Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên TT Trang Lý chọn đề tài 2 Khái quát đồng phân cấu tạo Đồng phân hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở Đồng phân hợp chất hữu mạch vòng 21 Đồng phân hợp chất hữu có nhóm chức 25 Bảng kết xác định đồng phân cấu tạo số HCHC 29 Bài tập minh họa 32 Kết luận 36 Công thức tổng quát: CTTQ Công thức cấu tạo : CTCT Công thức phân tử: CTPT Hợp chất hữu cơ: HCHC Cacbon : C Đồng phân đp Sách giáo khoa 11 CB Sách giáo khoa 11 NC Sách giáo khoa 12 CB Sách giáo khoa 12 NC Các đề thi đại học, cao đẳng từ năm 2007 đến năm 2012 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Với hình thức học thi đại học, cao đẳng vừa trắc nghiệm, vừa tự luận, việc chọn phương án tối ưu để thực làm tập viết đồng phân hợp chất hữu vấn đề cần nghiên cứu kỹ Vì tơi chọn đề tài để nghiên cứu lý sau: + Theo nhiều tài liệu mạng rút số công thức kinh nghiệm xác định số lượng đồng phân cụ thể hay học thuộc lịng học sinh chọn nhanh đáp án cách dễ dàng giúp thi, kiểm tra kiếm điểm loại trắc nghiệm dạng Nhưng kinh nghiệm gặp khó khăn trường hợp khác như: - Trong trình học, học sinh viết CTCT đồng phân cụ thể không được: trùng đồng phân, thiếu dư số lượng so với yêu cầu - Không phù hợp với loại trắc nghiệm yêu cầu xác định số lượng đồng phân theo yêu cầu cụ thể như: xác định số lượng đồng phân theo bậc ancol, bậc amin, phản úng cộng hidro, phản ứng tách nước ancol học sinh khơng làm - Vấn đề đặt học sinh học lúc nhiều môn học khác nhau, nên việc học thuộc lòng vấn đề đồng phân mau quên dễ nhầm lẫn nên thi không đạt kết mong muốn - Công thức kinh nghiệm làm chất mơn hóa học + Vấn đề viết đồng phân hợp chất hữu lớp 11 lớp 12 sách giáo khoa có trình bày cụ thể học có số phần sách giáo khoa liệt kê số đồng phân cụ thể làm thí dụ chưa thể hết tất đồng phân cấu tạo Từ học sinh gặp khó viết đồng phân cấu tạo chất hữu khơng có khả thống kê số lượng đồng phân Vì tơi đề xuất cách viết đồng phân với mục đích chia với học sinh, đồng nghiệp Kính mong q thầy góp ý thêm.Vì suy nghĩ chủ quan không tránh thiếu sót Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên MỤC TIÊU - Học sinh sau tiếp thu đạt hiệu cao cách viết đồng phân cấu tạo - Giúp học sinh hình thành phương pháp viết xác đồng phân hợp chất hữu chương trình hóa học phổ thơng từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp - Ứng dụng để giải câu hỏi lý thuyết tập liên quan đến đồng phân cấu tạo sách giáo khoa lớp 11 12, đề thi cao đẳng đại học Bộ giáo dục đào tạo NỘI DUNG - Muốn viết đồng phân hợp chất hữu học sinh phải học xong phần đồng phân ankan để xây dựng loại mạch cacbon : (Các hợp chất hidrocacbon mạch hở dẫn xuất chúng thường viết cacbon) - Xác định điểm đối xứng hay đường đối xứng loại mạch cacbon - Di chuyển nhóm chức hợp lý ta thu đồng phân cấu tạo hợp chất Hồn thành u cầu đề (Nếu tự luận để viết đồng phân bão hòa nguyên tố hidro; trắc nghiệm ta đếm số lượng chọn đáp án) ƯU ĐIỂM CỦA ĐỀ TÀI - Ưu điểm phương pháp viết đồng phân cấu tạo: Nội dung viết đơn giản, dễ nhớ, dễ hiểu dễ tiếp thu với học sinh - Thể chất hóa học, ứng dụng xác định nhanh số lượng đồng phân với độ xác cao - Viết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu giúp học sinh giải dạng lý thuyết, tập có liên quan đến đồng phân cơng thức cấu tạo Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 1: KHÁI QUÁT VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Nội dung thuyết