BỒI DƯỠNG HSG GIỎI HÓA TÀI LIỆU LIỆU BỒI DƯỠNG HSG GIỎI HÓA CHUẨN.....................................................................................................................................................................................................................
DANH PHÁP
Lí thuyết cơ bản
1.1.1 Hiđrocacbon no mạch hở (ankan)
Tên ankan = số chỉ mạch nhánh + tên của nhánh + tên mạch chính
1) Xác định mạch chính: Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất, và có chỉ số của
- Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính, xuất phát từ đầu nào sao cho chỉ số là nhỏ nhất.
Nếu hai bộ chỉ số được đánh số khác nhau, hãy so sánh từng cặp chỉ số giữa hai bộ Chọn bộ có chỉ số nhỏ hơn trong lần gặp đầu tiên.
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 Đúng: 2, 3, 5-
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 Đúng: 2, 7, 8-
3) Xác định tên của nhánh: Sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội (đi, tri, tetra,
…) cho thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau.
Các nhánh đơn giản được sắp xếp theo thứ tự chữ cái đầu tiên của tên nhánh, không dựa vào chữ cái đầu của tiền tố về độ bội Các tiền tố cơ bản như "đi", "tri" được sử dụng làm ví dụ trong quy trình này.
Các nhánh phức tạp, bao gồm nhóm thế trong nhánh, được sắp xếp theo thứ tự chữ cái đầu Tuy nhiên, tên được sử dụng là tên hoàn chỉnh, bất kể đó là chữ cái đầu của nhóm thế hay tiền tố cơ bản về độ bội.
(1,2-Đimetylpentyl) → Etyl → Metyl → (1-Metylbuyl) → (2-Metylbutyl)
Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis, tris,… Thí dụ: bis (1-metyletyl) hoặc là điisopropyl bis (2,2-đimetylpropyl) hoặc là đineopentyl
- Tên đầy đủ gồm các thành phần và tuân theo trình tự sau:
Số chỉ cho nhánh + Tiền tố độ bội (≥ 2 nhánh đồng nhất) + Tên của nhánh + Tên mạch chính Thí dụ:
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3 3-Etyl-4-metylhexan
CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH(C4H9)-CH2-CH2-CH2-CH3 5-Butyl-3,3-đimetylnonan
IUPAC lưu dùng tên nữa hệ thống của các ankan sau đây:
(CH3)2CH-CH2-CH3 Isopentan
Và bốn chất đầu dãy đồng đẳng (metan, etan, propan, butan).
5) Tên một số gốc ankyl
(CH 3 ) 2 CH- isopropyl (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH
(CH 3 ) 2 CH-CH 2 - isobutyl CH 3 CH 2 - tert-pentyl
- sec-Butyl (CH3)3C-CH2- neopentyl
1.1.2 Hiđrocacbon không no có một hay nhiều liên kết đôi mạch hở
Tên của hidrocacbon có một, hai hoặc ba nối đôi được hình thành từ tên ankan tương ứng, chỉ cần thay đổi hậu tố -an thành -en cho một nối đôi, -adien cho hai nối đôi, và -atrien cho ba nối đôi Ngoài ra, cần kèm theo "chỉ số" để xác định vị trí của từng liên kết đôi trong phân tử.
Mạch chính của hidrocacbon là mạch chứa nhiều nối đôi nhất. Đánh số mạch chính sao sao cho “chỉ số” của nối đôi là nhỏ nhất.
CH3-CH2-CH2C(C2H5)=CH2 2-Etylpent-1-en
CH3-C(CH3)2-CH2-CH2CH=CH2 5,5-Đimetylhex-1-en
CH3-CH=C(C2H5)-CH=C(CH3)-CH=CH2 5-Etyl-3-metylhepta-1,3,5-trien
1.1.3 Hiđrocacbon không no có một hay nhiều liên kết ba mạch hở
Tên của hidrocacbon với một, hai hoặc ba liên kết ba được hình thành bằng cách thay đổi hậu tố của hidrocacbon no tương ứng Cụ thể, hậu tố -an sẽ được thay bằng -in cho hidrocacbon có một liên kết ba, -adiin cho hai liên kết ba và -atriin cho ba liên kết ba.
Mạch chính của hidrocacbon là mạch có nhiều nối ba nhất, được xác định từ đầu có "chỉ số" nhỏ nhất, ưu tiên cho nối ba.
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C2H5)-C≡CH 3-Etyl-5-metylhex-1-in
CH≡C-CH(C4H9)-C≡C-CH3 3-Butylhexa-1,4-điin
1.1.4 Hiđrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đôi và liên kết ba
Tên của các hidrocacbon này được tạo ra bằng cách thay đổi hậu tố -an của ankan tương ứng thành -enin cho hợp chất có một nối đôi hoặc một nối ba, và -enđiin cho hợp chất có một nối đôi và hai nối ba.
Mạch cacbon được đánh số để đảm bảo rằng chỉ số cho các liên kết kép là thấp nhất, ngay cả khi chỉ số cho liên kết ba lại thấp hơn chỉ số cho liên kết đôi.
Khi lựa chọn, ưu tiên cho liên kết đôi có "chỉ số nhỏ nhất" Trong phân tử, mạch chính là mạch chứa số liên kết kép tối đa Nếu số liên kết kép bằng nhau, ưu tiên cho mạch dài hơn và sau đó cho mạch có nhiều liên kết đôi hơn.
CH≡C-C(C3H7)=C(C3H7)-CH=CH2 3,4-Đipropylhexa-1,3-đien-5-in CH≡C-CH(CH=CH2)-CH=CH-CH=CH2 5-Etinylhepta-1,3,6-trien
CH3-C≡C-CH(CH=CH2)-CH2-CH=CH2 4-Vinylhept-1-en-5-in
1.1.5 Hiđrocacbon thơm a Tên thường của một số hidrocacbon thơm (aren) b Tên của các aren có nhóm thế
- Đối với dẫn xuất một lần thế: Tên = tên nhóm thế + tên aren Ví dụ:
- Đối với dẫn 2 lần thế của benzen: Có thể dùng kí hiệu o- (ortho-), m- (meta-) và p- (para-) lần lượt thay cho 1,2-; 1,3- và 1,4- Ví dụ:
- Đối với dẫn xuất nhiều lần thế của benzen: Dẫn xuất nhiều lần thế của benzen được gọi tên theo danh pháp thay thế:
+ Mạch chính là mạch cacbon thuộc vòng benzen.
