BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG VÕ DOÃN HÙNG NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DUNG MÔI CỦA QUẢ CÂY CAU CHUỘT NÚI (PINANGA DUPERREANA) THUỘC HỌ CAU (ARECACEAE) Ở TỈNH HỊA BÌNH CỦA VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TSKH TRẦN VĂN SUNG Đà Nẵng – Năm 2012 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng tơi, số liệu kết nghiên cứu nêu luận văn trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố công trình khác Tác giả luận văn VÕ DỖN HÙNG MỤC LỤC MỞ ĐẦU i Lí chọn đề tài i Mục đích nghiên cứu ii Đối tượng phạm vi nghiên cứu ii Phương pháp nghiên cứu ii Nội dung nghiên cứu iii Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài iv Cấu trúc luận văn iv CHƯƠNG TỔNG QUAN iv 1.1 KHÁI QUÁT VỀ HỌ CAU iv 1.1.1 Đặc điểm chung hình thái họ Cau (Arecaceae) v 1.1.2 Phân loại họ Cau vii 1.1.3 Một số chi họ Cau viii 1.1.4 Phân bố họ Cau ix 1.1.5 Q trình tiến hóa họ Cau x 1.1.6 Đặc tính thực vật xii 1.2 ĐẶC ĐIỂM CỦA MỘT SỐ CHI TRONG HỌ CAU (ARECACEAE) xiv 1.2.1 Chi Cọ (Livistona R.Br.) 1.2.2 Chi Cọ Dầu (Elaeis Jacq Select Strip Amer Hist.) 1.2.3 Chi Dừa (Cocos L.) xiv xxiii xxv 1.2.4 Chi Thốt Nốt ( Borassus L.) xxvii 1.2.5 Chi Mây (Calamus) xxviii 1.2.6 Chi Cau (Areca L.) xxx 1.2.7 Chi Cau Chuột (Pinanga Blume) xxxvi CHƯƠNG CÁC NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM xlii 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU xlii 2.1.1 Nguyên liệu xlii 2.1.2 Hóa chất, thiết bị nghiên cứu xlii 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU xlv 2.2.1 Phương pháp chiết mẫu thực vật xlv 2.2.2 Phương pháp tách tinh chế chất xlvi 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học chất xlvi 2.2.4 Phương pháp thăm dò hoạt tính sinh học xlvi 2.2.5 Phương pháp lựa chọn chất hấp phụ dung mơi chạy cột sắc kí l 2.2.6 Tỉ lệ lượng mẫu chất cần tách với kích thước cột li 2.2.7 Cách nạp silicagel vào cột li 2.2.8 Cách nạp mẫu vào cột 2.3 CÁC NGHIÊN CỨU THỰC NGHỆM liii liv 2.3.1 Sơ đồ thực nghiệm liv 2.3.2 Chạy cột sắc kí phần cao MeOH lv 2.3.3 Chạy cột sắc kí phần cao EtOAc lx CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN lxii 3.1 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC lxii 3.1.1 Hoạt tính chống oxi hố lxii 3.1.2 Hoạt tính gây độc tế bào lxiii 3.2 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC CHẤT TÁCH ĐƯỢC lxiv 3.2.1 Số liệu phổ chất tách lxiv 3.2.2 Xác định cấu trúc chất tách lxvi KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN PHỤ LỤC lxxv lxxvii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT H-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 13 : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon-13 DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Tranfer C-NMR (Phổ Dept) H-1H COSY : Phổ tương quan proton (1H-1H) HMQC : Phổ tương quan 1H- 13C gần sử dụng kỹ thuật đo HMQC (Tương quan trực tiếp qua liên kết) HMBC : Phổ tương quan 1H- 13C tương tác xa (Qua 2-3 liên kết) δ(ppm) : Độ chuyển dịch hóa học tính ppm J(Hz) : Hằng số tương tác tính Hz s : singlet brs : singlet tù d : doublet dd : doublet of doublet m : multiplet q : quartet t : triplet FT-IR : Phổ hồng ngoại biến đổi Fourier MS : Phổ khối lượng EI-MS : Phổ khối ion hóa va chạm electron ESI-MS : Phổ khối lượng ion hóa bụi điện tử KB : Tế bào ung thư biểu mô Hep-G2 : Tế bào ung thư gan LU : Tế bào ung thư phổi MCF-7 : Tế bào ung thư vú IC50 : Nồng độ có hiệu lực ức chế 50% cá thể EC50 : Nồng độ có hiệu lực ức chế 50% cá thể SKC : Sắc ký cột SKBM : Sắc ký mỏng DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng Trang 3.1 Kết thử hoạt tính chống oxi hố 65 3.2 Kết thử hoạt tính gây độc tế bào 66 3.3 13 Số liệu phổ H – NMR, C – NMR chất PDQM.1 chất so sánh 3.4 72 13 Số liệu phổ H – NMR, C – NMR chất PDQE7.3 chất so sánh 76 DANH MỤC CÁC HÌNH Font: 16 pt Centered Số hiệu Tên hình hình Trang 1.1 Một số lồi thuộc họ Dừa 65 1.2 Cây cau, trái cau, hạt cau 13 1.3 Cây Cau vườn (Gia tân lang) 13 1.4 Cây Cau lùn (Cau tứ thời) 14 1.5 Cây Cau rừng 14 1.6 Cây Cọ Xẻ (Livistona chinensis) 16 1.7 Cau Chuột Trung Bộ (Pinanga annamensis Magalon) 38 1.8 Cau Chuột Ba Vì (Pinanga baviensis Becc.) 39 1.9 Cây Cau Chuột Núi (Pinanga duperrana) 40 1.10 Cây Cau Chuột ngược (Pinanga paradoxa Scheff.) 42 2.1 Các hóa chất thường sử dụng 45 2.2 Đèn tử ngoại (UV BIOBLOCK) 46 2.3 Máy siêu âm máy quay cất chân không 46 2.4 Sơ đồ thực nghiệm 56 2.5 Sơ đồ chiết mẫu Cau Chuột núi 57 2.6 Sơ đồ phân tách tinh chế chất từ cao MeOH 58 2.7 Sơ đồ phân lập tinh chế chất phân đoạn PDQM2 cao MeOH 62 2.8 Sơ đồ phân lập tinh chế chất từ cao EtOAc 63 3.1 Sơ đồ phân mảnh hợp chất PDQM.1 phản ứng Retro – Diels – Alder 69 3.2 Phổ IR catechin 70 3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR catechin 70 Font: Bold Centered 3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR catechin 13 3.5 Phổ C-NMR – DEPT của catechin 3.6 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR β – Sitosterolglucoside 3.7 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 3.8 71 74 13 C-NMR β – Sitosterolglucoside 13 71 Phổ C-NMR – DEPTcủa β - Sitosterolglucoside 74 75 H – 4eq), m H 3,99 (H – 3) proton thơm gồm: Cặp d H 5,96 (1H) 5,88 (1H) có số tương tác (J = 2,3 Hz) cho thấy hai proton vị trí meta với (H – H – 8) Như vịng A có hai nhóm C – C – Các tín hiệu d H (J = 8,1 ; 1,9 Hz, H – 6’) cho H 6,86 (J = 1,9 Hz; H – 2’) dd H 6,74 6,79 (J = 8,1 Hz; H – 5’), d thấy vòng B có hai nhóm C – 3’ C – 4’ Hình 3.2 Phổ IR catechin ghi phổ KBr Hình 3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR catechin Phổ 13C – NMR chất PDQM.1 có tín hiệu 15 ngun tử cacbon với đặc trưng khung flavan – – ol gồm: tín hiệu cacbon bậc C 132,2 – 157,8; tín hiệu nhóm methin có tín hiệu methin nhân thơm oxymethin (C – 2, C – 3) (C – 4) C C C 95,5 – 120,0 tín hiệu nhóm 68,8 82,6; tín hiệu nhóm metylen 28,5 Hình 3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR catechin Hình 3.5 Phổ 13C-NMR – DEPT của catechin Các số liệu phổ chất PDQM.1 bảng 3.3 Qua phân tích kiện phổ so sánh với số liệu công bố cho catechin [30], cấu trúc chất PDQM.1 xác định Catechin OH 3' 2' B HO A 1' O C OH 4' 5' 6' 10 OH OH Catechin thành phần tạo nên loạt oligome polime thiên nhiên nhóm tannin Catechin có nhiều chè xanh loại hoa với hợp chất polyphenol khác Catechin tồn phổ biến tự nhiên có nhiều loại nhựa Catechin có nhiều hoạt tính sinh học quý, đặc biệt dẫn suất epi-gallo catechin gallat (EGCG) có tác dụng kháng ung thư mạnh Người ta tách EGCG từ chè xanh để làm thuốc Bảng 3.3 Số liệu phổ1H – NMR, 13C – NMR chất PDQM.1 chất so sánh [30] C Chất so sánh Catechin Chất PDQM.1 Vị trí [30] C H C H 82,79 (CH) 4,59; d (7,5) 82.79 4.60; d (7.5) 68,8 (CH) 3,99; m 68.77 4.00; m 28,5 (CH2) 157,6 (C) - 156.87 - 96,3 (CH) 5,95; d (2,3) 95.52 5.88; d (2.3) 157,8 (C) - 157.52 - 95,5 (CH) 5,88; d (2,3) 96.31 5.96; d (2.3) 156,9 (C) - 157.77 - 10 100,9 (C) - 100.83 - 1' 132,2 (C) - 132.19 - 2' 115,3 (CH) 6,86; dd (1,9) 115.25 6.86; d (1.9) 3' 146,2 (C) - 146.19 - 4' 146,2 (C) - 146.17 - 5' 116,1 (CH) 6,79; d (8,1) 116.10 6.79; d (8.1) 6' 120,1 (CH) 6,74; dd (8,1; 1,9) 120.04 6.74; dd (8.1, 1.9) ax 2,53; dd (16,1; 8,1) eq 2,87; dd (16,1; 5,4) 28.45 2.53; dd (16.1, 8.1) 2.87; dd (16.1, 5.4) b Chất PDQE7.3: β -sitosterol-3-O- β -glucopyranoside (βSitosterolglucoside) Chất (3) th u đư ợ c dạng bột mịn, màu trắng, kết tinh methanol Nhiệt độ nóng chảy 269-270°C Sắc ký lớp mỏng cho vết có Rf = 0,41 triển mỏng hệ dung môi ethyl acetate: methanol (9:1) Phổ1 H-NMR (500MHz, DMSO), δ (ppm): 1,0 (3H, s, H19); 5,32 (1H, m, H6); 3,56 (1H, m, H3) Phổ1 H-NMR xác nhận có mặt proton liên kết đơi 5,32 ppm; nhóm proton đường vùng 3,02 4,43 ppm; tín hiệu proton methyl đặc trưng hợp chất sterol vùng 0,86-1,08 ppm Trong phổ13 C-NMR phổ DEP cho thấy có 35 tín hiệu ngun tử carbon, có tín hiệu dạng carbon gắn với nhóm hydroxy (vùng từ 61,08- 76,89 ppm) bao gồm nhóm hydroxyl methin nhóm hydroxyl methylen; có tín hiệu ∂ = 140,17 121,82 ppm thuộc liên kết đơi vị trí C C6; có nhóm methyl, 12 nhóm methylen, 14 nhóm methin, nhóm C tứ cấp Tại vị trí ∂ = 100,77 ppm carbon anomeric phân tử đường glucosid Hình 3.6 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR β – Sitosterolglucoside Hình 3.7 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR β – Sitosterolglucoside Hình 3.8 Phổ 13C-NMR – DEPTcủa β - Sitosterolglucoside Các số liệu phổ chất PDQE7.3 bảng 3.4 Qua phân tích kiện phổ so sánh với số liệu công bố cho βSitosterolglucoside [7], cấu trúc chất PDQE7.3 xác định β sitosterol-3-O- β -glucopyranoside 22 18 20 12 19 11 OH O HO HO 10 O H H 29 28 21 24 17 13 26 25 23 27 16 14 H 15 OH β - Sterol β – Sitosterol glucosid phytosterol (sterol thực vật) tồn phổ biến giới thực vật Chúng dùng làm nguyên liệu để sản xuất thuốc đặc biệt thuốc gốc steroid Bản thân chúng có hoạt tính kháng viêm ức chế khối u Bảng 3.4 Số liệu phổ1H – NMR, 13C – NMR chất PDQE7.3 chất so sánh [7] C Chất so sánh Chất PDQE7.3 Vị trí C [7] H C H 36,78 - 36,86 - 27,72 - 27,80 - 76, 90 77,05 3,58; m 39,64 - 39,89 - 140,42 - 140,49 - 121,13 5,32 (1H, brs) 121,18 5,37; br.s 31,38 - 31,40 - 31,32 - 31,46 - 49,57 - 49,13 - 10 36,17 - 36,23 - 11 20,54 - 20,62 - 3,38-3,48 (2H, m) 12 38,27 - 38,35 - 13 41,81 - 41,88 - 14 56,13 - 56,22 - 15 23,80 - 23,87 - 16 29,49 - 29,28 - 17 55,40 - 55,49 - 18 11,62 0,653H, s) 11,67 0,69; s 19 19,04 1,23 (3H, s, H-19) 19,10 1,01; s 20 35,42 35,50 - 21 19,65 20,62 0,93; d (6,0) 22 33,31 - 33,40 - 23 25,45 - 25,53 - 24 45,11 - 45,20 - 25 29,06 - 28,77 - 26 18,90 18,79 0,85; m 27 18,56 19,70 - 28 22,58 0,80 (3H, d, J = 6,9) 22,66 0,8; d (7,0) 29 11,73 0,81 (3H, d, J = 6,8); 11,79 0,84; d (6,5) 1’ 100,75 4,22 (1H, d, J =7,8); 100,85 4,41; d (7,5) 2’ 73,43 73,49 3,24; t (6,25) 3’ 76,74 76,79 3,28-3,48; m 4’ 70,09 70,14 3,28-3,48; m 5’ 76,69 76,71 3,28-3,48; m 6’ 61,07 61,13 3,75; dd (4,5; 12,0) 0,90 (3H, d, J = 6,5) - 3,64 (1H, dd, J = 5,5; 10,1) 3,83; dd (2,5; 12,0) KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN Trong khuôn khổ đề tài luận văn thạc sĩ, chúng tơi nghiên cứu thành phần hố học hoạt tính sinh học Pinanga duperrana với kết đạt sau: 1.1 Thăm dò hoạt tính sinh học Các dịch chiết n–hexan (PDQN), EtOAc (PDQE) MeOH (PDQM) từ Cau Chuột Núi (Pinanga duperrana) thử hoạt tính sinh học Ở hoạt tính chống oxi hố có dịch chiết từ MeOH (PDQM) có hoạt tính ức chế hoạt động enzym peroxydaza với nồng độ ức chế 50% với IC50 42,29 µg/ml Các dịch chiết khác khơng có hoạt tính (Các chất có IC50 > 128 µg/ml coi khơng có hoạt tính) Ở hoạt tính gây độc tế bào, có dịch chiết MeOH từ Cau Chuột núi có hoạt tính gây độc tế bào tương đối tốt Đồng thời, có hoạt tính kháng oxi hố kháng khuẩn Có hoạt tính dòng tế bào ung thư thử nghiệm là: KB (ung thư biểu mô), LU (ung thư phổi), MCF–7 (ung thư vú) Hep.G2 (ung thư gan) với giá trị IC 50 là: 70,42; 114,66; 79,9; 48,92 µg/ml tương ứng Bởi đáng quan tâm nghiên cứu kĩ dịch chiết Các dịch chiết khác hoạt tính ức chế dịng tế bào ung thư thử nghiệm Đây lần Việt Nam giới hoạt tính kháng oxy hóa gây độc tế bào dịch chiết n – hexan, EtOAc MeOH từ Cau Chuột Núi (Pinanga duperrana) nghiên cứu 1.2 Thành phần hoá học Từ dịch chiết EtOAc dịch chiết MeOH Cau Chuột Núi (Pinanga duperrana), phương pháp sắc kí cột silicagel, sắc kí cột sephadex LH – 20 kết hợp với sắc kí lớp mỏng, phương pháp kết tinh phương pháp phổ đại IR, MS, NMR, tách xác định cấu hợp chất, bao gồm: Chất PDQM.1: (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2Hchromene-3,5,7-triol gọi Catechin Chất PDQE7.3: β -sitosterol-3-O- β -glucopyranoside (β- Sitosterolglucoside) Chất β-Sitosterolglucoside phân lập trước từ thân cỏ xước (Achyranthes aspera L) Trà Vinh [7] Đây lần chất phân lập từ Cau Chuột Núi (Pinanga duperrana) thuộc họ Cau Việt Nam KIẾN NGHỊ Tiếp tục phân lập phân đoạn lại dịch chiết MeOH chạy cột sắc kí kết hợp với GC/MS phần cao n–hexan để xác định thành phần hố học Đồng thời thử hoạt tính sinh học chất tách để có nhìn tổng thể hố thực vật hoạt tính sinh học Cau Chuột Núi Nghiên cứu thành phần hoá học hoạt tính sinh học Pinanga duperrana, lồi chưa nghiên cứu DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Trần Thị Phương Anh (2008), Nghiên cứu phân loại họ Cau (Arecaceae Schultz - Sch.) Việt Nam Luận án tiến sỹ sinh học, Viện Sinh thái Tài nguyên sinh vật, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam [2] Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), “Arecaceae” Sách đỏ Việt NamPhần thực vật, Nhà xuất KHKT, trang 313-314 [3] Đỗ Huy Bích CS (2003), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, NXB Khoa học Kỹ thuật, tập I, trang 350 [4] Võ Văn Chi (1996), Từ điển thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội, trang 293 - 295 [5] Nguyễn Văn Đàn Đoàn Thị Nhu (chủ biên) (1990), Cây thuốc Việt Nam, Viện Dược liệu” NXB KH KT Hà Nội, trang 69 [6] Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam (An Illustrated Flora of Vietnam)”, NXB Trẻ, Quyển III, trang 413 [7] Tôn Nữ Liên Hương, Nguyễn Minh Hiền Trần Đình Luận, (2011) “Nghiên cứu thành phần hóa học thân cỏ xước (Achyranthes aspera L) Trà Vinh’’, Tạp chí Khoa học 2011:19b 56-61 [8] Giang Thị Kim Liên, Phan Tất Hoà, Phạm Thị Ninh, Nguyễn Thế Anh, Trần Văn Sung (2010), "Nghiên cứu thành phần hố học hoạt tính sinh học cọ xẻ (Livistona chinensis)", Tạp chí Hố học , T.49 (2ABC), Tr 446 - 451, 2011 [9] Trần Văn Lộc, Phạm Đức Thắng, Đỗ Thị Thu Thảo, Trần Văn Sung (2010), “Các hợp chất sterol triterpen phân lập từ cọ Hạ Long (Livistona halongensis)”, Tạp chí hoá học, tập 48 (số 48B), tr 499– 555 [10] Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam”, NXB Y học, trang 172, 920 [11] Trần Đình Lý (chủ biên), (1993), 1900 lồi có ích Việt Nam”, Nhà xuất giới, trang 259 [12] Trương Bích Ngân (2003), Góp phần nghiên thành phần hóa học chuối hột (Musa balbisiana) Việt Nam Luận văn thạc sỹ hóa học, Viện Hóa học, Viện KH&CNVN, trang 34 [13] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Các phương pháp cô lập hợp chất tự nhiên, NXB ĐHQG Tp HCM, tr – 73; 151 – 206; 323 – 334 [14] Trần Văn Sung (2003), Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hóa hữu cơ, tập I, NXB Đại học Quốc gia, Hà Nội [15] Đinh Gia Thiện (2012), Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học hai loại Sơn trà (Eriobotrya Lindl) loài Cau chuột (Pinanga Blume) Việt Nam Luận án Tiến sĩ hóa học, Viện Hóa học, Viện Khoa học & Công nghệ Việt Nam [16] Đố Quốc Việt (2006), Nghiên cứu thành phần hố học hoạt tính sinh học bầu đất (Gynura sarmentosa DC.), cải đồng (Grangea maderaspatana Poir.) chuối hột (Musa balbisiana Colla)” Luận án tiến sĩ hóa học, Viện Hóa học, Viện KH CNVN, trang 54 110 Tiếng Anh [17] Cheung S., Tai J (2005), “In vitro studies of the dry fruit of Chinese fan palm Livistona chinensis”, Oncol Report 2005, 14 (5), 1331 – [18] Cheung A., Tai J (2005), In vitro studies of the dry fruit of Chinese fan palm Livistona chinensis, Oncol.Report 2005, 14 (5), ), pp 1331 1336 [19] Dung L K., Thuy T T., Sung T V., Ninh P T (2004), “Phenol glucosides from Vietnamese Artocarpus tonkinensis”, Tạp chí dược liệu (1), 2-6 [20] From Dictionary of Natural Products, Version 16:1 Copyright  1982 - 2007 Chapman & Hall/CRC [21] Fresney R.I (1993): Culture of animal Cells; John Wiley & Sons Inc., New York A manual of basis techniques, 3rd Edition [22] Hoang W.C., Hsu R.M., Chi L.M., Leu Y.L., Chang Y.S., YU J.S., PubMed - indexed for MEDLINE, PMID 16919867 [23] Liu Shing, Cui Jian - Guo, Liu Hong – Xing (2007), Chemical Constituents from leaves of L.chinensis, Guangxi plant, Vol.27, No.1, pp 56 [24] Maurer - Menestrina, J.Sassaki G.L., Simas F.F., Gorin P.A., Iaconmini M (2003), Structure of a highly substituted beta - xylan of the gum exudate of the palm Livistona chinensis (Chinese fan)”, Carbohydr Res 338 (18), ), pp.1843 - 1850 [25] Meneo Tsukiyama; Yuko Ito, Noriko Nakashima, Chinami Urata, Masaki Arashima, Hidenobu Okumura and Akiyoshi Takada (2007), The possibility of the prediction of slimming by in vitro test combination; Proc 6th World Congress on Alternatives & Animal Use in the Life Sciences”, August 21 - 25, Tokyo, Japan, AATEX 14, Special Issue ), pp 679 - 683 [26] Miketova P., Schram K H., Whitney J L., Kerns E H., Valcic S., Timmermann B N., Volk K (1988), Mass spectrometry of selected components of biological interest in green tea extracts, J Nat Prod., 61(4), 461 – 467 [27] Nonaka G., Kawahara O., Nishioka I (1983), Tannins and related compounds XV A new class of dimeric flavan – 3- ol gallates, theasinensins A and B, and proanthocyanidin gallates from green tea leaf, Chem Pharm Bull., 31(11), 3906 – 3914 [28] Sing R.P., Kaur G (2008), Hemolytic activity of aquous extract of Livistona fruits, Food and chemical toxicology, Vol.46 (2), pp 553 -556 [29] Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Kenneth D.P., Monks A., Tierney S., Nofziger T.H., Currens M.J., Seniff D., Boyd M.R (1988), “Evaluation of a soluable tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines”, Cancer Reseach 48: 4827 – 4833 [30] Trinh Thi Thuy, Pham Thi Ninh, Nguyen Huy Cuong, Tran Van Sung, (2008) “Catechin and Epicatechin from Celastrus paniculatus Willd” Tạp chí dược liệu 13 (3), 108 – 110 [31] W Steglich, B Fugmann, S.L-Fugmann (1997), ROMPP Lexikon Naturstoff Georg Thieme - Verlag , pp.54 [32] Xiaobin Zeng, Qian Qiu, Chenguang Jiang, Yuntiao Jing, Guofu Qiu, Xiangjiu He (2011), “Antioxidant flavanes from Livistona chinensis”, Fitoterapia, vol 82, issue 4, pp 609 – 614 [33] Zhong Z.G., Zhang F.F., Zhang W.Y., Cui J.G (2007), Study on the anticancer effects of extracts from roots of Livistona chinensis TC in vitro; Zhong Yao - Cai, Vol, 30 (l), ), pp.60 - 63, [PMID 17539307] ... hố học hoạt tính sinh học chi Cau Chuột Việt Nam cơng bố Từ lí trên, định chọn đề tài ? ?Nghiên cứu phân lập xác định cấu trúc số hợp chất hóa học số dung môi Cau Chuột Núi (Pinanga duperreana) thuộc. .. thuộc họ Cau (Arecaceae) tỉnh Hịa Bình Việt Nam? ?? Mục đích nghiên cứu - Xác định thành phần hóa học cau chuột núi - Phân lập xác định cấu trúc số cấu tử có cau chuột núi - Thử hoạt tính sinh học. .. lược họ Cau tác dụng số thuộc họ Cau - Sơ lược cau chuột núi, thành phần hóa học ứng dụng phận cau chuột núi: + Đặc điểm, phân bố + Công dụng cau chuột núi đời sống - Đặc điểm cau chuột núi 5.2 Nghiên