole t ừ meta-crezol và para-crezol
Tác giả: Nguy ễn Tiến Công, Mai Anh Hùng
Nhà XB: Tạp chí khoa học ĐH Sư phạm TP. Hồ Chí Minh
Năm: 2007
[22] Nguy ễn Tiến Công, Ngô Đại Quang, Trần Quốc Sơn (2007), “Nghiên cứu cấu trúc c ủa các aryloxiaxetohyđrazit N-thế”, Tạp chí Hóa học và ứng dụng, No.5(65), tr. 46-49 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu cấu trúc của các aryloxiaxetohyđrazit N-thế
Tác giả: Nguyễn Tiến Công, Ngô Đại Quang, Trần Quốc Sơn
Nhà XB: Tạp chí Hóa học và ứng dụng
Năm: 2007

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w