+ Đánh số sao cho bộ chỉ số của nhánh là nhỏ nhất
1.1.6 Dẫn xuất halogen a Danh pháp thay thế
Theo cách gọi tên này, người ta coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hidrocacbon.
Khi đó tên của dẫn xuất halogen được hình thành bằng cách:
Chỉ số của nguyên tử halogen + tiền tố halogen (≥ 2) + tên của mạch chính b Tên gốc chức
Tên của dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ: Tên gốc hiđrocacbon + halogenua
(CH3)3C-Cl tert-Butyl clorua
1.1.7 Ancol a Danh pháp thay thế: Tên của ancol theo danh pháp thay thế được thiết lập
Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí của nhóm –OH + -ol
Mạch chính của phân tử ancol là mạch dài nhất có chứa nhóm hiđroxi, với ancol no và ancol không no có liên kết bội Việc đánh số mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
CH3-CHOH-CH3 Propan-2-ol
HOCH2-CH2-CH2-CH2OH Butan-1,4-điol b Tên gốc chức: Tên của ancol theo danh pháp loại chức được thiết lập
Ancol + tên gốc hiđrocacbon tương ứng + -ic
CH2=CH-CH2OH Ancol anlylic
(CH3)3C-OH Ancol tert-butylic
Tên gọi được hình thành bằng cách thêm hậu tố -al (monoanđehit) hoặc –đial (đianđehit) vào tên của hidrocacbon tương ứng (tính cả C của CHO).
Mạch chính chứa nhóm CHO, đánh số 1 từ nhóm đó.
Axit monocacboxylic và đicacboxylic mạch hở Tên của các axit loại này là:
Axit + Tên của hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính (mạch chính bắt nguồn từ nguyên tử C của nhóm COOH) + oic.
CH3-[CH2]5-COOH Axit heptanoic
HOOC-[CH2]8-COOH Axit đecanđioic
Bài tập vận dụng
Câu 1 (BT hóa hữu cơ – Ngô Thị Thuận) yêu cầu gọi tên các chất theo danh pháp thay thế a) Chất (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 được gọi là 2,4-dimethylpentane; b) (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là 2,2,4-trimethylpentane; c) (C2H5)(CH3)CH-CH2-CH(CH3)2 có tên là 3-ethyl-2-methylpentane; d) Chất (C3H7)4C được gọi là 2,2,3,3-tetramethylbutane; e) (C2H5)2CH-CH3 là 2-ethylpropane; f) 3 2 3 | 2 2 3 2 cần được làm rõ để xác định tên gọi chính xác.
CH (CH ) C H(CH ) CH(CH )
Giải: a) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 2,5-Đimetylhexan b) (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 2,2,4-Trimetylpentan c) (C2H5)(CH3)CH-CH2-CH(CH3)2 2,4-Đimetylhexan d) (C3H7)4C 4,4-Đipropylheptan e) (C2H5)2CH-CH3 3-Metylpentan f) 3 2 3 | 2 2 3 2
CH (CH ) C H(CH ) CH(CH )
Dưới đây là các tên thay thế cho các chất có công thức đã cho: a) 1-hexene, b) 2,2,4-trimethylpentan, c) 3-chloro-1-buten-1-yne, d) N,N-dimethyl-2-butanamine.
Giải: a) CH3CH[CH2]4CHCH2CH3 1-etyl-2-metylxiclohexan b) (CH3-CH2-CH2-)4C 4,4-đipropylheptan c) ClCH=CH-C≡CH 1-clobut-1-en-3-in d) (CH3)2N-CH(CH3)2 N,N-đimetylpropan-2-amin
Câu 3 (BT hóa hữu cơ – Ngô Thị Thuận): Viết công thức cấu tạo của các chất có tên gọi sau: a) 4-(1,1-đimetyletyl)-heptan b) 6-brom-5clo-4-isopropyl-4-metyloctan c) 1,7-điclo-4-(2-cloetyl)-heptan
CH -CH -CH -CH-CH -CH -CH
C(CH ) b) 6-brom-5-clo-4-isopropyl-4-metyloctan
CH -CH -CHBr-CHCl-C(CH )-CH -CH -CH
CH(CH ) c) 1,7-điclo-4-(2-cloetyl)-heptan
CH Cl-CH -CH -C H-CH -CH -CH Cl
Để gọi tên các chất theo danh pháp IUPAC, ta có các công thức sau: a) 2,4,4-trimethyl-1-hexene; b) 3-chloro-4-methylpentane; c) 1-butyne; d) 1,3-hexadiene; e) 2,2-dimethyl-1-propanol; f) 4-hydroxy-3-methyl-1-pentene.
The article presents various organic compounds with their corresponding IUPAC names The first compound is 2,7,8-trimethyldecane, represented by (CH3)2CH[CH2]4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 The second compound, 2-chloro-4-methylhexane, is denoted as CH3CH2CH(CH3)CH2CHClCH3 The third compound, pent-1-en-4-yne, is illustrated by CH≡C-CH2-CH=CH2 The fourth compound, hexa-1,3-diene-5-yne, is shown as CH≡C-CH=CH-CH=CH2 The fifth compound is 3-methylbutan-2-ol, represented by (CH3)2CHCH(CH3)OH Finally, the sixth compound, 2-propylbut-3-en-1-al, is depicted by CH3CH2CH2CH(CHO)CH=CH2.
Câu 5 (BT hóa hữu cơ – Ngô Thị Thuận): Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế a) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CHCl-CH3 b) 3 6 5 2 2 | 2
CH CH(C H ) CH CHCl CH CH CH CH
Câu 6 trong đề HSG Quảng Bình lớp 11 năm 2016 yêu cầu gọi tên thay thế cho các hợp chất hóa học sau: a) CH3CH[CH2]4CHCH3 được gọi là 2-hexen; b) BrCH=CH-C≡CH là 3-bromo-1-buten-3-yne; c) O=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH=O là 3,4-hexadienal; d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)[CH2]4CH(CH3)2 được gọi là 2,4,4-trimethylhexan.
The article presents various organic compounds with their corresponding names: a) 1,2-dimethylcyclohexane for CH3CH[CH2]4CHCH3, b) 1-bromobut-1-en-3-yne for BrCH=CH-C≡CH, c) Hex-2,4-dienal for O=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH=O, and d) 2,7,8-trimethylnonan for CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)[CH2]4CH(CH3)2.
Dưới đây là danh pháp IUPAC cho các chất đã nêu: a) 2,4-đimethylhexan; b) 3-methylbut-1-ene; c) 3-chloro-1-butene; d) 2-bromo-3-methyl-1-pentyne; e) 4,4-dimethyl-1-pentyne; f) 3-bromo-1-chloro-2-methylpropene; g) 3-chloro-1-butyne; h) 3,3-dichloro-2-methylbut-2-ene.
The article outlines various organic compounds with their corresponding names and structures The compounds include 2,4-Dimethylhexane (CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3), 2-Methylbuta-1,3-diene (CH2=C(CH3)CH=CH2), and 2-Chlorobuta-1,3-diene (CH2=C(Cl)CH=CH2) Additionally, it features 2,5-Dimethylhex-3-yne ((CH3)2C≡CCH(CH3)2), 3,4-Dimethylhex-3-en-1-yne (CH3C≡C(CH3)C(CH3)C3), and 3-Bromo-2-chloro-5-methylhex-2-ene ((CH3)2C=CHCBrCClCH3) The list also includes 1-Chlorobut-1-en-3-yne (ClCH=CHC≡C) and 1,4-Dichloro-2-methylbut-2-ene (ClCH2-CH=C(CH3)CH2Cl).
Trong bài tập HSG Quảng Bình lớp 11 năm 2018, các chất cần gọi tên theo danh pháp thay thế bao gồm: a) 1,3-butadien, b) 1-buten-3-yne, c) 3-chloro-2-pentene, d) 3-pentanol, e) (chưa có chất e).
The article presents various organic compounds with their respective names and structures: a) 2-methylbuta-1,3-diene (CH2=C(CH3)-CH=CH2), b) but-1-en-3-yne (CH2=CH-C≡CH), c) 4-chloro-pent-2-ene (CH3CHClCH=CH-CH3), d) pent-3-en-2-ol (CH3-CHOH-CH=CH-CH3), e) bicyclo[4.3.0]nonane, and f) 6-methylspiro[2.5]octane.
Câu 9 (Đề chọn HSGQG Quảng Bình – 2019): Gọi tên các hợp chất A, B, C, D theo danh pháp thay thế.
CH3-CH=CH-CH(C2H5)CH3 (A) CH≡C-CH2-CH=CH2 (B)
(C) CH3CH2CH2CH(CHO)CH=CH2 (D)
(A) 4-metylhex-2-en (B) pent-1-en-4-in.
(C) bixiclo [2.2.1] hepta-2,5-đien (D) 2-propylbut-3-en-1-al.
Câu 10: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC a 3 2 2 | 2
CH CH CH CH CH CH
− − ≡ d CH 3 CH 2 CH 2 CH CH | 2 CH 2 CH OH 2
CH CH C(CH ) C CH(CH ) CH CH CH
HC C CH CH CH CH CH
(CH ) CH C H CH CH OH
CH C CHCl CH CH CH Cl
= − − = − j CH3−CHBr CH− 2−CHOH CH− 2−CH3 k HOCH 2 −CH(CH CH CH ) 2 − 2 − 3 2 l 3 2 | 2
CH CH CCl CH OH
− − m CH3−CO CH CH− = 2 n CHCl CH CH= − 2−CHO o CH3−CH(CH ) CH CH COOH3 = − 2− p 3 2 |
− − − q (CH ) CH C(CH ) CBr COOH3 2 − 3 = − r HOOC(CH ) COOH2 4
ĐỒNG PHÂN
Lí thuyết cơ bản
- Đồng phân cấu tạo (mạch C).
- Đồng phân quang học (n ≥ 7) nếu trong phân tử có nguyên tử C bất đối.
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2-Metylpentan
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-Metylpentan
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-Đimetylbutan
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 2,2-Đimetylbutan b Xicloankan
+ Đồng phân nhóm chức: Monoxicloankan và anken có cùng công thức CnH2n. Thí dụ: Xicloankan C5H10 có 05 đồng phân mạch C là
Đồng phân lập thể trong xicloankan bao gồm đồng phân hình học và đồng phân quang học, hai loại đồng phân này có mối liên hệ chặt chẽ với nhau cũng như với cấu dạng của vòng.
Các vòng 3, 4, 5 cạnh được coi là phẳng, do đó khi hai nhóm thế gắn với hai carbon trong vòng ở cùng phía thì gọi là đồng phân cis, còn nếu ở khác phía thì gọi là đồng phân trans Đồng phân nào có yếu tố không trùng vật - ảnh sẽ có thêm đối quang của nó Ví dụ về điều này là anken.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: Vị trí của liên kết C=C.
+ Đồng phân nhóm chức: Monoxicloankan và anken có cùng công thức CnH2n.
- Thí dụ: C5H10 có các đồng phân anken
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Pent-1-en
CH3-CH=CH-CH2-CH3 Pent-2-en (cis - trans)
CH2=CH-CH(CH3)-CH3 3-Metylbut-1-en
CH2=C(CH3)-CH2-CH3 2-Metylbut-1-en
CH3-C(CH3)=CH-CH3 2-Metylbut-2-en d Ankađien (hoặc polien)
Đối với các anken chứa liên kết đôi với số nguyên tử carbon chẵn, nếu mỗi nguyên tử carbon ở đầu mạch có hai nhóm thế khác nhau, thì phân tử sẽ trở thành bất đối xứng, không có mặt phẳng và tâm đối xứng Điều này dẫn đến sự hình thành đồng phân quang học.
Đối với các anken có liên kết đôi, sẽ xuất hiện đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử carbon ở đầu mạch mang hai nhóm thế khác nhau.
Đối với các polien liên hợp hoặc polien biệt lập có n liên kết C=C, số lượng đồng phân hình học tối đa là 2^n, tùy thuộc vào cấu trúc của chúng Chẳng hạn, hepta-2,4-đien có 4 đồng phân hình học khác nhau.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: Vị trí của liên kết C≡C.
+ Đồng phân nhóm chức: Ankin và ankađien có cùng công thức CnH2n-2.
- Thí dụ: Ankin C5H8 có số đồng phân
CH≡C-CH2-CH2-CH3 Pent-1-in
CH3-C≡C-CH2-CH3 Pent-2-in
CH≡C-CH(CH3)-CH3 3-Metylbut-1-in f Aren (hiđrocacbon thơm)
Khi benzen có từ hai nhóm thế trở lên, sẽ xuất hiện các đồng phân về vị trí tương đối giữa các nhóm này Ví dụ, đimetylbenzen có ba đồng phân chính là 1,2-; 1,3- và 1,4-đimetylbenzen, thường được gọi là các đồng phân ortho-, meta- và para-đimetylbenzen Ngoài ra, benzen cũng có thể tạo ra các dẫn xuất halogen.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức.
- Thí dụ: Viết các đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học ứng với công thức phân tử: C4H7Cl
CH2=CH-CH2-CH2Cl; CH2=CH-CHCl-CH3
CH2-CH2-CH3; CHCl=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2Cl (*); CH3-CH-CH3 (*)
CH3-C(CH3)=CHCl; CH3-C(CH2Cl)=CH2
* Đồng phân hình học h Ancol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH Butan-1-ol
CH3-CH(CH3)-CH2-OH 2-Metylpropan-1-ol + Đồng phân vị trí nhóm OH
CH3-CH2-CH2-OH Propan-1-ol
CH3-CH(OH)-CH3 Propan-2-ol
+ Đồng phân vị trí liên kết bội
CH2=CH-CH2-CH2-OH But-3-en-1-ol
CH3-CH=CH-CH2-OH But-2-en-1-ol
Bài tập vận dụng
Câu hỏi HSG Quảng Bình lớp 11 năm 2011 yêu cầu xác định những hợp chất có đồng phân hình học, viết công thức lập thể cho các đồng phân đó và đặt tên theo danh pháp thay thế Đồng phân hình học thường gặp trong các hợp chất có liên kết đôi hoặc vòng, nơi mà sự sắp xếp của các nhóm chức xung quanh liên kết này tạo ra các dạng khác nhau Việc xác định và mô tả các đồng phân này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc phân tử mà còn hỗ trợ trong việc nghiên cứu tính chất hóa học của chúng.
CH3CH=C=CHCH3; CH3CH=CHCH=CHCH3; CH3CH=C=C=CHCH3
Các chất có đồng phân hình học là: CH3CH=CHCH=CHCH3; CH3CH=C=C=CHCH3
Câu 2 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2013): Viết tất cả các đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C3H6O.
CH2=CH-CH2OH CH2=CH-OCH3
CH3-CH2-CHO CH3COCH3
Câu 3 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Viết công thức các đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8.
CH3-CH2-CH=CH2 CH2=C(CH3)2
Câu 4 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2015): Hãy vẽ công thức các đồng phân lập thể của hợp chất có công thức: FCH2-CH=C(CH=CHF)2.
Câu 5 (Đề HSG Quảng Bình lớp 12 – 2015): Viết tất cả các công thức cấu tạo có đồng phân hình học của C4H7Cl.
Các CTCT có đồng phân hình học của C4H7Cl:
Câu 6 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2016): Viết công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10O.
CH3CH2CH2CH2OH, (CH3)2CHCH2OH, CH3CH2CH(CH3)OH, (CH3)3CHOH
CH3CH2CH2OCH3, (CH3)2CHOCH3, CH3CH2OCH2CH3
Trong đề HSG Vĩnh Phúc lớp 12 năm 2016, câu 7 yêu cầu xác định công thức cấu tạo và tên gọi của ba chất hữu cơ X, Y, Z, có cùng nhóm chức và công thức phân tử lần lượt là CH2O2, C2H4O2, C3H4O2 Chất X với công thức CH2O2 được gọi là axit formic; chất Y với công thức C2H4O2 là axit axetic; và chất Z với công thức C3H4O2 là axit propionic.
X: H – COOH (axit fomic); Y: CH3 – COOH (axit axetic); Z: CH2=CH – COOH (axit acrylic)
Câu 8 trong Đề HSG Thái Nguyên lớp 12 năm 2011 yêu cầu viết tất cả các đồng phân cis- và trans- của các hợp chất có công thức phân tử C3H4BrCl Đồng thời, cần xác định các đồng phân của hợp chất có công thức cấu tạo dạng R-CH=CH-CH=CH-R’ Việc phân loại các đồng phân này giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc và tính chất của các hợp chất hữu cơ.
Câu 9 (Đề 30/04/2017 – Nguyễn Khuyến Quảng Nam): Cho các chất hữu cơ mạch hở sau: C2H2ClBr,
CH3CH=C(CH3)CH2Cl, C3H2Cl4 Biểu diễn các dạng đồng phân hình học của chúng và gọi tên.
