BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA Giảng viên hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực : Ngơ Hồng Hồi Nam Mã số sinh viên : K38.201.068 Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA Giảng viên hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực : Ngơ Hồng Hồi Nam Mã số sinh viên : K38.201.068 Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG Thành phố Hồ Chí Minh, ngày tháng Chủ tịch hội đồng năm 2016 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Để hồn thành tốt đề tài này, em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, người Cô hướng dẫn ln hết lịng, tận tình giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi Cô không người truyền đạt kiến thức khoa học, kinh nghiệm thực tế mà người tạo thêm niềm đam mê nghiên cứu khoa học em Ngoài ra, em xin cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào, Thầy Dương Thúc Huy giúp đỡ cho em ý kiến q báu để em hồn thành tốt đề tài Em xin cảm quý Thầy Cơ khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Các Thầy Cơ hết lòng tận tụy giảng dạy, truyền đạt cho em nhiều kiến thức khoa học quý báu lĩnh vực Hóa Học Cuối cùng, em xin cảm ơn bạn phịng Hợp chất thiên nhiên, giúp đỡ chia sẻ kiến thức, kinh nghiệm cho em để em hồn thành tốt đề tài Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY ME RỪNG 1.1.1 Mô tả chung 1.1.2 Vùng phân bố 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền 1.2.2 Nghiên cứu dược tính 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 15 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH 15 2.1.1 Hóa chất 15 2.1.2 Thiết bị 15 2.1.3 Phương pháp tiến hành 16 2.1.3.1 Phương pháp phân lập loại hợp chất 16 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 16 2.2 NGUYÊN LIỆU 16 2.2.1 Thu hái nguyên liệu 16 2.2.2 Xử lí mẫu nguyên liệu 16 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 16 2.4 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO HEXANE 17 2.4.1 Sắc ký cột sillica gel cao hexane 17 2.4.2 Sắc ký cột silica gel phân đoạn H5 (0.94 g) H6 (1.83 g) 18 2.5 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE 19 2.5.1 Sắc ký cột silica gel cao ethyl acetate 19 2.5.2 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA4 (33.4 g) 20 2.5.3 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA4.1 (4.67 g) 20 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 22 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEA-N2 22 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEHC 23 3.3 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEA-N3 25 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 29 4.1 KẾT LUẬN 29 4.2 ĐỀ XUẤT 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu, chữ viết tắt H-NMR Tiếng Anh Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence s d t dd ddd m br s δ J ppm RP-18 UV Rf Ac DCM EA C Me H SKC SKLM g mg MHz Hz Singlet Doublet Triplet Double of doublet Double of doublet of doublet Multiplet Broad singlet Chemical shift Coupling constant Part per million Reversed Phase-18 Ultra Violet Retention factor Acetone Dichloromethane Ethyl Acetate Chloroform Methanol n-Hexane C-NMR gam miligam Mega Hertz Hertz Tiếng Việt Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon (13) Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết Mũi đơn Mũi đôi Mũi ba Mũi đôi đôi Mũi đôi đôi đôi Mũi đa Mũi đơn rộng Độ chuyển dịch hoá học Hằng số ghép spin Một phần triệu Pha đảo C-18 Tia cực tím axeton diclometan Etyl acetat Cloroform Metanol Hexan Sắc ký cột Sắc ký lớp mỏng Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hoài Nam DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel cao hexane 18 Bảng 2.2 Sắc kí cột silica gel phân đoạn (H5) 19 Bảng 2.3 Sắc kí cột silica gel phân đoạn (H6) 19 Bảng 2.4 Sắc kí cột silica gel cao ethyl acetate 20 Bảng 2.5 Sắc kí cột silica gel phân đoạn (EA4) 20 Bảng 2.6 Sắc kí cột silica gel phân đoạn (EA4.1) 21 Bảng 3.1 Số liệu phổ NMR hợp chất PEA-N2 23 Bảng 3.2 Số liệu phổ NMR hợp chất PEHC 25 Bảng 3.3 Số liệu phổ NMR hợp chất PEA-N3 28 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ Quy trình điều chế cao hexane me cao ethyl acetate me 17 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Cây me rừng Hình 3.1 Một số tương quan HMBC PEA-N3 27 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEA-N2 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEA-N2 Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEHC Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEHC Ngô Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEHC Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEA-N3 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEA-N3 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hoài Nam Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEA-N3 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEA-N3 Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 10 Phổ HSQC hợp chất PEA-N3 Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 11 Phổ HSQC hợp chất PEA-N3 Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 12 Phổ HSQC hợp chất PEA-N3 Ngô Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 13 Phổ HSQC hợp chất PEA-N3 Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 14 Phổ HMBC hợp chất PEA-N3 Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 15 Phổ HMBC hợp chất PEA-N3 Ngô Hồng Hoài Nam ... Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEA-N2 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEA-N2 Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất. .. 2:3 Kết thu hợp chất màu trắng, kết tinh acetone, ký hiệu PEA-N2 (10 mg) 21 Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi Nam CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEA-N2 Hợp chất PEA-N2... Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEHC Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEHC Ngơ Hồng Hồi Nam Khóa luận tốt nghiệp Ngơ Hồng Hồi