BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG LÊ THỊ MINH PHƢƠNG NGHIÊN CỨU CHI T T CH VÀ THÀNH PHẦN H C ĐỊNH HỌC TRONG M T SỐ DỊCH CHI T CỦ QUẢ MUỒNG HOÀNG TẠI ĐÀ NẴNG LUẬN VĂN THẠC SĨ KHO HỌC Đà Nẵng - Năm 2016 N B GI O DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG LÊ THỊ MINH PHƢƠNG NGHIÊN CỨU CHI T T CH VÀ THÀNH PHẦN H C ĐỊNH HỌC TRONG M T SỐ DỊCH CHI T CỦ QUẢ MUỒNG HỒNG TẠI ĐÀ NẴNG Chun ngành: Hóa hữu Mã số: 60 44 01 14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHO HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS TRẦN MẠNH LỤC Đà Nẵng - Năm 2016 N LỜI C M ĐO N Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận văn Lê Thị Minh Phƣơng MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Đối tƣợng mục đích nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài Bố cục đề tài CHƢƠNG TỔNG QU N 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT 1.1.1 Đặc điểm chung hình thái họ Đậu (Fabaceae) 1.1.2 Đặc diểm chung chi Cassia 1.2 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY MUỒNG HỒNG YẾN 11 1.2.1 Tình hình nghiên cứu giới 11 1.2.2 Tình hình nghiên cứu Việt Nam 17 CHƢƠNG NGU ÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PH P NGHIÊN CỨU 20 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU 20 2.1.1 Nguyên liệu 20 2.1.2 Xử lý nguyên liệu 20 2.1.3 Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 21 2.1.4 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 22 2.2 XÁC ĐỊNH CÁC THƠNG SỐ HĨA LÝ 25 2.2.1 Xác định độ ẩm 25 2.2.2 Xác định hàm lƣợng tro 26 2.2.3 Xác định hàm lƣợng kim loại 26 2.3 KHẢO SÁT ẢNH HƢỞNG CỦA SỐ LẦN CHIẾT 27 2.3.1 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi ethanol 27 2.3.2 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi hexane 27 2.3.3 Ảnh hƣởng số lần dung môi chloroform 27 2.3.4 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi dichlomethane 28 2.4 CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT CỦA CƠM QUẢ MUỒNG HOÀNG YẾN 28 2.5 PHÂN LẬP PHÂN ĐOẠN MỘT SỐ CHẤT CÓ TRONG CAO CHIẾT CHLOROFORM, DICHLOMETHANE 31 2.5.1 Sắc ký mỏng 31 2.5.2 Sắc ký cột 35 2.5.3 Phân lập phân đoạn cao chiết chloroform 38 2.5.4 Phân lập phân đoạn cao chiết dichlomethane 47 CHƢƠNG K T QUẢ VÀ THẢO LUẬN 53 3.1 KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH ĐỘ ẨM, HÀM LƢỢNG TRO VÀ HÀM LƢỢNG KIM LOẠI 53 3.1.1 Độ ẩm 53 3.1.2 Hàm lƣợng tro 53 3.1.3 Hàm lƣợng kim loại 54 3.2 KẾT QUẢ KHẢO SÁT ẢNH HƢỞNG CỦA SỐ LẦN CHIẾT 55 3.2.1 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi ethanol 55 3.2.2 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi hexane 56 3.2.3 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi chloroform 57 3.2.4 Ảnh hƣởng số lần chiết dung môi dichlomethane 58 3.3 KẾT QUẢ CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ TỔNG CAO ETHANOL CỦA CƠM QUẢ MUỒNG HOÀNG YẾN BẰNG PHƢƠNG PHÁP CHIẾT PHÂN BỐ (CHIẾT LỎNG - LỎNG) 60 3.3.1 Khối lƣợng cao chiết chiết song song với dung mơi 60 3.3.2 Thành phần hóa học dịch chiết 60 3.4 KẾT QUẢ PHÂN LẬP PHÂN ĐOẠN CAO CHIẾT CLOROFORM, DICHLOROMETHANE TỪ TỔNG CAO ETHANOL 75 3.4.1 Kết phân lập phân đoạn cao chiết chloroform 75 3.4.2 Kết phân lập phân đoạn cao chiết dichlomethane 78 K T LUẬN VÀ KI N NGHỊ 83 TÀI LIỆU TH M KHẢO QU T ĐỊNH GI O ĐỀ TÀI LUẬN VĂN (bản sao) PHỤ LỤC D NH MỤC C C CHỮ VI T TẮT AAS : Atomic Absorption Spectrophotometric GC : Gas Chromatography MS : Mass Spectrometry STT : Số thứ tự TCCS : Tiêu chuẩn sở TCVN : Tiêu chuẩn Việt Nam D NH MỤC C C BẢNG Số hiệu Tên bảng Trang 2.1 Tên hóa chất sử dụng 22 2.2 Một số dung mơi chạy sắc kí mỏng 39 3.1 Kết xác định độ ẩm cơm Muồng hoàng 53 yến 3.2 Kết xác định hàm lƣợng tro cơm Muồng 54 hoàng yến 3.3 Hàm lƣợng kim loại cơm Muồng hoàng yến 54 3.4 Khối lƣợng cao chiết chiết song song với dung 60 mơi 3.5 Thành phần hóa học dịch chiết hexane cơm 62 Muồng hoàng yến 3.6 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform cơm 66 Muồng hồng yến 3.7 Thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane 69 cơm Muồng hoàng yến 3.8 Thành phần hóa học dịch chiết thu đƣợc từ 71 cơm Muồng hoàng yến 3.9 Cấu tử có mặt dịch chiết 73 3.10 Thành phần hóa học phân đoạn MHY.CII2 77 3.11 Thành phần hóa học phân đoạn MHY.DIII1 80 3.12 Thành phần hóa học phân đoạn MHY.DIII2 82 D NH MỤC C C HÌNH Số Tên hình Trang hiệu 1.1 Cassia grandis L Fl Cochinch 1.2 Cassa javanica L Holdridge & Poveda 1.3 Cassia fistulosa L K Larsen (Liên Chiểu, Đà Nẵng 10/2015) 10 1.4 Hexadecanoic acid; physcion; kaempferol 12 1.5 (-) epiafzelechin; (-) epicatechin; procyanidin B2 12 1.6 Rhamnetin-3-O-gentiobioside 13 1.7 3-formyl-1-hydroxy-8-methoxy-anthraquinone 13 1.8 1-hexacosanol; 1-octacosanol; Isovanillic acid 15 1.9 Một số hợp chất đƣợc phân lập từ Muồng hoàng yến 16 1.10 Hai hợp chất đƣợc phân lập từ dịch chiết EtOAc trái ô 18 mai 1.11 Công thức cấu tạo hai hợp chất Kaempferol, 18 Liquiritigenin 2.1 Cây Muồng hoàng yến Liên Chiểu, Đà Nẵng (6/2015) 20 2.2 Nguyên liệu cơm Muồng hoàng yến tƣơi 21 2.3 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 24 Số Tên hình Trang hiệu 2.4 Dịch chiết ethanol cơm Muồng hoàng yến sau 28 lần chiết 2.5 Dịch chiết hexane cao chiết tƣơng ứng 29 2.6 Dịch chiết dichlomethane cao chiết tƣơng ứng 29 2.7 Dịch chiết chloroform cao chiết tƣơng ứng 30 2.8 Bản mỏng silicagel 39 2.9 Bình triển khai dạng hình khối trụ có nắp đậy 40 2.10 Kết chạy sắc kí mỏng với dung môi hexane; 40 chloroform, dichlomethane, ethyl acetate (từ trái sang phải) 2.11 Kết chạy sắc kí mỏng với hệ dung môi 41 dichloromethane: ethyl acetate theo tỉ lệ 9:1; 8:2; 7:3; 6:4 (từ trái sang phải) 2.12 Cột sắc kí cao chloroform 43 2.13 Sơ đồ phân lập phân đoạn từ cao chiết chloroform 44 2.14 Kết sắc kí mỏng phân đoạn MHYC.II với hệ 45 dung môi CHCl2 : EtOAc theo tỉ lệ 9:1; 8:2; 7:3 (lần lƣợt từ trái sang phải) 2.15 Sắc kí cột phân đoạn MHYC.II 46 2.16 Chấm sáng mỏng phân đoạn MHY.CII2 47 10 cis-13-Octadecenoic acid (C18H34O2) 11 9,12-Octadecadienoic acid, ethyl ester(C20H36O2) 12.Ethyl Oleate (C20H38O2) 13.Octadecanoic acid (C18H36O2) 14.Octadecanoicacid,ethylester(C20H40O2) 15.Piperine (C17H19NO3) 16.Campesterol (C28H48O) 17.Stigmasterol C29H48O) 18.β-sitosterol (C29H50O) 19 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl- (C6H8O4) 20 2-Methoxy-4-vinylphenol (C9H10O2) 21.3-Hydroxy-4 methoxybenzoic acid (C8H8O4) 22 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol (C10H12O3) 23 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one (C10H8O4) 24 9-Octadecenoic acid, methyl ester,(E) (C19H36O2) 25.Vitamin E 26 L-Glutamic acid (C5H9NO4) 27 3-Hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol (C8H10O3) 28 Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-(C8H8O3) 29.n-hexadecanoic acid 30 Octadecanoic acid 31 Cyclohexanenbutanoic acid 32 Cis-vaccenic acid 33 Cholestan-3-ol, methylene-,(3 beta, 5alpha)- 34 Cholestane, 4,5-epoxy-, (4 alpha, alpha)- 35 Pantolactone 36 Benzoic acid 37 Benzeneacetic acid ... phần hóa học dịch chiết hexane cơm 62 Muồng hoàng yến 3.6 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform cơm 66 Muồng hồng yến 3.7 Thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane 69 cơm Muồng hoàng yến. .. Chăm Pa – Trƣờng Đại học Sƣ phạm - Đại Học Đà Nẵng nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học số dịch chiết Muồng hoàng yến Đà Nẵng qua hai phƣơng pháp chiết song song chiết lần lƣợt với... GI O DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG LÊ THỊ MINH PHƢƠNG NGHIÊN CỨU CHI T T CH VÀ THÀNH PHẦN H C ĐỊNH HỌC TRONG M T SỐ DỊCH CHI T CỦ QUẢ MUỒNG HOÀNG TẠI ĐÀ NẴNG Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60 44