BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG - Mai Thị Huyền NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP Đà Nẵng, 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG - Mai Thị Huyền NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11 Chuyên ngành: Sư phạm Hóa học GVHD: Ngô Minh Đức LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP Đà Nẵng, 2018 LỜI CẢM ƠN Lời xin cảm ơn Thầy Cơkhoa Hóa trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng bổ trợ cho thêm nhiều kiến thức Xin gửi lời cảm ơn đến nhà trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng tạo điều kiện cho luận văn hồn thành Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến Thầy Cơtổ Phương pháp Khoa Hóa nói chung giáo viên hướng dẫn nói riêng dành thời gian vô quý báu để động viên giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Cuối cùng, tơi xin cảm ơn gia đình bạn bè giúp đỡ nhiệt tình động viên tơi suốt thời gian qua Tác giả Mai Thị Huyền MỤC LỤC Nội dung LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 10 1.1 Tổng quan tình hình nghiên cứu đề tài 10 1.2 Bài tập hóa học (BTHH) 11 1.2.1 Khái niệm tập hóa học 11 1.2.2 Tác dụng tập hóa học 11 1.2.3 Phân loại tập hóa học 12 1.2.4 Xu hướng xây dựng tập hóa học 13 1.2.5 Những chúýkhi tập 13 1.3 Hì nh thành vàphát triển tư cho học sinh khágiỏi 14 1.4 Khái quát bồi dưỡng học sinh giỏi giới vàViệt Nam 15 1.4.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân tríở nước phát triển 15 1.4.2 Quan niệm giới giáo dục học sinh giỏi 15 1.4.3 Khái niệm học sinh giỏi 16 1.4.4 Mục tiêu dạy học sinh giỏi 16 1.4.6 Đánh giá học sinh giỏi 18 1.4.7 Đánh giá kì thi HSG gần 18 1.5 Những lực quan trọng học sinh giỏi cần bồi dưỡng phát triển 19 1.5.1 Năng lực tiếp thu kiến thức 19 1.5.2 Năng lực suy luận logic 19 1.5.3 Năng lực đặc biệt 20 1.5.4 Năng lực lao động sáng tạo 20 1.5.5 Năng lực kiểm chứng 20 1.5.6 Năng lực thực hành 20 1.5.7 Năng lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực tiễn 20 CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11 20 2.1 Khung chương trình kiến thức hóa hữu lớp 11 20 2.2 Đề thi Olympic hóa học lớp 11 năm gần 21 2.3 Kiến thức cần nắm chương trình hóa chuyên sâu lớp 11: 31 2.3.1 Chuyên đề 1: Cấu hình, cấu dạng hợp chất hữu 32 2.3.2 Chuyên đề 2: Đồng phân hợp chất hữu 34 2.3.3 Chuyên đề 3: Các loại hiệu ứng hợp chất hữu 36 2.3.4 Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược chế 38 2.3.5 Chuyên đề 5: Hiđrocacbon 46 2.3.6 Chuyên đề 6: Ancol, phenol, ete 50 2.3.7 Chuyên đề 7: Anđehit, xeton 53 2.3.8 Chuyên đề 8: Axit cacboxylic, este 55 CHƯƠNG 3: HỆ THỐNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11 56 3.1.Một số nguyên tắc xây dựng tập 56 3.2 Một số tập bồi dưỡng 57 3.2.1 Chuyên đề 1: Cấu hình, cấu dạng hợp chất hữu 57 3.2.2 Chuyên đề 2: Đồng phân hợp chất hữu 58 3.2.3 Chuyên đề 3: Các loại hiệu ứng hợp chất hữu 59 3.2.4 Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược chế 61 3.2.5 Chuyên đề 5: Hiđrocacbon 63 3.2.6 Chuyên đề 6: Ancol, phenol, ete 70 3.2.7 Chuyên đề 7: Anđehit, xeton 72 3.2.8 Chuyên đề 8: Axit cacboxylic, este 74 3.3 Một số dạng tập bồi dưỡng học sinh giỏi 75 3.3.1 Bài tập rèn luyện lực nhận thức 75 3.3.2 Bài tập rèn luyện lực tư duy, trí thơng minh 77 3.3.3 Bài tập rèn luyện lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức 79 3.3.4 Bài tập rèn luyện lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực tiễn 79 3.4 Bài tập tổng hợp 81 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 93 TÀI LIỆU THAM KHẢO 94 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT HH : hóa học BTHH : tập hóa học CT : công thức CTPT : công thức phân tử CTCT : công thức cấu tạo GV : giáo viên HS : học sinh HSG : học sinh giỏi PT : phương trình PTHH : phương trình hóa học PTPƯ : phương trình phản ứng PƯ : phản ứng THPT : trung học phổ thông SGK : sách giáo khoa BT : tập PP : phương pháp TNHH : thínghiệm hóa học PƯHH : phản ứng hóa học HCHC : hợp chất hữu ĐP : đồng phân ĐPHH : đồng phân hì nh học ĐPCT : đồng phân cấu tạo ĐPLT : đồng phân lập thể HƯ : hiệu ứng HƯCƯ : hiệu ứng cảm ứng HƯLH : hiệu ứng liên hợp KNPƯ : khản phản ứng TĐPƯ : tốc độ phản ứng MỞ ĐẦU Lído chọn đề tài “Hiền tài lànguyên khícủa quốc gia”, câu nói khẳng định rằng: Căn nguyên cho lớn mạnh quốc gia nằm người tài giỏi, nhân cách cao đẹp, phải tìm họ vàtrân trọng họ Mànhững người vừa cótài vừa có đức xãhội “Hiền tài” Trải qua bao ngàn năm xây nước vàdựng nước, tì m, trân trọng vàbồi dưỡng “Hiền tài” nhiệm vụ hàng đầu nước ta, đến ngày nhiệm vụ ngành giáo dục Đảng Nhà nước ta khẳng định nhiệm vụ ngành giáo dục nâng cao dân trí, phổ cập giáo dục phổ thơng cho tồn dân, song song nhiệm vụ cần phải bồi dưỡng nhân tài, phát học sinh (HS) có khiếu trường phổ thơng có kế hoạch đào tạo riêng để họ thành cán khoa học kĩ thuật nịng cốt Khơng riêng nước ta, nói, hầu coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng nhân tài chiến lược phát triển chương trình giáo dục phổ thơng u cầu đặt cho ngành giáo dục nhiệm vụ đào tạo toàn diện cịn có chức phát hiện, bồi dưỡng học sinh giỏi (HSG), đào tạo họ trở thành nhà khoa học mũi nhọn lĩnh vực Lĩnh vực hóa học (HH), tương lai không xa công nghiệp hóa chất, dầu khí nước ta phát triển vượt bậc, nhanh chóng, nhu cầu đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao lĩnh vực công nghệ HH thiếu Để đáp ứng nhu cầu cần đẩy mạnh việc phát bồi dưỡng HSG HH trường phổ thông Tuy nhiên thực tế, việc cịn có q nhiều khó khăn: Mỗi ngày khối lượng thông tin tri thức tăng nhanh thời gian dành cho giáo dục lại hạn chế Đội ngũ giáo viên (GV) bồi dưỡng HSG cịn q ít, chưa đảm bảo đáp ứng nhu cầu phát triển Trường trung học phổ thông (THPT) chuyên thành lập phát triển gần nửa kỉ có trường đào tạo, bồi dưỡng GV dạy chuyên Kèm theo trang thiết bị, loại máy móc cịn thiếu nhiều, đặc biệt ngành HH Các nội dung học tập chưa thật phù hợp với thực trạng phát triển, hệ thống phát triển kiến thức, hệ thống tập GV tự biên soạn nên khơng có thống nhất, đồng nên dẫn đến chưa đạt chất lượng kết cao Mà tập xếp vào phương pháp dạy học, phương pháp dạy học hiệu nghiệm việc phát huy tí ch cực, chủ động, sáng tạo học sinh; bồi dưỡng phương pháp tự học, phát triển lực nhận thức, lực tư cho học sinh HSG Từ kích thích niềm say mê học tập môn HH em đồng thời khuyến khích em phát huy lực tự học, tự nghiên cứu, tìm tịi, khám phá, vận dụng để khắc sâu kiến thức Đặc biệt mơn HH, chun đề Hữu có nhiều hạn chế nhất, nói rõ phần Hữu lớp 11 Với mong muốn phát triển ngành HH thành ngành mũi nhọn nói chung thống hế thống tập đồng bộ, xây dựng hệ thống tập đa dạng, phong phú cho GV HS tham khảo, chọn đề tài: NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HỐ HỮU CƠ LỚP 11 Mục đích nghiên cứu - Xây dựng tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần hoáhữu lớp 11 Khách thể đối tượng nghiên cứu 3.1 Khách thể nghiên cứu: Qtrình dạy học hóa học trường THPT 3.2 Đối tượng nghiên cứu: Việc xây dựng tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần hoáhữu lớp 11 Phạm vi nghiên cứu - Phần Hóa học hữu lớp 11 trường THPT, cụ thể phần hidrocacbon dẫn xuất hidrocacbon chương trình Nâng cao Nhiệm vụ nghiên cứu đề tài - Xây dựng sở líluận đề tài - Tìm hiểu thực trạng làm tập hóa học hữu cho HSG lớp 11 - Tìm hiểu nguyên tắc xây dựng hệ thống tập hữu cho HSG lớp 11 - Xây dựng hệ thống tập hữu cho HSG lớp 11 Phương pháp tiến hành nghiên cứu - Đọc vànghiên cứu tài liệu cóliên quan tới đề tài - Nghiên cứu, giải đánh giáphần hữu 11 đề thi Olympic thời gian gần - Phân tí ch, tổng hợp, hệ thống hóa, khái qt hóa - Tìm hiểu thực trạng phiếu câu hỏi với học sinh điều tra thăm dò ý kiến số giáo viên - Thực nghiệm sư phạm - Xử lísố liệu thống kêtốn học Dự kiến đóng góp đề tài - Xây dựng hệ thống tập hữu lớp 11và đề xuất biện pháp sử dụng hệ thống tập phùhợp Cấu trúc luận văn - Ngoài phần mở đầu, kết luận vàphụ lục, luận văn chia làm chương: CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍLUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11 CHƯƠNG 3: HỆ THỐNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11 CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍLUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 1.1 Tổng quan tình hì nh nghiên cứu đề tài Vấn đề tập Hóa học có nhiều cơng trì nh nghiên cứu Một vài cơng trì nh nghiên cứu gần có liên quan đến đề tài như: - Lại Tố Trân (2009), Xây dựng hệ thống tập phát triển tư cho học sinh phần hóa hữu lớp 11 chương trình nâng cao, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ ChíMinh Trong luận văn tác giả đưa phương pháp giải tập hóa học hữu thường gặp đồng thời xây dựng hệ thống tập theo mức độ nhận thức nhằm phát triển tư cho học sinh - Trương Thị Lâm Thảo (2010), Xây dựng hệ thống tập hóa học nhằm nâng cao hiệu dạy học phần hiđrocacbon lớp 11 THPT, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ ChíMinh Trong luận văn tác giả đề xuất nguyên tắc quy trình bước xây dựng hệ thống tập hóa học hữu nhằm nâng cao hiệu dạy học, xây dựng 235 tập có 80 tự luận và155 trắc nghiệm Đồng thời đề xuất phương pháp sử dụng tập hóa học nhằm nâng cao hiệu dạy vàhọc - Đặng Thị Thanh Bì nh (2006), Tuyển chọn vàxây dựng hệ thống tập hóa học bồi dưỡng học sinh khágiỏi lớp 11 THPT (ban nâng cao), Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm HàNội Đây cơng trình nghiên cứu gần với đề tài Trong luận văn tác giả nghiên cứu sở líluận đề tài xu hướng dạy học hóa học; tập hóa học, xu hướng phát triển vàsử dụng tập dạy học theo hướng tí ch cực, tư hóa học vàviệc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học Xây dựng hệ thống líthuyết bản, 10 Bài 4: Có số trường hợp chết ngạt đáy giếng tiến hành đào nạo vét giếng Thủ phạm gây chết gì? Bài 5: Mật ong để lâu thường thấy có hạt rắn xuất đáy chai Đó tượng gì, vị sao? Làm để chứng tỏ hạt rắn chất hữu cơ? 3.4 Bài tập tổng hợp Bài Từ tinh dầu chanh người ta tách hai chất ĐP X Y Phân tích X, Y thu kết quả: 78,90% C; 10,59% H; lại oxi (phần trăm khối lượng) Tỉ khối X so với khí hiđro 76 a) Tìm CTPT X Y b) X vàY cho PƯ với dung dịch AgNO3 NH3 cho kết tủa Ag muối axit hữu Khi bị oxi hóa mạnh X Y cho hỗn hợp sản phẩm gồm axeton, axit oxalic, axit levulic (CH3COCH2CH2COOH) Lập luận để viết CTCT phù hợp X, Y, cho X (hoặc Y) tác dụng với dung dịch Br2 (trong dung môi CCl4) theo tỉ lệ mol : thu dẫn xuất đibrom Bài : X, Y làhai axit cacboxylic hai chức, mạch hở thuộc dãy đồng đẳng kế tiếp; Z T hai este chức 14 đvC, đồng thời Y Z đồng phân (MX < MY < MT) Đốt cháy 17,28 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 10,752 lí t O2 (đktc) Mặt khác, đun nóng 17,28 gam E cần dùng 300 ml dungdịch NaOH 1M, thu 4,2 gam hỗn hợp gồm ancol có số mol Tính số mol X E Bài X, Y hợp chất hữu no, mạch hở, phân tử chứa loại nhóm chức; X, Y khác chức hóa học (MX < MY) Đốt cháy hồn tồn a mol X Y thu x mol CO2 vày mol H2O với x = y + a Lấy 0,25 mol hỗn hợp E chứa X, Y tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu 86,4 gam Ag Mặt khác, đun nóng 0,25 mol E với dung dịch NaOH dư sản phẩm thu chứa 15 gam hỗn hợp muối axit hữu no, đơn chức 7,6 gam ancol Z Đốt cháy hoàn tồn 14,25 gam X cần dùng V lít O2 (đktc) Tìm V Bài M hỗn hợp ancol đơn chức X, Y Z có số nguyên tử cacbon liên tiếp nhau, mạch hở (MX < MY < MZ); X, Y no, Z khơng no (có liên kết C=C) Chia M thành phần nhau: - Phần I đốt cháy hoàn toàn phần I 45,024 lít CO2 (đktc) 46,44 gam H2O - Phần II làm màu vừa đủ dung dịch chứa 16 gam Br2 81 - Đun nóng phần III với H2SO4 đặc 140oC thu 18,752 gam hỗn hợp ete (T) Đốt cháy hoàn toàn T thu 1,106 mol CO2 và1,252 mol H2O Tính hiệu suất tạo ete X, Y Z Bài A, B, D làcác đồng phân cócùng cơng thức phân tử C6H9O4Cl, thỏa mãn điều kiện sau : - 36,1 gam A + NaOH dư  9,2 gam etanol + 0,4 mol muối A1 + NaCl - B + NaOH dư  muối B1 + hai rượu (cùng số nguyên tử C) + NaCl - D + NaOH dư  muối D1 + axeton + NaCl + H2O Hãy lập luận xác định công thức cấu tạo A, B, D vàviết phương trình phản ứng Biết D làm đỏ qtím Bài 6: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn tồn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản a) Xác định công thức phân tử viết công thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện X b) Tính giá trị m Bài 7: (-)-Atractyligenin hợp chất hoạt động sinh học cô lập từ gọi Thistle chết choc Người Zulu dùng để chữa bệnh nhung thường gây hiểm họa chết người Để tạo hợp chất tương đương có độc tính hơn, có nhiều phương pháp tổng hợp hóa học: Trong tổng hợp chất tương đương (-)-Atractyligenin, hợp chất A dùng làm nguyên liệu đầu 82 a) Xác định cấu trúc hợp chất B, C, D, E, G, H, I Biết I có chứa nhóm cacbonyl b) Chất I có đồng phân lập thể? Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn 0,047 mol hỗn hợp X gồm hiđrocacbon mạch hở cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ vào lit dung dịch Ca(OH)2 0,0555M kết tủa dung dịch M Lượng dung dịch M nặng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu 3,108 gam Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch M thấy có kết tủa lần xuất Tổng khối lượng kết tủa hai lần 20,95 gam Cùng lượng hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với lit dung dịch Br2 0,09M Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hiđrocacbon biết có chất có nguyên tử cacbon, phân tử khối chất X bé 100 lượng hỗn hợp tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch AgNO 0,2M NH3 3,18 gam kết tủa Bài 9: Hợp chất X có cơng thức phân tử C6H10 tác dụng với hidro theo tỉ lệ mol : có chất xúc tác Cho X tác dụng với dung dịch KMnO4 H2SO4 lỗng, đun nóng thu HOOC(CH2)4COOH a) Xác định công thức cấu tạo, gọi tên X viết phương trình phản ứng b) Viết PTPƯ oxi hóa X dung dịch KMnO4 nước Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp X gồm hidrocacbon đồng phân A, B, C Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào 5,75 lít dung dịch Ca(OH)2 0,02M thu kết tủa khối lượng dung dịch tăng lên 5,08 gam Cho Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu được, kết tủa lại tăng thêm, tổng khối lượng kết tủa hai lần 24,305 gam a) Xác định công thức phân tử hidrocacbon b) Xác định công thức cấu tạo A, B, C biết: - Cả chất không làm màu dung dịch brom - Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 lỗng H2SO4 A B cho sản phẩm C9H6O6 C cho sản phẩm C8H6O4 83 - Khi đun nóng với brom vó mặt bột sắt A cho sản phẩm monobrom Còn chất B, C chất cho sản phẩm monobrom Viết PTHH phản ứng xảy Bài 11: Từ tinh dầu hoa hồng người ta tách chất X Kết phân tích cho thấy X có phần trăm khối lượng nguyên tố: 77,922%C, 11,688% H, lại oxi Tỉ khối X so với H2 77 Khi oxi hóa X dung dịch KMnO4 H2SO4 loãng, thu sản phẩm hữu gồm axeton, axit oxalic vàaxit lenilic (CH3COCH2CH2COOH) a) Xác định công thức cấu tạo X b) Đun nóng X với dung dịch axit dễ dàng thu sản phẩm Y có công thức phân tử với X, ozon phân Y cho sản phẩm Tìm cơng thức cấu tạo Y viết chế chuyển X thành Y Bài 12: Đốt cháy hoàn toàn 0,122 gam chất hữu (A), cho toàn sản phẩm cháy (chỉ cóCO2 vàH2O) vào bình chứa lượng dư nước vơi Sau thí nghiệm thấy bình đựng vơi tăng khối lượng 0,522 gam tạo 0,9 gam kết tủa a) Tìm cơng thức đơn giản (A) b) Hợp chất (B) có cơng thức phân tử giống công thức đơn giản (A) Khi oxi hóa hồn tồn (B) K2Cr2O7 mơi trường H2SO4 ta xetodiaxit (X) mạch không nhánh, phân tử (X) có ngun tử cacbon so với phân tử (B) Khi cho (B) cộng hợp H2 dư thu propylxiclohexan Bài 13: A hiđrocacbon không làm màu dung dịch brom Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol A hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch chứa 0,15 mol Ca(OH)2 thu kết tủa khối lượng bình tăng kên 11,32gam Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu kết tủa lại tăng lên, tổng khối lượng kết tủa hai lần 24,85 gam A không tác dụng với dung dịch KMnO4/H2SO4 nóng, cịn monoclo hóa điều kiện chiếu sáng tạo sản phẩm a) Xác định công thức cấu tạo gọi tên A b) Người ta điều chế A từ phản ứng benzen anken tương ứng axit sunfuric Dùng chế phản ứng để giải thích phản ứng c) Mononitro hóa A cách cho phản ứng với axit nitric (có mặt axit sunfuric đặc) sản phẩm thu gì? Tại sao? 84 Bài 14: Hiđrocacbon X mạch hở, có khơng q ngun tử cacbon phân tử biết X làm màu dung dịch brom Tìm số cơng thức cấu tạo bền phù hợp với X Bài 15: Nhằm đạt lợi ích kinh tế, số trang trại chăn nuôi heo bất chấp thủ đoạn dùng số hóa chất cấm trộn vào thức ăn với liều lượng cao có Salbutamol Salbutamol giúp heo nhanh lớn, tỉ lệ nạc cao, màu sắc thịt đỏ Nếu người ăn phải thịt heo ni có dử dụng Salbutamol gây nhược cơ, giảm vận động cơ, khớp khiến thể phát triển khơng bình thường Salbutamol có cơng thức sau : Tìm cơng thức phân tử Salbutamol Bài 16: Trước người ta thường trộn vào xăng chất Pb(C2H5)4 Khi đốt cháy xăng động cơ, chất thải vào khơng khí PbO oxit độc Hằng năm người ta dùng hết 227,25 Pb(C2H5)4 để pha vào xăng ( người ta không dùng nữa) Khối lượng PbO thải vào khí với giá trị bao nhiêu? Bài 17: Hiđrocacbon Y có chứa vịng benzen, số nguyên tử tạo phân tử không 30 Khi cho A tác dụng với Cl2 (as) thìthu sản phẩm monoclo, cho A tác dụng với Br2/Fe, t0 thu sản phẩm monobrom A không làm màu nước brom Số chất thỏa mãn điều kiện A bao nhiêu? Bài 18: Từ đại hồi, người ta tách chất hữu Z dùng làm nguyên liệu sở cho việc sản xuất thuốc Tamiflu – dùng phòng chống cúm gia cầm Khi đốt cháy hoàn toàn Z thu CO2 H2O theo tỉ lệ thể tích : Khi phân tích Z thấy có 49,97% oxi khối lượng Biết khối lượng phân tử Z khơng vượt q 200 đvC Tìm cơng thức Z Bài 19: Ba hợp chất hữu bền X, Y, Z có chứa C, H, O có phân tử khối lập thành cấp số cộng đốt cháy lượng với tỉ lệ X, Y, Z thu khối lượng CO2 gấp 44/9 lần khối lượng H2O X Y tác dụng với Na với tỉ lệ tương ứng : : Cho 0,12 mol hỗn hợp số mol X, Y, Z tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, sau phản ứng hoàn toàn tạo sản phẩm hữu T dung dịch Tính khối lượng T 85 Bài 20: Nung nóng hỗn hợp X gồm ba hidrocacbon có cơng thức CnH2n+2, CmH2m, Cn+m+1H2m (đều hidrocacbon mạch hở điều kiện thường chất khí; n, m nguyên dương) 0,1 mol H2 bình kín (xúc tác Ni) Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch Br2 CCl4, thấy có tối đa 24 gam Br2 phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn Y, thu a mol CO2 và0,5 mol H2O Tìm a Bài 21: Hai hợp chất hữu A B chứa C, H, O Đốt cháy a gam chất cần 0,336 lít oxi (đktc) cho 0,44 gam CO2, 0,27 gam nước a) Xác định công thức cấu tạo A B biết tỉ khối A B nitơ là1,643; chất A phản ứng với Na cho khí H2, B không phản ứng b) Xác định giá trị a Bài 22: Cho m gam hỗn hợp gồm ancol đơn chức A, B, C Trong A B đồng đẳng kế tiếp, C làancol không no có nối đơi Chia hỗn hợp thành phần Phần cho tác dụng với Na vừa đủ thu 5,6 lí t H2(đktc) Phần làmất màu vừa đủ dung dịch cóchứa 16 gam brơm Đốt cháy hồn tồn phần thu 17,92 lí t CO2(đktc) Xác định CTCT ancol vànhận biết ancol riêng biệt phương pháp hốhọc (CH4O, C2H6O vàC3H6O) Bài 23: Thínghiệm 1: Trộn 0,015 mol ancol no A với 0,02 mol ancol no B cho hỗn hợp tác dụng với Na dư thu 1,008 lí t H2(đktc) Thínghiệm 2: Trộn 0,02 mol ancol A với 0,015 mol ancol B cho hỗn hợp tác dụng hết với Na 0,9952 lítkhíH2 (đktc) Thínghiệm 3: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp ancol thí nghiệm cho tất sản phẩm cháy qua bình đựng CaO nung, dư thấy khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam a) Tìm cơng thức phân tử, công thức cấu tạo vàgọi tên ancol b) Cho lượng hỗn hợp ancol thínghiệm tham gia phản ứng este hốvới gam axit axetic Tính khối lượng este thu giả sử phản ứng este hốcóhiệu suất là100% (Đáp số: a: etilenglicol vàglixerol; b: 2,92 gam và3,27 gam.) 86 Bài 24: Hỗn hợp X chứa hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp có phân tử khối trung bình 31,6 Cho 6,32 gam X lội qua 200 gam dung dịch (gồm nước chất xúc tác thí ch hợp), thu dung dịch Y thấy V lít hỗn hợp khí khơ Z (đktc), tỉ khối hỗn hợp Z so với H2 16,5 Biết phản ứng tạo sản phẩm dung dịch Y chứa anđehit có nồng độ 1,3046% Tí nh V Bài 25: Thủy phân hoàn toàn 0,74 gam hỗn hợp este hai axit cacboxylic đơn chức cần gam dung dịch KOH 8% Khi đun nóng hỗn hợp este với H 2SO4 80% khí X Làm lạnh X, đưa nhiệt độ thường đem cân, sau cho khí lội từ từ qua dung dịch brom dư thấy khối lượng khí giảm , khối lượng riêng khí gần không đổi Xác định CTCT hai este Bài 26: Hỗn hợp lỏng gồm ancol etylic hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp Nếu cho nửa hỗn hợp bay thu thể tích thể tích 1,32 gam CO2 (đo điều kiện) Khi đốt cháy nửa hỗn hợp cần 6,552 lít O2 (đktc), sản phẩm thu cho qua bình đựng H2SO4 đặc dư, qua bình hai đựng Ba(OH)2 dư bình hai có 36,9375 gam kết tủa tách Xác định CTPT hai hiđrocacbon Bài 27: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư, nung nóng, thu hỗn hợp rắn Z hỗn hợp Y (có tỉ khối so với H2 là13,75) Cho toàn Y PƯ với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 đun nóng, thu 64,8 gam Ag Xác định giá trị m, biết PƯ xảy hoàn toàn Bài 28: Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60% đun nóng tới 800C, thu hỗn hợp gọi tắt làdi-isobutilen gồm hai chất đồng phân A vàB Hidro hóa hỗn hợp hợp chất C (isoctan) C làchất dùng để đánh giá nhiên liệ lỏng Viết chế phản ứng để giải thí ch tạo thành A, B vàviết phương trình phản ứng tạo thành C từ A, B Bài 29: Oxi hóa m gam hợp chất hữu A CuO cho sản phẩm sinh gồm CO2 vàH2O qua bình đựng Mg(ClO4)2 bình đựng lít Ca(OH)2 0,0225M thu gam kết tủa Khối lượng bình tăng 1,08 gam khối lượng CuO giảm 3,2 gam, MA < 100 Oxi hóa mãnh liệt A, thu hai hợp chất hữu làCH3COOH CH3COCOOH a) Xác định công thức cấu tạo vàtên gọi A b) Viết dạng đồng phân hình học tương ứng A 87 c) Khi cho A tác dụng với Br2 theo tỉ lệ : 1, thìtạo sản phẩm nào? Giải thí ch? Bài 30: Hidrocacbon X cóphân tử khối 128, không làm nhạt màu dung dịch Br2 X tác dụng với H2 (xúc tác Ni, t0) tạo sản phẩm Y vàZ Oxi hóa mãnh liệt Y tạo sản phẩm làaxit o – phtalic, o – C6H4(COOH)2 a) Xác định cấu tạo vàgọi tên X, Y, Z b) Viết PƯ tạo sản phẩm chính, cho X tác dụng với dung dịch HNO3 đặc (xúc tác H2SO4 đặc) vàBr2 (xúc tác bột sắt) Biết phản ứng, tỉ lệ mol chất tham gia phản ứng là1:1 Bài 31: Một hợp chất A cótrong tự nhiên, chứa C, H, O vàcóthành phần nguyên tố cấu tạo gồm: 63,2%C; 5,3% H; 31,5% O a) Xác định công thức nguyên vàcông thức phân tử A, biết MA=152 b) A tác dụng với dung dịch NaOH nước, không tác dụng với dung dịch NaHCO3 nước A cóthể tạo gương bạc với dung dịch Ag(NH3) 2 Khi đun nóng A với axit HI, chất bốc dẫn vào dung dịch AgNO3 ancol thấy tạo thành kết tủa AgI Hãy viết bốn cơng thức cấu tạo cóthể cócủa hợp chất A Gọi tên chất theo danh pháp hệ thống Bài 32: Cho hợp chất: ancol etylic, axit axetic, phenol benzen tác dụng với Na, NaOH (dung dịch), Na2CO3(dung dịch) Viết PTHH so sánh tính linh động ngun tử H nhóm –OH (hidroxyl) phân tử hợp chất a) Dung dịch HCOOH có lẫn tạp chất HCHO Bằng phương pháp hóa học nhận biết có mặt HCHO (các dụng cụ, hóa chất có đủ) b) Anđehit axetic có lẫn axit axetic Nêu phương pháp tinh chế anđehit axetic Dùng phương pháp hóa học phân biệt chất nhóm sau, viết PTHH phản ứng xảy ra: (1) Ancol etylic, anđehit axetic, phenol, axeton (2) Etanol, fomon, phenol, benzen (3) Fomalin, dung dịch etanal, propan -1-ol (4) Phenol, p-nitrobenzanđehit, axit benzoic Bài 33: Một hỗn hợp X gồm ba đồng phân A, B, C mạch hở có cơng thức chung C3H6O Khi cho nửa X tác dụng với Na dư lượng tạo A vừa đủ để bão hòa 88 B, C nửa lại Biết khối lượng X 34,8 gam cho X tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư ta thu 17,28 gam Ag kết tủa Tìm cơng thức khối lượng chất A, B, C Bài 34: Một hỗn hợp X gồm rượu etylic phenol tác dụng với Na dư chi hỗn hợp hai muối có tổng khối lượng 25,2 gam Cũng lượng hỗn hợp tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M Tính số mol chất hỗn hợp X thể tích H bay phản ứng X Na Bài 35: Để hiđro hố hidrocacbon A mạch hở khơng no thành no phải dùng thể tí ch H2 gấp đơi thể tích hiđrocabon dùng Mặt khác đốt cháy thể tích hiđrocabon thu thể tích hỗn hợp CO2 nước (các thể tích đo điều kiện) Tìm cơng thức phân tử A Bài 36: Hiđrocacbon A chứa vòng benzen phân tử khơng có khả làm màu dung dịch brom Phần trăm khối lượng cacbon A 90% Khối lượng mol phân tử A nhỏ 160g Biết tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 điều kiện đun nóng có bột sắt khơng có bột sắt Mỗi trường hợp tạo dẫn xuất monobrom Xác định công thức A gọi tên Bài 37: X hỗn hợp gồm axit đơn chất axit hai lần axit, không no (có nối đơi) Số mol axit hỗn hợp Đốt cháy hết a mol hỗn hợp X 2,5 a mol CO2 Tìm công thức phân tử hai axit Bài 38: Hợp chất A C4H8O3 quang hoạt, tan tốt nước tạo thành dung dịch phản ứng axit với giấy quỳ Đun mạnh dung dịch, chất A tạo thành chất B C 4H6O2 không quang hoạt tan vừa phải nước cho phản ứng axit với giấy quỳ B phản ứng với KMnO4 mãnh liệt A Oxy hóa A dung dịch H2CrO4 lỗng thành chất lỏng bay C C3H6O C không phản ứng với KMnO4 cho phản ứng với I2 dung dịch kiềm Viết CTCT chất phương trình phản ứng xảy Các kiện đủ điều kiện để xác định cấu trúc A chưa? Giải thích Bài 39: Hiđrocacbon X có tinh dầu thảo mộc Khi cho X tác dụng với lượng dư axit HCl thu sản phẩm có chứa hai nguyên tử clo phân tử Ozon phân X thu hỗn hợp (CH3)2CH-CO-CH2CHO vàCH3-CO-CH2 a) Xác định công thức cấu tạo X Viết PTPƯ xảy 89 b) Hiđrocacbon Y có cơng thức phân tử với X Khi ozon phân Y thu Z có cơng thức phân tử C10H16O2 Cho biết Z có cấu tạo đối xứng có mạch cacbon khơng phân nhánh Xác định công thức cấu tạo Y Z Bài 40: Anken A có cơng thức phân tử C6H12 có đồng phân hình học, tác dụng với dung dịch Br2 cho hợp chất đibrom B Cho B tác dụng với KOH ancol đun nóng thu ankadien C ankin D Khi C bị oxi hóa dung dịch KMnO 4/H2SO4 đun nóng thu axit axetic CO2 Xác định A, B, C, D viết PTPƯ Bài 41: A, B hai hiđrocacbon tách từ dầu mỏ có tính chất vật lí liệu phân tí ch sau: ts (0C) Tnc (0C) %C %H A 68,6 -141 85,63 14,34 B 67,9 -133 85,63 14,34 A B làm màu nhanh chóng dung dịch KMnO4 nước brom, ozzon phân cho sản phẩm giống Xác đinh cấu trúc A, B Bài 42: Có lượng andehit HCHO chia làm hai phần nhau, phần chứa a mol HCHO - Phần 1: Cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu m gam Ag - Phần 2: Oxi hóa oxi thành HCOOH với hiệu suất 40% thu đực dung dịch A Cho A tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3/NH3 thu m’ gam Ag Tính tỉ số m m’ Bài 43: Trộn 10 ml hiđrocabon khí với lượng O2 dư làm nổ hỗn hợp tia lửa điện Làm cho nước ngưng tụ thể tích hỗn hợp thu sau phản ứng giảm 30 ml Phần lại cho qua dung dịch KOH thể tích hỗn hợp giảm 40ml Tìm cơng thức phân tử hiđrocacbon Bài 44: Oxi hóa rượu đơn chức A O2 (có mặt chất xúc tác) thu hỗn hợp X gồm andehit, axit tương ứng, nước rượu lại Lấy m gam hỗn hợp X cho tác dụng vừa hết với Na ta thu 8,96 lít H2 (đktc) hỗn hợp Y, cho bay Y lại 4,48 g chất rắn Mặt khác lấy 4m gam hỗn hợp X cho tác dụng với soda dư thu 8,96 lí t khí đktc Tính phần trăm số mol rượu bị oxi hóa thành axit công thức phân tử 90 Bài 45: Chuyển hóa hồn tồn 4,2g andehit A mạch hở phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu hỗn hợp muối B Nếu cho lượng Ag tạo thành tác dụng với HNO3 tạo 3,792 lí t khíNO2 (270C 740mmHg) Tỉ khối A so với N2 < Mặt khác, cho 4,2 gam A tác dụng với 0,5 mol H2 (Ni, t0C) thu chất C với hiệu suất 100% Cho lượng chất C tan vào nước thu dung dịch D Cho 1/10 lượng dung dịch D tác dụng hết với Na làm 12,04 lít H2 (đktc) Tìm cơng thức cấu tạo A, khối lượng hỗn hợp muối B (biết chất B có khả tác dụng với NaO tạo NH3) tính nồng độ % C dung dịch D Bài 46: Oxi hóa hồn tồn 0,42 gam chất hữu X thu khí cacbonic nước mà dẫn tồn vào bình chứa nước vơi lấy dư khối lượng bình tăng thêm 1,68 gam, đồng thời xuất gam kết tủa Mặt khác hóa lượng chất X người ta thu thể tích vừa thể tích khí nitơ có khối lượng tương đương điều kiện nhiệt độ áp suất Tìm cơng thức phân tử X Bài 47: Một hỗn hợp X gồm axit cacboxylic no đơn chức A axit acrylic Thực hai thí nghiệm: - Lấy 1,44 gam X đem đốt cháy hồn tồn 1,2096 lít CO2 đo đktc - Lấy 1,44 gam X đem hòa tan vào nước thành 100ml dung dịch Y, 10 ml dung dịch cần 4,4 ml dung dịch NaOH 0,5M để trung hịa vừa đủ Xác định cơng thức cấu tạo A tính phần trăm khối lượng chất X Bài 48: Cho gam CaC2 lẫn 20% tạp chất trơ tác dụng với mước thu lượng khí C2H2 Chia lượng khí làm hai phần: - Phần 1: Cho tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu 9,6 gam kết tủa - Phần 2: Trộn với 0,24 gam H2 hỗn hợp X, nung nóng hỗn hợp X với bột Ni thu hỗn hợp Y Chia Y thành hai phần nhau: + Phần a: Cho qua bình đựng brom dư cịn lại 784 lít khí (đktc) + Phần b: Cho qua dung dịch AgNO3/NH3 dư thu m gam kết tủa biết phần trăm số mol C2H2 chuyển hóa thành C2H6 1,5 lần C2H2 chuyển thành C2H4 Tính giá trị m Bài 49: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở dãy đồng đẳng Oxi hóa hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ 91 thích hợp, thu hỗn hợp sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thu 