* CH 3 CH=C(CH 3 )CH 2 Cl:
* C 3 H 2 Cl 4 có 2 chất có đồng phân hình học: CHCl=CH-CCl 3 , CHCl-CHCl 2
Câu 10 trong Đề 30/04/2017 tại Khâm Đức, Quảng Nam yêu cầu xác định các chất có khả năng tồn tại đồng phân lập thể và xác định cấu hình Z/E, Cis/Trans, R/S nếu có Các chất được đề cập bao gồm: a) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH; b) CH2OH-CHOH-CHO; c) CH3CBr=C(CH3)C2H5.
Chất này có 4 đồng phân hình học, bao gồm các dạng cis và trans, hay còn gọi là dạng Z và E Ngoài ra, với sự hiện diện của cacbon bất đối, chất này cũng sở hữu đồng phân quang học R/S.
Hợp chất hữu cơ X, không vòng, có công thức phân tử C4H7Cl và cấu hình E, khi phản ứng với dung dịch NaOH dưới điều kiện đun nóng, tạo ra hỗn hợp sản phẩm bền với công thức C4H8O Cần xác định cấu trúc khả thi của hợp chất X.
- Ứng với cấu hình E thì C4H7Cl có 3 cấu trúc:
X + dung dịch NaOH, t 0 thu được sản phẩm bền Vậy cấu trúc của X là: cấu trúc (3)
CHUYÊN ĐỀ 2 GIẢI THÍCH TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC
CHUYÊN ĐỀ 2: GIẢI THÍCH TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
LÝ THUYẾT CƠ BẢN
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào liên kết Van Der Waals, liên kết hiđro và vào hình dạng, kích thước của phân tử.
Các ankan có liên kết không phân cực, vì vậy tương tác chính giữa chúng là tương tác Van Der Waals Tương tác này phụ thuộc vào diện tích tiếp xúc của các phân tử Khi thêm một nhóm –CH2, diện tích tiếp xúc tăng lên, dẫn đến sự gia tăng lực Van Der Waals, từ đó làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của ankan.
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của các ankan đồng phân khác nhau phụ thuộc vào sự phân nhánh của chúng Các đồng phân có hình dạng gọn gàng, gần với hình cầu, thường có nhiệt độ sôi thấp hơn nhưng nhiệt độ nóng chảy cao hơn so với những đồng phân có hình dạng kém gọn gàng.
Anken có tính chất vật lý tương tự như ankan, với nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng không khác biệt nhiều so với ankan.
Các anken mạch nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn so với anken không phân nhánh Ngoài ra, các cis-anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhưng nhiệt độ sôi lại cao hơn so với các đồng phân trans-anken.
Nhiệt độ sôi của các aren tăng đều đặn theo khối lượng phân tử.
Nhiệt độ nóng chảy của aren phụ thuộc vào khối lượng phân tử và cấu trúc mạng tinh thể, đặc biệt là ở các dẫn xuất hai lần thế Trong ba đồng phân của dẫn xuất này, đồng phân para có nhiệt độ nóng chảy cao hơn rõ rệt so với hai đồng phân còn lại Cụ thể, trong các xylen, nhiệt độ nóng chảy của đồng phân para đạt +13 °C, trong khi đồng phân meta chỉ ở -48 °C và đồng phân ortho là -25 °C.
Nhiệt độ nóng chảy cao hơn của đồng phân para cho thấy tinh thể của nó chặt chẽ hơn, với lực tương tác giữa các tinh thể lớn hơn nhờ tính đối xứng cao hơn Hiện tượng này được gọi là hiệu ứng đối xứng.
Các dẫn xuất halogen có phân tử khối và độ phân cực lớn hơn so với hiđrocacbon cùng bộ khung cacbon, dẫn đến việc chúng có nhiệt độ sôi cao hơn Trong nhóm các dẫn xuất halogen với cùng khung cacbon, điểm sôi và khối lượng riêng tăng dần từ dẫn xuất flo đến dẫn xuất iot.
Các dẫn xuất halogen với số nguyên tử cacbon và loại halogen giống nhau có xu hướng giảm điểm sôi từ bậc I đến bậc III, do sự giảm sút của lực hút Van Der Waals.
Ancol là hợp chất phân cực do chứa nhóm OH trong phân tử Nguyên tử oxi có độ âm điện lớn hơn nguyên tử cacbon, dẫn đến liên kết C-O phân cực về phía oxi.
Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của ancol tăng khi phân tử khối tăng Đồng thời, các đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn so với các đồng phân mạch thẳng.
Ancol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hidrocacbon, dẫn xuất halogen tương ứng.
Các ancol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao do sự tồn tại của liên kết hidro liên phân tử Ngoài ra, các ancol có cấu trúc nhỏ có khả năng tan hoàn toàn trong nước nhờ việc tạo liên kết hidro với nước.
Phenol, nhờ nhóm OH, có khả năng tạo liên kết hydro giữa các phân tử và với nước, dẫn đến việc phenol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn so với các dẫn xuất aryl halogenua có khối lượng phân tử tương đương.
Các đồng phân meta và para của nitrophenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn so với đồng phân ortho Sự khác biệt này xuất phát từ khả năng tạo liên kết hydro liên phân tử của đồng phân meta và para, trong khi đồng phân ortho chỉ có liên kết hydro nội phân tử.
Andehit và xeton có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các dẫn xuất clo bậc một và bậc hai, nhưng lại cao hơn so với ancol bậc một và bậc hai có cùng số nguyên tử cacbon Điều này là do andehit và xeton sở hữu momen lưỡng cực lớn hơn các dẫn xuất clo và không có liên kết hidro như ancol.
Xeton có nhiệt độ sôi cao hơn so với andehit đồng phân Giống như nhiều dãy hợp chất hữu cơ khác, trong dãy các hợp chất cacbonyl, sự phân nhánh tại gốc hidrocacbon dẫn đến việc giảm nhiệt độ sôi.
