BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hồng Un Phương GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas Merr.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hồng Un Phương GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas Merr.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS BÙI XUÂN HÀO Thành phố Hồ Chí Minh – 2019 LỜI CAM ĐOAN Tơi tên Nguyễn Hồng Un Phương, học viên cao học chun ngành hóa hữu khóa 27 Tơi xin cam đoan luận văn thạc sĩ: “Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cao ethyl acetate từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), thuộc họ Asclepiadaceae” thực hướng dẫn TS Bùi Xuân Hào Các nội dung nghiên cứu, số liệu, kết nghiên cứu luận văn trung thực, có nguồn gốc rõ ràng chưa cơng bố nghiên cứu khác Các thông tin tham khảo luận văn trích dẫn từ nguồn cụ thể Tp Hồ Chí Minh, tháng 09 năm 2019 Tác giả luận văn Nguyễn Hoàng Uyên Phương LỜI CẢM ƠN Quá trình nghiên cứu thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Đầu tiên, xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xn Hào ln nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận văn Bên cạnh học kinh nghiệm quý báu, lời động viên, khích lệ thầy giúp tơi có thêm động lực để tiếp tục cố gắng gặp khó khăn q trình nghiên cứu, tiếp thêm cho niềm đam mê nghiên cứu khoa học Tôi xin gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cơ khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tâm công tác giảng dạy, truyền thụ cho nhiều kiến thức khoa học hữu ích thời gian học tập trường Tôi xin cảm ơn tất anh chị, bạn lớp hóa hữu khóa 27 phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh ln giúp đỡ, động viên tơi q trình thực luận văn Tôi xin dành lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình điểm tựa vững nguồn động viên cho suốt trình học tập thực luận văn Cuối cùng, tơi xin gửi lời chúc tốt đẹp đến quý thầy cô, anh chị bạn Xin chân thành cảm ơn tất người! Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2019 Nguyễn Hồng Un Phương MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục hình vẽ Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Các nghiên cứu đặc điểm thực vật 1.2 Nghiên cứu dược tính 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền 1.2.2 Dược tính theo y học đại 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học 1.3.1 Các nghiên cứu giới hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.) 1.3.2 Các nghiên cứu nước 1.3.3 Các nghiên cứu thuộc chi Streptocaulon 11 Chương THỰC NGHIỆM 15 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 15 2.1.1 Hóa chất 15 2.1.2 Thiết bị 15 2.1.3 Phương pháp tiến hành 15 2.2 Nguyên liệu 16 2.3 Điều chế loại cao 16 2.4 Phân lập số hợp chất hữu cao ethyl acetate 17 2.4.1 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA2 18 2.4.2 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA3 18 2.4.3 Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA4 19 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Hợp chất P5.2 21 3.2 Hợp chất P24 22 3.3 Hợp chất Strep J8 25 3.4 Hợp chất Strep J6 27 3.5 Hợp chất Strep.J1 30 3.6 Hợp chất Strep J5 33 3.7 Hợp chất Strep.J3 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO 41 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT NMR Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) Ac Acetone AcOH Acetic acid br Broad (rộng) C Chloroform d Doublet (mũi đôi) dd Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO Dimethyl sulfoxide Ea Ethyl acetate G Gram H n-Hexane HMBC Heteronuclear multiple bond corelation (Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết) HSQC Heteronuclear single quantum coherence (Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết) Hz Hertz IC50 Inhibitory Concentration 50% (Nồng độ ức chế 50% enzyme) J Coupling constant (Hằng số ghép) m Multiplet (mũi đa) mg Miligram Me Methanol Ppm Part per million (một phần triệu) RP-18 Reversed Phase-18 (Pha đảo C-18) s Singlet (mũi đơn) SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet (mũi ba) TLC Thin layer chromatography (Sắc kí lớp mỏng) UV Ultra Violet (Tia cực tím) δ Độ dịch chuyển hóa học DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 3.1 Dữ liệu P5.2 22 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ P24 .24 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ Strep J8 26 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ Strep J6 29 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ Strep.J1 .31 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ Strep J5 35 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ hợp chất Strep.J3 37 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Cây hà thủ ô trắng Hình 1.2 Rễ hà thủ ô trắng .4 Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất P5.2 22 Hình 3.2 Tương quan HMBC P5.2 22 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất P24 25 Hình 3.4 Tương quan HMBC hợp chất P24 25 Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất Strep.J8 27 Hình 3.6 Tương quan COSY HMBC Strep J8 27 Hình 3.7 Cấu trúc hợp chất Strep J6 29 Hình 3.8 Tương quan HMBC Strep J6 30 Hình 3.9 Cấu trúc hợp chất Strep.J1 32 Hình 3.10 Tương quan HMBC Strep.J1 33 Hình 3.11 Cấu trúc hợp chất Strep.J5 34 Hình 3.12 Tương quan HMBC Strep.J5 35 Hình 3.13 Cấu trúc hợp chất Strep.J3 38 Hình 3.14 Tương quan HMBC COSY Strep.J3 38 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế cao ethyl acetate từ rễ hà thủ ô trắng 17 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất cao ethyl acetate .20 PL 87 Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất Strep.J3 PL 88 Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất Strep.J3 PL 89 Phụ lục 7c Phụ lục phổ HSQC hợp chất Strep.J3 PL 90 Phụ lục 7c Phụ lục phổ HSQC hợp chất Strep.J3 PL 91 Phụ lục 7c Phụ lục phổ HSQC hợp chất Strep.J3 PL 92 Phụ lục 7c Phụ lục phổ HMBC hợp chất Strep.J3 PL 93 Phụ lục 7c Phụ lục phổ HMBC hợp chất Strep.J3 PL 94 Phụ lục 7c Phụ lục phổ HMBC hợp chất Strep.J3 PL 95 Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 PL 96 Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 PL 97 Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 PL 98 Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 PL 99 Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 PL 100 Phụ lục 7c Phụ lục phổ COSY hợp chất Strep.J3 PL 101 Phụ lục 3a Phổ 1H-NMR hợp chất Strep.J8 ... từ rễ hà thủ trắng, góp thêm vào danh mục hợp chất từ hà thủ ô trắng, cung cấp số thông tin đáng tin cậy thành phần hóa học hoạt tính cây, tơi định chọn đề tài ? ?Góp phần tìm hiểu thành phần hóa. .. Phương, học viên cao học chun ngành hóa hữu khóa 27 Tơi xin cam đoan luận văn thạc sĩ: ? ?Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cao ethyl acetate từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.),... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hồng Un Phương GĨP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas