GI O V OT O ỌC UYỄ T Ị P ƢƠ Ê CỨU C T P Ầ ÓA C ẾT TÁC , XÁC Ị ỌC CỦA MỘT SỐ ỢP C ẤT TRONG LÁ VÀ THÂN CÂY RÁY U V T CS A n - ăm 2014 ỌC BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG NGUYỄN THỊ PHƯƠNG CHI NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LÁ VÀ THÂN CÂY RÁY Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS ĐÀO HÙNG CƯỜNG Đà Nẵng - Năm 2014 LỜ CAM A Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu kết nêu luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khác Tác giả luận văn Nguyễn Thị P ƣơn C MỤC LỤC MỞ ẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu ối tƣợng phạm vi nghiên cứu Phƣơng pháp nghiên cứu Tổng quan tài liệu nghiên cứu Cấu trúc luận văn: C ƢƠ ố cục luận văn gồm phần TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY RÁY 1.1.1 Sơ lƣợc họ ráy 1.1.2 Sơ lƣợc chi Alocasia 1.1.3 Giới thiệu số đặc điểm ráy 1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY RÁY 14 1.3 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 14 1.3.1 Phƣơng pháp phân hủy mẫu phân tích 14 1.3.2 Phƣơng pháp chiết 15 1.3.3 Lựa chọn dung môi 17 1.3.4 Phƣơng pháp đo quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS 18 1.3.5 Phƣơng pháp sắc kí khí GC-MS 21 1.3.6 Thử hoạt tính sinh học 25 C ƢƠ NGUYÊN LIỆU V P ƢƠ P ÁP Ê CỨU 30 2.1 NGUYÊN LIỆU 30 2.2 HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ THÍ NGHIỆM 31 2.2.1 Hoá chất 31 2.2.2 Thiết bị thí nghiệm 32 2.3 PHƢƠNG PH P NGHIÊN ỨU 32 2.3.1 ác phƣơng pháp xác định số tiêu hóa lí 32 2.3.2 Khảo sát điều kiện chiết thích hợp 34 2.3.3 Phƣơng pháp tách chất 34 2.3.4 Phƣơng pháp xác định thành phần hóa học 35 2.3.5 Phƣơng pháp thăm dị hoạt tính sinh học 36 2.4 SƠ Ồ QUI TRÌNH NGHIÊN CỨU 37 C ƢƠ KẾT QUẢ VÀ BÀN LU N 38 3.1 X ỊNH M T SỐ CHỈ TIÊU HÓA LÝ 38 3.1.1 ộ ẩm 38 3.1.2 Hàm lƣợng tro 39 3.1.3 Xác định hàm lƣợng số kim loại máy quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS 40 3.2 KẾT QUẢ KHẢO SÁT THỜI GIAN CHIẾT 41 3.2.1 Khảo sát thời gian chiết với dung môi n-hexan 41 3.2.2 Khảo sát thời gian chiết với dung môi etyl axetat 44 3.2.3 Khảo sát thời gian chiết với dung môi diclometan 48 3.2.4 Hiệu chiết dung môi 51 3.3 KẾT QUẢ X ỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÓ TRONG DỊCH CHIẾT LÁ VÀ THÂN CÂY RÁY 52 3.3.1 Dịch chiết n- hexan bột ráy 52 3.3.2 Dịch chiết n- hexan bột thân ráy 57 3.3.3 Dịch chiết etyl axetat bột ráy 60 3.3.4 Dịch chiết etyl axetat bột thân ráy 63 3.3.5 Dịch chiết diclometan bột ráy 66 3.3.6 Dịch chiết diclometan bột thân ráy 69 3.3.7 Tổng hợp thành phần hóa học dịch chiết thân ráy 73 3.4 HO T TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT KIỂM ỊNH 78 KẾT LU N VÀ KIẾN NGHỊ 80 TÀI LIỆU THAM KHẢO 82 QUYẾT Ị PHỤ LỤC A Ề TÀI LU V (Bản sao) DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Ýn Kí hiệu AAS : ĩ Atomic absorption spectrophotometric- phƣơng pháp đo quang phổ hấp thụ nguyên tử DCM : Diclometan DPPH : 1,1-diphenyl-2-picrylhydratzyl - phƣơng pháp trung hòa gốc tự EtOAc GC Etyl axetat : Phƣơng pháp sắc kí khí GC-MS: Phƣơng pháp sắc kí khí ghép khối phổ IC50 : 50% inhibitor concentration - nồng độ ức chế 50% MIC : Minimum inhibitor concentration - nồng độ ức chế tối thiểu MS Phƣơng pháp khối phổ : DANH MỤC CÁC BẢNG S hiệu Tên bảng bảng Trang 3.1 Kết khảo sát độ ẩm (%) thân ráy khô 38 3.2 Kết khảo sát độ ẩm (%) ráy khô 38 3.3 Kết khảo sát hàm lƣợng tro th n ráy 39 3.4 Kết khảo sát hàm lƣợng tro ráy 39 3.5 Hàm lƣợng số kim loại thân, ráy 40 3.6 Thời gian chiết với dung m i n-hexan ráy 42 3.7 Thời gian chiết với dung m i n-hexan thân ráy 43 3.8 Thời gian chiết với dung m i etyl axetat ráy 45 3.9 Thời gian chiết với dung m i etyl axetat thân ráy 47 3.10 Thời gian chiết với dung m i diclometan ráy 49 3.11 Thời gian chiết với dung m i diclometan thân ráy 50 3.12 Kết khảo sát dung m i chiết ráy 52 3.13 Kết khảo sát dung m i chiết thân ráy 52 3.14 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan ráy 54 3.15 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan thân ráy 58 3.16 Thành phần h a học dịch chiết etyl axetat ráy 61 3.17 Thành phần hóa học dịch chiết etyl axetat thân ráy 64 3.18 Thành phần h a học dịch chiết diclometan ráy 67 3.19 Thành phần hóa học dịch chiết diclometan thân ráy 70 3.20 Thành phần hóa học dịch chiết ráy với dung mơi 73 3.21 Thành phần hóa học dịch chiết thân ráy với dung môi 75 3.22 3.23 Thống kê số lƣợng hàm lƣợng cấu tử dịch chiết Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 77 78 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, Ồ THỊ S hiệu Tên hình hình Trang 1.1 Một số phổ biến họ ráy 1.2 Một số họ ráy 1.3 Cây ráy 1.4 Hoa, ráy 13 1.5 Bộ dụng cụ chiết soxhlet 15 1.6 Sơ đồ thu gọn thiết bị sắc kí khí 23 1.7 Hình ảnh sắc kí đồ 23 1.8 Sơ đồ thiết bị sắc kí khí ghép khối phổ 24 2.1 Cây ráy Thăng ình – Quảng Nam 30 2.2 Thân ráy thái nhỏ, phơi kh , xay thành bột 30 2.3 Lá ráy thái nhỏ, phơi kh , xay thành bột 31 2.4 Máy đo AAS 34 2.5 Máy đo G -MS 36 3.1 Dịch chiết bột ráy dung môi n-hexan 41 3.2 Thời gian chiết với dung m i n-hexan ráy 42 3.3 Dịch chiết bột thân ráy dung môi n- hexan 43 3.4 Thời gian chiết với dung m i n-hexan thân ráy 44 3.5 ịch chiết bột ráy với dung m i etyl axetat 45 3.6 Thời gian chiết với dung m i etylaxetat ráy 46 3.7 Dịch chiết thân ráy với dung môi etyl axetat 46 3.8 Thời gian chiết với dung m i etyl axetat thân ráy 47 3.9 Dịch chiết ráy với dung môi diclometan 48 3.10 Thời gian chiết với dung m i diclometan ráy 49 3.11 Dịch chiết thân ráy với dung môi diclometan 50 3.12 Thời gian chiết với dung m i diclometan thân ráy 51 3.13 Dịch chiết n-hexan ráy 53 3.14 Sắc ký đồ dịch chiết ráy với dung môi n-hexan 53 3.15 Sắc ký đồ dịch chiết thân ráy với dung môi n- hexan 57 3.16 Sắc ký đồ dịch chiết ráy với dung m i etyl axetat 60 3.17 Sắc ký đồ dịch chiết thân ráy với dung môi etyl axetat 63 3.18 Sắc kí đồ dịch chiết ráy với dung m i diclometan 66 3.19 Sắc ký đồ dịch chiết thân ráy với dung môi diclometan 69 MỞ ẦU Lý c ọn đề t Nƣớc ta nƣớc nằm vùng nhiệt đới gi mùa nên hệ thực vật phong phú đa dạng Từ xƣa đến nay, ngƣời biết khai thác nguồn tài nguyên sinh học quý giá để làm thực phẩm, thuốc chữa bệnh, vật liệu nhƣ nhiên liệu cho sống thƣờng ngày ùng với phát triển khoa học kỹ thuật, việc khai thác sử dụng c y thuốc quý kh ng đơn dựa vào kinh nghiệm mà c sở khoa học định Ngày hợp chất tự nhiên c hoạt tính sinh học đƣợc ph n lập từ c y cỏ đƣợc ứng dụng nhiều ngành c ng nghiệp, n ng nghiệp chăm s c sức khỏe ngƣời Ví dụ nhƣ quinin vỏ c y canh kina để điều trị sốt rét; cafein từ chè, hạt cà phê c tác dụng kích thích thần kinh trung ƣơng Ngồi cịn phát đƣợc nhiều hợp chất c hoạt tính trừ s u phá hoại c y trồng nhƣ nicotin từ c y thuốc lá, pyrethrin từ hoa cúc trừ s u, rotenone từ c y duốc cá… ác hợp chất thiên nhiên c hoạt tính sinh học kh ng đƣợc sử dụng rộng rãi y học mà đƣợc dùng phổ biến chăn nu i, trồng trọt, thú y mỹ phẩm [6], [10] Cây ráy có tên khoa học Alocasia odora (Roxb) C.Koch Tên gọi khác là: ráy dại, dã vu, ráy nằm, ráy voi, ráy nƣớc,…[2], [5] y loại đặc biệt mà chạm vào ngứa ngáy khó tả nhƣng lại đƣợc dân gian thƣờng dùng Các thuốc từ ráy chủ yếu đƣợc sử dụng theo kinh nghiệm nhƣ: trị cảm thƣơng hàn, trị mụn nhọt, sƣng tay ch n, trị thống phong hay gọi bệnh gout - loại bệnh phổ biến khó chữa, chữa chàm eczema ,… Một số nơi dùng ráy sắc uống chữa sốt rét, thủng độc có hiệu [20],[21] Mặc dù có nhiều cơng dụng nhƣ nhƣng nƣớc ta chƣa c nhiều cơng trình khoa học nghiên cứu trình chiết, tách hay xác định 82 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Hoàng Minh Châu, Từ Văn Mặc, Từ Vọng Nghi (2010), Cơ sở hóa học phân tích, NXB Khoa học kĩ thuật, Hà Nội [2] Võ Văn hi 1999 , Từ điển thuốc Việt Nam, NXB Y học, Tr 969 [3] Võ Văn hi, ƣơng ức Tiến (1978), Phân loại học thực vật_ Thực vật bậc cao, Nhà xuất ại học Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội [4] Nguy n Văn ƣ, ùi Văn Hƣớng, Nguy n Thị Vân Anh, Cây ráy (Alocasia odora K Koch), “Kinh nghiệm sử dụng chế biến đặc điểm phân biệt với loài khác”, Hội nghị khoa học toàn quốc sinh thái tài nguyên sinh vật lần thứ [5] Trần ình ại (1998), “Khái quát hệ thực vật Việt Nam”, Hội thảo Việt Đức hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, tr 17-27 [6] Nguy n Văn àn, Nguy n Viết Tựu(1985), Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, Nhà xuất Y học thành phố Hồ Chí Minh [7] Nguy n Hữu ĩnh, Trần Thị 1999 , Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất giáo dục, Hà Nội [8] Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, III, tr 401 – 427, Nhà xuất Trẻ [9] Nguy n ức Huệ (2005), Các phương pháp phân tích hữu cơ, Nhà xuất ại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội [10] Phan Quốc Kinh (2011), Giáo trình hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, Nhà xuất Giáo dục Việt Nam [11] Tất Lợi (2001), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học Hà Nội [12] Từ Văn Mạc (2003), Phân tích hố lí – Phương pháp phổ nghiệm nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất khoa học kỹ thuật 83 [13] Nguy n ình Triệu (2001), Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội T ến Anh [14] Adesogan E Kayode, Okunade Adewole L., (1979), Structure Conyzorigun, a new chromone from Ageratum conyzoides, Phytochemistry, 11-18 [15] Fox, M G,; French, J C Am J