BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Hồ Thanh Thúy KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY CHÙM RUỘT (Phyllanthus acidus (L.) Skeels) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh - 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Hồ Thanh Thúy KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY CHÙM RUỘT (Phyllanthus acidus (L.) Skeels) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS BÙI XUÂN HÀO Thành phố Hồ Chí Minh - 2020 LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Hồ Thanh Thúy, học viên cao học chuyên ngành Hóa Hữu Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate Chùm ruột (Phyllanthus acidus (L.) Skeels)” thực hướng dẫn TS Bùi Xuân Hào, cơng trình nghiên cứu khoa học tơi Các số liệu sử dụng phân tích luận văn có nguồn gốc rõ ràng, công bố theo quy định Theo hiểu biết tài liệu tham khảo, kết chưa công bố nghiên cứu khác TP Hồ Chí Minh, tháng 12 năm 2020 Học viên cao học Hồ Thanh Thúy LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Tơi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xn Hào ln nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận văn Những học, lời động viên, khích lệ thầy không động lực để tiếp tục cố gắng gặp khó khăn trình nghiên cứu mà cịn tiếp thêm cho tơi niềm đam mê nghiên cứu khoa học Tôi xin cảm ơn q Thầy Cơ phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói riêng q Thầy Cơ khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tâm cơng tác giảng dạy, truyền thụ cho nhiều kiến thức khoa học quý báu thời gian học tập trường Tôi xin cám ơn q thầy Phịng Sau Đại học – Trường Đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh tạo điều kiện thuận lợi hỗ trợ tơi q trình học tập trường Tơi xin cảm ơn tất các bạn lớp hóa hữu K29 phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên - Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh ln giúp đỡ, động viên hỗ trợ kiến thức kinh nghiệm thực nghiệm cho tơi q trình thực luận văn Tôi xin dành lời cảm ơn đến gia đình điểm tựa vững nguồn động viên cho tơi suốt q trình học tập Cuối cùng, xin gửi lời chúc tốt đẹp đến quý thầy cô, anh chị bạn Xin chân thành cảm ơn tất người! TP Hồ Chí Minh, tháng 12 năm 2020 Hồ Thanh Thúy MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục bảng Danh mục sơ đồ Danh mục hình MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật 1.1.1 Giới thiệu sơ lược họ Thầu dầu 1.1.2 Giới thiệu chi Phyllanthus 1.1.3 Mô tả chùm ruột 1.2 Công dụng theo dân gian y học cổ truyền 1.3 Dược tính 1.4 Thành phần hóa học 1.4.1 Thành phần hóa học rễ Chùm ruột 1.4.2 Thành phần hóa học Chùm ruột 10 Chương THỰC NGHIỆM 13 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 13 2.1.1 Hóa chất 13 2.1.2 Thiết bị 13 2.1.3 Thực nghiệm 13 2.2 Nguyên liệu 13 2.3 Điều chế loại cao 14 2.4 Phân lập số chất hữu cao ethyl acetate 15 2.5 Phân lập số chất hữu phân đoạn EA1 15 2.6 Phân lập số chất hữu phân đoạn EA2 16 2.7 Phân lập số chất hữu phân đoạn EA3 16 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 19 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR1 19 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR2 22 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR3 25 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR4 28 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR5 31 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR6 34 3.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất TR7 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO 40 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ac : Acetone br : Broad (rộng) C : Chloroform d : Doublet (mũi đôi) dd : Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DMSO : Dimethyl sulfoxide EA : Ethyl acetate H : n-hexane HMBC : Heteronuclear multiple-bond correlation spectroscopy (Phổ tương quan H – C qua nhiều nối) HSQC : Heteronuclear single-quantum correlation spectroscopy (Phổ tương quan H – C qua nối) Hz : Hertz IC50 : Inhibitory Concentration 50% (Nồng độ ức chế 50%) J : Coupling constant (Hằng số ghép) m : Multiplet (mũi đa) Me : Methanol NMR : Nuclear magnetic resonance (cộng hưởng từ hạt nhân) s : Singlet (mũi đơn) SKC : Sắc ký cột SKLM : Sắc ký lớp mỏng t : Triplet (mũi ba)  : Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học) DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Kết sắc ký cột silica gel cao ethyl acetate 15 Bảng 2.2 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn EA1 15 Bảng 2.4 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn EA3 17 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR1 21 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR2 23 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR3 27 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR4 30 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR5 33 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR6 36 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất TR7 37 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Một số loài thuộc chi Phyllanthus Hình 1.2 Cây Chùm ruột Hình 1.3 Lá Chùm ruột Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất TR1 20 Hình 3.2 Cấu trúc hợp chất TR2 23 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất TR3 27 Hình 3.4 Cấu trúc hợp chất TR4 30 Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất TR5 33 Hình 3.6 Cấu trúc hợp chất TR6 35 Hình 3.7 Cấu trúc hợp chất TR7 37 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế loại cao chùm ruột 14 Sơ đồ 2.2 Quy trình cô lập hợp chất cao ethyl acetate 18 Phụ lục 3d Phổ HMBC hợp chất TR3 Phụ lục 4a Phổ 1H-NMR hợp chất TR4 Phụ lục 4b Phổ 13C-NMR hợp chất TR4 Phụ lục 4c Phổ HMBC hợp chất TR4 Phụ lục 5a Phổ 1H-NMR hợp chất TR5 Phụ lục 5b Phổ 13C-NMR hợp chất TR5 Phụ lục 5c Phổ HMBC hợp chất TR5 Phụ lục 6a Phổ 1H-NMR hợp chất TR6 Phụ lục 6b Phổ 13C-NMR hợp chất TR6 Phụ lục 6c Phổ HSQC hợp chất TR6 Phụ lục 6d Phổ HMBC hợp chất TR6 Phụ lục 7a Phổ 1H-NMR hợp chất TR7 Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất TR7 Phụ lục 7c Phổ HSQC hợp chất TR7 Phụ lục 7d Phổ HMBC hợp chất TR7 ... trước Chùm ruột tập trung phận rễ cây, thành phần hóa học Chùm ruột nghiên cứu chưa đầy đủ Vì tơi định thực đề tài ? ?Khảo sát thành phần hóa học cao Ethyl Acetate Chùm ruột (Phyllanthus acidus. .. TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Hồ Thanh Thúy KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY CHÙM RUỘT (Phyllanthus acidus (L.) Skeels) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số... (L.) skeels)? ?? để tiếp tục khảo sát thành phần hóa học Chùm ruột, hy vọng nhằm tìm kiếm thêm hợp chất có hoạt tính sinh học có ứng dụng cao Mục đích nghiên cứu Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl