BỘ Y TẾ ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ BÁO CÁO TỔNG HỢP KẾT QUẢ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN EA1 CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ MẮM QUĂN AVICENNIA LANATA Cơ quan chủ trì nhiệm vụ: Khoa Khoa học Chủ trì nhiệm vụ: TS NGUYỄN THỊ HỒI THU Thành phố Hồ Chí Minh - 2019 ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CHƯƠNG TRÌNH KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ BÁO CÁO TỔNG HỢP KẾT QUẢ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN EA1 CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ MẮM QUĂN AVICENNIA LANATA (Đã chỉnh sửa theo kết luận Hội đồng nghiệm thu ngày 28/5/2019) Cơ quan chủ quản (ký tên đóng dấu) Chủ trì nhiệm vụ (ký tên) Nguyễn Thị Hồi Thu Cơ quan chủ trì nhiệm vụ (ký tên đóng dấu) DANH SÁCH THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI Nguyễn Thị Hồi Thu Bộ mơn Hóa – Khoa Khoa học CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc TP HCM, ngày tháng năm 2019 BÁO CÁO THỐNG KÊ KẾT QUẢ THỰC HIỆN ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC I THÔNG TIN CHUNG Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EA1 cao ethyl acetate Mắm quăn (Avicennia lanata) Thuộc lĩnh vực (tên lĩnh vực): Chủ nhiệm nhiệm vụ: Họ tên: Nguyễn Thị Hoài Thu Ngày, tháng, năm sinh: 24/07/1985 Nam/ Nữ: Nữ Học hàm, học vị: Tiến sỹ Chức danh khoa học: Chức vụ Điện thoại: Tổ chức: Nhà riêng: Mobile: 0904203342 Fax: E-mail: hoaithudhyd@gmail.com Tên tổ chức công tác: Đại học Y Dược TP HCM Địa tổ chức: 217, Hồng Bàng, Quận 5, TP HCM Địa nhà riêng: B1-13-10, Chung cư Lê Thành, 113/89, An Dương Vương, An Lạc, Bình Tân, TP HCM Tổ chức chủ trì nhiệm vụ(1):Khoa Khoa học bản, ĐH Y Dược TP HCM Tên tổ chức chủ trì nhiệm vụ: Điện thoại: Fax: E-mail: Website: Địa chỉ: 217, Hồng Bàng, Quận 5, TP HCM Tên quan chủ quản đề tài: Đại học Y Dược thành phố Hồ Chí Minh II TÌNH HÌNH THỰC HIỆN Thời gian thực nhiệm vụ: - Theo Hợp đồng ký kết: từ tháng năm 2018 đến tháng năm 2019 - Thực tế thực hiện: từ tháng năm 2018.đến tháng năm 2019 Khoa Khoa học bản, ĐH Y Dược TP HCM - Được gia hạn (nếu có): Từ tháng… năm… đến tháng… năm… Kinh phí sử dụng kinh phí: a) Tổng số kinh phí thực hiện: 000 000 đ, đó: + Kính phí hỗ trợ từ ngân sách khoa học nhà trường: 000 000 đ + Kinh phí từ nguồn khác: đ b) Tình hình cấp sử dụng kinh phí từ nguồn ngân sách khoa học: Số TT … Theo kế hoạch Thời gian Kinh phí (Tháng, năm) (Tr.đ) 5/2019 Thực tế đạt Thời gian Kinh phí (Tháng, năm) (Tr.đ) 5/2019 Ghi (Số đề nghị tốn) c) Kết sử dụng kinh phí theo khoản chi: Đơn vị tính: Triệu đồng Theo kế hoạch Số TT Nội dung khoản chi Trả công lao động (khoa học, phổ thông) Nguyên, vật liệu, lượng Thiết bị, máy móc Xây dựng, sửa chữa nhỏ Chi khác Tổng cộng Thực tế đạt Tổng NSKH Nguồn khác Tổng NSKH Nguồn khác 5 5 5 5 - Lý thay đổi (nếu có): Tổ chức phối hợp thực nhiệm vụ: Số TT Tên tổ chức đăng ký theo Thuyết minh Tên tổ chức tham gia thực - Lý thay đổi (nếu có): Cá nhân tham gia thực nhiệm vụ: Nội dung tham gia chủ yếu Sản phẩm chủ yếu đạt Ghi chú* (Người tham gia thực đề tài thuộc tổ chức chủ trì quan phối hợp, khơng 10 người kể chủ nhiệm) Số TT Tên cá nhân Tên cá nhân đăng ký theo tham gia thực Thuyết minh Nguyễn Thị Nguyễn Thị Hoài Thu Hoài Thu Lâm Phục Khánh Sản phẩm Ghi chủ yếu đạt chú* Thu hái mẫu cây, điều Mẫu chế cao, cô lập hợp Các loại cao chất, xác định cấu Cấu trúc hóa trúc hóa học, viết báo, học viết báo cáo Bài báo, Báo cáo Điều chế cao, cô lập Các loại cao hợp chất, xác định Hợp chất cấu trúc hóa học tinh khiết Nội dung tham gia Tình hình hợp tác quốc tế: Số TT Theo kế hoạch (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm, tên tổ chức hợp tác, số đoàn, số lượng người tham gia ) Thực tế đạt (Nội dung, thời gian, kinh phí, địa điểm, tên tổ chức hợp tác, số đồn, số lượng người tham gia ) Ghi chú* Tình hình tổ chức hội thảo, hội nghị: Theo kế hoạch Thực tế đạt Số (Nội dung, thời gian, kinh phí, (Nội dung, thời gian, TT địa điểm ) kinh phí, địa điểm ) Ghi chú* Tóm tắt nội dung, cơng việc chủ yếu: (Nêu mục 16 đề cương, không bao gồm: Hội thảo khoa học, điều tra khảo sát nước nước ngoài) Số TT Các nội dung, công việc chủ yếu (Các mốc đánh giá chủ yếu) Thu hái Thời gian (Bắt đầu, kết thúc - tháng … năm) Theo kế Thực tế hoạch đạt 6/2018- 6/20187/2018 7/2018 Người, quan thực Nguyễn Thị Hoài Thu Điều chế cao Cơ lập hợp chất Giải đốn cấu trúc hợp chất Tổng hợp kết quả, viết báo, viết báo cáo 7/20188/2018 8/20181/2019 1/20194/2019 4/20195/2019 7/20188/2018 8/20181/2019 1/20194/2019 4/20195/2019 Nguyễn Thị Hoài Thu Lâm Phục Khánh Nguyễn Thị Hoài Thu Lâm Phục Khánh Nguyễn Thị Hoài Thu Lâm Phục Khánh Nguyễn Thị Hoài Thu III SẢN PHẨM KH&CN CỦA ĐỀ TÀI Sản phẩm KH&CN tạo ra: a) Sản phẩm Dạng I: Số TT Tên sản phẩm tiêu chất lượng chủ yếu Đơn vị đo Theo kế hoạch Số lượng Thực tế đạt b) Sản phẩm Dạng II: Số TT Tên sản phẩm Yêu cầu khoa học cần đạt Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi c) Sản phẩm Dạng III: Số TT Tên sản phẩm Five flavonoids from leaves of Avicennia lanata Yêu cầu khoa học cần đạt Theo Thực tế kế hoạch đạt Số lượng, nơi cơng bố (Tạp chí, nhà xuất bản) Vietnam Journal of Chemistry, 56(3E12), 327–330 d) Kết đào tạo: Số TT Cấp đào tạo, Chuyên ngành đào tạo Thạc sỹ Tiến sỹ - Lý thay đổi (nếu có): Số lượng Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi (Thời gian kết thúc) đ) Tình hình đăng ký bảo hộ quyền sở hữu công nghiệp: Số TT Tên sản phẩm đăng ký Kết Theo kế hoạch Thực tế đạt Ghi (Thời gian kết thúc) e) Thống kê danh mục sản phẩm KHCN ứng dụng vào thực tế Số TT Tên kết ứng dụng Thời gian Địa điểm (Ghi rõ tên, địa nơi ứng dụng) Kết sơ 2 Đánh giá hiệu đề tài mang lại: a) Hiệu khoa học công nghệ: Kết hợp chất lập sử dụng làm chất đối chiếu Hơn nữa, kết nghiên cứu tiền đề cho nghiên cứu hoạt tính sinh học Mắm quăn b) Hiệu kinh tế xã hội: (Nêu rõ hiệu làm lợi tính tiền dự kiến nhiệm vụ tạo so với sản phẩm loại thị trường…) Tình hình thực chế độ báo cáo, kiểm tra đề tài: Số TT I II Nội dung Thời gian thực Ghi (Tóm tắt kết quả, kết luận chính, người chủ trì…) Báo cáo tiến độ Lần … Báo cáo giám định kỳ Lần … Chủ nhiệm đề tài (Họ tên, chữ ký) Thủ trưởng tổ chức chủ trì (Họ tên, chữ ký đóng dấu) MỤC LỤC Trang Danh mục ký hiệu, chữ viết tắt Danh mục bảng, hình vẽ, đồ thị ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG, PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 2.2 Hóa chất thiết bị 2.3 Phương pháp nghiên cứu tiến trình thí nghiệm CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 3.1 Giải đoán cấu trúc hợp chất isoorientin (A1) 3.2 Giải đoán cấu trúc hợp chất vitexin (A2) 10 3.3 Giải đoán cấu trúc hợp chất genkwanin 4'-O-β-D-glucopyranoside (A3) 12 3.4 Giải đoán cấu trúc hợp chất 7-O-methyl luteolin 4'-O-β-Dglucopyranoside (A4) 13 3.5 Giải đoán cấu trúc hợp chất pleioside A (A5) 14 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 15 TÀI LIỆU THAM KHẢO 16 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Chữ nguyên (One/Two Dimensional– Nuclear Magnetic Resonance) Proton Nuclear Magnetic Resonance Carbon Nuclear Magnetic Resonance Ý nghĩa Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều/ chiều brd Broad doublet Mũi đôi rộng brs Broad singlet Mũi đơn rộng C Chloroform Dung môi d Doublet Mũi đôi dd Doublet–doublet Mũi đôi–đôi 1D/2D–NMR H–NMR 13 C–NMR Dimethyl sulfoxide DMSO Ethyl acetate EA Dung môi Heteronuclear Multiple Bond Coherence Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC HSQC H n–Hexane Dung môi m Multiplet Mũi đa Mass Spectrometer Phổ khối Methanol Dung môi Nuclear Magnetic Resonance spectrocopy Part per million Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Phần triệu Singlet Mũi đơn MS MeOH, Me NMR ppm s SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet Mũi ba 20 Phụ lục 1.2 Phổ 13C-NMR chất A1 61.44 81.45 79.08 73.27 70.60 70.15 93.89 120.65 118.84 116.04 112.81 109.05 102.37 102.20 165.97 163.30 160.68 156.40 150.80 146.12 181.34 1.00 1.07 1.00 0.96 3.13 2.11 1.02 1.00 0.98 6.403 6.594 1.00 0.98 6.857 6.830 7.400 7.392 7.365 1.02 2.11 4.595 4.562 4.106 4.078 4.047 3.695 3.659 3.422 3.399 3.383 7.400 7.392 7.365 6.857 6.830 6.594 6.403 13.579 Phụ lục 1.1 Phổ 1H-NMR chất A1 Phụ lục 2.1 Phổ 1H-NMR chất A2 Phụ lục 2.2 Phổ 13C-NMR chất A2 21 f1 (ppm) Phụ lục 2.3 Phổ DEPT chất A2 Phụ lục 2.4 Phổ HQSC chất A2 22 f1 (ppm) Phụ lục 2.5 Phổ COSY chất A2 Phụ lục 2.6 Phổ HMBC chất A2 23 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh -OCH3 3', 5' 8.0 7.5 7.0 2', 6' 6.5 f1 (ppm) C5-OH 13.5 13.0 12.5 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 f1 (ppm) 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 Phụ lục 3.1 Phổ 1H-NMR chất A3 190 180 170 160 150 140 130 120 110 f1 (ppm) 100 90 80 Phụ lục 3.2 Phổ 13C-NMR chất A3 24 70 60 50 40 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh 7.6 13.5 7.5 13.0 7.4 12.5 7.3 12.0 7.2 7.1 11.5 7.0 6.9 f1 (ppm) 11.0 6.8 10.5 6.7 10.0 6.6 9.5 6.5 9.0 6.4 6.3 8.5 8.0 7.5 f1 (ppm) 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR chất A4 Phụ lục 4.2 Phổ 13C-NMR chất A4 25 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 f1 (ppm) Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh f1 (ppm) Phụ lục 4.3 Phổ HSQC chất A4 Phụ lục 4.4 Phổ HMBC chất A4 26 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Phụ lục 5.1 Phổ 1H-NMR chất A5 Phụ lục 5.2 Phổ 13C-NMR chất A5 27 Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh Bản quyền tài liệu thuộc Thư viện Đại học Y Dược TP.Hồ Chí Minh ... KẾT QUẢ THỰC HIỆN ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC I THÔNG TIN CHUNG Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EA1 cao ethyl acetate Mắm quăn (Avicennia lanata) Thuộc lĩnh vực (tên lĩnh vực):... flavonoid [10][11][12] Trong đề tài này, tiếp tục đề tài: ? ?Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EA1 cao ethyl acetate Mắm quăn (Avicennia lanata) thu hái rừng ngập mặn Cần Giờ” CHƯƠNG TỔNG QUAN... acetate (220 g), cao butanol (180 g) cao nước lại (700 g) Hình 2: Mắm quăn (Avicennia lanata) 2.3.3 Cơ lập hợp chất từ Mắm quăn Cô lập hợp chất từ cao ethyl acetate: Cao ethyl acetate thực sắc