54 gam Ag Tính giá trị m Bài 50: Chia hỗn hợp X gồm anken thành phần - Phần dẫn qua bình đựng brom dư thấy khối lượng bình tăng gam - Phần cho tác dụng với nước thu ancol B Nếu ancol tác dụng với Na dư thu 2,24 lít khí Cịn oxi hố thu đươc hỗn hợp gồm andehit xeton với H=100% Đem tráng Ag hỗn hợp thu 25,92 gam kết tủa Tính phần trăm khối lượng chất hỗn hợp B? 92 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT Kết luận Đối chiếu với mục đích nhiệm vụ đề tài, giải vấn đề sau: Nêu lên sở lí luận việc bồi dưỡng HSG; phẩm chất, lực quan trọng cần có HSG Nêu khái niệm BTHH, tác dụng cách phân loại BTHH Đưa xu hướng xây dựng BTHH ý BT Khái niệm HSG, mục tiêu dạy HSG, khái quát bồi dưỡng HSG giới Việt Nam Nêu lên lực cần có cần bồi dưỡng học sính giỏi Khái quát hệ thống kiến thức cần nắm chuyên sâu Hóa học 11 phần hữu xây dựng tập bồi dưỡng học sinh giỏi lớp 11 phần hữu Xây dựng tập theo dạng cần thiết Về phần thực nghiệm, khơng hồn thành nên khơng thể đánh giá xác kết thu Đề xuất Nên giới hạn thông báo sớm phần kiến thức đề thi năm Nên có chương trình mới, hệ thống thích hợp với đối tượng chuyên Nên tổ chức buổi giao lưu khơng cho học sinh mà cịn cho giáo viên để chia sẻ, trao đổi, học hỏi lẫn Cần phải đầu tư nhiều vật chất lẫn tinh thần quan trọng hết chất lượng vào công bồi dưỡng “Hiền tài” quốc gia Mặc dù gặp nhiếu vấn đề hạn chế mong nhận nhận xét, đánh giá đóng góp chân thành để hoàn thiện luận văn Hy vọng kết nghiên cứu dù to lớn chuẩn xác đóng góp phần vào công bồi dưỡng “Hiền tài”, công trồng người cho đất nước 93 TÀI LIỆU THAM KHẢO Nguyễn Duy Ái, Đỗ Đình Rãng (1998), Tư liệu giảng dạy hóa học 11, NXB Giáo dục Cao Cự Giác (2008), Phương pháp giải tập hóa học 11 – Tự luận trắc nghiệm, tập 1, NXB Đại học Quốc gia TP HCM Cao Cự Giác (2008), Phương pháp giải tập hóa học 11 – Tự luận trắc nghiệm, tập 2, NXB Đại học Quốc gia TP HCM Nguyễn Thanh Khuyến (1998), Phương pháp giải tốn Hóa học hữu cơ, NXB Trẻ, TP HCM Nguyễn Duy Ái, Nguyễn Tinh Dung, Trần Thành Huế, Trần Quốc Sơn, Nguyễn Văn Tòng (2000), Một số vấn đề chọn lọc hóa học tập 1, 2, 3, NXB Giáo dục Đặng Đình Bạch (2002), Những vấn đề hóa học hữu cơ, NXB Khoa học Kỹ thuật Vũ Ngọc Ban, Nguyễn Văn Đậu, Lê Kim Long, Từ Vọng Nghi, Lâm Ngọc Thiềm, Trần Văn Thạch (2008), Một số chuyên đề hóa học nâng cao THPT, NXB Giáo dục Nguyễn Xuân Trường (2007), 1430 câu hỏi trắc nghiệm hóa học 11, NXB ĐH Quốc gia TP HCM Nguyễn Xuân Trường (Chủ biên), Từ Ngọc Ánh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền (2007), Bài tập Hóa học 11, NXB Giáo dục Bộ Giáo dục Đào tạo, Đề thi chọn đội tuyển Olympic quốc tế từ năm 2000 đến năm 2016 Lê Văn Dũng (2001), Bồi dưỡng lực suy luận logic cho học sinh qua giảng dạy hóa học, Nghiên cứu giáo dục Bộ Giáo dục Đào tạo (2006), Một số chuyên đề hóa học bồi dưỡng học sinh giỏi hệ THPT (Tài liệu dùng cho lớp bồi dưỡng giáo viên THPT chuyên - Hè 2006), Hà Nội Lê Huy Bắc, Nguyễn Văn Tịng (1986), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Giáo dục Huỳnh Bé (2007), Bài tập chuyên hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Bộ Giáo dục Đào tạo (2005), Một số chuyên đề hóa học bồi dưỡng học sinh giỏi hệ THPT (Tài liệu dùng cho lớp bồi dưỡng giáo viên THPT chuyên - Hè 2005), Hà Nội Nguyễn Văn Tòng (1995), Bài tập hóa hữu cơ, NXB ĐHQG Hà Nội 94 PGS.TS Nguyễn Xuân Trường – Ths Quách Văn Long – ThS Hoàng Thị Thúy Hương, Các chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học 11, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội 95 ... tài: NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11 Mục đích nghiên cứu - Xây dựng tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ho? ?hữu lớp 11 Khách thể đối tượng nghiên cứu 3.1 Khách... Khách thể nghiên cứu: Qtrình dạy học hóa học trường THPT 3.2 Đối tượng nghiên cứu: Việc xây dựng tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ho? ?hữu lớp 11 Phạm vi nghiên cứu - Phần Hóa học hữu lớp 11 trường... 1: CƠ SỞ LÍLUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11 CHƯƠNG 3: HỆ THỐNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU