Về kiến thức HS biết : Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen.. Hoạt động 6 GV hướng dẫn HS đọc cách tiến hành và vào mạch chính của H,C II- TÍNH CH
Trang 1Giáo án hóa học lớp 11
nâng cao - Bài 51
dẫn xuất halogel của hiđrocacbon
I - Mục tiêu bài học
1 Về kiến thức
HS biết :
Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen
ứng dụng của dẫn xuất halogen
HS hiểu:
Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen
2 Về kĩ năng
Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngược lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng
Trang 2 Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách
HX
II - Chuẩn bị
GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế
GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tường, thí nghiệm
C2H5Br + KOH
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV +HS Nội dung
Hoạt động 1
HS nêu sự khác nhau
giữa hai công thức
chất (a) và chất (b)
CH 4 và CH 2 FCl
Hoạt động 2
GV: Ta có thể coi
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1 Định nghĩa
(SGK)
2 Phân loại
Trang 3phân tử dẫn xuất
phần:
+ Gốc hiđrocacbon
+ Dẫn xuất halogen
Tại sao dẫn xuất
halogen chỉ có bậc tối
đa là 3?
Hoạt động 3
Nghiên cứu SGK cho
biết các loại đồng
phân
GV cho một số thí dụ
hướng dẫn HS cách
gọi tên
Hoạt động 4
GV cho HS làm việc
với bảng ở bài tập 3
a) Theo gốc hiđrocacbon
b) Theo tên của dẫn xuất halogen c) Theo bậc C để phân loại bậc của dẫn xuất halogen
3 Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
- Đồng phân mạch C
- Đồng phân về vị trí của các nguyên tố hal
b) Tên gọi
- Tên thông thường
hiđrocacbon + tên halogenua
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những nhóm thế đính
Trang 4để rút ra nhận xét
Sửa bài tập 1 SGK
Có thể dừng tiết 1 ở
đây!
Hoạt động 5
GV thông báo cho
HS biết về đặc điểm
cấu tạo để HS có thể
vận dụng suy ra tính
chất
Hoạt động 6
GV hướng dẫn HS
đọc cách tiến hành và
vào mạch chính của H,C II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- ở đkt các dẫn xuất của halogen
có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl,
CH 3 Br là những chất khí
- Các dẫn xuất halogen có phân
tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước: CHCl 3 , C 6 H 5 Br…
- Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn: CHI 3
- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl 3 có tác dụng gây mê, C 6 H 6 Cl 6 có tácư dụng diệt sâu bọ
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên
Trang 5kết quả thí nghiệm ở
bảng 9.1 SGK và trả
lời: Dấu hiệu có AgCl
kết tủa nói lên điều
gì?
GV giải thích
kết cộng hoá trị phân cực, hal mang một phần điện tích âm, C mang một phần điện tích dương
Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg
1 Phản ứng thế nguyên tử hal bằng
nhóm OH
a) Tiến hành thí nghiệm
DX hal
đã rửa sạch Cl
-Lắc với
H 2 O, gạn
H 2 O, axit hoá bằng HNO 3 , nhỏ vào
Đun sôi với
H 2 O, gạn lấy lớp
H 2 O, axit hoá
Đun với
dd NaOH, gạn lấy lớp
H 2 O, axit hoá bằng
Trang 6Hoạt động 7
GV thông báo sơ lược
về cơ chế phản ứng
thế nguyên tử hal
đó dòng điện
bằng HNO 3 , nhỏ vào đó
dd
HNO 3 , nhỏ vào
Propyl clorua
Allyl clorua
AgCl
Có AgCl
Clobenze
n
b) Giải thích
- Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng được với nước ở t 0 thường cũng như khi đun sôi,
nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:
CH3CH2CH2Cl + OH-
Trang 7Hoạt động 8
GV treo H9.1 SGK
lên bảng, mô tả thí
nghiệm và giải thích
CH3CH2CH2OH+ Cl propyl halogenua ancol propylic
Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl
- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước:
RCH=CHCH2-X + H2O
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ
và áp suất cao:
Cl +NaOH
300 0
C,200at
+
ONa NaCl+H O2
c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal
Trang 8Hoạt động 9
GV mô tả thí nghiệm
và giải thích
+
-
Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến hành phản ứng,
sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra theo các cơ chế khác nhau
Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III
dưới tác dụng của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể:
H C-C-CH3 3
3
CH
Br
H C-C-CH3 3
3
CH
+
+ Br (1)
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành ancol:
H C-C-CH3 3
3
CH
+
+ OH H C-C-CH3 3
3
CH
OH
(2)
Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân
Trang 9Hoạt động 10
Hướng dẫn HS đọc
SGK rồi tổng kết
bằng 1 chuyển dịch về phía phải dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng
OH
2 Phản ứng tách hiđro halogenua
a) Thí nghiệm
- Đun sôi dd gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH Nhận biết khí sing
ra bằng nước Br
b) Giải thích
- Khí sinh ra làm mất màu nước Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan trong nước C2H4Br2.Điều
đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra:
HCH
2 CH Br 2 + KOH CH =CH +
2 2 KBr + H O2 ancol,t0
c) Hướng của phản ứng tách HX
2
CH -CH-CH
-CH3 , ancol,t0
-HBr
CH -CH=CH-CH (chinh)
CH =CH-CH -CH (phu)
3 3
Trang 10Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu tiên tách ra cùng với H của nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh
2 Phản ứng với Mg
a) Thí nghiệm
Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong đietyl ete khan
- Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong đietyl ete khan
b) Giải thích:
2
3
Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ
Trang 11kim Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnhư H2O, ancol và tác dụng với khí CO2…
IV- ỨNG DỤNG
1 Dùng làm dung môi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan
2 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
- Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng
- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác nhau
3 Các ứng dụng khác
Trang 12Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thường dùng làm chất gây mê Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ…… nhưng lại có hại cho môi trường
Lưu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trường
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK
Hướng dẫn giải bài tập về nhà:
Bài 5: a) CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH 2 Cl
CH 2 Cl-CH 2 Cl + NaOH CH 2 =CHCl + NaCl + H 2 O (đk etanol)
nCH 2 =CHCl PVC (đk: HCl/HgCl 2 ,
150-200 0 C)
Bài 6:
Trang 13a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3)
Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO 3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO 3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra
Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO 3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO 3 chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra Còn lại là ống thứ (2)
b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3) Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước… chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận
ra
Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, … chỉ có ống thứ (3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra
Còn lại là ống thứ (2)
