① Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ■ Khả năng tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của một số cacbohiđrat thƣờng gặp Hóa chất Glucozơ G Fructozơ F Mantozơ M Saccarozơ S AgNO3/NH3 X [r]
HÓA HỌC HỮU CƠ
ESTE – LIPIT
① Khái niệm – cấu tạo – Phân loại
Este là sản phẩm thay thế nhóm –OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ (R’ là gốc hiđrocacbon) Công thức chung của este là
, hoặc viết gọn là RCOOR'
VD1: CH 3 COOCH 3 , HCOOCH 3 , CH 3 OCO–COOCH 3
■ Có một số cách viết thu gọn nhóm chức este:
■ Este đƣợc tạo thành từ phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol
Có thể phân loại este theo 2 cách
Theo số lƣợng nhóm chức Theo cấu tạo gốc R và R'
(2) Este đa chức Có thể đƣợc tạo thành từ
• Axit đơn chức và ancol đa chức
• Axit đa chức và ancol đơn chức
• Axit đa chức và ancol đa chức (ít gặp)
Axit và este có cấu tạo tương đồng, đều chia thành hai phần: nhóm COO và gốc hiđrocacbon Vì vậy, công thức dãy đồng đẳng của chúng là giống nhau.
VD2: Axit no, đơn chức, mạch hở và este no, đơn chức, mạch hở đều có công thức là
1 Hợp chất nào sau đây là este?
A CH 3 COOH C HCOOCH 3 B CH 2 (COOH) 2 D CH 2 =CH–CH 2 OH
2 Hợp chất nào sau đây là este của axit fomic:
3 Hợp chất nào sau đây không phải là este:
A CH3COOCH2CH3 B CH3COCH3 C HCOOCH3 D C6H5COOCH3
4 Hợp chất nào sau đây không phải là este:
A CH3OOCCH3 B HCOOCH3 C HOOCCH3 D CH2=CHCOOCH3
5 Công thức cấu tạo thu gọn của
CH – C– O – CH CH – O – C– CH là
A CH 3 COOCH 2 OOCCH 3 B CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3
C CH 3 COOCH 2 COCH 3 D CH 3 COOCH 2 CH 2 COCH 3
2 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
6 Hợp chất X có công thức cấu tạo là
CH – O – C– C H Công thức cấu tạo thu gọn của X là
7 Hợp chất nào sau đây là este hai chức:
A CH 3 COOCH 3 B (COOH) 2 C (COOCH 3 ) 2 D (CH 2 CHO) 2
8 Hợp chất CH 2 =CHCOOCH 3 thuộc dãy đồng đẳng este
A no, đơn chức, mạch hở
B không no, một nối đôi C = C, đơn chức, mạch hở
C không no, hai nối đôi C = C, đơn chức, mạch hở
D no, hai chức, mạch hở
9 Hợp chất CH 3 OOC–COOCH 3 là este
A no, đơn chức, mạch hở
B không no, một nối đôi C = C, đơn chức, mạch hở
C không no, hai nối đôi C = C, đơn chức, mạch hở
D no, hai chức, mạch hở
10 Hợp chất CH 3 COO–CH 2 CH 2 –OCOCH 3 đƣợc tạo ra từ
A axit no, đơn chức, mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở
B axit no, hai chức, mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở
C axit no, đơn chức, mạch hở và ancol no, hai chức, mạch hở
D axit no, hai chức, mạch hở và ancol no, hai chức, mạch hở
11 Công thức dãy đồng đẳng của este no, đơn chức, mạch hở là
12 Công thức dãy đồng đẳng của este no, hai chức, mạch hở là
13 Công thức dãy đồng đẳng của este không no, một nối đôi C=C, đơn chức, mạch hở giống với công thức dãy đồng đẳng
A este no, hai chức, mạch hở B axit no, hai chức, mạch hở
C axit không no, một nối đôi C = C, đơn chức, mạch hở
D axit không no, một nối đôi C = C, hai chức, mạch hở
14 Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
15 Số đồng phân cấu tạo của este C 5 H 10 O 2 là
16 Este X có tỉ khối hơi so với oxi là 2,6875 và có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo có thể có của X là:
CHÚ Ý: Este có phản ứng tráng bạc chỉ có thể là este của axit fomic, dạng HCOOR'
17 Este X có tỉ khối hơi sovới heli là 22 Số đồng phân cấu tạo của X là
A 5 B 2 C 4 D 6 Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 3
18 Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau Khi hóa hơi 1,85 gam X thu đƣợc thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là
A HCOOC 2 H 5 và CH 3 COOCH 3 B C 2 H 3 COOC 2 H 5 và C 2 H 5 COOC 2 H 5
C C 2 H 5 COOCH 3 và HCOOCH(CH 3 ) 2 D HCOOCH 2 CH 2 CH 3 và CH 3 COOC 2 H 5
■ Axit cacboxylic mất proton tạo thành anion gốc axit:
Tên của anion gốc axit đƣợc gọi theo tên axit, nhƣng bỏ tiền tố ―axit‖ và đổi đuôi ―ic‖ thành ―at‖
VD3: Ion CH3COO – là axetat; ion CH2=CHCOO – là acrylat
■ Danh pháp este đƣợc gọi theo công thức
Tên gốc ancol R' + tên anion gốc axit RCOO –
VD4: CH 3 COO – CH 3 metyl axetat axetat metyl
HCOO–CH=CH2 vinyl fomat fomat vinyl
19 Tên gọi của anion HCOO – là
20 Tên gọi của anion C 6 H 5 COO – là
21 Tên gọi của anion CH 2 =C(CH 3 )COO – là
CHÚ Ý: CH2=C(CH3)–COOH là axit metacrylic
Gốc CH2=CH–CH2– là anlyl; Gốc phenỵl là C6H5– ; Gốc benzyl là C6H5CH2–
22 Gọi tên các este sau
(c) CH 2 =C(CH 3 )COOC 2 H 5 (d) CH 3 COOCH=CH 2
(e) C 6 H 5 COOCH 3 (f) CH 3 COOCH 2 CH=CH 2
23 Tên gọi của CH 3 OCO–COOCH 3 là
A đietyl oxalat B đimetyl oxalat C đimetyl fomat D đimetyl axetat
24 Viết công thức cấu tạo thu gọn của
(a) etyl fomat (b) vinyl axetat (c) phenyl axetat
③ Tính chất vật lí và tính chất hóa học
Este không có liên kết hiđro, do đó nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của nó thấp hơn so với các hợp chất có liên kết hiđro như ancol, phenol và axit cacboxylic.
Trong este, nhóm chức COO là trung tâm phản ứng, nơi diễn ra các phản ứng chính như thủy phân, cắt đứt liên kết C–O Những phản ứng này có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc bazơ.
• Môi trường bazơ: RCOOR' + NaOH t o RCOONa + R'OH
4 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
Phản ứng thủy phân trong axit là phản ứng thuận nghịch, dẫn đến sự hình thành axit cacboxylic và ancol, trong khi đó, phản ứng thủy phân trong bazơ là phản ứng một chiều, tạo ra muối cacboxylat và ancol.
Este có thể bị khử bởi LiAlH 4 , tạo thành ancol
RCOOR' LiAlH t o 4 RCH 2 OH + R'OH
VD5: CH 3 COOCH 3 LiAlH t o 4 CH 3 CH 2 OH + CH 3 OH
■ Ngoài ra, este còn một số phản ứng khác, chủ yếu liên quan đến tính chất của gốc R và R'
25 Hoàn thành phương trình phản ứng sau
(c) CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 + NaOH t o
26 Hoàn thành phương trình thủy phân este sau
CH O C CH CH C OCH NaOH
GHI NHỚ: So sánh tính chất của nhóm cacboxyl và nhóm este
Phản ứng với NaHCO 3 Nhóm –COOH Có phản ứng
Nhóm –COO– Có phản ứng
muối + ancol Không phản ứng
27 Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử
C 4 H 8 O 2 , đều tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH, sinh ra ancol là
28 Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C 4 H 8 O 2 , tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH nhƣng không tác dụng đƣợc với Na là
29 Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C 2 H 4 O 2 lần lƣợt tác dụng với Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 5
30 Hợp chất X có rông thức phân tử C4H8O2 Khi thủy phân X trong môi trường axit, thu đƣợc Y và Z Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo có thể có của X là
31 Cho các phản ứng sau
T + Ag2O/NH3 (NH 4 )2CO3 + Ag
Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z, T
Dạng 1 Sự chuyển hóa giữa ancol – axit – este
■ Bài toán điển hình: Thủy phân este trong môi trường axit thu được hai chất A và B
Từ chất A có thể điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) chất B Xác định công thức este
• PTPƢ thủy phân tổng quát: Este + H 2 O
Từ axit không thể điều chế trực tiếp ancol, chỉ có thể từ ancol điều chế axit (bằng các phản ứng oxi hóa A là ancol, B là axit
• Cần lưu ý rằng đa số các phản ứng oxi hóa ancol axit không làm thay đổi mạch cacbon ancol và axit phải có số cacbon bằng nhau
Trừ trường hợp: CH 3 OH + CO xt t o CH 3 COOH
32 Thủy phân este có công thức phân tử C 4 H 8 O 2 (với xúc tác axit), thu đƣợc hai sản phẩm hữu cơ X và Y Từ X có thể điều chế trực tiếp Y Chất X là
A metanol B etyl axetat C axit fomic D etanol
33 Thủy phân este Z trong môi trường axit, thu được hai chất hữu cơ X và Y (M X <
M Y ).Bằng một phản ứng có thể chuyển hóa X thành Y Chất Z không thể là
A metyl propionat B metyl axetat C etyl axetat D vinyl axetat
34 Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C 6 H 10 O 4 Thủy phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau Có thể điều chế trực tiếp axit axetic từ cả hai ancol Công thức của X là
A CH3OCO–CH2–COOC2H5 B C2H5OCO–COOCH3
C CH3OCO–COOCH3 D CH3OCO–CH2CH2–COOC2H5
Dạng 2 Este khi thủy phân tạo thành anđehit / xeton
Trong este RCOOR', nếu gốc R' chứa liên kết đôi C=C kết nối trực tiếp với nguyên tử oxi, quá trình thủy phân sẽ tạo ra anđehit hoặc xeton thay vì ancol.
VD6: CH 3 COOCH=CH 2 + NaOH CH 3 COONa + CH 2 =CH–OH (kém bền)
Hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với C của nối đôi kém bền, sẽ bị chuyển nối đôi C=C thành C=O, tạo thành anđehit hoặc xeton
6 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
35 Hoàn thành các phương trình phản ứng sau
(a) CH3COOCH2CH=CH2 + NaOH
36 Cho các este sau: etyl fomat (1); vinyl axetat (2); metyl acrylat (3); anlyl axetat
(4) Dãy gồm các chất phản ứng với NaOH, đun nóng, sinh ra ancol là
37 Cho các chất: etyl fomat, anlyl axetat, vinyl axetat, isopropyl fomat, metyl acrylat
Số chất trong dãy trên phản ứng với NaOH, đun nóng, sinh ra ancol là
GHI NHỚ: Khi thủy phân este tạo ra sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc thì có thể xảy ra hai trường hợp sau
• TH1: Este của axit fomic, dạng HCOOR’ (độ bất bão hòa k 1)
• TH2: Este có gốc ancol chứa nối đôi C=C liên kết trực tiếp với oxi (độ bất bão hòa k
38 Thủy phân este mạch hở có công thức phân tử C 4 H 6 O 2 , sản phẩm thu đƣợc có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo của este X thỏa mãn tính chất là
39 Thủy phân este X có công thức phân tử C4H6O2 trong môi trường kiềm dư, sau đó cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu đƣợc phần hơi của một chất hữu cơ Y không tác dụng với Na và không tham gia phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của este là
A.HCOOCH=CHCH 3 B HCOOCH 2 CH=CH 2
C HCOOC(CH 3 )=CH 2 D CH 3 COOCH=CH 2
40 Cho chất X tác dụng với một lƣợng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu đƣợc chất rắn Y và chất hữu cơ Z Cho Z tác dụng với AgNO 3 (hoặc Ag 2 O) trong dung dịch NH3, thu đƣợc chất hữu cơ T Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu đƣợc chất Y Chất X có thể là
A HCOOCH=CH2 B CH3COOCH=CH2
41 Cho sơ đồ phản ứng
Công thức cấu tạo của X thỏa mãn sơ đồ đã cho là
A CH3COOCH2CH3 B CH2=CHCOOCH3
C CH3COOCH=CH2 D HCOOCH2CH2CH3
Este của phenol thường có dạng: RCOOC 6 H 4 R'
Khi thủy phân trong môi trường bazơ xảy ra hai giai đoạn
• Giai đoạn 1: Cắt đứt liên kết C–O trong este
• Giai đoạn 2: Phản ứng giữa phenol và NaOH Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 7
Tỉ lệ mol NaOH este n n = 2
Phenol không thể phản ứng với axit để tạo thành este như ancol Để điều chế este của phenol, cần thực hiện phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit, có công thức (RCO)2O.
GHI NHỚ: Đặc điểm của phản ứng thủy phân este của phenol là
• Thủy phân este đơn chức nhƣng tỉ lệ mol NaOH este n n = 2
• Phản ứng thủy phân este sinh ra hai muối hữu cơ và nước
VD7: CH3COOC6H5 + NaOH CH3COONa + C6H5OH
Có thể viết gộp hai phản ứng nhƣ sau
CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O
42 Hoàn thành các phương trình phản ứng sau
43 Cho sơ đồ: Phenol X Phenyl axetat NaOH (d ) t o ử Y
Y là hợp chất thơm Hai chất X, Y trong sơ đồ trên lần lƣợt là
A axit axetic, phenol B anhiđrit axetic, phenol
C anhiđrit axetic, natri phenolat D axit axetic, natri phenolat
44 Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C 9 H 10 O 2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80 Công thức cấu tạo thu gọn của X là
45 Cho chuỗi phương trình phản ứng sau
Xác định công thức các chất A – F và viết các phương trình phản ứng
46 Cho chuỗi phương trình phản ứng sau
8 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
47 Cho chuỗi phương trình phản ứng sau
(c) CH 3 COOC 6 H 5 (d) CH 3 COOCH 2 CH=CH 2
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH (b) CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH t o CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
(c) CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 + NaOH t o CH 3 COONa + CH 2 =CHCH 2 OH
(d) (COOCH3)2 + 2NaOH t o (COONa)2 + 2CH3OH
(e) (CH 2 OCOCH 3 ) 2 + 2NaOH t o (CH 2 OH) 2 + 2CH 3 COONa
CH 2 =CHCOOH Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 9
CH O C CH CH C OCH NaOH
NaOOC–CH=CH–COONa + CH3OH
31 X = HCOOCH(CH3)CH2CH3 Y = HCOONa
(a) CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 + NaOH CH 3 COONa + CH 2 =CHCH 2 OH
(b) HCOOCH=CH2 + NaOH HCOONa + CH 3 CHO
(c) HCOOCH=CHCH 3 + NaOH HCOONa + CH 3 CH 2 CHO
(d) HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH HCOONa + (CH 3 )2CO
45 A: C 2 H 4 B: C 2 H 5 OH C: CH 3 CHO D: CH 3 COOH
(3) C 2 H 5 OH + CuO t o CH 3 CHO + Cu + H 2 O
(5) CH 3 CHO + Br 2 + H 2 O CH 3 COOH + HBr
(6) C 2 H 5 OH + O 2 men gi m aá CH 3 COOH + H 2 O
(7) CH3COOH + C2H5OH H ,t o CH3COOC2H5 + H2O
(8) CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
(9) CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
A: CH 3 COONa B: CH 3 CHO C: CH 3 COOH D: C 2 H 5 OH
A: HCOONa B: CH 3 CHO C: HCOOH D: CH 3 COOH
B BÀI TOÁN THỦY PHÂN ESTE
① Thủy phân este tạo thành axit (hoặc muối) và ancol
Dạng 1 Thủy phân este đơn chức
■ Axit và este đều phản ứng đƣợc với NaOH tạo thành muối, nhƣng axit tạo thành
H2O còn este tạo thành ancol
■ Trong phản ứng thủy phân este đơn chức:
RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH n RCOOH = n R'OH = n RCOONa
Chất hữu cơ đơn chức X phản ứng với 50 gam dung dịch NaOH 8%, tạo ra 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam ancol Từ các dữ liệu này, có thể xác định công thức hóa học của chất X.
10 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
X + NaOH Muối + ancol X là este Đặt công thức của X là RCOOR’ (do X là este đơn chức)
Ta có: n RCOOH = n R'OH = n RCOONa 50 8 100
Khối lƣợng mol của muối và ancol là :
Công thức của X là C 2 H 5 COOCH 3
CACBOHIDRAT
Cacbohiđrat là nhóm hợp chất hữu cơ rất quan trọng và phổ biến trong cơ thể sinh vật
• Cacbohiđrat còn có tên gọi khác là gluxit hoặc saccarit
• Polihiđroxi (nhiều nhóm OH); cacbonyl (nhóm C=O)
① Khái niệm và phân loại
■ Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có công thức chung là C n (H 2 O) m
Về mặt cấu tạo, cacbohiđrat là hợp chất polihiđroxi cacbonỵl và các dẫn xuất của chúng
■ Nhóm cacbonyl (C=O) trong cacbohiđrat có thể là của anđehit hoặc xeton
CH 2 OH (CHOH) 3 C CH 2 OH
O glucozơ (nhóm C=O của anđehit) glucozơ (nhóm C=O của xeton)
■ Cacbohiđrat (hay saccarit) đƣợc chia thành ba loại, dựa vào khả năng tham gia phản ứng thủy phân của chúng với xúc tác axit
Loại 1: Monosaccarit Không bị thủy phân
Bị thủy phân hoàn toàn thành hai phân tử monosaccarit
VD3: Phản ứng thủy phân mantozơ
Bị thủy phân hoàn toàn thành nhiều hơn hai phân tử monosaccarit
VD4: Phản ứng thủy phân tinh bột
1 Đun nóng đisaccarit có công thức phân tử C 12 H 22 O 11 trong axit thì xảy ra phản ứng thủy phân: C 12 H 22 O 11 + H 2 O H t o C 6 H 12 O 6 + X
Công thức phân tử của X là
A nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất có thể thủy phân đƣợc
24 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
B nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra hai phân tử gluxit đơn giản
C nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất mà không thể thủy phân đƣợc
D nhóm cacbohiđrat khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử gluxit đơn giản
3 Saccarozơ là một đisaccarit Khi thủy phân với xúc tác axit, một phân tử saccarozơ sẽ tạo thành một phân tử glucozơ và một phân tử fructozơ, đều có công thức là C 6 H 12 O 6 Công thức của saccarozơ là
4 Mantozơ là một đisaccarit Khi thủy phân với xúc tác axit, một phân tử mantozơ sẽ tạo thành hai phân tử glucozơ Nhận xét nào sau đây không đúng:
A Mantozơ có công thức phân tử giống saccarozơ
B Mantozơ có công thức phân tử là C12H 22 O 11
C Mantozơ có thể bị thủy phân với xúc tác axit
D Mantozơ và saccarozơ có công thức cấu tạo giống nhau
5 Hợp chất nào sau đây không bị thủy phân với xúc tác axit?
② Phản ứng xác định cấu tạo cacbohiđrat
■ Công thức cấu tạo của cacbohiđrat có thể xác định qua một số phản ứng đặc trƣng sau
Mục đích Phản ứng đặc trƣng
Khi cacbohiđrat được đun nóng với HI, chúng sẽ bị khử thành ankan Từ công thức của ankan, ta có thể xác định số nguyên tử cacbon cũng như cấu trúc mạch của cacbohiđrat.
Khi đun nóng với AgNO3 trong dung dịch NH3, nếu cacbohiđrat
• có phản ứng tráng bạc anđehit
• không có phản ứng tráng bạc xeton
Xác định các nhóm OH
Cacbohiđrat có nhiều nhóm OH liền kề sẽ tạo ra phức màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Số lượng nhóm OH được xác định thông qua phản ứng este hóa.
6 Glucozơ bị khử bởi HI tạo thành hexan Khi phản ứng với axit axetic có xúc tác axit, glucozơ tạo thành este có chứa 5 gốc CH3COO Số nguyên tử cacbon và số nhóm chức hiđroxyl trong glucozơ lần lƣợt là
7 Khi đun nóng glucozơ với AgNO 3 (hoặc Ag 2 O) trong dung dịch NH 3 dƣ thì thấy xuất hiện kết tủa bạc Thí nghiệm này chứng tỏ trong glucozơ có nhóm chức
8 Khi đun nóng saccarozơ với AgNO3 (hoặc Ag 2 O) trong dung dịch NH 3 tỏ trong saccarozơ không thể có
A nguyên tử cacbon B nhóm hiđroxyl
■ Glucozơ là cacbohiđrat có nhiều trong quả chín, đặc biệt là quả nho nên đƣợc gọi là
―đường nho‖ Công thức phân tử là C6H 12 O 6 , tương ứng với công thức cấu tạo Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 25
CH 2 OH CHOH CHOH CHOH CHOH C
■ Trong dung dịch, glucozơ chủ yếu tồn tại ở dạng vòng 6 cạnh Khi đó nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm C=O tạo ra liên kết C–O
■ Một số tính chất điển hình của glucozơ
• Tạo phức với Cu(OH)2
• Phản ứng tráng bạc tạo thành axit gluconic
CH 2 OH–(CHOH) 4 –CHO + Ag2O NH t o 3 CH 2 OH–(CHOH) 4 –COOH + 2Ag
• Khử nhóm CHO bởi H2, xúc tác kim loại, tạo thành sobitol
CH 2 OH–(CHOH) 4 –CHO + H 2 CH Ni t o 2 OH–(CHOH) 4 –CH 2 OH
• Khi có enzim, glucozơ bị lên men tạo ra ancol etylic và CO2
■ Trong công nghiệp, glucozơ đƣợc điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ xúc tác axit
9 Glucozơ có tính chất của
A anđehit đơn chức và ancol đơn chức, B anđehit đa chức và ancol đa chức,
C xeton đơn chức và ancol đa chức, D anđehit đơn chức và ancol đa chức
10 Ở nhiệt độ thường, glucozơ hòa tan được Cu(OH)2, tạo thành
A kết tủa Cu2O B kết tủa Cu
C phức màu xanh lam D phức màu nâu đỏ
11 Khi tham gia phản ứng este hóa, glucozơ có thể tạo ra sản phẩm chứa tối đa bao nhiêu nhóm chức este?
12 Khi cho glucozơ phản ứng hoàn toàn với AgNO3 trong NH3 thì sản phẩm tạo thành sẽ là
A muối amoni của axit gluconic B sobitol
C muối natri của axit gluconic D fructozơ
26 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
13 Các nhóm hiđroxyl trong cacbohiđrat có phản ứng tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2 thì không có phản ứng tạo phức mà xảy ra phản ứng oxi hóa nhóm cacbanđehit tạo thành kết tủa đỏ gạch Cu 2 O Hãy hoàn thành phương trình phản ứng sau
HOCH 2 –(CHOH)4–CHO + Cu(OH)2 OH t o
14 Để chứng minh trong phân tử glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl kề nhau, có thể dùng
A Na B Cu(OH)2/OH – ở nhiệt độ thường,
C AgNO3 trong NH3 D Cu(OH)2/OH – , đun nóng
15 Glucozơ có thể đƣợc điều chế bằng phản ứng
A thủy phân sorbitol B tráng bạc axit gluconic
C thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ D hiđro hóa sobitol
16 Các anđehit ngoài phản ứng tráng bạc còn có thể phản ứng với dung dịch nước brom tạo thành axit cacboxylic:
Sản phẩm hữu cơ tạo thành khi glucozơ phản ứng với nước brom là
A sobitol B amoni gluconat C axit gluconic D fructozơ
Các chất Y, Z lần lƣợt là
A glucozơ và sobitol B sobitol và axit gluconic
C axit gluconic và sobitol D glucozơ và axit gluconic
18 Cho sơ đồ chuyển hóa
A axit fomic B axit axetic C ancol etylic D anđehit axetic
19 Cho sơ đồ chuyển hóa
Tinh bột H ,t H O 2 o X 30 50 C enzim o Y H ,t Z o etylfomat Chất Z là
A axit fomic B axit axetic C anđehit axetic D anđehit fomic
Fructozơ là đồng phân của glucozơ, công thức phân tử là C6H 12 O 6 Ở dạng mạch hở, fructozơ là một polihiđroxixeton:
CH 2 OH CHOH CHOH CHOH C CH 2 OH
Trong dung dịch, fructozơ tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh
■ Cấu tạo của fructozơ và glucozơ khá tương đồng nên fructozơ có nhiều tính chất giống với glucozơ Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 27
• Khử nhóm CHO bởi H2, xúc tác kim loại, tạo thành sobitol
CH2OH–(CHOH)4–CHO + H2 Ni t o CH2OH–(CHOH)4–CH2OH
■ Lưu ý rằng trong môi trường bazơ thì fructozơ có thể chuyển hóa thành glucozơ: Fructozơ OH Glucozơ
Chính vì tính chất này nên dù không có nhóm cacbanđehit nhƣng fructozơ vẫn tham gia các phản ứng oxi hóa trong môi trường bazơ như
Khi đun nóng Cu(OH)2, phản ứng xảy ra tạo ra kết tủa màu đỏ gạch Tuy nhiên, fructozơ không làm nhạt màu nước brom, tức là không có phản ứng xảy ra do môi trường axit của nước brom.
20 Tính chất nào sau đây không phải tính chất chung của fructozơ và glucozơ:
A Tạo phức màu xanh làm với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường,
B Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH) 2 khi đun nóng
C Làm mất màu dung dịch nước brom
D Hiđro hóa hoàn toàn tạo thành sobitol
21 Fructozơ không phản ứng đƣợc với
A Na B Cu(OH)2 C AgNO3 trong NH3 D nước brom
22 Fructozơ vẫn phản ứng đƣợc với AgNO3 trong NH3 do
A chỉ cần có nhóm C=O là có thể phản ứng tráng bạc
B trong môi trường axit, fructozơ chuyển hóa thành glucozơ
C trong fructozơ có nhóm anđehit nên có phản ứng tráng bạc
D trong môi trường bazơ, fructozơ chuyển hóa thành glucozơ
23 Sản phẩm hữu cơ tạo thành từ phản ứng giữa fructozơ và AgNO 3 trong NH 3 là
A muối bạc của axit gluconic B sobitol
C glucozơ D muối amoni của axit gluconic
24 Cho chuỗi phản ứng sau
(4) Z + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O Amoni gluconat + 2Ag + 2NH4NO3
A glucozơ, fructozơ, axit gluconic B glucozơ, fructozơ, sobitol
C sobitol, fructozơ, glucozơ D glucozơ, sobitol, fructozơ
25 Phát biểu nào sau đây đúng:
A Br 2 có thể oxi hóa glucozơ thành axit gluconic nhƣng không phản ứng đƣợc với fructozơ
B Khi hiđro hóa hoàn toàn glucozơ và fructozơ trên xúc tác niken đều thu đƣợc axit gluconic
C Glucozơ có phản ứng với Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam nhƣng fructozơ thì không
28 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
D Trong phân tử fructozơ có số nhóm –OH ít hơn trong phân tử glucozơ
26 Cho các chất: ancol etylic (X); glixerol (Y); glucozơ (Z); đimetyl (T) ete và axit fomic (U) Những chất tác dụng đƣợc với Cu(OH) 2 là
HOCH 2 –(CHOH) 4 –CHO+2Cu(OH) 2 HOCH 2 –(CHOH) 4 –COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Các đisaccarit được hình thành từ hai monosaccarit liên kết với nhau qua liên kết glicozit –O– Hai loại đisaccarit phổ biến nhất là mantozơ và saccarozơ, cả hai đều có công thức phân tử C12H22O11.
■ Tính chất của mantozơ và saccarozơ
Cấu tạo Hai gốc α–glucozơ nối với nhau bởi liên kết glicozit
Một gốc α–glucozơ nối với một gốc β–fructozơ
Chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước và có vị ngọt
Gọi là ―đường mạch nha‖ Gọi là ―đường mía‖
• Tạo phức với Cu(OH)2 Ở nhiệt độ thường
• Có tính chất của nhóm –CHO, dễ tham gia phản ứng oxi hóa
• Bị thủy phân tạo thành glucozơ
• Không có tính chất của nhóm CHO, không tham gia phản ứng oxi hóa
• Thủy phân tạo thành glucozơ và fructozơ
Khả năng oxi hóa của các saccarit ở dạng mạch vòng phụ thuộc vào sự hiện diện của nhóm OH hemiaxetal tại vị trí C1 Saccarozơ không có nhóm OH này, vì vậy nó không bị oxi hóa, trong khi glucozơ và mantozơ có nhóm OH hemiaxetal, dẫn đến khả năng bị oxi hóa.
A nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất có thể thủy phân đƣợc
B nhóm cacbohiđrat khi thủy phân sinh ra hai phân tử monosaccarit
C nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất mà không thể thủy phân đƣợc
D nhóm cacbohiđrat khi thủy phân đến cùng sinh ra rất nhiều phân tử monosaccarit
2 Phát biểu nào sau đây không đúng:
A Saccarozơ là thành phần chủ yếu của đường mía Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 29
B Saccarozơ là chất không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước,
C Trong phân tử saccarozơ có nhóm –OH hemiaxetal
D Saccarozơ có công thức phân tử là C12H 22 O 11
Glucozơ + X Tên gọi của X là
A amoni gluconat và sobitol B saccarozơ và amoni gluconat
C sobitol và amoni gluconat D sobitol và ancol etylic
5 Trong các tính chất sau:
(1) Phản ứng tạo phức màu xanh lam với Cu(OH) 2
(2) Bị dung dịch nước brom oxi hóa thành axit
Những tính chất nào không phải của saccarozơ?
6 Phân tử saccarozơ đƣợc tạo thành từ:
A một gốc α–glucozơ và một gốc α–fructozơ
C một gốc α–glucozơ và một gốc β–fructozơ
D một gốc β–glucozơ và một gốc α–glucozơ
7 Khi thủy phân saccarozơ và mantozơ đều tạo ra
8 Trong các cacbohiđrat sau: (1) glucozơ; (2) saccarozơ; (3) mantozơ Hợp chất nào không có nhóm –OH hemiaxetal khi tồn tại ở dạng mạch vòng?
9 Cho chuỗi phản ứng sau
Mantozơ H ,t H O 2 o X 30 50 C enzim o Y men gi m aá Z
A anđehit axetic B axit axetic C anđehit fomic D glucozơ
10 Dãy gồm các dung dịch đều tham gia phản ứng tráng bạc là
A glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic
B fructozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic
C glucozơ, glixerol, mantozơ, axit fomic
11 Cho các chất: saccarozơ, glucozơ, fructozơ, etyl fomat, axit fomic và anđehit axetic Trong các chất trên, số chất vừa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc, vừa có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường là
12 Thực hiện phản ứng sau với cacbohiđrat
30 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
X Cu ( OH ) OH 2 Dung dịch màu xanh lam
X Cu ( OH ) OH ,t o 2 Kết tủa đỏ gạch
13 Cho ba hợp chất hữu cơ X, Y, Z có tính chất nhƣ sau:
– X phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo phức màu xanh lam nhưng khi đun nóng không tạo kết tủa đỏ gạch
– Y phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo phức màu xanh lam, khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch
– Z phản ứng được với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường tạo ra muối đồng
X, Y, Z có thể là những chất nào sau đây
A glucozơ, saccarozơ, axit axetic B saccarozơ, axit axetic, glucozơ
C glucozơ, axit axetic, saccarozơ D saccarozơ, glucozơ, axit axetic
14 Hoàn thành bảng dữ liệu sau Đánh dấu s vào ô trống nếu có xảy ra phản ứng
Hợp chất PƢ(1) PƢ (2) PƢ (3) PƢ (4) ancol etylic anđehit axetic axit fomic etyl fomat glixerol glucozơ fructozơ saccarozơ
• PƯ (1) là phản ứng với Cu(OH) 2 ở điều kiên thường tạo phức màu xanh lam
• PƢ (2) là phản ứng với Cu(OH) 2 khi đun nóng tạo ra kết tủa Cu 2 O màu đỏ gạch
• PƢ (3) là phản ứng tráng bạc
• PƯ (4) là phản ứng làm mất màu nước brom
15 Cho các dung dịch sau: saccarozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic Để phân biệt các dung dịch này bằng phương pháp hóa học, có thể sử dụng
A Cu(OH) 2 B AgNO 3 /NH 3 C Br 2 và AgNO 3 /NH 3 D H 2 O/H +
16 Để nhận biết các dung dịch: saccarozơ, glucozơ, glixerol Người ta dùng các thuốc thử sau:
A dung dịch AgNO 3 /NH 3 và dung dịch Br 2
B Cu(OH) 2 và AgNO 3 /NH 3
D dung dịch AgNO3/NH3 và H2O/H +
17 Chỉ dùng Cu(OH)2 có thể phân biệt đƣợc tất cả các dung dịch riêng biệt nào sau đây:
A glucozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic
B ancol etylic, glucozơ, fructozơ, glixerol
C saccarozơ, glixerol, anđehit axetic, ancol etylic
D glucozơ, glixerol, ancol etylic Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 31
18 Chất Y có các đặc điểm nhƣ sau: phân tử có nhiều nhóm –OH; là thành phần chính của đường mía; hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường nhưng không tạo ra kết tủa đỏ gạch khi đun nóng; có liên kết glicozit Y có thể là chất nào sau đây:
19 Chất X có các đặc điểm nhƣ sau: phân tử có nhiều nhóm –OH; có vị ngọt, tan trong Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường; phân tử có liên kết glicozit; có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom X có thể là chất nào sau đây:
• Tinh bột và xenlulozơ đều có CTPT dạng (C6H10O5)n nhƣng chúng không phải đồng phân cấu tạo do có giá trị n khác nhau
• Tinh bột tạo ra từ các đơn vị α–glucozơ còn xenlulozơ tạo ra từ các đơn vị β– glucozơ
• Tinh bột và xenlulozơ đều không có khả năng tham gia các phản ứng
– tạo phức với Cu(OH) 2
– tráng bạc và các phản ứng oxi hóa tương tự
② Polisaccarit: Tinh bột và xenlulozơ
Polisaccarit là các polymer carbohydrate được hình thành từ nhiều đơn vị monosaccarit liên kết với nhau qua các liên kết glycosid Hai loại polisaccarit quan trọng và phổ biến nhất là tinh bột và xenlulozơ, cả hai đều được tạo ra từ các đơn vị glucose và có công thức phân tử chung là (C6H10O5)n.
Tinh bột là một hợp chất bao gồm amilozơ (mạch không phân nhánh và xoắn) và amilopectin (mạch phân nhánh) Tinh bột không tan trong nước lạnh nhưng tan trong nước nóng, tạo thành keo nhớt được gọi là "hồ tinh bột".
• Tinh bột bị thủy phân thành glucozơ khi đun nóng với axit
• Nhỏ vài giọt dung dịch I2 vào hồ tinh bột thì có màu xanh tím
• Tinh bột được tạo thành trong cây xanh từ khí cacbonic và nước nhờ ánh sáng mặt trời (phản ứng quang hợp)
6nCO2 + 5nH2O ánh sáng mặt trờ xt: i chaỏt dieọp luùc (C6H10O5)n + 6nO2
■ Xenlulozơ: có cấu trúc mạch không phân nhánh, dạng sợi không xoắn Chất này không tan trong nước kể cả khi đun nóng
• Xenlulozơ thủy phân hoàn toàn tạo thành glucozơ
• Xenlulozơ tan trong dung dịch [Cu(NH3) 4 ](OH) 2 (nước Svayde)
20 Công thức phân tử của tinh bột và xenlulozơ đều là:
32 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
21 Thủy phân hoàn toàn tinh bột hoặc xenlulozơ trong môi trường axit sẽ thu được
22 Tinh bột không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Khi thủy phân hoàn toàn tinh bột thu đƣợc sản phẩm là
A saccarozơ không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
B glucozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
C saccarozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
D fructozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
23 Thủy phân hoàn toàn tinh bột trong dung dịch axit vô cơ loãng, thu đƣợc chất hữu cơ X Cho X phản ứng với khí H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu đƣợc chất hữu cơ Y Các chất X, Y lần lƣợt là:
24 Tinh bột, saccarozơ, mantozơ đều có khả năng tham gia phản ứng
A hòa tan Cu(OH) 2 B tráng gương
C làm mất màu nước brom D thủy phân
25 Cho sơ đồ chuyển hóa: Tinh bột X Y Z metyl axetat Chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lƣợt là
A C 2 H 5 OH, CH 3 COOH B CH 3 COOH, C 2 H 5 OH
C CH 3 COOH, CH 3 OH D C 2 H 4 , CH 3 COOH
26 Cho sơ đồ phản ứng
Những giai đoạn có thể thực hiện bằng xúc tác axit là
CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITƠ
① Khái niệm – Dãy đồng đẳng
■ Amin là hợp chất hữu cơ đƣợc tạo thành bằng cách thay thế một (hay nhiều) nguyên tử hiđro trong amoniac bằng gốc hiđrocacbon
VD1: CH 3 NH 2 CH 3 NHCH 3 hay (CH 3 ) 2 NH
■ Bậc amin đươc tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử bị thay thế bởi các gốc hiđrocacbon
VD2: CH3NH2 là amin bậc một; CH3NHC2H5 là amin bậc hai
■ Công thức chung của dãy đồng đẳng amin là CnH2n + 2+a– 2kNa
(Cần chú ý phân biệt bậc ancol với bậc amin)
1 Hợp chất nào sau đây không phải amin:
A CH3NH2 B C3H7NH2 C NH4Cl D (C2H5)2NH
2 Hợp chất nào sau đây là amin:
A C 6 H 5 COOH B C 6 H 5 NH 2 C C 6 H 5 NH 3 Cl D C 6 H 5 NO 2
3 Hợp chất nào sau đây là amin bậc hai:
A CH 3 NH 2 B (CH 3 ) 3 N C C 2 H 5 NHCH 3 D C 2 H 5 NH 2
4 Ancol và amin nào sau đây cùng bậc:
A (CH3)3COH và (CH3)3CNH2 B (C6H5)2NH và C6H5CH2OH
C (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH2 D C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3
5 Hợp chất nào sau đây là amin bậc hai, no, đơn chức, mạch hở?
A CH 3 NH 2 B CH 3 NHC 2 H 5 C (CH 3 ) 3 N D C 2 H 5 NH 2
6 Công thức chung của amin no, đơn chức, mạch hở là
7 Công thức chung của amin không no, một nối đôi c=c, đơn chức, mạch hở là
A CnH2n + 1N B CnH2n + 1N C CnH2nN D CnH2n–2N
8 Công thức chung của amin no, hai chức, mạch hở là
Khi viết về đồng phân cấu tạo amin, hãy trình bày theo thứ tự từ bậc một, bậc hai đến bậc ba Việc sắp xếp này sẽ giúp bạn tránh nhầm lẫn và dễ dàng theo dõi các đồng phân.
Số đồng phân cấu tạo của amin no, đơn chức, mạch hở C n H 2n+3 n đƣợc tính theo công thức 2 n–1 (n < 5)
9 Số amin bậc một có cùng công thức phân tử C 3 H 9 N là
10 Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là
11 Thành phần phần trăm theo khối lƣợng của nitơ trong hợp chất hữu cơ C x H y n LÀ 23,73% Số đồng phân amin bậc một thóa mãn các dữ kiện trên là
12 Chất nào sau đây có nhiều đồng phân cấu tạo nhất?
40 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
13 Số amin thơm, bậc một ứng với công thức phân tử C7H9N là
Amin bậc một RNH 2 có hai cách gọi tên
C2: Tên hiđrocabcon + số chỉ vị trí nhóm NH 2 + “amin”
VD3: CH3–CH(NH2)–CH3 là isopropylamin hoặc propan–2–amin
■ Amin bậc hai hoặc bậc ba: Tên các gốc hiđrocacbon + “amin”
(tên các gốc đƣợc xếp theo thứ tự alphabet)
VD4: CH 3 NHC 2 H 5 là etylmetylamin (do e trước m)
■ Trong trường hợp amin bậc hai, bậc ba có cấu tạo đối xứng (các nhóm thế giống hệt nhau) thì gọi tên theo công thức:
Tiền tố chỉ độ bội (đi, tri) + tên gốc hiđrocacbon + "amin"
VD5: (CH3)2NH là đimetylamin
Tên thông thường của amin ít được sử dụng, phổ biến nhất là
• Hexametylenđiamin (hay hexan–1,6–điamin): H2N–(CH2)6–NH2
14 Tên gọi của CH3CH(NH2)CH2CH3 là
A butan–2–amin B isobutylamin C propylamin D A hoặc B đều đúng
15 Tên gọi của CH 3 NHC 2 H 5 là
A metyletylamin D propylamin C etylmetylamin D propan–2–amin
16 Tên gọi của C 6 H 5 NH 2 là
A anilin B phenol C phenylamin D A hoặc C đều đúng
17 Công thức của isopropylamin là
A CH3NHCH2CH3 B (CH3)2CHNH2 C (CH3)3N D CH3CH2CH2NH2
Amin bậc một và bậc hai có khả năng tạo liên kết hiđro tương tự như ancol, do đó chúng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và tính tan cao hơn hầu hết các hiđrocacbon và dẫn xuất halogen.
CHÚ Ý: Amin bậc ba không có liên kết N–H nên không tạo liên kết hiđro đƣợc
■ Các amin đơn giản nhƣ metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etỵlamin đều là chất khí, có mùi khai giống amoniac
Amin là dẫn xuất hữu cơ của amoniac nên nhiều tính chất lí – hóa của amin khá giống với amoniac, điển hình nhất là tính bazơ và tính khử
Amin có tính bazơ yếu, chủ yếu do cặp electron trên nguyên tử nitơ quyết định Tính chất bazơ của amin có thể thay đổi tùy thuộc vào các yếu tố khác nhau.
Amin thơm < Amoniac < Amin no
CHÚ Ý: Tính bazơ của amin (và các bazơ hữu cơ nói chung) thì yếu hơn NaOH
VD6: Tính bazơ của C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < CH 3 NH 2 < (CH 3 ) 2 NH
– So sánh tính bazơ của amin no (ankylamin) và amin thơm
• Ankylamin tan tốt trong nước tạo ra môi trường có tính bazơ (pH > 7) do phản ứng phân li nhƣ sau
CH 3 NH 2 + H 2 O CH NH 3 3 + OH –
Ankylamin có thể làm quỳ tím hóa xanh
• Ankylamin phản ứng đƣợc với các axit vô cơ tạo thành muối amoni
CH 3 NH 2 + HCl CH NH 3 3 + Cl –
• Amin thơm hầu nhƣ không tan trong nước, do đó không bị phân li
Amin thơm không làm quỳ tím hóa xanh
• Amin thơm cũng phản ứng đƣợc với các axit vô cơ, tạo thành muối amoni
Amin có tính khử do nguyên tử nitơ trong amin có độ oxy hóa thấp nhất, với SOH –3 Điều này cho phép amin phản ứng với các chất oxi hóa mạnh như HNO2, dẫn đến sự giải phóng nitơ.
– Lưu ý rằng chỉ amin bậc một và amoniac mới phản ứng được với HNO2 có thể tạo thành khí N 2
VD7: CH3CH2CH2NH2 + HNO2 N 2 + CH3CH2CH2OH + H2O
18 Dãy nào sau đây đƣợc xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ:
A metylamin, anilin, amoniac B amoniac, metylamin, anilin
C anilin, amoniac, metylamin D anilin, metylamin, amoniac
19 Cho các chất: anilin (A); metylamin (B); đimetylamin (C); amoniac (D); natri hiđroxit (E) Thứ tự tăng dần lực bazơ của các chất là
20 Dãy nào sau đây đƣợc xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ:
21 Cho dãy các hợp chất: C 6 H 5 NH 2 (1); C 2 H 5 NH 2 (2); (C 6 H 5 ) 2 NH (3); (C 2 H 5 ) 2 NH (4);
NH 3 (5 (với C 6 H 5 – là gốc phenyl) Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần
22 Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ chuyển sang màu xanh là
A anilin, metylamin, amoniac B amoni clorua, metylamin, natri hiđroxit
42 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
C anilin, amoniac, natri hiđroxit D metylamin, amoniac, natri axetat
23 Dãy gồm các chất xếp theo chiều giảm dần lực bazơ là
A (C 6 H 5 ) 2 NH, C 6 H 5 NH 2 , NH 3 , C 2 H 5 NH 2 , (C 2 H 5 ) 2 NH, NaOH
B C 6 H 5 NH 2 , (C 6 H 5 ) 2 NH, NaOH, (C 2 H 5 ) 2 NH, C 2 H 5 NH 2 , NH 3
C NaOH, (C 2 H 5 ) 2 NH, C 2 H 5 NH 2 , NH 3 , C 6 H 5 NH 2 , (C 6 H 5 ) 2 NH
D NaOH, (C 2 H 5 ) 2 NH, C 2 H 5 NH 2 , C 6 H 5 NH 2 , (C 6 H 5 ) 2 NH, NH 3
24 Hoàn thành các phương trình phản ứng sau
(c) CH3CH2CH2NH2 + HNO2
Ankylamin thường được nhận biết bằng phản ứng với HNO 2 (hoặc NaNO 2 /HCl) – Nếu phản ứng sinh ra khí N2 Amin bậc một
– Nếu phản ứng không sinh ra khí N2 Amin bậc hai hoặc bậc ba
■ Amin thơm nhận biết bằng phản ứng với dung dịch brom dƣ tạo thành kết tủa trắng (giống phenol)
■ Ankylamin đƣợc điều chế từ amoniac và dẫn xuất ankyl halogenua
VD8: NH3 + CH3I CH 3 NH2 + HI
CH 3 NH 2 + CH 3 I (CH 3 ) 2 NH + HI
■ Amin thơm đƣợc điều chế bằng cách khử dẫn xuất nitro (NO 2 ) của hợp chất thơm
25 Amin nào sau đây phản ứng đƣợc với NaNO 2 /HCl tạo ra khí N 2 :
26 Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là
27 Có ba chất lỏng: benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt trong ba lọ mất nhãn Thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng trên là
A dung dịch phenolphtalein B nước brom
C dung dịch NaOH D quỳ tím
28 Cho sơ đồ phản ứng: NH3 3
t Z Biết Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Hai chất Y và Z lần lượt là
A C 2 H 5 OH, HCHO B C 2 H 5 OH, CH 3 CHO
C CH 3 OH, HCHO D CH 3 OH, HCOOH Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 43
29 Người ta điều chế anilin bằng sơ đồ sau
Biết hiệu suất giai đoạn tạo thành nitrobenzen đạt 60 % và hiệu suất giai đoạn tạo anilin đạt 50 % Khối lƣợng anilin thu đƣợc khi điều chế từ 156 gam benzen là
30 Điều chế anilin bằng cách nitro hóa 500 gam benzen rồi khử hợp chất nitro sinh ra Hiệu suất của mỗi giai đoạn đều đạt 78 % Khối lƣợng anilin thu đƣợc là
(a) CH3NH2 + HNO2 CH 3 OH + N2 + H2O
(b) H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 + 2HNO 2 HO(CH 2 ) 6 OH + 2N 2 + 2H 2 O
(c) CH3CH2CH2NH2 + HNO2 CH 3 CH2CH2OH + N2 + H2O
■ Amin là bazơ, có khả năng phản ứng với axit (thường là HCl) tạo ra muối amoni PTPƢ tổng quát nhƣ sau
CxHyNz + zHCl C x Hy(N-HCl)z (HCl cộng vào nitơ)
Theo định luật bảo toàn khối lƣợng: m HCl = m muối – m amin n HCl = m muoi m a min
Theo phản ứng: z = HCl a min n n n amin = n HCl z = m muoi m a min
Trung hòa 7,4 gam amin hai chức bằng dung dịch HCl dư, tạo ra dung dịch Y Sau khi cô cạn dung dịch Y, thu được 14,7 gam muối khan Cần xác định công thức phân tử của Y.
Đặt công thức của X là CxHyN2 m HCl = 14,7 – 7,4 = 7,3 (gam) n HCl = 0,2 (mol)
1 Để trung hòa 25 gam dung dịch một amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100 ml dung dịch HCl 1 M Công thức phân tử của X là
44 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
2 Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dƣ), thu đƣợc 15 gam muối Số đồng phân cấu tạo của X là
3 Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu đƣợc dung dịch Y Làm bay hơi dung dịch Y đƣợc 9,55 gam muối khan Số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là
4 Cho 2,1 gam hỗn hợp X gồm 2 amin no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng hết với dung dịch HCl (dƣ), thu đƣợc 3,925 gam hỗn hợp muối Công thức của
2 amin trong hỗn hợp X là
A C 3 H 7 NH 2 va C 4 H 9 NH 2 B CH 3 NH 2 và C 2 H 5 NH 2
C CH 3 NH 2 và (CH 3 ) 3 N D C 2 H 5 NH 2 và C 3 H 7 NH 2
5 Cho 20 gam hỗn hợp gồm hai amin no, đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HCI IM, thu đƣợc dung dịch chứa 31,68 gam hỗn hợp muối Giá trị của V là
6 Cho hỗn hợp X gồm hai amin no, đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ, thu đƣợc dung dịch Y chứa 3,4 gam hai muối Cho dung dịch Y tác dụng với dung dịch AgNO3 dƣ thì thu đƣợc 5,74 gam kết tủa Thành phần phần trăm về khối lƣợng của một trong các amin là
7 Cho 29,8 gam hỗn hợp hai amin đơn chức, kế tiếp nhau tác dụng hết với dung dịch HCl Làm khô dung dịch thu đƣợc 51,7 gam muối khan Công thức phân tử hai amin là
8 Trung hoà hoàn toàn 8,88 gam một amin (bậc một, mạch cacbon không phân nhánh) bằng axit HCl, tạo ra 17,64 gam muối Amin có công thức là
A H2NCH2CH2CH2CH2NH2 B CH3CH2CH2NH2
C H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 D H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 NH 2
■ Khi đốt cháy hoàn toàn amin bằng oxi (hoặc không khí) sẽ thu đƣợc CO2, H2O và
Dựa vào các sản phẩm cháy, ta có thể xác định thành phần nguyên tố trong amin, từ đó suy ra công thức đơn giản nhất và công thức phân tử của chúng.
Khi đốt cháy aminoaxit hoặc các dẫn xuất của chúng, sản phẩm tạo ra bao gồm CO2, H2O và N2, nhưng đây là các hợp chất tạp chức Trong khi đó, chỉ có amin là hợp chất đơn chức (hoặc đa chức) khi đốt cháy cũng tạo ra các sản phẩm tương tự.
VD2: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ đơn chức X, thu đƣợc 8,1 gam H2O; 6,72 lít
CO2 và 1,12 lít N2 Các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn Xác định công thức phân tử của X
X là hợp chất đơn chức, mà: X + O2 t o
CO2 + H2O + N2 Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 45
X là amin đơn chức Đặt công thức phân tử là C x HyN
• Tính số mol các nguyên tố C, H, N trong X
Công thức đơn giản nhất của X là C 3 H 9 N
Do X là amin đơn chức CTPT trùng với công thức đơn giản nhất
Để xác định khối lượng m của amin, ta biết rằng khi đốt cháy hoàn toàn m gam amin trong không khí, thu được 17,6 gam CO2, 12,6 gam hơi nước và 69,44 lít khí N2 ở điều kiện tiêu chuẩn Giả thiết rằng không khí chỉ gồm N2 và O2, với O2 chiếm 20% thể tích Từ các sản phẩm thu được, ta có thể tính toán lượng oxy cần thiết cho quá trình cháy và từ đó xác định khối lượng m của amin ban đầu.
Áp dụng định luật bảo toàn với nguyên tố oxi
Do số mol tỉ lệ thuận với thể tích nên trong không khí thì
Khối lƣợng amin X là: m = m C + m H + m N = 0,4.12 + 2.0,7.1 + 0,1.28 = 9 (gam)
9 Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu đƣợc 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N 2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 10,125 gam H 2 O Công thức phân tử của X là
10 Đốt cháy hoàn toàn 20 ml amin X bằng oxi, tạo ra 60 ml CO 2 , 10 ml N 2 và 70 ml hơi nước Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất X tác dụng với dung dịch NaNO2 sinh ra khí N2 Công thức cấu tạo của X là
A CH3CH2CH2NH2 B CH2=CHNHCH3
C CH 3 CH 2 NHCH 3 D CH 2 =CHCH 2 NH 2
POLIME
A LÍ THUYẾT CHUNG VỀ POLIME
① Khái niệm và phân loại
Polime là hợp chất có phân tử khối lớn, được hình thành từ nhiều đơn vị nhỏ liên kết với nhau, gọi là mắt xích Các mắt xích này được tạo ra từ các phân tử nhỏ hơn, được gọi là monome.
VD1: 2 2 t , p cao o xt 2 2 n monome po lim e nCH CH ( CH CH )
• –CH2–CH2– là mắt xích
• n là hệ số trùng hợp
■ Có ba cách phân loại polime theo nguồn gốc
Polime thiên nhiên Polime tổng hợp Polime nhân tạo
Có nguồn gốc hoàn toàn từ thiên nhiên
Do con người tổng hợp nên Được chế hóa từ polime thiên nhiên
■ Có hai cách phân loại polime theo cách tổng hợp
68 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
■ Có ba cách phân loại polime theo cấu trúc
• Polime mạch không phân nhánh
■ Tên của các polime thường được gọi theo công thức:
“poli” + tên monome tương ứng
VD2: ( CH 2 CH ) 2 n là polietilen
■ Nếu tên monome gồm hai từ trở lên (nhƣ vinyl clorua, vinyl xianua, ) hoặc có nhiều hơn hai monome thì phải để tên các monome trong dấu ngoặc đơn
CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH butaủien stiren n là poli(butađien stiren)
1,1,2,2–tetrafloeten CF 2 small> 2 buta–1,3–đien CH 2 =CH–CH=CH 2 caprolactam (CH 2 ) 5
O acrilonitrin CH2=CH–CN propilenoxit
A Monome là các phân tử nhỏ tham gia phản ứng trùng hợp
B Monome là một mắt xích trong phân tử polime
C Monome là các phân tử tạo nên từng mắt xích của polime
D Monome là các hợp chất có hai nhóm chức hoặc có liên kết bội
A Polime là các hợp chất do nhiều mắt xích liên kết lại
B Polime không bay hơi do có khối lƣợng phân tử lớn và lực liên kết giữa các phân tử lớn
C Polime có 2 dạng cấu trúc chính là mạch thẳng và mạch nhánh
D Các polime chỉ có một nhiệt độ nóng chảy nhất định Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 69
A polistiren C polipropilen B polietilen D poli(butađien–stiren)
4 Tên gọi của polime ( CH 2 CH(CH )) 3 n là
A polietilen C polipropilen B poli(vinyl clorua) D polistiren
5 Xenlulozơ là cacbohiđrat thiên nhiên, có nhiều trong thực vật Xenlulozơ tác dụng với anhiđrit axetat tạo thành xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành sợi, thường gọi là ―tơ axetat‖ Tơ axetatlà
A polime thiên nhiên B polime tổng hợp
6 Nilon–6,6 là polime đƣợc tạo thành từ phản ứng trùng ngƣng axit ađipic và hexametylenđiamin Nilon–6,6 thuộc loại
A polime thiên nhiên B polime nhân tạo
C polime tổng hợp D polime bán tổng hợp
■ Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ, giống hệt nhau hoặc tương tự nhau (monome) tạo thành các phân tử lớn (polime)
■ Điều kiện phản ứng: Monome phải ít nhất một trong hai yếu tố
• Liên kết bội, thường là C=C
• Vòng kém bền, thường là
- vòng có chứa liên kết amit –CO–NH–
(Liên kết amit còn gọi là liên kết peptit)
Trong phản ứng trùng hợp, các liên kết này bị phá vỡ
■ Ngoài phản ứng trùng hợp một monome còn có phản ứng ―đồng trùng hợp‖ nhiều monome, tạo thành polime chứa một số loại mắt xích khác nhau
70 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
COOCH 3 Polime trên là sản phẩm trùng hợp của monome
A CH 3 COOCH=CH 2 B CH 2 =CHCOOCH 3
C C2H5COOCH=CH2 D CH2=CHCOOCH=CH2
8 Dãy gồm các chất có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
C buta–1,3–đien; cumen; etilen; trans–but–2–en
D 1,1,2,2–tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua
9 Cho các chất: caprolactam (1); isopropylbenzen (2); acrilonitrin (3); glyxin (4); vinyl axetat (5) Các chất có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polime là
10 Trong số các chất: stiren; buta–1,3–đien; caprolactam; vinyl clorua; propilenoxit Số chất có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
11 Cho dãy các chất: caprolactam; vinyl clorua; etilen; etan; axit acrylic Số chất trong dãy có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
12 Viết phản ứng trùng hợp các monome sau
13 Buta–1,3–đien phản ứng với stiren tạo ra cao su Buna–S còn nếu phản ứng với acrilonitrin thì tạo ra cao su Buna–N Viết công thức cấu tạo hai loại cao su trên
14 Poli(vinyl axetat) đƣợc dùng để chế tạo thủy tinh hữu cơ plexiglas Polime này đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng hợp
A C 2 H 5 COOCH=CH 2 B.CH 2 =CH–COOC 2 H 5
C CH 3 COOCH=CH 2 D CH 2 =CHCOOCH 3
15 Dãy gồm các chất để tổng hợp cao su Buna–S là
A CH 2 =C(CH 3 )–CH=CH 2 và C 6 H 5 –CH=CH 2
B CH2=CH–CH=CH2 và C6H5–CH=CH2
D CH2=CH–CH=CH2 và CH3–CH=CH2
■ Trùng ngƣng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (polime), đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (thường là H2O)
■ Điều kiện phản ứng: Các monome phải có ít nhất hai nhóm chức
VD: HO–(CH 2 ) 2 –OH; H2N–(CH 2 ) 5 –COOH
■ Phản ứng trùng ngưng thường chia thành hai loại Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 71
Phản ứng chỉ có một monome
Monome phải có hai nhóm chức hoạt động giống nhau Một nhóm sẽ tách H, và nhóm kia tách OH PTPƢ trùng ngƣng:
Phản ứng có sự tham gia của hai monome
Một monome có hai nhóm giống nhau, chứa OH Một monome có hai nhóm giống nhau, chứa H PTPƢ trùng ngƣng:
16 Monome nào sau đây có thể tham gia phản ứng trùng ngƣng?
A C 2 H 4 (OH) 2 B CH 3 CH 2 OH C CH 3 COOH D CH 2 =CH– OCOCH3
17 Monome nào sau đây không có khả năng tham gia phản ứng trùng ngƣng?
18 Chất không có khả năng tham gia phản ứng trùng ngƣng là
A glyxin B axit terephtalic C axit axetic D etilen glicol
19 Viết sản phẩm trùng hợp của các monone sau a H2N–CH(CH3)–(CH2)10–COOH b HOOC–(CH2)4–COOH và H2N–(CH2)6–NH2 c HOOC COOH và HO–(CH2)2–OH
20 Polime Nomex có cấu tạo nhƣ sau: HN NH C C
Các monome tạo nên Nomex là
21 Phản ứng nào sau đây thuộc loại phản ứng trùng ngƣng?
A nH 2 N–(CH 2 ) 5 –COOH t ,p o xt ( NH CH 2 5CO ) n
72 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
CH 2 CH 2 n t ,p o xt ( CH 2 CH 2 O ) n
22 Cho các chất sau: CH3COOH, CH2=CHCOOH, CH2=CHCOOCH3, CH2OH–
CH2OH, CHCl3, HOOC(CH2)4COOH Số chất có thể tạo thành polime bằng phản ứng trùng hợp hoặc trùng ngƣng là
(a) nH2N–CH(CH3)–(CH2)10–COOH t ,p o xt
( HN CH CH CH CO ) + H 2 O
(b) nHOOC–(CH 2 ) 4 –COOH + H 2 N–(CH 2 ) 6 –NH 2 t ,p o xt
( OC – CH – CO – HN – CH – NH ) + 2H2O (c) nHOOC COOH + nHO–(CH 2 ) 2 –OH t ,p o xt
B MỘT SỐ POLIME ĐIỂN HÌNH
Các polime phổ biến thường được tổng hợp từ monome có cấu trúc CH2=CH–X Dưới đây là bảng liệt kê các polime điển hình cùng với ứng dụng của chúng, phục vụ cho ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 môn Hóa học.
Tên gọi Monome Ứng dụng polietilen (PE) CH2 = CH2
Chất dẻo là vật liệu quan trọng trong sản xuất thiết bị điện, bao bì và đồ gia dụng, bao gồm polistiren (PS), poli(vinyl clorua) (PVC), và poli(metyl metacrylat) Các loại chất dẻo như poliacrilonitrin, tơ nitron (hay tơ olon), và poli(vinyl axetat) cũng được sử dụng rộng rãi Ngoài ra, keo dán là một ứng dụng thiết yếu trong ngành công nghiệp chế tạo.
Isopren CH 2 =C(CH 3 )–CH=CH 2 Cao su thiên nhiên
■ Một loại polime trùng hợp thường gặp nữa là polime điều chế từ các ankađien liên hợp, phổ biến nhất là buta–1,3–đien và isopren
Buta-1,3-đien không chỉ tham gia vào phản ứng trùng hợp mà còn thực hiện phản ứng đồng trùng hợp với stiren, acrilonitrin và các hợp chất khác Tất cả các sản phẩm trùng hợp và đồng trùng hợp của buta-1,3-đien và isopren đều được ứng dụng rộng rãi trong ngành sản xuất cao su.
Ngoài các polime trùng hợp từ monome có liên kết đôi, còn có polime trùng hợp từ monome có vòng kém bền, phổ biến nhất là các monome chứa liên kết amit (hay peptit) Những monome này trùng hợp để tạo thành poliamit, được sử dụng để sản xuất tơ nilon.
t ,p ( NH CH 2 aCO ) n a = 6: nilon–6 (tơ capron) a = 7: nilon–7 (tơ enan)
1 Nhóm các vật liệu polime chỉ có thể điều chế bằng phương pháp trùng hợp là
A cao su buna, keo dán (ure–fomanđehit), poli(vinyl clorua)
C cao su isopren, nilon–6,6, polistiren
2 Viết phương trình điều chế các polime sau bằng phản ứng trùng hợp monome tương ứng
(a) cao su isopren (b) cao su Buna–N (c) cao su Buna–S
3 Hiđrocacbon X có công thức phân tử C5H 8 Khi hiđro hóa X sẽ thu đƣợc isopentan, còn khi trùng hợp X thu đƣợc một loại cao su thông dụng Công thức của X là
A CH–C(CH 3 )=C=CH B CH 2 =CH–C(CH 3 )=CH 2
4 Chất X có công thức phân tử C8H10O X có thể tham gia vào quá trình chuyển hóa sau:
5 Chất X có công thức phân tử C 4 H 8 O Cho X tác dụng với H 2 dƣ, xúc tác Ni, đun nóng, thu đƣợc chất Y Đun Y với H2SO 4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu đƣợc chất hữu cơ
Z Trùng hợp Z thu đƣợc sản phẩm là poliisobutilen Biết rằng X là hợp chất mạch hở
Số công thức cấu tạo có thể có của X là
74 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
Ngoài phản ứng trùng hợp, tơ nilon–6 (capron) và nilon–7 (enan) còn có thể điều chế bằng cách trùng ngƣng monome dạng
PTPƢ: nH2N–(CH 2 ) a –COOH t ,p o xt ( HNCH2 a CO )n + nH 2 O
Tơ nilon–6,6 đƣợc điều chế từ phản ứng trùng ngƣng hai monome 6C sau: hexametylenđiamin và axit ađipic (axit hexanđioic)
PTPƢ: nH 2 N–(CH 2 ) 6 –NH 2 + nHOOC–(CH 2 ) 4 –COOH o xt
( NH CH NH – CO NH CO ) + 2nH2O
■ Tơ lapsan đƣợc tổng hợp từ phản ứng trùng ngƣng axit terephtalic và etilen glicol PTPƢ:
COOH nHOOC + nHO–(CH 2 ) 2 –OH t ,p o xt
CO O (CH 2 ) 2 O n + 2H 2 O poli(etilen—terephtalat) (tơ lapsan)
■ Keo dán ure–fomanđehit đƣợc tổng hợp bằng cách đun nóng hỗn hợp ure và fomanđehit trong môi trường axit Phản ứng diễn ra qua hai giai đoạn
■ Nhựa poli(phenol–fomanđehit): Khi đun nóng hỗn hợp phenol và tomanđehit trong môi trường axit thì xảy ra phản ứng
Tơ có chứa liên kết –CONH– gọi là tơ amit; có chứa liên kết –COO– gọi là tơ este
6 Tiến hành trùng ngƣng hỗn hợp axit ađipic và hexametylenđiamin sẽ thu đƣợc
A nilon–6,6 B nilon–6 C nilon–7 D tơ nitron
7 Loại tơ nào sau đây không phải tơ amit?
A tơ capron B nilon–6,6 C lapsan D enan Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 75
8 Loại tơ nào sau đây đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng hợp?
A tơ lapsan B tơ tằm C tơ nitron D tơ nilon—6,6
9 Những loại tơ đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng ngƣng là
A tơ nilon và tơ capron B tơ nitron và tơ visco
C tơ nitron và tơ capron D tơ tằm và tơ visco
10 Poli(metyl metacrylat) và nilon–6 được tạo thành từ các monome tương ứng là
A CH 2 =CHCOOCH 3 và H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2
B CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 và H 2 N(CH 2 ) 6 COOH
C CH 3 COOCH=CH 2 và H 2 N(CH 2 ) 5 COOH
D CH2=C(CH3)COOCH3 và H2N(CH2)5COOH
11 Trong các polime sau: (1) poli(metyl metacrylat); (2) polistiren; (3) nilon–7; (4) poli(etilen–terephtalat); (5) nilon–6,6; (6) poli(vinyl axetat) Các polime là sản phẩm của phản ứng trùng ngƣng là
12 Trong các loại tơ sau đây
(2) nilon–6,6: ( NH CH NH –( 2)5 CO CH 2 4CO ) n
Những loại tơ thuộc loại poliamit là
13 Cho các chất sau: keo dán ure–fomanđehit; tơ lapsan; tơ nilon–6,6; protein; amoni axetat; nhựa novolac Trong các chất trên, có bao nhiêu chất mà trong phân tử của chúng có chứa nhóm amit?
14 Nhóm các vật liệu đƣợc chế tạo từ polime trùng ngƣng là
A cao su; nilon–6,6; tơ nitron B tơ axetat; nilon–6,6; nhựa novolac
C nilon–6,6; tơ lapsan; thủy tinh plexiglas D nilon–6,6; tơ lapsan; nilon–6
15 Polime nào sau đây không dùng làm chất dẻo?
16 Polime nào sau đây không phải là tơ?
17 Polime nào sau đây đƣợc sử dụng làm keo dán?
18 Polime nào sau đây không phải là cao su?
A tơ axetat B tơ poliamit C tơ polieste D tơ visco
A Tơ axetat B tơ visco C polieste D poliamit
76 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
21.Sản phẩm hữu cơ của phản ứng nào sau đây không dùng để chế tạo tơ tổng hợp?
C trùng ngƣng hexametylenđiamin với axit ađipic
■ Các polime nhân tạo (bán tổng hợp) phổ biến nhất là hai loại tơ chế hóa từ xenlulozơ là:
Chú ý: tơ vinilon là poli(vinyl ancol): ( CH 2 CHOH ) n
22 Loại tơ nào sau đây đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng hợp?
A tơ nitron C tơ xenlulozơ trinitrat B tơ visco D tơ nilon–6,6
23 Các polime thuộc loại tơ nhân tạo là
A tơ visco và tơ nilon–6,6 B tơ tằm và tơ vinilon
C tơ nilon–6,6 và tơ capron D tơ visco và tơ xenlulozơ axetat
24 Phát biểu nào sau đây là đúng?
A Sợi bông, tơ tằm thuộc loại polime thiên nhiên,
B Tơ visco, tơ xenlulozơ axetat đều thuộc loại tơ tổng hợp
C Polietilen và poli(vinyl clorua) đều là sản phẩm của phản ứng trùng hợp
D Tơ nilon–6 đƣợc điều chế từ hexametylenđiamin và axit ađipic
25 Trong các loại tơ sau: tơ tằm, tơ visco, tơ nilon–6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ enan Những loại tơ thuộc loại tơ nhân tạo là
A tơ tằm và tơ enan B tơ visco và tơ nilon–6,6
C tơ nilon–6,6 và tơ capron D tơ visco và tơ axetat
26 Cho các loại sau: bông, tơ capron, tơ xenlulozơ axetat, tơ tằm, tơ nitron, nilon–6,6
Số tơ tổng hợp là
27 Phát biểu nào sau đây là đúng?
A tơ visco là tơ bán tổng hợp
B Trùng ngƣng buta–1,3–đien với acrilonitron có xúc tác natri, thu đƣợc cao su Buna–N
C Trùng hợp stiren thu đƣợc poli(phenol–fomanđehit)
D Poli(etilen–terephtalat) đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng ngƣng các monome tương ứng Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 77
Các polime tổng hợp phổ biến Vật liệu Tên gọi polime Trùng hợp Trùng ngƣng
KEO DÁN • Poli(ure–fomanđehit)
■ Một số loại polime thiên nhiên: tơ tằm, sợi bông, len, xenlulozơ, tinh bột, protein,
■ Một số loại polime nhân tạo (bán tổng hợp) thường gặp: tơ visco, tơ xenlulozơ axetat (hay tơ axetat)
Tơ hóa học có hai loại: tơ nhân tạo và tơ tổng hợp
28 Cho các polime sau: tơ tằm; sợi bông; len; tơ enan; tơ visco; tơ nilon –6,6; tơ axetat; tơ nitron Số lƣợng tơ hóa học là
29 Polime nào sau đây đƣợc tạo ra từ phản ứng trùng hợp?
A tơ visco và tơ enan B nilon–6,6 và tơ nitron
C tơ enan và tơ nitron D tơ visco và tơ axetat
30 Cho các chất: poli(vinyl clorua); tơ nitron; tơ lapsan; cao su Buna–S; tơ enan; nilon– 6,6; poli(ure–fomanđehit); nhựa novolac Có bao nhiêu polime đƣợc điều chế từ phản ứng trùng ngƣng?
31 Dãy gồm các polime là sản phẩm của phản ứng trùng ngƣng là
A tơ lapsan, nhựa novolac, tơ nilon–6,6
B tơ lapsan, poli(metyl metacrylat), tơ xenlulozơ axetat
C polistiren, tơ lapsan, nhựa novolac, tơ nilon–6,6
D tơ lapsan, tơ nitron, cao su Buna, nhựa novolac
Những polime có liên kết amit hoặc este trong mạch chính thì sẽ bị thủy phân cắt mạch trong môi trường axit hoặc kiềm
78 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
32 Các chất đều không bị thủy phân trong dung dịch H2SO4 loãng, nóng là
B poli(vinyl axetat); polietilen; cao su buna
C nilon–6,6; poli(etilen–terephtalat); polistiren
D polietilen; cao su buna; polistiren
33 Cho các chất: (1) polietilen; (2) poli(metyl metacrylat); (3) polibuta đien; (4) polistiren; (5) poli(vinyl axetat); (6) tơ nilon–6,6 Trong các chất trên, những chất có thể bị thủy phân trong dung dịch axit và dung dịch kiềm là
34 Trường hợp nào sau đây không xảy ra phản ứng?
A Đun poli(vinyl clorua) trong dung dịch kiềm,
B Đun polietilen trong dung dịch kiềm,
C Đun protein trong dung dịch kiềm,
D Đun poli(vinyl axetat) trong dung dịch kiềm
35 Sản phẩm thu đƣợc khi thủy phân hoàn toàn tơ enan trong dung dịch HCL dƣ là
A ClH 3 N(CH 2 ) 5 COOH B ClH 3 N(CH 2 ) 6 COOH
36 Sản phẩm thu được khi thủy phân hoàn toàn nilon–6 trong môi trường kiềm nóng, dƣ là
(e) tơ nitron Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Môn Hóa học 79
① Bài toán phản ứng trùng hợp
Dạng 1 Tính hệ số trùng hợp
Phản ứng trùng hợp có dạng: nA o xt
t ,p ( A ) n Trong đó: A là monome; –A– là mắt xích; ( A ) là polime; n là n hệ số trùng hợp
- Số mắt xích = số phân tử monome = hệ số polime hóa (n) = 6,02.10 23 số mol mắt xích (Lưu ý: số mắt xích phải là số tự nhiên, nếu lẻ phải làm tròn)
- Hệ số polime hóa (n) = hệ số trùng hợp = polime polime monome monome m M m M
- Các loại polime thường gặp:
Tên gọi Công thức Phân tử khối (M)
Poli vinylclorua (PVC) (–CH2 – CHCl–)n 62,5n
Poli etilen (PE) (–CH 2 – CH 2 –)n 28n
Cao su thiên nhiên [–CH 2 – C(CH 3 )=CH–CH 2 –]n 68n
Cao su clopren (–CH 2 –CCl=CH–CH 2 –) n 88,5n
Cao su buna (–CH 2 –CH=CH–CH 2 –) n 54n
Poli propilen (PP) [–CH 2 –CH(CH 3 )–] n 42n
VD1: Một đoạn polime (PE) có phân tử khối trung bình là 28000 Tính số mắt xích trong đoạn PE trên
Số mắt xích chính là hệ số trùng hợp n = PE etilen
1 Phân tử khối trung bình của một vật liệu poli(vinyl clorua) (PVC) là 750.000 Hệ số trùng hợp của PVC là
2 Phân tử khối của một vật liệu poli(metyl metacrylat) (thủy tinh hữu cơ) là khoảng 5–
10 6 Hệ số trùng hợp của polime trên là
3 Phân tử khối trung bình của thủy tinh hữu cơ là 25000, số mắt xích trong thủy tinh hữu cơ là
80 Môn Hóa học | Ôn thi THPT Quốc gia năm 2017
4 Khối lƣợng của một đoạn mạch tơ nilon–6,6 là 27346 đvC và của một đoạn mạch tơ capron là 17176 đvC Số lƣợng mắt xích trong đoạn mạch nilon–6,6 và capron nêu trên lần lƣợt là
Dạng 2 Tính hiệu suất phản ứng
Để tính hiệu suất phản ứng trong một chuỗi phản ứng A B C X, cần xem xét toàn bộ quá trình từ A đến X thay vì tính từng phản ứng riêng lẻ Điều này giúp đảm bảo tính chính xác trong việc cân bằng hệ số và áp dụng công thức tính hiệu suất cho toàn bộ phản ứng.
H = số mol phản ứng thực tế số mol ban đầu của A 100%
Lưu ý: khi tính thể tích tương ứng với khối lượng ta luôn có: kg m 3 ; g lít; mg ml
Để tổng hợp 93,75 kg PVC từ sơ đồ chuyển hóa CH4 C2H2 C2H3Cl PVC, cần tính toán lượng khí thiên nhiên cần thiết Biết rằng CH4 chiếm 80% thể tích khí thiên nhiên và hiệu suất của quá trình là 60%, ta có thể xác định được số m3 khí thiên nhiên (ở điều kiện tiêu chuẩn) cần thiết cho quá trình sản xuất PVC này.
Toàn bộ quá trình chuyển hóa là: 2CH4 PVC
Ta có Vkhí thiên nhiên = V CH 4 100 93,75 2 100 22,4 100
5 Cho sơ đồ chuyển hóa: CH4 C 2 H2 C 2 H3Cl PVC Để tổng hợp 250 kg PVC theo sơ đồ trên thì cần V m 3 khí thiên nhiên (ở đktc) Giá trị của V là (biết CH 4 chiếm 80% thể tích khí thiên nhiên và hiệu suất của cả quá trình là 50%)
Hiệu suất của toàn quá trình bằng tích hiệu suất của từng phản ứng
Ví dụ nhƣ chuỗi phản ứng A B C X có hiệu suất mỗi phản ứng là h1, h2, h3, , hn thì hiệu suất toàn quá trình là h = h 1 h 2 h 3 h n