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1 (HSG Vĩnh Phúc lớp 11 – 2017): Sắp xếp các chất trong các dãy sau theo chiều tăng dần (từ trái qua phải, không giải thích) về nhiệt độ sôi:
H2O, CH3OH, C2H6, CH3F, o-O2NC6H4OH.
C2H6, CH3F, CH3OH, H2O, o-O2NC6H4OH
Câu 2 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Hãy sắp xếp các hợp chất cho dưới đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi Giải thích.
(CH3)4C (A); CH3[CH2]4CH3 (B); (CH3)2CHCH(CH3)2 (C);
CH3[CH2]3CH2OH (D); (CH3)2C(OH)CH2CH3 (E).
Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: (A) < (C) < (B) < (E) < (D)
- (A) có nhiệt độ sôi thấp nhất, do có phân tử khối nhỏ nhất, diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất.
- (C) và (B) có phân tử khối bằng nhau nhưng do (B) có diện tích bề mặt phân tử lớn hơn nên (B) có nhiệt độ sôi cao hơn (C).
- (D) và (E) đều có liên kết hiđro giữa các phân tử, phân tử phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn 3 hiđrocacbon.
- (D) có diện tích bề mặt phân tử lớn hơn (E) nên (D) có nhiệt độ sôi cao hơn (E).
Khi cho etanol vào nước, thể tích dung dịch giảm so với tổng thể tích của hai chất ban đầu do sự hình thành liên kết hydro giữa phân tử nước và etanol, dẫn đến sự sắp xếp chặt chẽ hơn của các phân tử trong dung dịch Ngoài ra, o-nitrophenol có nhiệt độ sôi thấp hơn m-nitrophenol và p-nitrophenol vì nhóm nitro ở vị trí ortho gây ra hiệu ứng tương tác không gian, làm giảm khả năng tạo liên kết hydro giữa các phân tử, từ đó làm giảm nhiệt độ sôi của nó.
Sự hình thành liên kết hiđro mạnh giữa nguyên tử oxi âm của etanol và hiđro dương của H2O làm cho khoảng cách giữa phân tử etanol và H2O gần hơn so với khoảng cách giữa etanol với etanol và H2O với H2O.
H2O dẫn đến sự giảm thể tích dung dịch o-nitrophenol, với nhóm OH gần nhóm NO2, hình thành liên kết hiđro nội phân tử giữa nguyên tử H của nhóm OH và nguyên tử O của nhóm NO2 Điều này làm giảm khả năng tạo liên kết hiđro liên phân tử, dẫn đến nhiệt độ sôi thấp hơn.
Câu 4 (HSG Quảng Bình lớp 12 – 2013): Cho các chất: Phenyl fomat (A), ancol o-hidroxibenzylic
(B), ancol p-hidroxibenzylic (C) Viết công thức cấu tạo của các chất trên Sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi Giải thích ngắn gọn.
Nhiệt độ sôi của các chất tăng dần theo chiều sau: (A) < (B) < (C)
A không có khả năng tạo liên kết Hidro liên phân tử.
B có thể tạo liên kết Hidro nội phân tử làm giảm số liên kết Hidro liên phân tử.
C chỉ tạo liên kết Hidro liên phân tử.
Câu 5 (Đề 30/04 – Phan Thành Tài Đà Nẵng): Ba đồng phân C5H12 có nhiệt độ sôi lần lượt là 9,5 0 C;
Để xác định cấu tạo của các đồng phân tương ứng với nhiệt độ sôi 28 °C và 36 °C, chúng ta cần phân tích các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của từng đồng phân Sau đó, sắp xếp ba đồng phân theo độ bền ở nhiệt độ phòng, từ đó đưa ra giải thích cho sự khác biệt về độ bền giữa chúng.
Pentan: CH3CH2CH2CH2CH3 36 0 C
Pentan có cấu trúc "zic-zăc", dẫn đến bề mặt tiếp xúc lớn giữa các phân tử, vì vậy nó có nhiệt độ sôi cao nhất Ngược lại, isopentan có cấu trúc phân nhánh, tạo ra ít điểm tiếp xúc giữa các phân tử, làm giảm lực hút Van Der Waals và dẫn đến nhiệt độ sôi thấp hơn pentan Đặc biệt, neopentan với cấu trúc nhánh tối đa có diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất, do đó có nhiệt độ sôi thấp nhất.
Tính bền tăng nhanh khi sự phân nhánh tăng: pentan < isopentan < neopentan.
Câu 6 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2011): So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các cặp chất sau: o-Xilen; p-Xilen Giải thích ngắn gọn.
Nhiệt độ nóng chảy: p > o; Nhiệt độ sôi: p < o Giải thích:
Phân tử p-Xilen có cấu trúc đối xứng hơn nên cấu trúc tinh thể đặc khít hơn, l kết chặt chẽ hơn.Nên nhiệt độ nóng chảy cao hơn.
Phân tử o-Xilen có momen lưỡng cực lớn hơn p-Xilen, dẫn đến lực liên kết giữa các phân tử o-Xilen trong trạng thái lỏng mạnh hơn Do đó, nhiệt độ sôi của o-Xilen cao hơn so với p-Xilen.
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của n-pentan và neopentan có sự khác biệt rõ rệt N-pentan có nhiệt độ sôi cao hơn so với neopentan, điều này có thể giải thích bởi cấu trúc phân tử và sự tương tác giữa các phân tử Neopentan, với cấu trúc phân nhánh, có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn n-pentan do sự giảm bớt khả năng tương tác giữa các phân tử Sự khác biệt này phản ánh ảnh hưởng của cấu trúc phân tử đến các tính chất vật lý của các hợp chất này.
Nhiệt độ sôi của neopentan thấp hơn n-pentan do cấu trúc phân tử nhánh của neopentan làm tăng tính đối xứng, dẫn đến giảm diện tích bề mặt Sự giảm diện tích bề mặt này làm giảm độ bền tương tác giữa các phân tử, cụ thể là lực hút Van Der Waals, từ đó khiến nhiệt độ sôi giảm.
Tính đối xứng cầu giúp mạng tinh thể chất rắn trở nên đặc khít và bền vững hơn, dẫn đến việc tăng nhiệt độ nóng chảy.
Để sắp xếp các chất benzen-1,4-điol, benzen-1,3-điol, và benzen-1,2-điol theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi, ta cần xem xét cấu trúc và khả năng tạo liên kết hydro của chúng Benzen-1,2-điol có nhiệt độ sôi cao nhất do khả năng tạo liên kết hydro mạnh nhất, tiếp theo là benzen-1,3-điol, và cuối cùng là benzen-1,4-điol với nhiệt độ sôi thấp nhất Về bốn hợp chất o-Xilen, m-Xilen, p-Xilen và etylbenzen, mỗi hợp chất có nhiệt độ nóng chảy khác nhau, ảnh hưởng bởi cấu trúc phân tử và sự phân bố nhóm thế.
- 95 0 C, -48 0 C, -25 0 C, 13 0 C Hãy điền các giá trị nhiệt độ nóng chảy tương ứng theo bảng sau.
Hợp chất o- Xilen m- Xilen p-Xilen Etylbenzen Nhiệt độ nóng chảy
Giải: a) Ta có ba đồng phân o-, m-, p- của benzenđiol
(1) có liên kết hidro nội phân tử nên nhiệt độ sôi là bé nhất.
(2), (3) đều có liên kết hidro liên phân tử nhưng liên kết hidro của (3) bền hơn của (2) do ít bị cản trở về mặt không gian.
Do đó nhiệt độ sôi được sắp xếp theo chiều tăng như sau: (1) < (2) < (3). b)
Hợp chất o- Xilen m- Xilen p-Xilen Etylbenzen Nhiệt độ nóng chảy -25 0 C -48 0 C 13 0 C -95 0 C
Ancol (X) CH3CH2CH2OH có nhiệt độ sôi cao hơn ancol (Y) (CH3)2CHOH do cấu trúc chuỗi dài và khả năng tạo liên kết hydrogen mạnh hơn O-nitrophenol có nhiệt độ sôi và độ tan thấp hơn các đồng phân m- và p- của nó vì hiệu ứng đồng phân không gian làm giảm khả năng tạo liên kết hydrogen Đimetylamin sôi ở nhiệt độ cao hơn trimetylamin nhờ vào khả năng tạo ra nhiều liên kết hydrogen hơn do có nhóm methyl ít hơn, dẫn đến sự ổn định cao hơn trong trạng thái lỏng.
Giải: a) Ancol (X) CH3CH2CH2OH có nhiệt độ sôi cao hơn ancol (Y) (CH3)2CHOH
X và Y đều tạo liên kết hidro, nhưng diện tích bề mặt phân tử của X lớn hơn Y, dẫn đến lực hút Van Der Waals mạnh hơn, vì vậy t0s(X) > t0s(Y) O-nitrophenol có nhiệt độ sôi và độ tan thấp hơn các đồng phân m- và p- do tạo liên kết hidro nội phân tử, trong khi các đồng phân m- và p- có liên kết hidro liên phân tử với nhau và với nước Đimetylamin sôi ở nhiệt độ cao hơn trimetylamin vì liên kết hidro liên phân tử của đimetylamin bền hơn do hiệu ứng không gian của các gốc R.
Câu 10 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2016): Sắp xếp các hợp chất: phenol (I), p-metylphenol (II), m-nitrophenol (III) và p-nitrophenol (IV) theo thứ tự tăng dần tính axit Giải thích.
* Tính axit: II < I < III < IV.
Nhóm NO2 có khả năng hút electron mạnh, dẫn đến việc làm tăng tính axit, trong khi nhóm metyl lại đẩy electron, làm giảm tính axit Do đó, thứ tự tính axit được sắp xếp như sau: II < I < (III, IV).
Ngoài ra, p-nitrophenol có nhóm NO2 gây hiệu ứng –I, -C trong khi m-nitrophenol có nhóm
NO2 chỉ gây hiệu ứng –I nên nên đồng phân p-nitrophenol có tính axit cao hơn đồng phân m- nitrophenol
Câu 11: Hãy điền các giá trị nhiệt độ sôi sau: 240 0 C, 273 0 C, 285 0 C cho 3 đồng phân benzenđiol
C6H4(OH)2 Giải thích ngắn gọn.
Trong các đồng phân phenol, nhiệt độ sôi được sắp xếp theo thứ tự: ortho- (240 °C) < meta- (273 °C) < para- (285 °C) Đồng phân ortho- có hai nhóm OH nằm cạnh nhau, tạo điều kiện thuận lợi cho việc hình thành liên kết hidro nội phân tử Tuy nhiên, liên kết này không làm tăng lực hút giữa các phân tử, dẫn đến nhiệt độ sôi của ortho- là thấp nhất.
Các đồng phân meta- và para- đều có liên kết hidro liên phân tử, nhưng đồng phân para- có liên kết bền hơn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn.
LÍ THUYẾT CƠ BẢN
Một số phản ứng thường dùng để xác định công thức câu tạo của các hợp chất hữu cơ:
1.1 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với dung dịch KMnO 4
3C H -CH -C CH + 14KMnO≡ → 3C H COOK + 5K CO + KHCO + 14MnO + 4H O
5CH C CH + 8KMnO + 12H SO≡ →5CH COOH + 5CO + 8MnSO + 4K SO + 12H O
(CH ) C CHCH + 2KMnO + H O = → CH COOH + CH COCH + 2KOH + 2MnO
1.2 Phản ứng với AgNO 3 /NH 3
R(C≡CH)x + xAgNO3 + xNH3 → R(C≡CAg)x + xNH4NO3
CH3-CH2-CH(CH3)=CH2 + O2 H O 2 → CH3-CH2-CO-CH3 + HCHO + H2O2
Câu 1 (HSG Hà Tĩnh lớp 11 – 2019): Các hiđrocacbon X, Y, Z, T (thuộc chương trình Hóa học 11,
MX < MY < MZ < MT) đều có 7,7 % khối lượng hiđro trong phân tử Tỷ khối hơi của T so với không khí bé hơn 4,0 Các chất trên thỏa mãn:
- 1 mol chất T tác dụng tối đa 1 mol Br2 trong CCl4
- Từ chất X, để điều chế chất Y hoặc chất Z chỉ cần một phản ứng.
- Cần 3 phản ứng để điều chế được chất T từ hai chất X và Z.
Từ các chất X, Y, T, chỉ sử dụng HCl và H2, tối đa hai phản ứng, ta có thể thu được các polymer quan trọng trong đời sống là X’, Y’ và T’ Cần xác định công thức cấu tạo và tên gọi cho các chất X, Y, Z, T, X’, Y’, T’ Đồng thời, viết phương trình cho các phản ứng diễn ra.
The compounds involved in the reactions include acetylene (X, CH≡CH), vinyl acetylene (Y, CH≡C-CH=CH2), benzene (Z), and styrene (T, C6H5-CH=CH2) The resulting products are polyethylene or PVC (X’), polybutadiene or polychloroprene (Y’), and polystyrene or poly(butadiene-styrene) (Z’) The chemical equations for these reactions illustrate the transformations occurring between these compounds.
- C6H5-CH=CH2+ Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
- X → Y: 2CH≡CH → CH≡C-CH=CH2,
CH C-CH=CH CH =CH-CH=CH polibutadien
CH C-CH=CH CH -CH=CH poliisopren
C H -CH=CH poli (butadien-stiren)
Câu 2 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2011): Xác định công thức cấu tạo các chất A, B, C, gọi tên A,
C theo danh pháp thay thế Biết rằng trong A có mC : mH là 21 : 2; tỉ khối hơi của A so với CH4
< 6 và MB – MA = 214 a) CxHy (A) + [Ag(NH 3 )2](OH) dư → B↓ + H2O + NH3↑ b) A + HCl → C (tỉ lệ 1: 4 tạo sản phẩm chính duy nhất) c) C + Br2 → as 2 sản phẩm thế mono
12 y x → x : y = 7 : 8 → CT đơn giản của A là: C7H8 → CTPT của A là C7nH8n.
Vì D của A so với CH4 < 6 → MA < 96 → 84n + 8n < 96
Vì n nguyên, > 0 → n = 1 → CTPT của A là C7H8
Vì MA – MB = 214 → B là sản phẩm thế 2 nguyên tử Ag
Vậy A phải có dạng: (CH≡C)2C3H6
Vì A + 4HCl → C và C + Br2 → as 2 sản phẩm thế mono nên A phải có cấu tạo đối xứng và
C chỉ có 2 vị trí thế Br
A: CH≡ C–C(CH3)2–C≡CH 3,3-đimetylpent-1,3-điin
C: CH3CCl2-C(CH3)2-CCl2-CH3
Hai hợp chất thơm A và B là đồng phân với công thức phân tử CnH2n-8O2, trong đó hơi B có khối lượng riêng 5,447 gam/lít ở điều kiện tiêu chuẩn A có khả năng phản ứng với natri (Na) để giải phóng khí hydro (H2) và có phản ứng tráng gương, trong khi B phản ứng với natri bicarbonat (NaHCO3) để giải phóng khí carbon dioxide (CO2) Cần xác định công thức cấu tạo của A và B, trong đó A1 có nhiệt độ sôi nhỏ nhất Cuối cùng, viết phương trình phản ứng chuyển hóa o–crezol thành A1.
Giải: a) M = 5,447*22,4 = 122 = 14n + 24 B ⇒ n = 7 Vậy CTPT của A và B là C7H6O2.
A có ba công thức cấu tạo:
CO2 có công thức cấu tạo của hợp chất B Trong đó, A1 có liên kết hydro nội phân tử, dẫn đến nhiệt độ sôi của nó thấp hơn so với hai đồng phân còn lại Phương trình chuyển hóa o-cresol thành A1 diễn ra qua các bước: o-HO-C6H4-CH3 kết hợp với Cl2 tạo ra o-HO-C6H4-CH2Cl và HCl, tiếp theo là phản ứng với 2NaOH để tạo ra o-NaO-C6H5-CH2OH, 2NaCl và H2O Cuối cùng, o-NaO-C6H5-CH2OH phản ứng với CuO để tạo ra o-NaO-C6H5-CHO, H2O và Cu, và phản ứng này tiếp tục với HCl để tạo ra o-HO-C6H5-CHO và NaCl.
Câu 4 (HSG Quảng Bình lớp 11 – 2011) yêu cầu xác định công thức cấu tạo của hiđrocacbon A và sản phẩm B, có công thức phân tử C9H16, sau khi A tác dụng với H2 dư Khi cho A tác dụng với KMnO4 trong H2SO4 loãng, sản phẩm thu được là axit phtalic Đốt cháy 29 gam chất A, sau đó cho sản phẩm vào dung dịch nước vôi dư, khối lượng dung dịch giảm 108 gam Cần viết phương trình phản ứng giữa B và Cl2 (tỉ lệ mol 1:1, askt) cùng với phản ứng của A với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
Giải: a) Vì phân tử B có 9 nguyên tử C nên A có dạng C9Hn Ta có PTHH
Giải hệ ta có x = 0,25; n = 8 → Vậy CTPT của A là C9H8
Vì khi oxi hoá A được axit phtalic nên A phải có vòng thơm.
Vì B có k = 2 → trong A và B phải có 2 vòng, có số C mỗi vòng ≥ 5, trong đó có 1 vòng 6 cạnh Vậy CTCT của A và của B là:
Sản phẩm phụ thu được:
A tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường
Câu 5 (HSG Quảng Bình lớp 12 – 2012): A và B là hai hợp chất hữu cơ đồng phân của nhau có M