Bot (1988), 756 (1), 132-7 (Eng.), CA, 1987, 108:183684s [16] Pham Sy Tiep, Nguyen Van Luc, Trinh Quang Tuyen, Nguyen Manh Hung and Tran Van Tu (2006), Workshop and Forages for pigs and Rabbits, workshop – seminar, 21 – 24 August, 2006, MEKARN – CelAgrid [17] Nakamura, Sauchia; Nakayama, Josei; Tako, Masakamo, Kynkyu Daigaku Nogakabu Gakujutsu Hokuku (1982), (29), 67-72 (Japan), CA, 1982,98:212967u [18] Opute, Frederick I.; Osagie, Anthouy U I Sci Food Anric (1978), 29 (12), 1002-6 (Eng.), CA, 1976, 92; 4867 k Trang web [19] http://conongmat.blogspot.com/2011/06/cay-ray-chua-benh.html [20] coviet.vn/detail.aspx?pid=NzhDRjA5MDkwNw&key=Chi+Alocasia&ty pe=A0] [21] http://duoclieu.net/Dlieuhoc/glycosidch6.html [22] Hoahocngaynay.com/vi/phat-trienben vung/an-toan-hoa-chat/232-kimloai-nang-va-anh-huong-cua-no-doi-voi-con-nguoi.html [23] http://updatebook.org/threads/15303-Gop-phan-tim-hieu-thanh-phan hoa hoc-cua-cay-co-hoi-ageratum-conyzoides-l-Thuoc-ho-cuccompositae, 12/6/2013 [24] http:// vi.wikipedia.org File :D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\04032014\DC la cay ray-n-hexan dm100ml.D Operator : Instrument : Instrument Acquired : Mar 2014 17:43 using AcqMethod DICH CHIET-ELIT35.M Sample Name: DC la cay ray-n-hexan-dm100ml Misc Info : Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN Abundance TIC: DC la cay ray-n-hexan-dm100ml.D\data.ms 5800000 5600000 5400000 5200000 5000000 37.238 4800000 4600000 4400000 4200000 4000000 3800000 33.188 3600000 3400000 3200000 37.176 3000000 2800000 35.151 42.873 2600000 2400000 2200000 2000000 39.503 1800000 1600000 1400000 1200000 33.877 1000000 33.595 800000 600000 49.790 33.284 400000 200000 5.337 4.676 6.007 Time > 54.068 45.629 46.310 5.00 9.089 10.00 24.320 23.278 19.988 15.664 21.110 19.896 26.244 26.269 21.179 17.298 17.920 21.831 15.00 20.00 25.00 33.090 35.817 30.406 31.681 34.780 30.00 35.00 42.664 43.424 41.827 43.952 42.105 42.454 54.976 48.846 42.330 42.270 42.572 42.214 45.282 44.585 48.210 40.736 47.352 53.460 41.083 40.303 51.495 52.341 40.00 45.00 50.00 55.00 Library Search Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\04032014\ DC la cay ray-n-hexan-dm100ml.D Mar 2014 17:43 DC la cay ray-n-hexan-dm100ml Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN 34 Sample Multiplier: Search Libraries: C:\Database\NIST08.L Minimum Quality: Unknown Spectrum: Apex Integration Events: ChemStation Integrator - Dich chiet ray.E Pk# RT Area% Library C:\Database\NIST08.L/ Name _ 15.664 0.03 Dodecane 21.110 0.03 Tetradecane 24.320 0.16 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetrahydro -4,4,7a-trimethyl- 30.406 0.16 Tetradecanal 33.090 0.22 2-Hexadecene, 3,7,11,15-tetramethyl -, [R-[R*,R*-(E)]]- 35.151 9.82 n-Hexadecanoic acid 37.176 14.72 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 37.238 18.05 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 39.503 2.01 Hexanedioic acid, bis(2-ethylhexyl) ester 10 42.873 3.74 Squalene 11 43.952 0.36 Geranylgeraniol 12 45.629 1.19 Heneicosane Dich chiet-ELIT35.M Mon Mar 10 16:03:17 2014 Page File :D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\04032014\DC than cay ray-n-hexa n-dm100ml.D Operator : Instrument : Instrument Acquired : Mar 2014 16:35 using AcqMethod DICH CHIET-ELIT35.M Sample Name: DC than cay ray-n-hexan-dm100ml Misc Info : Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN Abundance TIC: DC than cay ray-n-hexan-dm100ml.D\data.ms 3400000 3200000 3000000 2800000 2600000 35.131 2400000 2200000 2000000 1800000 37.102 1600000 37.155 1400000 1200000 1000000 800000 600000 42.866 400000 200000 5.333 6.009 Time > 5.00 9.086 10.00 15.670 15.00 21.112 20.00 26.275 25.00 41.826 37.357 40.302 41.081 43.425 46.56848.874 53.940 39.489 42.574 50.259 54.049 50.112 48.388 53.478 54.969 38.61340.736 44.425 37.678 54.201 45.622 35.817 54.356 53.707 54.757 55.283 42.213 42.469 53.139 50.974 55.533 56.639 42.110 42.278 49.770 43.681 41.521 41.744 35.444 41.635 43.093 40.156 52.330 36.65639.134 47.069 52.223 44.880 41.341 44.525 45.205 43.947 44.803 45.306 40.572 52.622 47.851 30.408 33.17535.502 38.467 40.004 46.057 40.089 38.985 39.745 47.573 38.869 51.733 36.298 33.587 36.521 36.439 34.785 33.280 34.426 33.876 34.540 33.961 34.150 32.452 34.062 32.765 33.096 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00 Library Search Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\04032014\ DC than cay ray-n-hexan-dm100ml.D Mar 2014 16:35 DC than cay ray-n-hexan-dm100ml Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN 33 Sample Multiplier: Search Libraries: C:\Database\NIST08.L Minimum Quality: Unknown Spectrum: Apex Integration Events: ChemStation Integrator - Dich chiet ray.E Pk# RT Area% Library C:\Database\NIST08.L/Name _ 15.670 0.06 Dodecane 21.112 0.07 Tetradecane 26.275 0.11 Hexadecane 30.408 0.61 Tetradecanal 34.540 0.13 Hexadecanoic acid, methyl ester 34.785 0.27 cis-9-Hexadecenoic acid 35.131 18.50 n-Hexadecanoic acid 35.444 0.53 Hexadecanoic acid, ethyl ester 35.817 0.59 i-Propyl 14-methyl-pentadecanoate 10 37.102 9.70 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 11 37.154 9.02 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 12 40.302 0.82 Heneicosane 13 42.864 1.31 Squalene Dich chiet-ELIT35.M Mon Mar 10 14:58:42 2014 Page File :D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\DC La Ray-EA.D Operator : Acquired : 11 Mar 2014 8:12 using AcqMethod DICH CHIET-ELIT35.M Instrument : Instrument Sample Name: DC La Ray-EA Misc Info : Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN Vial Number: 114 Abundance TIC: DC La Ray-EA.D\data.ms 950000 900000 33.173 850000 800000 750000 700000 650000 600000 550000 500000 450000 400000 350000 33.874 300000 250000 200000 33.592 150000 35.044 100000 50000 3.945 6.040 4.716 4.977 5.354 Time > 42.865 5.00 24.332 26.235 10.00 15.00 20.00 25.00 42.212 45.834 49.520 42.572 43.422 40.731 41.825 44.742 44.422 47.879 45.118 48.407 46.260 45.616 42.672 42.975 43.950 43.621 44.272 42.472 44.338 44.522 43.328 43.706 45.394 41.080 45.913 47.515 48.585 42.097 47.351 50.983 41.898 46.909 47.046 49.867 50.254 49.199 41.693 50.726 50.765 40.301 41.640 50.424 40.686 41.518 33.294 37.11139.483 41.349 40.564 35.814 38.609 39.988 40.151 36.859 37.050 39.741 39.437 38.099 37.674 38.979 39.131 39.237 38.870 33.08435.326 37.927 38.464 37.317 37.382 37.877 37.513 36.649 36.195 35.381 35.496 36.760 36.432 34.423 34.536 34.317 30.405 31.740 32.253 33.963 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00 Library Search Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\ DC La Ray-EA.D 11 Mar 2014 8:12 DC La Ray-EA Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN 114 Sample Multiplier: Search Libraries: C:\Database\NIST08.L Minimum Quality: Unknown Spectrum: Apex Integration Events: ChemStation Integrator - Dich chiet ray.E Pk# RT Area% Library C:\Database\NIST08.L/Name _ 3.945 0.81 Acetic acid, butyl ester 4.716 0.70 Butanoic acid, 3-methyl- 24.332 0.33 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7atetrahydro-4,4,7a-trimethyl- 33.084 0.71 2-Hexadecene, 3,7,11,15-tetramethyl, [R-[R*,R*-(E)]]- 35.044 6.88 n-Hexadecanoic acid 35.814 0.93 i-Propyl 14-methyl-pentadecanoate 37.049 0.80 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 37.111 2.62 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 38.099 0.45 Benzene, 1,1'-sulfonylbis[4-chloro 10 42.212 0.89 Terephthalic acid, di(4-octyl) ester 11 42.865 2.77 Squalene Dich chiet-ELIT35.M Thu Mar 27 14:19:20 2014 File :D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\DC Than Ray-EA.D Operator : Acquired : 10 Mar 2014 16:18 using AcqMethod DICH CHIET-ELIT35.M Instrument : Instrument Sample Name: DC Than Ray-EA Misc Info : Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN Vial Number: 113 Abundance TIC: DC Than Ray-EA.D\data.ms 3400000 3200000 3000000 35.153 2800000 2600000 2400000 2200000 2000000 37.108 1800000 37.164 1600000 1400000 1200000 1000000 800000 12.815 37.362 40.303 42.215 41.827 41.082 600000 48.379 33.174 35.818 39.485 42.575 37.681 38.614 49.476 42.865 43.427 47.834 33.588 53.941 37.768 34.782 41.632 41.520 42.473 40.738 42.116 44.425 41.333 41.707 42.069 33.876 38.986 39.209 40.160 54.962 40.798 53.479 40.879 42.370 36.654 41.197 43.094 43.194 40.579 44.524 35.504 43.491 39.414 43.738 45.615 46.562 54.207 40.005 44.876 38.282 40.087 38.777 39.658 37.548 45.780 50.267 53.143 45.200 36.254 36.844 36.107 50.976 30.406 47.073 46.045 49.139 52.335 35.444 48.838 35.929 36.521 36.914 36.001 31.683 36.762 33.088 34.536 34.150 34.425 33.658 33.956 32.948 33.282 32.260 33.370 32.307 32.451 32.764 400000 3.247 200000 3.430 6.021 3.948 4.772 Time > 5.00 11.475 11.161 10.599 10.534 10.229 8.862 10.00 17.028 17.324 17.173 18.88421.108 16.241 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00 Library Search Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\ DC Than Ray-EA.D 10 Mar 2014 16:18 DC Than Ray-EA Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN 113 Sample Multiplier: Search Libraries: C:\Database\NIST08.L Minimum Quality: Unknown Spectrum: Apex Integration Events: ChemStation Integrator - Dich chiet ray.E Pk# RT Area% Library C:\Database\NIST08.L/Name _ 6.021 0.39 Cyclohexanone 12.815 14.30 