HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp:
Dãy đồng đẳng của benzen có công thức tổng quát là CnH2n–6.
Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (o, m, p).
Danh pháp hệ thống: Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.
Thí dụ: C6H5–CH3: metyl benzen, C6H5–CH2–CH3: etyl benzen II. Tính chất hóa học:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C C D C A C C B A C B D C C C A A C A A
91 1. Phản ứng thế:
Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hoặc các nhóm – OH, –NH2, –OCH3, ...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, – SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
* Thế nguyên tử H ở vòng benzen
Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para.
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen.
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m–đinitro benzen.
* Thế nguyên tử H ở mạch nhánh: ankyl benzen có thể thế H ở mạch nhánh bởi halogen khi có ánh sáng.
2. Phản ứng cộng: Benzen và đồng đẳng của nó có thể cộng H2 (Ni, t°) và cộng Cl2.
3. Phản ứng oxi hóa: Toluen có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen thì không. Ngoài ra tất cả các chất trong dãy đồng đẳng benzen cháy được.
III. STIREN
1. Công thức: C6H5CH=CH2.
2. Tính chất hóa học: Do có nối đôi trên nhánh, stiren có tính chất như anken.
IV. NAPTALEN
1. Công thức phân tử : C10H8.
2. Tính chất hóa học: Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng.
B. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP B1. CẤP ĐỘ BIẾT
Câu 1: Trong phân tử benzen:
A. 6 nguyên tử H và 6 C đều nằm trên 1 mặt phẳng.
B. 6 nguyên tử H nằm trên cùng 1 mặt phẳng khác với mặt phẳng của 6 C.
C. Chỉ có 6 C nằm trong cùng 1 mặt phẳng.
D. Chỉ có 6 H mằm trong cùng 1 mặt phẳng.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là:
A. CnH2n+6 ; n 6. B. CnH2n-6 ; n 3. C. CnH2n-6 ; n 6. D. CnH2n-6 ; n 6.
92 Câu 3: Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với stiren, giá trị của n và a lần lượt là:
A. 8 và 5. B. 5 và 8. C. 8 và 4. D. 4 và 8.
Câu 4: Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với naptalen, giá trị của n và a lần lượt là:
A. 10 và 5. B. 10 và 6. C. 10 và 7. D.10 và 8.
Câu 5: iso-propyl benzen còn gọi là:
A.Toluen. B. Stiren. C. Cumen. D. Xilen.
B2. CẤP ĐỘ HIỂU
Câu 6: C7H8 có số đồng phân thơm là:
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 7: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 8: Cho các chất: (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hex-5-trien; (5) xilen; (6) cumen. Trong số đó có bao nhiêu chất là hiđrocacbon thơm là:
A. 6. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 9: Benzen A o-brom-nitrobenzen. Công thức của A là:
A. nitrobenzen. B. brombenzen.
C. aminobenzen. D. o-đibrombenzen.
Câu 10: A có công thức phân tử là C8H8, tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A tác dụng tối đa với:
A. 4 mol H2; 1 mol brom. B. 3 mol H2; 1 mol brom.
C. 3 mol H2; 3 mol brom. D. 4 mol H2; 4 mol brom.
B3. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG THẤP
Câu 11: A là hiđrocacbon có %C (theo khối lượng) là 92,3%. A tác dụng với dung dịch brom dư cho sản phẩm có %C (theo khối lượng) là 36,36%. Biết MA < 120. Vậy A có công thức phân tử là
A. C2H2. B. C4H4. C. C6H6. D. C8H8. Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của A là:
A. C9H12. B. C8H10. C. C7H8. D. C10H14.
93 Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol CxHy thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O (lỏng). Công thức của CxHy là:
A. C7H8. B. C8H10. C. C10H14. D. C9H12. Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A, thu được m gam H2O. Công thức phân tử của A (150 < MA < 170) là:
A. C4H6. B. C8H12. C. C16H24. D.
C12H18.
Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của A là:
A. C9H12. B. C8H10. C. C7H8. D. C10H14. B4. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG CAO
Câu 16: Đốt 0,13 gam mỗi chất A và B đều cùng thu được 0,01 mol CO2 và 0,09 gam H2O.
Tỉ khối hơi của A so với B là 3; tỉ khối hơi của B so với H2 là 13. Công thức của A và B lần lượt là:
A. C2H2 và C6H6. B. C6H6 và C2H2. C. C2H2 và C4H4. D. C6H6 và C8H8.
Câu 17: A, B, C là ba chất hữu cơ có %C, %H (theo khối lượng) lần lượt là 92,3% và 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng là 1: 2 : 3. Từ A có thể điều chế B hoặc C bằng một phản ứng. C không làm mất màu nước brom. Đốt 0,1 mol B rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư. Khối lượng bình tăng hoặc giảm bao nhiêu gam ? A. Tăng 21,2 gam. B. Tăng 40 gam. C. Giảm 18,8 gam. D. Giảm 21,2 gam.
Câu 18: 1,3 gam chất hữu cơ A cháy hoàn toàn thu được 4,4 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Tỉ khối hơi của A đối với oxi là d thỏa mãn điều kiện 3<d<3,5. Công thức phân tử của A là:
A. C2H2. B. C8H8. C. C4H4. D. C6H6.
Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O với mCO2 : mH2O = 44 : 9. Biết MA < 150. A có công thức phân tử là
A. C4H6O. B. C8H8O. C. C8H8. D. C2H2.
Câu 20: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H2O và 30,36 gam CO2. Công thức phân tử của A và B lần lượt là:
94 A. C6H6 ; C7H8. B. C8H10 ; C9H12. C. C7H8 ; C9H12. D. C9H12 ; C10H14.
C. ĐÁP ÁN