PHẦN 3 HOÁ HỌC HỮU CƠ CHƯƠNG 8. ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Công thức cấu tạo đầy đủ (khai triển) Ví dụ: công thức cấu tạo của propan:
C C H H
C H H
H H
H
H
Công thức cấu tạo thu gọn: CH3-CH2-CH3
2. Thuyết cấu tạo hoá học
- Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới.
- Trong phân tử chất hữu cơ, cácbon có hoá trị 4. Những nguyên tử cacbon có thể kết hợp không những với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau tạo thành những mạch cacbon khác nhau (mạch thẳng, nhánh hoặc vòng).
- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử)và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết của các nguyên tử).
3. Đồng đẳng và đồng phân
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có tính chất hoá học tương tự nhau nhưng khác nhau một số nhóm -CH2 về thành phần phân tử. Ví dụ: metan CH4, etan C2H6, propan C3H8 là các chất đồng đẳng của nhau.
- Đồng phân là hiện tượng các chất có công thức phân tử như nhau nhưng khác nhau về cấu tạo hoá họC.
4. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ
Liên kết cộng hoá trị là loại liên kết thường gặp nhất trong các hợp chất hữu cơ.
Các chất hữu cơ có thể có các liên kết đơn, liên kết đôi hay liên kết ba.
Liên kết đơn được tạo thành bằng một cặp electron. Liên kết có mật độ electron lớn nhất nằm trên đường nối hai hạt nhân nguyên tử gọi là liên kết δ (sự xen phủ trục). Liên kết có mật độ mật độ electron lớn nhất nằm ở hai phía của mặt phẳng liên kết δ gọi là liên kết π.
Liên kết đôi bao gồm một liên kết δ và một liên kết π. Liên kết ba bao gồm một liên kết δ và hai liên kết π.
Liên kết hiđro là loại liên kết yếu, tạo nên giữa nguyên tử hiđro linh động và nguyên tử có độ âm điện cao. Tuy nhiên, loại liên kết này có ảnh hưởng lớn đến độ tan trong nước, đến nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của nhiều chất.
5. Trung gian phản ứng hoá học hữu cơ
Gốc hiđrocacbon là tiểu phân trung gian phản ứng theo cơ chế gốc tự do, khi phân cắt dị li một nguyên tử hiđro ra khỏi hiđrocacbon. Gốc hiđrocacbon không bền, độ bền tương đối của gốc quy định sản phẩm nào là chính, sản phẩm nào là phụ. Thứ tự giảm dần độ bền của các gốc hiđrocacbon như sau:
C.
R R
H C.
R R
R
C.
H R
H
C.
H H
H
> > >
Cacbocation là ion dương có điện tích dương tại nguyên tử cacbon.
Cacbocation là tiểu phân trung gian phản ứng, nói chung không bền. Tuy nhiên,
độ bền tương đối của cacbocation quy định hướng ưu tiên của phản ứng. Thứ tự giảm dần độ bền của các cacbocation như sau:
C+ R R
H C+
R R
R
C+ H R
H
C+ H H
H
> > >
B. ĐỀ BÀI
361. Chọn khái niệm đúng nhất về hoá học Hữu cơ. Hoá học Hữu cơ là ngành khoa học nghiên cứu:
A. các hợp chất của cacbon.
B. các hợp chất của cacbon, trừ CO, CO2.
C. các hợp chất của cacbon, trừ CO, CO2, muối cacbonat, các xianua.
D. các hợp chất chỉ có trong cơ thể sống.
362. Cho hỗn hợp hai chất là etanol (ts = 78,3oC) và axit axetic (ts = 118oC). Để tách riêng từng chất, người ta sử dụng phương pháp nào sau đây:
A. Chiết.
B. Chưng cất thường.
C. Lọc và kết tinh lại.
D. Chưng cất ở áp suất thấp.
363. Để xác định thành phần % của nitơ trong hợp chất hữu cơ người ta dẫn liên tục một dòng khí CO2 tinh khiết đi qua thiết bị nung chứa hỗn hợp nhỏ (vài miligam) chất hữu cơ với CuO. Sau đó nung hỗn hợp và dẫn sản phẩm oxi hoá lần lượt đi qua bình đựng H2SO4 đặc và bình đựng dung dịch NaOH đặc, dư. Khí còn lại là nitơ (N2) được đo thể tích chính xác, từ đó tính được % của nitơ. Điều khẳng định nào sau đây là sai?
A. Bình đựng H2SO4 đặc có mục đích giữ hơi nước trong sản phẩm.
B. Bình đựng NaOHđặc, dư có mục đích giữ cacbonic trong sản phẩm.
C. Thiết bị này không thể định lượng được nguyên tố cacbon.
D. Thiết bị này không thể định lượng được nguyên tố hiđro.
364. Các công thức cấu tạo sau biểu diễn bao nhiêu chất đồng phân?
C C H Cl
H Cl
H
H
C C H
H
Cl Cl
H
H
C C Cl
H
H Cl
H
H
C C H
H
H Cl
Cl
H
C C H
H
H Cl
H
Cl
C C H
Cl
H Cl
H
H
a. b. c.
d. e. f.
A. Một chất. B. Hai chất đồng phân.
C. Ba chất đồng phân. D. Bốn chất đồng phân.
365. Có 6 đồng phân X, Y, Z, T, G, H có công thức phân tử là C4H8. Trong đó 4 chất đầu X, Y, Z, T làm mất màu dung dịch brom ngay cả trong bóng tối. Khi tác dụng với hiđro, có xúc tác niken, đun nóng thì ba chất đầu X, Y, Z cho một sản phẩm duy nhất. Hai chất X và Y là đồng phân hình học của nhau, nhiệt độ sôi của X nhỏ hơn của Y. Nhiệt độ sôi của G nhỏ hơn của H. Điều khẳng định nào sau đây về cấu tạo hoá học của X, Y, Z, T, G, H là đúng?
A. X, Y, Z, T là các anken, trong đó X, Y, Z có mạch cacbon thẳng, T là anken có mạch cacbon phân nhánh.
B. X là trans- but-2-en, Y là cis - but-2-en.
C. G là xiclobutan, H là metyl xiclopropan.
D. A, B, C đều đúng.
366. Thuộc tính nào sau đây không phải là của các hợp chất hữu cơ?
A. Không bền ở nhiệt độ cao.
B. Khả năng phản ứng hoá học chậm, theo nhiều hướng khác nhau.
C. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết ion.
D. Dễ bay hơi và dễ cháy hơn hợp chất vô cơ.
367. Nguyên nhân của hiện tượng đồng phân trong hoá học hữu cơ là:
A. vì trong hợp chất hữu cơ cacbon luôn có hoá trị 4.
B. cacbon không những liên kết với nguyên tử của nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch (thẳng, nhánh hoặc vòng).
C. sự thay đổi trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
D. vì một lí do khác.
368. Cho công thức xác định khối lượng mol phân tử: M = 22,4 x D. Trong đó M là khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ. D là khối lượng riêng (gam/lit) của chất hữu cơ ở điều kiện tiêu chuẩn. Công thức trên có thể áp dụng cho các chất hữu cơ nào sau đây:
A. C4H10, C5H12, C6H6.
B. CH3COOH, CH3COONa, C6H5OH.