1,2,3-Propanetriol, monoacetate 17.324 0.34 Benzeneacetic acid 21.108 0.05 Tetradecane 30.406 0.53 Tetradecanal 31.683 0.40 Tetradecanoic acid 33.588 0.91 Pentadecanoic acid 34.782 1.00 cis-9-Hexadecenoic acid 35.153 19.38 n-Hexadecanoic acid 10 35.818 i-Propyl 14-methyl-pentadecanoate 11 37.108 10.43 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 12 37.164 7.12 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 13 37.362 2.32 Octadecanoic acid 0.91 Dich chiet-ELIT35.M Fri Mar 28 08:37:42 2014 File :D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\DC La Ray-CH2Cl2.D Operator : Acquired : 10 Mar 2014 15:10 using AcqMethod DICH CHIET-ELIT35.M Instrument : Instrument Sample Name: DC La Ray-CH2Cl2 Misc Info : Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN Vial Number: 112 Abundance TIC: DC La Ray-CH2Cl2.D\data.ms 600000 33.175 550000 500000 450000 400000 350000 42.214 300000 35.055 250000 42.573 41.827 41.081 43.424 42.865 200000 39.488 40.302 33.875 44.424 150000 37.113 3.755 33.593 100000 50000 9.093 3.681 Time > 5.00 10.301 11.674 15.666 15.204 15.118 10.00 15.00 21.109 20.00 26.275 23.929 24.339 25.00 45.617 40.735 42.467 38.612 47.064 41.518 42.370 42.650 37.677 43.094 43.195 43.732 49.513 43.955 41.631 41.740 41.913 44.146 44.803 46.261 48.835 38.326 41.195 41.338 44.330 47.864 45.187 51.011 46.050 41.284 48.454 48.403 40.796 47.563 48.603 46.499 45.779 48.581 48.560 48.031 37.047 40.878 49.776 47.240 49.826 51.252 36.654 50.270 49.162 50.105 40.577 40.158 51.396 35.817 40.369 40.003 40.235 35.502 36.865 40.085 37.317 33.290 39.776 37.388 39.584 37.879 39.249 39.406 39.658 39.132 38.984 39.305 38.764 38.389 37.766 38.035 38.452 35.443 37.529 36.297 35.359 33.087 36.761 34.151 36.536 34.429 36.344 30.410 32.453 34.543 34.306 34.772 33.961 34.053 31.745 33.521 32.262 31.836 32.764 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00 Library Search Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\ DC La Ray-CH2Cl2.D 10 Mar 2014 15:10 DC La Ray-CH2Cl2 Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN 112 Sample Multiplier: Search Libraries: C:\Database\NIST08.L Minimum Quality: Unknown Spectrum: Apex Integration Events: ChemStation Integrator - Dich chiet ray.E Pk# RT Area% Library C:\Database\NIST08.L/Name _ 15.666 0.18 Dodecane 21.109 0.27 Tetradecane 24.339 0.21 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetr ahydro-4,4,7a-trimethyl- 30.410 0.68 Tetradecanal 33.087 0.37 2-Hexadecene, 3,7,11,15-tetramethyl, [R-[R*,R*-(E)]]- 35.055 8.52 n-Hexadecanoic acid 35.817 0.94 i-Propyl 14-methyl-pentadecanoate 37.047 1.33 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 37.113 4.40 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 10 42.214 3.57 Terephthalic acid, 2-ethylhexyl octyl ester 11 42.865 2.45 Squalene Dich chiet-ELIT35.M Thu Mar 27 08:36:24 2014 Page File :D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\DC Than Ray-CH2Cl2.D Operator : Acquired : 10 Mar 2014 14:03 using AcqMethod DICH CHIET-ELIT35.M Instrument : Instrument Sample Name: DC Than Ray-CH2Cl2 Misc Info : Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN Vial Number: 111 Abundance TIC: DC Than Ray-CH2Cl2.D\data.ms 40.744 4800000 4600000 4400000 4200000 4000000 3800000 3600000 3400000 3200000 3000000 2800000 2600000 2400000 2200000 2000000 42.869 1800000 35.107 1600000 42.217 42.476 1400000 1200000 39.493 1000000 800000 600000 400000 200000 9.081 3.243 3.431 Time > 5.00 15.654 10.00 15.00 41.083 41.828 40.304 39.412 42.577 39.199 43.427 37.066 38.612 37.117 37.677 44.428 34.769 33.601 41.519 36.652 45.622 31.671 37.519 42.071 42.377 41.631 37.338 43.737 47.069 43.630 41.338 41.745 43.196 41.467 43.093 42.720 41.197 41.285 39.250 44.146 44.809 35.499 44.039 46.171 40.970 40.153 25.379 38.326 40.580 40.004 48.845 45.100 40.084 45.773 48.398 49.472 37.767 40.235 39.710 46.491 47.842 39.781 47.590 51.016 48.594 38.031 49.788 19.699 38.275 51.234 35.294 35.683 36.250 38.980 36.525 50.264 51.751 34.147 34.529 36.095 36.726 34.217 36.010 36.414 32.444 33.074 35.813 36.365 33.874 35.929 33.170 34.939 34.613 33.226 34.460 34.402 30.677 33.952 31.162 21.102 32.609 32.754 30.266 32.214 32.959 21.188 30.957 24.790 23.019 26.267 28.804 21.656 28.219 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00 Library Search Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : D:\GCMS\Data\2014\Dich chiet\10032014\ DC Than Ray-CH2Cl2.D 10 Mar 2014 14:03 DC Than Ray-CH2Cl2 Nguyen Thi Phuong Chi - Lop CH HHC K25-DHDN 111 Sample Multiplier: Search Libraries: C:\Database\NIST08.L Minimum Quality: Unknown Spectrum: Apex Integration Events: ChemStation Integrator - Dich chiet ray.E Pk# RT Area% Library C:\Database\NIST08.L/Name _ 9.081 0.46 Heptane, 2,2,4,6,6-pentamethyl- 15.654 0.10 Dodecane 21.102 0.16 Tetradecane 23.019 0.16 Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl) 24.790 0.35 Dodecanoic acid 31.671 1.99 Tetradecanoic acid 33.601 1.99 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis (2-methylpropyl) ester 34.769 2.15 cis-9-Hexadecenoic acid 35.107 11.08 n-Hexadecanoic acid 10 37.066 2.07 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 11 37.117 3.17 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 12 37.338 1.42 Octadecanoic acid 13 39.412 1.37 Octadecanamide 14 39.493 3.03 Hexanedioic acid, bis(2-ethylhexyl) ester 15 40.744 13.42 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono (2-ethylhexyl) ester 16 42.476 4.36 9-Octadecenamide, (Z)- 17 42.869 6.37 Squalene Dich chiet-ELIT35.M Thu Mar 27 15:53:57 2014 ...BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG NGUYỄN THỊ PHƯƠNG CHI NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG LÁ VÀ THÂN CÂY RÁY Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số : 60.44.27... a học dịch chiết diclometan ráy 67 3.19 Thành phần hóa học dịch chiết diclometan thân ráy 70 3.20 Thành phần hóa học dịch chiết ráy với dung môi 73 3.21 Thành phần hóa học dịch chiết thân ráy. .. n-hexan ráy 54 3.15 Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan thân ráy 58 3.16 Thành phần h a học dịch chiết etyl axetat ráy 61 3.17 Thành phần hóa học dịch chiết etyl axetat thân ráy 64 3.18 Thành phần