ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC HUỲNH TRƯỜNG NGỌ VẬT LIỆU TRÊN CƠ SỞ ZIF-67: TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC HUẾ - NĂM 2021 ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC HUỲNH TRƯỜNG NGỌ VẬT LIỆU TRÊN CƠ SỞ ZIF-67: TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG Ngành: Hóa Lý thuyết Hóa lý Mã số: 9440119 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS Đinh Quang Khiếu TS Lê Thị Hòa HUẾ - NĂM 2021 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận án cơng trình nghiên cứu tơi hướng dẫn GS.TS Đinh Quang Khiếu TS Lê Thị Hòa Các số liệu kết nghiên cứu trung thực, xác, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố cơng trình khác Tác giả Huỳnh Trường Ngọ i LỜI CÁM ƠN Trước tiên, xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến GS.TS Đinh Quang Khiếu, TS Lê Thị Hịa tận tình hướng dẫn, giúp đỡ cho tơi suốt q trình thực hồn thành luận án Tơi xin trân trọng cám ơn q Thầy/Cơ Khoa Hóa học Bộ mơn Hóa lý Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Huế hỗ trợ tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt thời gian học tập hồn thành luận án Xin gởi lời cám ơn đến Ban Giám hiệu, Phòng Đào tạo Sau đại học - Trường Đại học Khoa học Huế tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình học tập thực luận án Cuối cùng, xin gởi lời cám ơn đến gia đình, bạn bè đồng nghiệp chia sẽ, động viên giúp đỡ suốt thời gian học tập nghiên cứu Huế, tháng năm 2021 Tác giả Huỳnh Trường Ngọ ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, KÝ HIỆU Viết tắt Tiếng Anh Tiếng Việt ACE Acetaminophen Acetaminophen ASV Volt-ampere hòa tan anode Anodic Striping Voltametry BET Branuuer-Emmett-Teller Branuuer-Emmett-Teller BR-BS Dung dịch đệm Britton-Robinson Britton-Robinson buffer CGR Đỏ Congo Congo red CTAB Cetyl Trimetyl Amoni Bromua Cetyl Trimethyl Amonium Bromide CV Volt-ampere vòng Cyclic Voltammetry DP-ASV Volt-ampere hòa tan anode xung vi phân Differential Pulse Anodic Stripping Voltammetry EDX Phổ tán xạ lượng tia X Eacc Thế làm giàu Ep Thế đỉnh g-C3N4 Graphit cacbon nitrua GCE Điện cực than thủy tinh GO Graphen oxide GrO Graphit oxide 2-Mim 2-methylimidazole HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao Ip Cường độ dòng đỉnh LOD Giới hạn phát Peak current MB Xanh metylen Limit of detection MO Metyl da cam Methylene blue Energy-dispersive Xray spectroscopy Accumulation potential Peak potential Graphite carbon nitride Glassy Carbon Electrode Graphene oxide Graphite oxide 2methylimidazole High Performance Liquid Chromatography Methyl orange iii MOFs Vật liệu khung hữu cơ-kim loại Metal-Organic Frameworks rGO Graphene oxide dạng khử Reduced Graphene Oxide Rev Độ thu hồi RE Sai số tương đối RhB Rhodamine B RSD Độ lệch chuẩn tương đối SBU Đơn vị cấu trúc thứ cấp Secondary Building Unit SD Độ lệch chuẩn Standard deviation Scaning SEM Hiển vi điện tử quét Electron Microscopy SOD Cấu trúc Sodalite Sodalite structure tacc Thời gian làm giàu TEA Trietylamin TEM Hiển vi điện tử truyền qua ν Tốc độ quét WE Điện cực làm việc XPS Phổ quang điện tử tia X XRD Nhiễu xạ tia X ZIFs Khung imidazole zeolite ΔE Biên độ xung Recovery Realtive Error Rhodamine B Relative Standard Devition Accumulation time Triethylamine Transmission Electron Microscopy Sweep rate Working Electrode X-ray Photoelectron Spectroscopy X-Ray Diffraction Zeolite Imidazole Pulse amplitude iv MỤC LỤC Trang LỜI CAM ĐOAN i LỜI CÁM ƠN ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, KÝ HIỆU iii MỤC LỤC v DANH MỤC CÁC BẢNG vii DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ viii DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ xiii MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu Vật liệu khung hữu cơ-kim loại 1.2 Vật liệu ZEOLITIC IMIDAZOLE FRAMEWORK-67 (ZIF-67) 1.3 Vật liệu g-C3N4 (graphitic carbon nitride) 14 1.4 Vật liệu GRAPHENE OXIDE dạng khử (REDUCED GRAPHENE OXIDE) 21 1.5 Một số nghiên cứu ứng dụng vật liệu COMPOSITE sở vật liệu ZIF-67 27 1.5.1 Ứng dụng vật liệu ZIF-67 composite phân tích điện hóa 27 1.5.2 Ứng dụng làm chất hấp phụ 29 1.6 Xác định RHODAMINE (RhB), URIC ACID (URA) ACETAMINOPHEN (ACE) phương pháp điện hóa 31 Chương NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35 2.1 Nội dung nghiên cứu 35 2.1.1 Nghiên cứu tổng hợp vật liệu nano composite ZIF-67/rGO xác định Rhodamine B phương pháp volt-ampere dùng điện cực biến tính ZIF- 67/rGO-GCE 35 2.1.2 Nghiên cứu tổng hợp vật liệu nano composite ZIF-67/g-C 3N4 xác định đồng thời uric acid acetaminophen phương pháp volt-ampere dùng điện cực biến tính ZIF-67/g-C3N4-GCE 35 v 2.1.3 Nghiên cứu tổng hợp vật liệu nano composite Fe 3O4/ZIF-67 ứng dụng hấp phụ số phẩm nhuộm hữu 35 2.2 Phương pháp nghiên cứu 35 2.2.1 Các phương pháp phân tích sử dụng nghiên cứu 35 2.2.2 Hóa chất 43 2.2.3 Tổng hợp vật liệu 44 2.2.4 Biến tính điện cực than thủy tinh (GCE) vật liệu ZIF-67/rGO ZIF-67/g-C3N4 49 2.2.5 Nghiên cứu khả hấp phụ phẩm nhuộm Fe3O4/ZIF-67 50 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 52 3.1 Tổng hợp vật liệu ZIF-67/rGO ứng dụng xác định Rhodamine B phương pháp volt-ampre hòa tan dùng điện cực GCE biến tính ZIF-67/rGO 52 3.1.1 Tổng hợp vật liệu ZIF-67/rGO 52 3.1.2 Xác định Rhodamine B (RhB) phương pháp volt-ampere với kỹ thuật xung vi phân sử dụng điện cực biến tính ZIF-67/rGO 58 3.2 Nghiên cứu tổng hợp ZIF-67/g-C3N4 xác định đồng thời uric acid (URA) acetaminophene (ACE) phương pháp điện hóa sử dụng điện cực biến tính ZIF-67/g-C3N4-GCE 72 3.2.1 Tổng hợp vật liệu ZIF-67/g-C3N4 72 3.2.2 Khảo sát tính chất điện hóa 77 3.2.3 Nghiên cứu ảnh hưởng chất cản trở 82 3.2.4 Độ ổn định, độ lặp lại khoảng tuyến tính 84 3.2.5 Ứng dụng phân tích mẫu sinh hóa 87 3.3 Tổng hợp Fe3O4/ZIF-67 ứng dụng làm chất hấp phụ phẩm nhuộm 88 3.3.1 Tổng hợp vật liệu Fe3O4/ZIF-67 88 3.3.2 Ứng dụng hấp phụ số phẩm màu 94 Chương KẾT LUẬN 104 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH CƠNG BỐ CÓ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN TÀI LIỆU THAM KHẢO vi DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Tỷ lệ mol phối tử dùng tổng hợp tham số mao quản ZIF 12 Bảng 1.2 Các tham số mao quản ZIF-67 tổng hợp từ dung môi khác 13 Bảng 2.1 Các hóa chất sử dụng thực nghiệm .43 Bảng 3.1 Giới hạn sai số chất cản trở nồng độ RhB = 5,7 µg.L-1 .68 Bảng 3.2 So sánh giá trị LOD khoảng tuyến tính phương pháp nghiên cứu với phương pháp công bố trước 70 Bảng 3.3 Kết phân tích Rhodamine B mẫu thực phẩm phương pháp DP-ASV phương pháp HPLC 71 Bảng 3.4 Giới hạn ảnh hưởng chất cản trở, Ctol (5.10 -7 M URA 5.10-7 M ACE dung dịch đệm BR-BS 0,1 M pH CTAB 150 M) 83 Bảng 3.5 So sánh LOD khoảng tuyến tính số điện cực biến tính dùng để xác định URA ACE 87 Bảng 3.6 Kết xác định URA ACE mẫu nước tiểu phương pháp nghiên cứu phương pháp HPLC 88 Bảng 3.7 Những thông số động học mơ hình biểu kiến bậc mơ hình biểu kiến bậc 96 Bảng 3.8 Các tham số nhiệt động học 98 Bảng 3.9 Các thơng số mơ hình đẳng nhiệt Langmuir Freundlich nhiệt độ khác 100 Bảng 3.10 So sánh khả hấp phụ MO với số nghiên cứu trước 101 Bảng 3.11 Đẳng nhiệt hấp phụ Langmuir Freundlich số phẩm màu khác vật liệu Fe3O4/ZIF-67 102 Bảng 3.12 Dung lượng hấp phụ chất hấp phụ khác CGR, MB, RhB nhiệt độ môi trường xung quanh 103 vii DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Trang Hình 1.1 Sơ đồ chung xây dựng MOFs: Phối tử hữu có nhóm chức phối trí với ion kim loại để tạo cấu trúc khung chiều Hình 1.2 Cấu trúc tỉnh thể MOF-5 Hình cầu màu vàng cấu trúc minh họa cho khơng gian trống lớn có lỗ xốp mà không bị ảnh hưởng tương tác van der Waals với khung kim Mã màu: Zn màu xanh, C màu xám O màu đỏ Hình 1.3 Một số SBU cầu nối hữu điển hình dùng để tổng hợp MOF Hình 1.4 (a) Góc cầu nối zeolite, (b) M-IM-M Hình 1.5 Cấu trúc đơn tinh thể ZIF-67 Hình 1.6 Tóm tắt phương pháp tổng hợp vật liệu ZIFs 10 Hình 1.7 a) Giản đồ XRD ZIF-67 mơ ZIF-67 tổng hợp; 11 Hình 1.8 a) Cấu trúc lớp 2D g-C3N4; b) cấu trúc s-triazine; c) cấu trúc tri-s-triazine g-C3N4 15 Hình 1.9 a) Giản đồ XRD carbon nitride cầu ống; b) g-C3N4 dạng khối tổng hợp trực tiếp từ nung melamine 520 oC .16 Hình 1.10 Các tâm hoạt động g-C3N4 với khuyết tật 17 Hình 1.11 Cơ chế tạo thành g-C3N4 từ cyanamide 18 Hình 1.12 Sơ đồ điều chế g-C3N4 cách ngưng tụ NH(NH2)2 .19 Hình 1.13 Triazine (trái) mơ hình kết nối tảng tri-s-triazine (phải) dạng thù hình g-C3N4 có 19 Hình 1.14 (a) Mạng lưới g-C3N4; (b) Hình ảnh khối bột g-C3N4 (màu vàng); (c) Các trình phản ứng hình thành g-C3N4 từ dicyandiamide 20 Hình 1.15 Điều chế graphene oxide từ graphite 22 Hình 1.16 Điều chế rGO từ GO 23 viii [74] Kalmutzki M.J., Hanikel N., Yaghi O.M (2018) Secondary building units as the turning point in the development of the reticular chemistry of MOFs Science Advances, Vol.4, Iss.10, [75] Kavitha D., Namasivayam C (2007) Experimental and kinetic studies on methylene blue adsorption by coir pith carbon Bioresource Technology, Vol.98, Iss.1, pp.14–21 [76] Khan U., Neill A.O., Lotya M., et al (2010) High-Concentration Solvent Exfoliation of Graphene Small, Vol.6, Iss.7, pp.864–871 [77] Kianipour S., Asghari A (2013) Room temperature ionic liquid/multiwalled carbon nanotube/chitosan-modified glassy carbon electrode as a sensor for simultaneous determination of ascorbic acid, uric acid, acetaminophen, and mefenamic acid IEEE Sensors Journal, Vol.13, Iss.7, pp.2690–2698 [78] Komatsu T., Nakamura T (2001) Polycondensation/pyrolysis of tris-s- triazine derivatives leading to graphite-like carbon nitrides Journal of Materials Chemistry, Vol.11, Iss.2, pp.474–478 [79] Kouvetakis J., Bandari A., Todd M., et al (1994) Novel Synthetic Routes to Carbon-Nitrogen Thin Films Chem.Matter, Vol.6, pp.811–814 [80] Kroke E., Schwarz M., Horath-Bordon E., et al (2002) Tri-s-triazine derivatives Part I From trichloro-tri-s-triazine to graphitic C 3N4 structures New Journal of Chemistry, Vol.26, Iss.5, pp.508–512 [81] Kumar S.A., Tang C.F., Chen S.M (2008) Electroanalytical determination of acetaminophen using nano-TiO2/polymer coated electrode in the presence of dopamine Talanta, Vol.76, Iss.5, pp.997–1005 [82] Kutluay A., Aslanoglu M (2014) An electrochemical sensor prepared by sonochemical one-pot synthesis of multi-walled carbon nanotube-supported cobalt nanoparticles for the simultaneous determination of paracetamol and dopamine Analytica Chimica Acta, Vol.839, pp.59–66 [83] Lagergren S (1898) About the theory of so-called adsorption of soluble substances K Sven Vetenskapsakad Handl, Vol.24, Iss.4, pp.1– 39 [84] Lanchas M., Arcediano S., T Aguazo Andres, et al (2014) Two appealing alternatives for MOFs synthesis: solvent-free oven heating vs microwave heating RSC Advances, Vol.4, Iss.104, pp.60409– 60412 [85] Laviron E (1979) General expression of the linear potential sweep voltammogram in the case of diffusionless electrochemical systems Journal of Electroanalytical Chemistry, Vol.101, Iss.1, pp.19–28 [86] Li C (2007) Electrochemical determination of dipyridamole at a carbon paste electrode using cetyltrimethyl ammonium bromide as enhancing element Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, Vol.55, Iss.1, pp.77–83 [87] Li H., Li Q., He X., et al (2018) The magnetic hybrid Cu(I)- MoF@Fe3O4 with hierarchically engineered micropores for highly efficient removal of Cr(VI) from aqueous solution Crystal Growth and Design, Vol.18, Iss.10, pp.6248–6256 [88] Li M., Gao D., Cui S., et al (2020) Fabrication of Fe 3O4/ZIF-67 composite for removal of direct blue 80 from water Water Invironment Research, Vol.92, Iss.5, pp.740–748 [89] Li Y., Zhou K., He M., et al (2016) Synthesis of ZIF-8 and ZIF-67 using mixed-base and their dye adsorption Microporous and Mesoporous Materials, Vol.234, pp.287–292 [90] Lin K.Y.A., Chang H.A (2015) Zeolitic Imidazole Framework-67 (ZIF-67) as a heterogeneous catalyst to activate peroxymonosulfate for degradation of Rhodamine B in water Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, Vol.53, pp.40–45 Liu A.Y., Cohen M.L (1989) Prediction of new low compressibility [91] solids Science, Vol.245, Iss.4920, pp.841–842 Liu J., Li W., Duan L., et al (2015) A Graphene-like Oxygenated [92] Carbon Nitride Material for Improved Cycle-Life Lithium/Sulfur Batteries Nano Letters, Vol.15, Iss.8, pp.5137–5142 Liu L., Zhou Y., Liu S., et al (2018) The Applications of [93] Metal−Organic Frameworks in Electrochemical Sensors ChemElectroChem, Vol.5, Iss.1, pp.6–19 Liu M., Wu J., Hou H (2019) Metal–Organic Framework (MOF)-Based [94] Materials as Heterogeneous Catalysts for C−H Bond Activation Chemistry - A European Journal, Vol.25, Iss.12, pp.2935–2948 Liu Q., Sun N., Gao M., et al (2018) Magnetic Binary Metal-Organic [95] Framework As a Novel Affinity Probe for Highly Selective Capture of Endogenous Phosphopeptides ACS Sustainable Chemistry and Engineering, Vol.6, Iss.3, pp.4382–4389 Liu S., Ding Y., Li P., et al (2014) Adsorption of the anionic dye [96] Congo red from aqueous solution onto natural zeolites modified with N,Ndimethyl dehydroabietylamine oxide Chemical Engineering Journal, Vol.248, pp.135–144 Liu S.Q., Sun W.H., Hu F.T (2012) Graphene nano sheet- [97] fabricated electrochemical sensor for the determination of dopamine in the presence of ascorbic acid using cetyltrimethylammonium bromide as the discriminating agent Sensors and Actuators, B: Chemical, Vol.173, pp.497– 504 Loh K.S., Lee Y.H., Musa A., et al (2008) Use of Fe 3O4 nanoparticles for [98] enhancement of biosensor response to the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Sensors, Vol.8, Iss.9, pp.5775–5791 [99] Lorenc-Grabowska E., Gryglewicz G (2007) Adsorption characteristics of Congo Red on coal-based mesoporous activated carbon Dyes and Pigments, Vol.74, Iss.1, pp.34–40 Lucchese M.M., Stavale F., Ferreira E.H.M., et al (2010) [100] Quantifying ion-induced defects and Raman relaxation length in graphene Carbon, Vol.48, Iss.5, pp.1592–1597 M R Samarghandi, M Hadi, S Moayedi F.B.A (2009) Two- [101] parameter isotherms of methyl orange sorption by pinecone derived activated carbon Iran J Environ Health Sci Eng., Vol.6, Iss.4, pp.285– 294 Maeda K., Wang X., Nishihara Y., et al (2009) Photocatalytic [102] activities of graphitic carbon nitride powder for water reduction and oxidation under visible light Journal of Physical Chemistry C, Vol.113, Iss.12, pp.4940–4947 Mall I.D., Srivastava V.C., Agarwal N.K., et al (2005) Removal [103] of congo red from aqueous solution by bagasse fly ash and activated carbon: Kinetic study and equilibrium isotherm analyses Chemosphere, Vol.61, Iss.4, pp.492–501 [104] Martinez Joaristi A., Juan-Alcañiz J., Serra-Crespo P., et al (2012) Electrochemical synthesis of some archetypical Zn2+, Cu2+, and Al3+ metal organic frameworks Crystal Growth and Design, Vol.12, Iss.7, pp.3489–3498 Meng W., Wen Y., Dai L., et al (2018) A novel electrochemical sensor for [105] glucose detection based on Ag@ZIF-67 nanocomposite Sensors and Actuators, B: Chemical, Vol.260, pp.852–860 Mohamed A.M., Ramadan M., Ahmed N., et al (2020) Metal– [106] Organic frameworks encapsulated with vanadium-substituted heteropoly acid for highly stable asymmetric supercapacitors Journal of Energy Storage, Vol.28, Iss.February, pp.101292 [107] Mohammadi N., Khani H., Gupta V.K., et al (2011) Adsorption process of methyl orange dye onto mesoporous carbon materialkinetic and thermodynamic studies Journal of Colloid and Interface Science, Vol.362, Iss.2, pp.457–462 Mohan V.B., Brown R., Jayaraman K., et al (2015) Characterisation of [108] reduced graphene oxide: Effects of reduction variables on electrical conductivity Materials Science and Engineering B: Solid-State Materials for Advanced Technology, Vol.193, Iss.C, pp.49–60 Morozan A., Jaouen F (2012) Metal organic frameworks for [109] electrochemical applications Energy and Environmental Science, Vol.5, Iss.11, pp.9269–9290 Mottillo C., Lu Y., Pham M.H., et al (2013) Mineral neogenesis as [110] an inspiration for mild, solvent-free synthesis of bulk microporous metalorganic frameworks from metal (Zn, Co) oxides Green Chemistry, Vol.15, Iss.8, pp.2121–2131 Murray L.J., Dinc M., Long J.R (2009) Hydrogen storage in [111] metal-organic frameworks Chemical Society Reviews, Vol.38, Iss.5, pp.1294–1314 Muschi M., Serre C (2019) Progress and challenges of [112] graphene oxide/metal-organic composites Coordination Chemistry Reviews, Vol.387, pp.262–272 Nguyen T.T.T., Phung C.S., Tran V.T., et al (2019) Microwave-assisted [113] synthesis and simultaneous electrochemical determination of dopamine and paracetamol using ZIF-67-modified electrode Journal of Materials Science, Vol.54, Iss.17, pp.11654–11670 Ni Z.M., Xia S.J., Wang L.G., et al (2007) Treatment of methyl [114] orange by calcined layered double hydroxides in aqueous solution: Adsorption property and kinetic studies Journal of Colloid and Interface Science, Vol.316, Iss.2, pp.284–291 [115] Park K.S., Ni Z., Cote A.P., et al (2006) Exceptional chemical and thermal stability of zeolitic imidazolate frameworks Proceedings of the National Academy of Sciences, Vol.103, Iss.27, pp.10186–10191 [116] Park S., Kim S.Y., Oh J., et al (2016) Production of Metal-Free Composites Composed of Graphite Oxide and Oxidized Carbon Nitride Nanodots and Their Enhanced Photocatalytic Performances Chemistry - A European Journal, Vol.22, Iss.15, pp.5142–5145 [117] Perera I.R., Hettiarachchi C V., Ranatunga R.J.K.U (2019) Metal– Organic Frameworks in Dye-Sensitized Solar Cells, in: Adv Sol Energy Res., Springer Singapore, Singapore, : pp 175–219 [118] Petcharoen K., Sirivat A (2012) Synthesis and characterization of magnetite nanoparticles via the chemical co-precipitation method Materials Science and Engineering B: Solid-State Materials for Advanced Technology, Vol.177, Iss.5, pp.421–427 [119] Phong N.H., Toan T.T.T., Tinh M.X., et al (2018) Simultaneous voltammetric determination of ascorbic acid, paracetamol, and caffeine using electrochemically reduced graphene-Oxide-Modified electrode Journal of Nanomaterials, Vol.2018, [120] Pourreza N., Rastegarzadeh S., Larki A (2008) Micelle-mediated cloud point extraction and spectrophotometric determination of rhodamine B using Triton X-100 Talanta, Vol.77, Iss.2, pp.733–736 [121] Qian J., Sun F., Qin L (2012) Hydrothermal synthesis of zeolitic imidazolate framework-67 (ZIF-67) nanocrystals Materials Letters, Vol.82, Iss.55, pp.220–223 [122] Qin J., Wang S., Wang X (2017) Visible-light reduction CO with dodecahedral zeolitic imidazolate framework ZIF-67 as an efficient co-catalyst Applied Catalysis B: Environmental, Vol.209, pp.476–482 [123] Rusling J.F (1991) Controlling Electrochemical Catalysis with Surfactant Microstructures Accounts of Chemical Research, Vol.24, Iss.3, pp.75–81 Sánchez-Sánchez M., Getachew N., Díaz K., et al (2015) Synthesis of [124] metal-organic frameworks in water at room temperature: Salts as linker sources Green Chemistry, Vol.17, Iss.3, pp.1500–1509 Sawalha M.F., Peralta-Videa J.R., Romero-González J., et al (2006) [125] Biosorption of Cd(II), Cr(III), and Cr(VI) by saltbush (Atriplex canescens) biomass: Thermodynamic and isotherm studies Journal of Colloid and Interface Science, Vol.300, Iss.1, pp.100–104 Scherb C (2009) Controlling the Surface Growth of Metal- [126] Organic Frameworks, Ludwig-Maximilians-University Sehnert J., Baerwinkel K., Senker J (2007) Ab initio calculation [127] of solid-state NMR spectra for different triazine and heptazine based structure proposals of g-C3N4 Journal of Physical Chemistry B, Vol.111, Iss.36, pp.10671–10680 Shandilya M., Rai R., Singh J (2016) Review: Hydrothermal [128] technology for smart materials Advances in Applied Ceramics, Vol.115, Iss.6, pp.354–376 Shen K., Gondal M.A (2017) Removal of hazardous Rhodamine dye [129] from water by adsorption onto exhausted coffee ground Journal of Saudi Chemical Society, Vol.21, pp.S120–S127 Shi L., Liang L., Wang F., et al (2014) Polycondensation of guanidine [130] hydrochloride into a graphitic carbon nitride semiconductor with a large surface area as a visible light photocatalyst Catalysis Science and Technology, Vol.4, Iss.9, pp.3235– 3243 Shi Q., Chen Z., Song Z., et al (2011) Synthesis of ZIF-8 and ZIF-67 by [131] Steam-Assisted Conversion and an Investigation of Their Tribological Behaviors Angewandte Chemie, Vol.123, Iss.3, pp.698–701 [132] Sobon G., Sotor J., Jagiello J., et al (2012) Graphene Oxide vs Reduced Graphene Oxide as saturable absorbers for Er-doped passively mode-locked fiber laser Opt Express, Vol.20, Iss.17, pp.19463–19473 [133] Soleymani J., Hasanzadeh M., Shadjou N., et al (2016) A new kinetic- mechanistic approach to elucidate electrooxidation of doxorubicin hydrochloride in unprocessed human fluids using magnetic graphene based nanocomposite modified glassy carbon electrode Materials Science and Engineering C, Vol.61, pp.638–650 [134] Soylak M., Unsal Y.E., Yilmaz E., et al (2011) Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction Food and Chemical Toxicology, Vol.49, Iss.8, pp.1796– 1799 [135] Srinivas C., Sudharsan M., Reddy G.R.K., et al (2018) Co/Co- N@Nanoporous Carbon Derived from ZIF-67: A Highly Sensitive and Selective Electrochemical Dopamine Sensor Electroanalysis, Vol.30, Iss.10, pp.2475–2482 [136] Stankovich S., Dikin D.A., Piner R.D., et al (2007) Synthesis of graphene-based nanosheets via chemical reduction of exfoliated graphite oxide Carbon, Vol.45, Iss.7, pp.1558–1565 [137] Sun D., Yang X (2017) Rapid Determination of Toxic Rhodamine B in Food Samples Using Exfoliated Graphene-Modified Electrode Food Analytical Methods, Vol.10, Iss.6, pp.2046–2052 [138] Sun J., Gan T., Li Y., et al (2014) Rapid and sensitive strategy for Rhodamine B detection using a novel electrochemical platform based on coreshell structured Cu@carbon sphere nanohybrid Journal of Electroanalytical Chemistry, Vol.724, pp.87–94 [139] Sun L., Campbell M.G., Dincă M (2016) Electrically Conductive Porous Metal-Organic Frameworks Angewandte Chemie International Edition, Vol.55, Iss.11, pp.3566–3579 [140] Sun W., Zhai X., Zhao L (2016) Synthesis of ZIF-8 and ZIF-67 nanocrystals with well-controllable size distribution through reverse microemulsions Chemical Engineering Journal, Vol.289, pp.59–64 [141] Sundriyal S., Shrivastav V., Kaur H., et al (2018) High- Performance Symmetrical Supercapacitor with a Combination of a ZIF67/rGO Composite Electrode and a Redox Additive Electrolyte ACS Omega, Vol.3, Iss.12, pp.17348–17358 [142] Sundriyal S., Shrivastav V., Mishra S., et al (2020) Enhanced electrochemical performance of nickel intercalated ZIF-67/rGO composite electrode for solid-state supercapacitors International Journal of Hydrogen Energy, Vol.45, Iss.55, pp.30859–30869 [143] Tahir M., Cao C., Mahmood N., et al (2014) Multifunctional g-C3N4 Nanofibers A Template-Free Fabrication and Enhanced Optical, Electrochemical, and Photocatalyst Properties ACS Appl Mater Interfaces, Vol.6, Iss.2, pp.1258–1265 [144] Tan L., Xu J., Zhang X., et al (2015) Synthesis of g-C 3N4/CeO2 nanocomposites with improved catalytic activity on the thermal decomposition of ammonium perchlorate Applied Surface Science, Vol.356, pp.447–453 [145] Tang J., Jiang S., Liu Y., et al (2018) Electrochemical determination of dopamine and uric acid using a glassy carbon electrode modified with a composite consisting of a Co(II)-based metalorganic framework (ZIF-67) and graphene oxide Microchimica Acta, Vol.185, Iss.10, pp.1–11 [146] Taverniers I., De Loose M., Van Bockstaele E (2004) Trends in quality in the analytical laboratory II Analytical method validation and quality assurance Trends in Analytical Chemistry, Vol.23, Iss.8, pp.535–552 [147] Teter D.M., Hemley R.J (1996) Low-compressibility carbon nitrides Science, Vol.271, Iss.5245, pp.53–55 [148] Thomas A., Fischer A., Goettmann F., et al (2008) Graphitic carbon nitride materials: Variation of structure and morphology and their use as metal-free catalysts Journal of Materials Chemistry, Vol.18, Iss.41, pp.4893–4908 [149] Tian N., Huang H., Zhang Y (2015) Mixed-calcination synthesis of CdWO4/g-C3N4 heterojunction with enhanced visible-light-driven photocatalytic activity Applied Surface Science, Vol.358, pp.343–349 [150] Tian Y., Zhao Y., Chen Z., et al (2007) Design and Generation of Extended Zeolitic Metal – Organic Frameworks (ZMOFs): Synthesis and Crystal Structures of Zinc (II) Imidazolate Polymers with Zeolitic Topologies Chem Eur J., Vol.13, pp.4146–4154 [151] Vittal R., Gomathi H., Kim K.J (2006) Beneficial role of surfactants in electrochemistry and in the modification of electrodes Advances in Colloid and Interface Science, Vol.119, Iss.1, pp.55–68 [152] Wang C., Yang F., Sheng L., et al (2016) Zinc-substituted ZIF-67 nanocrystals and polycrystalline membranes for propylene/propane separation Chemical Communications, Vol.52, Iss.85, pp.12578–12581 [153] Wang L., Li J., Wang Y., et al (2012) Adsorption capability for Congo red on nanocrystalline MFe2O4 (M = Mn, Fe, Co, Ni) spinel ferrites Chemical Engineering Journal, Vol.181–182, pp.72–79 [154] Wang L., Zhu H., Shi Y., et al (2018) Novel catalytic micromotor of porous zeolitic imidazolate framework-67 for precise drug delivery Nanoscale, Vol.10, Iss.24, pp.11384–11391 [155] Wang X., Maeda K., Thomas A., et al (2009) A metal-free polymeric photocatalyst for hydrogen production from water under visible light Nature Materials, Vol.8, Iss.1, pp.76–80 [156] Wang Y.Y., Ni Z.H., Yu T., et al (2008) Raman studies of monolayer graphene: The substrate effect Journal of Physical Chemistry C, Vol.112, Iss.29, pp.10637–10640 [157] Wehner T., Mandel K., Schneider M., et al (2016) Superparamagnetic Luminescent MOF@Fe3O4/SiO2 Composite Particles for Signal Augmentation by Magnetic Harvesting as Potential Water Detectors ACS Applied Materials and Interfaces, Vol.8, Iss.8, pp.5445– 5452 [158] Wei W., Chen W., Ivey D.G (2008) Rock salt-spinel structural transformation in anodically electrodeposited Mn-Co-O nanocrystals Chemistry of Materials, Vol.20, Iss.5, pp.1941–1947 [159] Wen J., Xie J., Chen X., et al (2017) A review on g-C 3N4-based photocatalysts Applied Surface Science, Vol.391, Iss.March 2019, pp.72– 123 [160] Xu J., Wu H.T., Wang X., et al (2013) A new and environmentally benign precursor for the synthesis of mesoporous g-C 3N4 with tunable surface area Physical Chemistry Chemical Physics, Vol.15, Iss.13, pp.4510 – 4517 [161] Xu Q., Jiang C., Cheng B., et al (2017) Enhanced visible-light photocatalytic H2-generation activity of carbon/g-C3N4 nanocomposites prepared by two-step thermal treatment Dalton Transactions, Vol.46, Iss.32, pp.10611–10619 [162] Xu Y., Gao S.P (2012) Band gap of C 3N4 in the GW approximation International Journal of Hydrogen Energy, Vol.37, Iss.15, pp.11072– 11080 [163] Xue Y., Xiang P., Jiang Y., et al (2020) Influence of Ca 2+ on phosphate removal from water using a non-core-shell Fe3O4@ZIF-67 composites Journal of Environmental Chemical Engineering, Vol.8, Iss.5, pp.104458 [164] Xue Y., Zheng S., Xue H., et al (2019) Metal-organic framework composites and their electrochemical applications Journal of Materials Chemistry A, Vol.7, Iss.13, pp.7301–7327 [165] Yaghi M., Li G., Li H (1995) Selective binding and removal of guests in a microporous metal-organic framework Nature, Vol.378, Iss.6558, pp.703–706 [166] Yaghi O.M., Kalmutzki M.J., Diercks C.S (2019) Introduction to Reticular Chemistry, Wiley Online Library, [167] Yamamoto D., Maki T., Watanabe S., et al (2013) Synthesis and adsorption properties of ZIF-8 nanoparticles using a micromixer Chemical Engineering Journal, Vol.227, pp.145–150 [168] Yan S.C., Li Z.S., Zou Z.G (2009) Photodegradation performance of g-C3N4 fabricated by directly heating melamine Langmuir, Vol.25, Iss.17, pp.10397–10401 [169] Yan X., Tian L., He M., et al (2015) Three-Dimensional Crystalline/Amorphous Co/Co3O4 core/Shell Nanosheets as Efficient Electrocatalysts for the Hydrogen Evolution Reaction Nano Letters, Vol.15, Iss.9, pp.6015–6021 [170] Yang L., Huang N., Lu Q., et al (2016) A quadruplet electrochemical platform for ultrasensitive and simultaneous detection of ascorbic acid, dopamine, uric acid and acetaminophen based on a ferrocene derivative functional Au NPs/carbon dots nanocomposite and graphene Analytica Chimica Acta, Vol.903, pp.69–80 [171] Yang Q., Xu Q., Jiang H.L (2017) Metal-organic frameworks meet metal nanoparticles: Synergistic effect for enhanced catalysis Chemical Society Reviews, Vol.46, Iss.15, pp.4774–4808 [172] Yang W., Shi X., Li Y., et al (2019) Manganese-doped cobalt zeolitic imidazolate framework with highly enhanced performance for supercapacitor Journal of Energy Storage, Vol.26, Iss.October, pp.1–7 [173] Yang Y., Dong H., Wang Y., et al (2018) Synthesis of octahedral like Cu-BTC derivatives derived from MOF calcined under different atmosphere for application in CO oxidation Journal of Solid State Chemistry, Vol.258, Iss.November 2017, pp.582–587 [174] Yao J., He M., Wang K., et al (2013) High-yield synthesis of zeolitic imidazolate frameworks from stoichiometric metal and ligand precursor aqueous solutions at room temperature CrystEngComm, Vol.15, Iss.18, pp.3601–3606 [175] Yao Y., Bing H., Feifei X., et al (2011) Equilibrium and kinetic studies of methyl orange adsorption on multiwalled carbon nanotubes Chemical Engineering Journal, Vol.170, Iss.1, pp.82–89 [176] Yi Y., Sun H., Zhu G., et al (2015) Sensitive electrochemical determination of rhodamine B based on cyclodextrin-functionalized nanogold/hollow carbon nanospheres Analytical Methods, Vol.7, Iss.12, pp.4965–4970 [177] Yu L., Mao Y., Qu L (2013) Simple Voltammetric Determination of Rhodamine B by Using the Glassy Carbon Electrode in Fruit Juice and Preserved Fruit Food Analytical Methods, Vol.6, Iss.6, pp.1665–1670 [178] Yuan Y., Zhang L., Xing J., et al (2015) High-yield synthesis and optical properties of g-C3N4 Nanoscale, Vol.7, Iss.29, pp.12343–12350 [179] Zen J.M., Jou J.J., Ilangovan G (1998) Selective voltammetric method for uric acid detection using pre-anodized Nation-coated glassy carbon electrodes Analyst, Vol.123, Iss.6, pp.1345–1350 [180] Zhang H., Zhong J., Zhou G., et al (2016) Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Zeolitic Imidazolate Framework-67 Journal of Nanomaterials, Vol.2016, [181] Zhang J., Tan Y., Song W.J (2020) Zeolitic imidazolate frameworks for use in electrochemical and optical chemical sensing and biosensing: a review Microchimica Acta, Vol.187, Iss.4, pp.1–23 [182] Zhang J., Zhang L., Wang W., et al (2016) Sensitive electrochemical determination of rhodamine B based on a silica-pillared zirconium phosphate/nafion composite modified glassy carbon electrode Journal of AOAC International, Vol.99, Iss.3, pp.760–765 [183] Zhang M., Jia M (2013) High rate capability and long cycle stability Fe3O4-graphene nanocomposite as anode material for lithium ion batteries Journal of Alloys and Compounds, Vol.551, pp.53–60 [184] Zhang X., Li H., Lv X., et al (2018) Facile Synthesis of Highly Efficient Amorphous Mn-MIL-100 Catalysts: Formation Mechanism and Structure Changes during Application in CO Oxidation Chemistry - A European Journal, Vol.24, Iss.35, pp.8822–8832 [185] Zheng J., Cheng C., Fang W.J., et al (2014) Surfactant-free synthesis of a Fe3O4@ZIF-8 core-shell heterostructure for adsorption of methylene blue CrystEngComm, Vol.16, Iss.19, pp.3960 – 3964 [186] Zheng Y., Jiao Y., Zhu Y., et al (2014) Hydrogen evolution by a metal- free electrocatalyst Nature Communications, Vol.5, pp.1–8 [187] Zhou C., Gao Q., Luo W., et al (2015) Preparation, characterization and adsorption evaluation of spherical mesoporous AlMCM-41 from coal fly ash Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, Vol.52, pp.147–157 [188] Zhou L., Xu Y., Yu W., et al (2016) Ultrathin two-dimensional graphitic carbon nitride as a solution-processed cathode interfacial layer for inverted polymer solar cells Journal of Materials Chemistry A, Vol.4, Iss.21, pp.8000–8004 [189] organic Zhu J., Li P.Z., Guo W., et al (2018) Titanium-based metal– frameworks for photocatalytic applications Coordination Chemistry Reviews, Vol.359, pp.80–101 [190] Zhu J., Xiao P., Li H., et al (2014) Graphitic carbon nitride: Synthesis, properties, and applications in catalysis ACS Applied Materials and Interfaces, Vol.6, Iss.19, pp.16449–16465 ... luận án ? ?Vật liệu sở ZIF- 67: Tổng hợp ứng dụng? ?? lựa chọn với mục tiêu nội dung cụ thể sau: Mục tiêu nghiên cứu Tổng hợp composite sở vật liệu khung hữu cơ- kim loại ZIF6 7: ZIF- 67/ rGO, ZIF- 67/ g-C3N4,... ZIF- 67/ g-C3N4-GCE - Nghiên cứu tổng hợp vật liệu nano composite Fe3O4 /ZIF- 67 ứng dụng hấp phụ số phẩm nhuộm hữu Những đóng góp luận án Tổng hợp vật liệu ZIF- 67/ rGO, ZIF- 67/ g-C3N4 Fe3O4 /ZIF- 67 có độ xốp cao... VỀ ỨNG DỤNG CỦA VẬT LIỆU COMPOSITE TRÊN CƠ SỞ VẬT LIỆU ZIF- 67 1.5.1 Ứng dụng vật liệu ZIF- 67 composite phân tích điện hóa Các phương pháp điện hóa bao gồm kỹ thuật volt-ampere hịa tan (SV) cơng