cấu tạo hóa học a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo trật tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, tạo hợp chất b) Trong hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị Ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với thành mạch cacbon c) Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) Khái niệm đồng phân Những hợp chất có cơng thức phân tử có cấu tạo hóa học khác gọi đồng phân cấu tạo Phân loại đồng phân cấu tạo + Đồng phân nhóm chức: đồng phân khác chất nhóm chức + Đồng phân mạch cacbon: đồng phân khác phân nhánh mạch cacbon + Đồng phân vị trí nhóm chức: đồng phân khác vị trí nhóm chức Quy ước cách liên kết nhóm chức vào mạch cacbon Nhóm hóa trị Nhóm chức Halogen: -X (-Cl; -Br) Hidroxyl : -OH Cacbandehit: -CHO Xeton: =O Cacboxyl: -COOH Amin bậc 1: -NH2 Este tráng gương: HCOO- Đặc điểm liên kết vào mạch cacbon - đặc điểm chung nhóm chức gắn trực tiếp vào cacbon mạch cacbon -Lưu ý: + xeton liên kết vào cacbon từ cacbon thứ trở Nhóm hóa trị Este : -COOEte: -OAmin bậc 2: -NHLiên kết đôi: Liên kết ba: = đặc điểm chung nhóm chức liên kết vào Cacbon mạch Cacbon +Lưu ý: mạch cacbon có sẳn liên kết đơn nên liên kết đơi tính gạch, Nhóm hóa trị Amin bậc Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 liên kết ba tính gạch N liên kết vào nhánh cacbon - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Một số mạch cacbon mạch hở cần thuộc + Mạch cacbon có điểm đối xứng mạch C 1/ Mạch có cacbon: => có loại mạch * C C 2/ Mạch có cacbon => Có loại mạch * C C C 3/ Hợp chất có cacbon => loại mạch điểm đối xứng hình vẽ C C a/ C * C C * C C C b/ Mũi tên cho ta biết cacbon đối xứng qua cacbon trung tâm 4/ Hợp chất có cacbon: loại mạch điểm đối xứng hình vẽ C a/ C * C C C C b/ C * C C C cacbon đối xứng qua cacbon thứ C C c/ C * C cacbon đối xứng qua cacbon trung tâm C 5/ Hợp chất có cacbon : loại mạch điểm đối xứng hình vẽ a/ với qua cacbon trung tâm C C C b/ * C C * C C C C C C C * C d/ C C C C C cacbon đối xứng với qua cacbon cacbon đối C xứng qua cacbon thứ C c/ C * C C C C C Mỗi nhánh gồm cacbon đối e/ C* C C C cacbon đối xứng với qua cacbon trung tâm xứng Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Một số mạch cacbon mạch vòng cần thuộc a) Xicloankan đơn vòng b) Vòng benzen Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 2: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ I PHƯƠNG PHÁP VIẾT -Thực theo bước sau: Bước 1: Viết loại mạch cacbon có ( dựa vào đồng phân cấu tạo ankan) Bước 2: Xác định điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng loại mạch ký hiệu hình vẽ dấu (*) đường thẳng Bước 3: Di chuyển vị trí nhóm chức phù hợp xác định số lượng đồng phân Lưu ý di chuyển nhóm chức khơng vượt qua điểm đối xứng, trường hợp từ dấu (*) tính nhánh giống n nhánh chẳng hạn ta cần di chuyển nhánh đủ Bước 4: Hoàn thành yêu cầu đề (Nếu tự luận để viết đồng phân bão hòa nguyên tố hidro; trắc nghiệm ta đếm số lượng chọn đáp án) II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Anken có CTTQ: CnH2n Ankin có CTTQ: CnH2n-2 Các dẫn xuất monohalogen, no, mạch hở có CTTQ: CnH2n+1X Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O ete no, đơn chức mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O Anđehit no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO Xeton no, đơn chức có CTTQ: CnH2nO Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2 Este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2 10 Amin no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+3N Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên ĐỒNG PHÂN ANKEN: - Đặc điểm: hiđrocacbon có liên kết đôi: Anken từ cacbon trở lên xuất đồng phân cấu tạo - Xem liên kết đôi nhóm chức di chuyển mạch cacbon đếm đồng phân a) C4H8 : có loại mạch cacbon C C * C *C C C C C đồng phân đồng phân Kết luận: C4H8 có đồng phân cấu tạo anken 1: CH3-CH2-CH=CH2 2: CH3-CH=CH-CH3 3: CH3-C(CH3)=CH2 b) C5H10 : Có loại mạch cacbon C C * C C C C C C * C C C đồng phân đồng phân C C * X C C - Không có đồng phân Cacbon ln có hóa trị IV Kết luận: C5H10 có đồng phân cấu tạo anken 1: CH3-CH2-CH2-CH=CH2 2: CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH(CH3)-CH=CH2 CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH2=C(CH3)-CH2-CH3 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên c) C6H12 : Có loại mạch cacbon đồng phân C C C * C C C C đồng phân C C * C C C đồng phân C * C C C C C C C đồng phân C * C C C C* C C C đồng phân C C Kết luận: C6H12 có 13 đồng phân cấu tạo anken 1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 8: CH3-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 10 CH2=C(C2H5)CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH2 11 CH3-CH(CH3)-C(CH3)=CH2 CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3 12 CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3 13 (CH3)3C-CH=CH2 CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 ĐỒNG PHÂN ANKIN: - Đặc điểm: có liên kết ba: Ankin từ cacbon trở lên xuất đồng phân cấu tạo - Xem liên kết ba nhóm chức di chuyển mạch cacbon đếm đồng phân a) C4H6: có loại mạch cacbon C C * C C C *C X C C Khơng Có đồng phân đồng phân Kết luận: C4H6 có đồng phân cấu tạo ankin 1: CH3-CH2-C ≡ CH 2: CH3-C ≡ C-CH3 b) C5H8 : Có loại mạch cacbon Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C C * C C C C C C * C C C C * C đồng phân X C C đồng phân Khơng Có đồng phân Kết luận: C5H8 có đồng phân cấu tạo ankin 1: CH3-CH2-CH2-C ≡ CH 2: CH3-CH2-C ≡ C-CH3 3: CH3-CH(CH3)-C ≡ CH c) C6H10 :có loại mạch cacbon C C * C C C C C C đồng phân C* C C C C * C C C C đồng phân C X đồng phân C * C C C C C C C C * C X C C Khơng Có đồng phân cấu đồng phân tạo khơng đảm bảo C hóa trị IV Kết luận: C6H12 có đồng phân cấu tạo ankin 1: CH3-CH2-CH2-CH2-C ≡ CH 5: CH3-CH(CH3)-C ≡ C-CH3 2: CH3-CH2-CH2-C ≡ C-CH3 6: CH3-CH2-CH(CH3)-C ≡ CH 3: CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3 7: (CH3)3C-C ≡ CH 4: CH3-CH(CH3)-CH2-C ≡ CH ĐỒNG PHÂN DẪN XUẤT MONO HALOGEN CÓ CTTQ: CnH2n+1X - Hợp chất dẫn xuất halogen có từ cacbon trở lên xuất đồng phân - X: halogen: liên kết trực tiếp vào C mạch cacbon a) C3H7Cl: Có loại mạch cacbon C * C -Cl C Kết luận: C3H7Cl có đồng phân cấu tạo: 1: CH3-CH2-CH2-Cl 2: CH3 –CHCl-CH3 b) C4H9Cl: Có loại mạch cacbon C C * -Cl C Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 đồng phân C - Trang | 10 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C -C -C đồng phân đồng phân đồng phân Kết luận: C5H10 có đồng phân xicloankan CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 c) C6H12 : có loại mạch vịng (vịng 6C, vịng 5C, vòng 4C vòng 3C) C đồng phân C -C -C đồng phân C đồng phân C C -C -C đồng phân (lưu ý không gắn vào C trùng với CTCT vịng 3C trên) đồng phân Kết luận: C6H12 có 12 đồng phân cấu tạo xicloankan CH3 1: 5: C2H5 CH3 9: CH3 C2H5 CH3 CH3 2: 6: CH3 CH3 10: CH3 CH3 C2H5 3: CH3 CH3 11: CH3 CH3 CH3 4: CH2 CH2 7: CH 8: CH3 CH3 12: CH3 CH3 HIĐROCACBON THƠM a) C8H10 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 22 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C -C Kết luận: C8H10 có đồng phân CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 1: 2: CH3 3: 4: CH3 b) C9H12 C -C C C C -C đồng phân C ( lưu ý: gắn –C vào C C -C đồng phân trùng lại đồng phân) đồng phân Kết luận: C9H12 có đồng phân CH3 CH3 CH2 C2H5 C2H5 CH CH3 CH2 CH3 1: 2: 3: CH3 4: C2H5 CH3 H3C CH3 5: CH3 6: CH3 7: CH3 CH3 CH3 8: H3C CH3 PHENOL: Xét hợp chất C7H8O Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 23 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C -OH C7H8O có đồng phân phenol CH3 CH3 CH3 OH 1: 2: 3: OH OH *Lưu ý: tính thêm số đồng phân ancol thơm ete ta có thêm đồng phân ancol thơm đồng phân ete C -O- -OH OH CH3 CH2 O 4: 5: AMIN THƠM: Xét hợp chất C7H9N C -NH- -NH2 C7H9N có đồng phân amin ( đồng phân amin bậc đồng phân amin bậc 2) NH2 CH3 CH2 1: CH3 NH2 2: 3: NH2 CH3 CH3 NH 4: NH2 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 5: - Trang | 24 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 4: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨC I CÁCH VIẾT - Viết mạch cacbon có - Chọn loại chức di chuyển mạch cacbon từ phải sang trái ta có loại mạch (chú ý điểm đối xứng có tác dụng trường hợp này) - Cho nhóm chức thứ hai di chuyển mạch cacbon từ trái sang phải trường hợp ta thu đồng phân cấu tạo cụ thể - Lưu ý: nhóm chức thứ hai di chuyển đụng nhóm chức cịn lại nghỉ - Hoàn thành yêu cầu đề II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Ankađien có CTTQ CnH2n-2 Aminoaxit có CTTQ CnH2n+1NO2 1) ĐỒNG PHÂN ANKAĐIEN - Ankađien hiđrocacbon khơng no, hợp chất có nối đơi, phân bố hai nối đôi mạch cacbon không trùng lặp ta thu đồng phân cấu tạo ankađien - Cách viết: + Chọn mạch C có + Di chuyển nối đôi từ phải sang trái không vượt qua điểm đối xứng ta thu mạch cacbon chứa nối đôi + Cho nối đơi cịn lại di chuyển mạch cacbon từ trái sang phải Lưu ý di chuyển đến nối đôi thứ nghỉ + Trường hợp loại mạch cacbon bên phải cách cacbon bên phải phải cách cacbon a) C4H6 : có loại mạch cacbon C C * C C C C * C C  có mạch cacbon C C Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 C C C  có mạch cacbon C C C (1) C (2) C C C (3) - Trang | 25 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Xét mạch cacbon suy đồng phân anken (1)  C C C mạch cacbon số có đồng phân cấu tạo ankađien C X (2)  C C C mạch khơng có đồng phân cấu tạo ankađien C X C C (3)  C mạch khơng có đồng phân cấu tạo ankadien C khơng đảm bảo hóa trị C Kết luận: C4H6 có đồng phân cấu tạo ankađien C C * C C Có thể biểu diễn tổng quát sau: 1: CH2=CH-CH=CH2 2: CH3-CH=C=CH2 b) C5H8 : Có loại mạch cacbon * Loại mạch 5C không nhánh C C C * C C C C C  có có mạch cacbon chứa liên kết đơi: C C C C C (1) C (2) C (1)  C C (2)  C C C C C C mạch cacbon số có đồng phân cấu tạo ankađien C C mạch cacbon số có đồng phân cấu tạo ankađien * Loại mạch 4C 1C làm nhánh C C C * C  có có mạch cacbon chứa liên kết đơi C C C C C C C (3)  C C (3) C C Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 C C C C C (4) C C C C (5) C mạch cacbon số (3) có đồng phân cấu tạo ankađien - Trang | 26 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Xét (4) (5) tương tự ta thấy khơng có đồng phân cấu tạo ankađien * Loại mạch 3C 2C làm nhánh (mỗi nhánh 1C) C C X C C *  không thỏa mãn điều kiện đồng phân cấu tạo ankadien C Kết luận: C5H8 có đồng phân cấu tạo ankađien Có thể biểu diễn tổng quát sau: C * C C C C có đồng phân ankadien mạch 5c khơng nhánh C C C C có đồng phân ankadien mạch 4C 1C C làm nhánh Công thức cấu tạo đồng phân 1:CH2=CH-CH2-CH=CH2 4: CH3-CH=C=CH-CH3 2: CH3-CH=CH-CH=CH2 5: CH2=C(CH3)-CH=CH2 3:CH3-CH2-CH=C=CH2 6: CH3-C(CH3)=C=CH2 ĐỒNG PHÂN AMINOAXIT - Đặc điểm hợp chất aminoaxit có chứa chức –COOH nhóm –NH2 - Khi viết đồng phân aminoaxit ta chọn số C để làm mạch C so với hợp chất đề cho trừ (ví dụ C3H7NO2 ta chọn mạch C 2C) - Di chuyển nhóm –COOH loại mạch C ta có đồng phân axit - Viết lại đồng phân axit di chuyển nhóm –NH2 mạch đồng phân axit ta đồng phân aminoaxit a) C3H7NO2 có loại mạch cacbon 2C Đồng phân axit C * C -COOH  có đồng phân axit C C COOH -NH2 Đồng phân amino axit C C COOH : Kết luận: C3H7NO2 có đồng phân aminoaxit 1: CH3-CH(NH2)-COOH 2: H2N-CH2-CH2-COOH b) C4H9 NO2: có loại mạch 3C Đồng phân axit Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 27 - Trường THPT Long Kiến C * C Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên -COOH C  Có đồng phân axit sau: C C C C COOH C * COOH C (1) (2) Đồng phân aminoaxit -NH2 -NH2 (1)  C C C C COOH đồng phân (2)  C * COOH C đồng phân Kết luận: C4H9NO2 có đồng phân aminoaxit 1: H2N-CH2-CH2-CH2-COOH 2: CH3-CH(NH2)-CH2-COOH 3: CH3-CH2-CH(NH2)-COOH 4: H2N-CH2-CH(CH3)-COOH 5: (CH3)2-C(NH2)-COOH Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 28 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 5: BẢNG KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ A/ PHẦN HIDROCACBON Câu 1: xác định số lượng đồng phân ankan sau: C4H10, C5H12, C6H14 C4H10 C5H12 Số lượng đồng phân C6H14 Câu 2: xác định số lượng đồng phân hidrocacbon sau: C4H8, C5H10, C6H12 C4H8 C5H10, Số lượng đồng phân xicloankan Số lượng đồng phân anken Tổng số đồng phân 10 Số đồng phân làm màu dung dịch brom C6H12 12 13 25 19 Câu 3: xác định số lượng đồng phân hidrocacbon mạch hở sau: C4H6, C5H8 , C6H10 C4H6 C5H8 C6H10 Số lượng đồng phân ankadien 15 Số lượng đồng phân ankin Tổng số đồng phân 22 Số đồng phân tác dụng với AgNO3/NH3 Câu 4: xác định số lượng đồng phân hidrocacbon thơm sau: C8H10, C9H12 C8H10 C9H12 Số lượng đồng phân B/ PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC Câu 1: Xác định số lượng đồng phân chất sau: C3H7Cl, C4H9Cl, C5H11Cl C3H7Cl, C4H9Cl C5H11Cl Số lượng đồng phân Câu 2: Xác định số lượng đồng phân chất sau: C3H8O, C4H10O, C5H12O, C6H14O C3H8O C4H10O C5H12O C6H14O Số lượng đồng phân ancol 17 đồng phân ancol bậc 1 đồng phân ancol bậc 1 đồng phân ancol bậc 3(khơng bị oxi hóa) 1 Số lượng đồng phân ete 15 Tổng đồng phân ete+ancol 14 32 Câu 3: Xác định số lượng đồng phân chất sau: C7H8O, C8H10O C7H8O Số lượng đồng phân phenol Số lượng đồng phân ancol thơm Số lượng đồng phân ete C8H10O 5 Câu 4: Xác định số lượng đồng phân andehit, xeton chất sau: C4H8O, C5H10O, C6H12O Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 29 - Trường THPT Long Kiến Số lượng đồng phân andehit Số lượng đồng phân xeton Tổng số đồng phân Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C4H8O C5H10O C6H12O 14 Câu 5: Xác định số lượng đồng phân bền hợp chất hữu sau: C3H6O, C4H8O C3H6O Số lượng đồng phân andehit Số lượng đồng phân xeton Số lượng đồng phân ete Số lượng đồng phân ancol Câu 6: Xác định số lượng đồng phân đơn chức chất sau: C3H6O2,C4H8O2, C5H10O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 Số lượng đồng phân Axit Số lượng đồng phân este Số lượng đồng phân este tráng gương Tổng số đồng phân đơn chức 13 Câu 7: Xác định số lượng đồng phân tạp chức chất sau: C2H4O2,C3H6O2 C2H4O2 C3H6O2 Số lượng đồng phân tạp chức Câu 8: Xác định số lượng đồng phân axit este chất sau:, C5H8O2 C4H6O2 C5H8O2 Số lượng đồng phân Axit Số lượng đồng phân este 17 Tổng số đồng phân 25 Câu 9: Xác định số lượng đồng phân amin chất sau: C2H7N, C3H9N, C4H11N, C5H13N, C7H9N C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N C7H9N Tổng số lượng đồng phân amin 17 Số lượng đồng phân amin bậc 1 Số lượng đồng phân amin bậc 1 Số lượng đồng phân amin bậc 1 Câu 10: Xác định số lượng đồng phân aminoaxit chất sau: C3H7O2N, C4H9O2N C3H7O2N C4H9O2N Số lượng đồng phân aminoaxit Số lượng aminoaxit thiên nhiên Câu 11: Xác định số lượng đồng phân hợp chất hữu sau: C2H7O2N, C3H9O2N C2H7O2N C3H9O2N Số lượng đồng phân este amino axit 1 Số lượng đồng phân muối amoni amin Tổng số đồng phân Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 30 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên C/ NHẬN XÉT VÀ RÚT RA QUY TẮC KINH NGHIỆM ĐỒNG PHÂN CHO SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ Đối với hợp chất hữu có đặc điểm số C hợp chất chứa nguyên tố nằm nhóm chức có hóa trị cao có nhiều đồng phân cấu tạo Ví dụ: C4H10 < C4H10O < C4H11N Quy luật “2-4-8”: Áp dụng cho hợp chất: + Dẫn xuất monohalogenua: C3H7Cl : C4H9Cl : C5H11Cl = : : + Ancol no, đơn chức: C3H7OH : C4H9OH : C5H11OH = : : + Andehit no, đơn chức C3H7CHO : C4H9CHO: C5H11CHO = : : + Axit cacboxylic no, đơn chức: C3H7COOH : C4H9COOH : C5H11COOH = : : + Amin no, đơn chức, mạch hở: C2H7N : C3H9N : C4H11N = : : Quy luật “nhân đến C thứ cộng thêm 1” + Este no, đơn chức, mạch hở: C3H6O2 : C4H8O2 : C5H10O2 = : : + Amin no, đơn chức, mạch hở: C2H7N : C3H9N : C4H11N : C5H13N= : : 8: 17 Amin no, đơn chức, mạch hở ancol no, đơn chức mạch hở có số lượng đồng phân giống đồng phân theo bậc 1, bậc bậc giống + C2H7N : C3H7OH = đồng phân ( đp bậc 1; đp bậc 2; khơng có đp bậc 3) + C3H9N : C4H9OH = đồng phân ( đp bậc 1; đp bậc 2; đp bậc 3) + C4H11N : C5H11OH = đồng phân ( đp bậc 1; đp bậc 2; đp bậc 3) + C5H13N : C6H13OH = 17 đồng phân ( đp bậc 1; đp bậc 2; đp bậc 3) Lưu ý: Số C ancol = Số C amin + Số lượng đồng phân este no, đơn chức, mạch hở có đặc điểm tráng gương số đồng phân axit no, đơn chức, mạch hở C Hợp chất C7H8O C7H9N có đồng phân Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 31 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên PHẦN 6: MỘT SỐ BÀI TẬP MINH HỌA A TỰ LUẬN Bài 1: Viết CTCT gọi tên ancol đồng phân có CTPT C5H12O Bài 1/ sgk 11 cb, trang 186; Bài 5/ sgk 11 NC, trang 224 Bài 2: Hãy viết CTCT gọi tên hidrocabon no ứng với CTPT C5H10 Bài 4/ sgk 11 NC, trang 151 Bài 3: Có thảy penten đồng phân, viết công thức, gọi tên nói rõ chúng thuộc loại đồng phân ? Bài 5b/ sgk 11 NC, trang 158 Bài 4: Viết CTCT gọi tên ankadien đồng phân có CTPT: C4H6 C5H8 Bài 2a/ sgk 11 NC, trang 168 Bài 5: Viết CTCT gọi tên hidrocacbon mạch hở ứng với CTPT C 5H8 cho biết chúng thuộc loại đồng phân ? Bài 2/ sgk 11 NC, trang 178 Bài 6: Viết CTCT gọi tên đồng phân ứng với công thức đồng đẳng benzen chứa nguyên tử C Bài 4/ sgk 11 NC, trang 192 Bài 7: Viết CTCT, gọi tên dẫn xuất halogen có CTPT C 4H9Cl; ancol mạch hở có CTPT C4H10O C4H8O Bài 1/ sgk 11 cb, trang 195 Bài 8: Thế anđehit ? Viết CTCT andehit có CTPT C4H8O gọi tên chúng ? Bài 1/ sgk 11 cb, trang 203 Bài 9: Thế axit cacboxylic? Viết CTCT, gọi tên axit có CTPT C4H8O2 Bài 1/ sgk 11 cb, trang 211 Bài 10: Hãy viết CTCT đồng phân có CTPT C 7H8O chứa vòng benzen Gọi tên phân loại chúng theo nhóm chức Bài 2/ sgk 11 NC, trang 233 Bài 11: Viết CTCT andehit xeton đồng phân có CTPT: C5H10O Bài 5b/ sgk 11 NC, trang 243 Bài 12: Viết CTCT gọi tên thay axit đồng phân có CTPT: a) C5H10O2 ; b) C4H6O2 Bài 3/ sgk 11 NC, trang 251 Bài 13: Viết CTCT, gọi tên rõ bậc amin đồng phân có CTPT sau: a) C 3H9N; b) C7H9N (chứa vòng benzen) Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 Bài 2/ sgk 12 CB, trang 44: - Trang | 32 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên B TRẮC NGHIỆM Câu 1: Ứng với CTPT C5H10 có anken đồng phân cấu tạo ? A B C D Bài 2/ sgk 11 cb, trang 132 Câu 2: Số đồng phân cấu tạo C5H10 phản ứng với dung dịch brom A B C D Câu 41 - KHỐI A - 2011 - Mã đề thi 925 Câu 3: Trong số ankin có CTPT C5H8 có chất tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 ? A chất B chất C chất D chất Bài 6/ sgk 11 cb, trang 145 Câu 4: Ứng với CTPT C5H8 có ankin đồng phân A B C D Bài 7/ sgk 11 cb, trang 147 Câu 5: Ứng với CTPT C8H10 có đồng phân hiđrocacbon thơm ? A B C D Bài 1/ sgk 11 cb, trang 159 Câu 6: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 A B C D Câu 33 - KHỐI A -2008 - Mã đề thi 263 Câu 7: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : : Hợp chất X có cơng thức đơn giản trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử X A B C D Câu 13 - KHỐI A - 2009 - Mã đề thi 175 Câu 8: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất benzen) tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Câu 11 – Khối B - 2007 - Mã đề thi 285 Câu 9: Có rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18%? (Cho H = 1; C = 12; O = 16) A B C D Câu 43 – Cao đẳng - 2007 – Mã đề thi 231 Câu 10: Số ancol đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C 5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh xeton A B C D Câu 33 - CAO ĐẲNG - 2011 – Mã đề thi 259 Câu 11: Khi phân tích thành phần rượu (ancol) đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử X A B C D Câu 21 - KHỐI A -2008 - Mã đề thi 263 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 33 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Câu 12: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O A B C D Câu 54 - KHỐI A -2008 - Mã đề thi 263 Câu 13: Số hợp chất đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C 8H10O, phân tử có vịng benzen, tác dụng với Na, khơng tác dụng với NaOH A B C D Câu 47 - CAO ĐẲNG - 2011 – Mã đề thi 259 Câu 14: Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C 5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc A B C D Câu 32 - KHỐI B - 2010 - Mã đề thi 174 Câu 15: Ứng với CTPT C4H8O2 có este đồng phân ? A B C D Bài 2/ sgk 12 CB, trang Câu 16: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 A B C D Câu - KHỐI A -2008 - Mã đề thi 263 Câu 17: Số hợp chất đồng phân cấu tạo, có cơng thức phân tử C 4H8O2, tác dụng với dung dịch NaOH không tác dụng với Na A B C D Câu 30 - CAO ĐẲNG - 2009 – Mã đề thi 182 Câu 18: Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C 4H8O2, tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Câu 29 – Cao đẳng - 2007 – Mã đề thi 231 Câu 19: Số đồng phân cấu tạo amin bậc có công thức phân tử C4H11N A B C D Câu - CAO ĐẲNG - 2009 – Mã đề thi 182 Câu 20: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu 15 gam muối Số đồng phân cấu tạo X A B C D Câu 18 - KHỐI A - 2009 - Mã đề thi 175 Câu 21: Số amin thơm bậc ứng với công thức phân tử C7H9N A B C D Câu 57- CAO ĐẲNG - 2010 – Mã đề thi 268 Câu 22: Trong số chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo C3H9N B C3H7Cl C C3H8O D C3H8 A Câu 14 - KHỐI A - 2010 - Mã đề thi 253 Câu 23: Số đồng phân amino axit có cơng thức phân tử C3H7O2N A B C D Câu 19 - KHỐI A - 2011 - Mã đề thi 925 Câu 24: Ứng với CTPT C4H9NO2 có amino axit đồng phân cấu tạo nhau: A B C D Bài 1/ sgk 12 CB, trang 48 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 34 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên Câu 25: Có chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)? A B C D Khối B năm 2010 Câu 26: Hiđro hóa hồn tồn hiđrocacbon mạch hở X thu isopentan Số công thức cấu tạo có X A B C D Khối A năm 2012 Câu 27: Số ancol bậc I đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C5H12O A B C D Cao đẳng năm 2012 Câu 28: Có chất chứa vịng benzen có cơng thức phân tử C7H8O? A B C D Khối B năm 2012 Câu 29: Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất A B C D Khối B năm 2012 Câu 30: Số amin bậc có công thức phân tử C3H9N A B C D Khối A năm 2012 ĐÁP ÁN TRẮC NGHIỆM 1C 11 B 21 C 2A 12 C 22 A 3B 13 D 23A Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 4A 14 D 24C 5C 15 C 25 B 6B 16 C 26 C 7D 17 C 27 A 8C 18 C 28 B 9B 19 A 29 A 10 D 20 B 30 D - Trang | 35 - Trường THPT Long Kiến Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên KẾT LUẬN - Đối với hiểu đủ cách viết đồng phân cấu tạo giúp ta nâng cao hiệu giảng dạy phần hóa hữu cho hoc sinh tập tự luận: viết đồng phân cấu tạo tập liên quan đến cấu tạo - Giúp học sinh hình thành phương pháp học hiệu quả, gây hứng thú học tập Các em tự nghiên cứu sáng tạo cách viết đồng phân Đề nghị cách giải hợp lý, hiệu - Phương pháp viết đồng phân hợp chất hữu chương trình phổ thông tương đối hay đơn giản, nhiên để học sinh tiếp thu hiệu thật không dễ dàng, cần rèn luyện cho học sinh thường xuyên, thực hành cách viết, cách hiểu vấn đề đồng phân cấu tạo cho tập để học sinh tự luyện từ giúp học sinh tự khẳng định việc học - Các tập trắc nghiệm thường xuyên cho dạng tập tổng hợp số lượng đồng phân hợp chất hữu có công thức phân tử khống chế kiện … Học sinh thường dễ sai loại câu hỏi dạng Do cần lưu ý học sinh cách liên kết kiến thức học để chọn đáp án xác nhanh - Trong phạm vi viết đồng phân cấu tạo tơi cịn vài hợp chất chưa đề cập đến, thời gian tới cố gắng viết thêm chuyên đề bổ sung Mặc dù có cố gắng nhiều khó tránh khỏi sai sót tơi mong đồng nghiệp, học sinh bỏ qua góp ý chân thành cho tơi để hồn thiện chun đề Xin chân thành cảm ơn ! Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012 - Trang | 36 - ... tạo Phân loại đồng phân cấu tạo + Đồng phân nhóm chức: đồng phân khác chất nhóm chức + Đồng phân mạch cacbon: đồng phân khác phân nhánh mạch cacbon + Đồng phân vị trí nhóm chức: đồng phân khác vị... kê số đồng phân cụ thể làm thí dụ chưa thể hết tất đồng phân cấu tạo Từ học sinh gặp khó viết đồng phân cấu tạo chất hữu khơng có khả thống kê số lượng đồng phân Vì đề xuất cách viết đồng phân. .. C C C C đồng phân C * C -OH C C C đồng phân -OH C * C C C C C C đồng phân C C * C C -OH C C* -OH C C C C đồng phân C đồng phân Kết luận: C6H14O có 17 đồng phân cấu tạo ancol (8 đồng phân ancol