Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Ứng dụng ngôn ngữ lập trình Visual Basic trong việc trao đổi mới phương pháp đánh giá kết quả học tập nhằm nâng cao chất lượng dạy học ở chương hidrocacbon không no & hidrocacbon thơm

+ Lựa chon câu trả lời đúng nhất | * Tự mình soạn câu trả lời và trả lời trong số các câu đã cho sẵn bằng chính ngôn ngữ của mình¢ Chỉ đòi hỏi câu trả lời ngắn gọn | * Số câu tương đối í

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG DAT HỌC SƯ PHAM TP HO CHÍ MINH

KHOA HÓA

yw >9

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC

CHUYÊN NGANH: DHƯONC PAD DẠY HỌC

Đề tài:

UNG DỤNG NGON NGO LAP TRINH YISUAL BASIC

TRONG YIỆC ĐỐI MỚI PHƯƠNG PHAP DANH GIA

KET QUA HOC TẬP NHAM NANG CAO CHAT

LƯỢNG DAY HỌC Ở CHUGNG MIDROCACBON

KHONG NO & MIDROCACBON THOM

SE ie ie Re > <> Hie ile > He Be Hie i> ie i> Hole Be >

SIE IE a a a ig age ag ite ye age aie ite pe

401 CAM ON

“ie ie ie + % Trong quả trinh hodn thành luận vấn, em đã nhận được ay gjúp dd của qui thầy cô.

Chính vị long biết ơn sâu sắc Em xin chân trong sửi lời cám on đến

-Thấy lẻ Trọng Tin -Thấy đã dành nhiều cÔng sức và Lhời gian qui béu, Lin Linh hưởng

Ỹ dẫn cm hoàn thành luận vẫn nảy.

Có Lẻ Tử Nguyệt giáo viên Lrưởng DTTH Mạc Dinh Chi luôn nhiệt tink chỉ bảo em Lrong suốt thoi gisa thực tap

Kin Cám œ Ban giảm hiệu Trường DTTH Mạc Dinh Chi, đạc biệt qui thầy eô phy Lrách

bộ môn hos học , Tập thể học sinh lớp i1A17.11A2O đã giúp đỡ em suốt đợt thực tập

tạo điều kiện cho cm thu được kết quả Lhực nghiện eu phạm.

Cô Lé Thị Thanh Thuỷ giáo viên Lrường DTTH Trường Chính đã sợi cho em nhiều y Luding để xây dựng hoàn chinh luận văn.

Ban chủ nhiễm củng các thầy cô trong Khoa Hod Lrưởng DHSP TDICM đã cung cấp

Li thức va Lạo điều kiện Lhuận lợi động viên khuyết khích em Lroag suốt thởi gjan qua

& Con xin cám on BS Me luôn quan tâm theo đõi, động viên con.

% Cámcn Lit cổ các ben Hod 4 (2000-2004)

TP.HCM ngày 1S thang 5 nam 2OO4

Svth: Nguyễn Yu Thị Cém Thạch

>a ® bón son mm ma /m 7n mm m mm mm man n ng IR

MỤC LỤC

CƯỜNG MÀ ĐẦU cists TM

DTA ARCRITUEINTUNDS csossnnnsnsconaassis expnas vikinomeaiaciinensssisammecon aaa |

3: : Mục đích nghiÊn CẤU ;¿-::‹¡.vcásc6cc2 G026 S6600006562c64020166662146sissais16 2

Be Nhi vụ BEHIOR CỬI saedemakeŸseeorsseeoeosoeesnnnesossiiesseeeễeeee 2

5 Đối tượng và khách thể nghiên cứu - s2 2

6 Phương pháp luận nghiên cứu - - 5-5 -Scss2s.eerererre 2

T Phương pháp nghiên cứu - ác SằnHeeierrie 2

6 Giá thuyết khoa bigest 3

CRUWNGT+ GỮRSGHLUHAN seo es kàủác4Gtcó TƯ

1.1 Trắc nghiệm khách quan trong đánh giá KQHT 4

I1.1 — Các phương pháp đánh giá kết quả học tập 4

1.1.2 — Trắc nhgiệm tự luận và trắc nghiệm khách quan 4

L1.3 Khi nào sử dụng hình thức TNKQ& TNTL 6

1.1.4 Cách soạn thảo 1 bài trắc nghiệm . -5 -S5 6 1.1.5 Các hình thức trắc nghiệm khách quan - -‹ 7

11.6 — Thống kê căn bản trong trắc ngiệm - 10

LD’ (Comb it Gay Gt ied ile 000s ee eee 15 L2.1 Hidrocacbon không M0, ssssssessssersesnsneresrecennensssennnnennerennennsnenns UY CA KỆNGĂaekeeeeee<oseesskeieeseeZ6kxoiadeeygieebd6edb260S0.96659ã0ã06085/666 1.2.1.1.A Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp - l5 ROB: “Wink Colt Vee M4222 206cc“ 16 NI In DS | aa Ta a AE: 16 0G er rr 23 L2 /lió ARIA sacs c6G06t Già 62i 5060680102044 e4 23 I2.12.A Đồng đẳng, đồng phân, rae pip Z:¿⁄¿-:¿¿¿i 23 I2.1.1.B La tM cece ececeeceseseeseseesneneueesseeseeeenseeenencenas 24 Ay Cl CR 21h ee re 24 QV «TH CRM MOK NOG ssisssisicssessiiceccasctssanspaitasvenswessasasssecsoasi’ 25 P20RE Ung dongicscsccnncceecccccccnnenseaank 28 1.2.2 Chương hídrocacbon thưm {se 29 1.2.2.1 Bac điểm cấu tạo và Tính thom’, qui tắc HUCKEL 29

FZZ2 Diflidb,UUilieseesseee=sessee=eeseeeeeeesemeenteoee 30

221 CudphinWWUEÔNsaeeesossesen=sssne=e=e=s=oss 32

1.2.2.4 Didu chế và ứng dụng - - 37

13 Cơ sở lí thuyết ngôn ngữ lập trình VISUAL BASIC 40

1.3.1 Môi trường lập trình và thế mạnh, đặc điểm của VB 40

1.3.2, Các bước xây dựng một ứng dụng với VB - 40

L3.3 Che RRA nữm 008 BỂ:ác5:6 C6 pital tascam 42 CHUONG Il: DIEU TRA CƠ BẢN TRƯỚC KHI THỰC TẬP 5Ì I1 Thực trạng và tình hình học hoá của hoc sinh phổ thông 51

I1) IMuefGhỒUNIM:ÔA4Gi16ii0G0006204 (6018 081s.sn 51 ILI2: ĐôitdWegihămiOi 2621232466060 needs 51 TSE S) SRN CRIED CLO IMIR T OSs aguncoqpanassinenenmssantintpusmnenns papnnebens nunananensesnenpaaneniana 51 11.2 thực trạng kiểm tra đánh giá kết quả học tập ‹ 55

CHƯƠNG II: BIỆN PHAP NÂNG CAO CHẤT LƯỢNG DAY HỌC VÀ KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ KẾT QUẢ HỌC TẬP CỦA HỌC SINH. HI.1 Khắc phục và sửa chữa các thiếu sót, sai lim của học sinh 56

các giáo án tiêu biỂUu - « ce<ccsse Wili60iii0040 41232610 61 HIL2 Xây dựng hệ thống câu hỏi TNKQ « «eeeeeseseseee 7 Í H3 Xây dựng chương trình trắc nghiệm trên máy Vi tính 88

Ti Thả gắng chứng tẦNh:.s- -<á-ccucccccccozccsobiicccoioc-adii 88 II.3.2 Hoạt động chương trình 2 222 2120222121112111221.c 89

II.3.3 Thiết kế chương chình bằng ngôn ngữ lập trình Visual Basic 96

CHƯƠNG IV : Kết quả thực nghiệm sư phạm sesssssesseaseee LOB

IV.1 Phân Tích Định Lượng c.eSSSSESssresesssssesssssssssese LOS

IV.2 Phân Tích Định Tính cesss5ssSeS5665S6essSsoSS9eesesdee „„ 109

CHƯƠNG KẾT LUẬN : === mm wits

1 S| | NN HAREDVEEROEODEONOOONOREOOAOAOOOEUENEEOOOOENWeaea 113

2 Ban bits 235i ee ee ES ee eel

TÀI LIEU THAM KHẢO DU 11551nnsxs==.a

PHY LỤC saàxät X66 069i G2224 xcoiiì46x4(95x2a4/4062614(6)16

1 Các để kiểm tra esis bles sells lili hea adeeb

2 Bảng điểm của hai lớp 11A17 , 11A20 «<< ssssesssesesse

3; Giéo Gn đếN tỄ'Á444GGÀLá (0G Gác0G6LA626L xi

Công nghệ thông tin

Trung học phổ thông

Số thứ tự

Visual Basic

CÁC BANG BIÊU TRONG LUẬN VAN

Bảng Ll Các control và is tats tínhcủanó | 44

Bang 1.2 Các thuộc tính của form

Bảng II Bảng tổng kết điểm HKI

Bảng II.2 Bảng Tổng kết điểm thi HKI

Bảng I1.3 Bảng điểm kiểm tra 1 tiết

Bảng II 1 Bảng nhận biết các hợp chất hữu cơ

Bảng IV.1 Bảng điểm thống kê của hai lớp sau 3 | 107

lần kiểm tra

Bảng thống kê phân loại HS 108

Bảng thống kê các để kiểm tra | 108

Biểu diễn tổng kết điểm HKI của lớp 11A17 51

Biểu diễn tổng kết điểm HKI của lớp 11A20

Biểu diễn tổng kết điểm thi HKI của lớp 11A17

Biểu diễn tổng kết điểm thi HKI của lớp 11A20

Biểu diễn tổng kết điểm | tiết của hai lớp

So sánh điểm các lần kiểm tra của lớp 11A17

So sánh điểm các lần kiểm tra của lớp 11A20

So sánh điểm kiểm tra lần 2 của hai lớp

So sánh điểm kiểm tra lần 3 của hai lớp

Phương Pháp Day Học TS L¿ Trọng Tin

PHAN MỞ ĐẦU

LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI :

Đánh giá kết quả học tập là một trong những thành tố quan trọng của giáo

dục và đào tạo, là hoạt động thường xuyên nhằm đảm bảo chất lượng của quá

trình day và học, và cũng là hoạt động để thu thập thông tin phan hồi nhằm cải

tiến và hoàn thiện toàn bộ quá trình,Thông qua việc đánh giá KQHT nhà quản

lí giáo dục có thể kiểm tra được chất lượng của sản phẩm đào tạo và kiểm tra

năng lực của giáo viên.

Trong thực tiễn dạy học hiện nay, có nhiều loại phương pháp đánh giá kết

quả của người học Mỗi phương pháp có nhiều điểm mạnh và yếu riêng.Việc

sử dụng phương pháp nào tuỳ thuộc vào từng giai đoạn cụ thể Đổi mới phương pháp đánh giá là một yếu tố quan trọng trong đổi mới giáo dục Đổi mới về

phương pháp sẽ đem lại bộ mặt mới và sức sống mới cho giáo dục.

Trắc nghiệm khách quan là phương pháp ứng dụng kiểm tra trắc nghiệm để

đo luờng thành quả học tập của học sinh Và những năm gần đây trắc nghiệm

khách quan được ứng dung rộng rãi trong y học ,tâm lí học ,giáo duc học 6

Việt Nam nước ta còn được đánh giá trong nhà trường, là van để hiện đang

được quan tâm và đầu tư

Theo báo cáo bộ trưởng bộ giáo dục và đào tạo tại hội nghị tháng |] năm

1994 đã nêu rõ :

“Trong khi tiếp tục xây dựng và cải tiến phương pháp truyền thống về kiểm

tra, bộkhuyến khích các trường thi trắc nghiệm khách quan”

Thực tế phương pháp trắc nghiệm khách quan có nhiều ưu điểm nổi trội và

trong tương lai phương pháp này có thể được sử dụng rất rộng rãi.

Hơn thế nữa với sự phát triển như vũ bão của CNTT, điểu đặt ra là việc dạy

và học phải thích ứng những điểu kiện công nghệ mới và tận dụng những

thành tựu công nghệ trong giảng dạy Ngôn ngữ lập trình Visual basic là một

công cụ rất tiện ích, rất thích hợp trong việc xây dựng hệ thống câu hỏi trắc

nghiệm.

Bản thân em hiện đang học tập và phấn đấu để trở thành giáo viên có đẩy đủ năng lực và chuyên môn Em nghĩ viêc nghiên cứu để tài này rất có giá trị

nâng cao trình độ và nghiệp vụ sư phạm cho mình, và quan trọng là đóng góp

công sức nhỏ bé vào sự nghiệp giáo dục chung cùa cả nước Chính vì lí do trên

em mạnh dan chọn dé tài này.

II — LỊCH SỬ VẤN ĐỀ

Hiện nay có rất nhiều phần mềm đang lưu hành để thực hiện việc thi trắc

nghiệm trên máy tính, như là hệ thống trắc nghiệm IQ hay trắc nghiệm tiếng

Anh, điển hình là kì thi TOEFL, IELTS và hơn thế nữa là hệ thống trắc

nghiệm của trường chuyên Lê Hồng Phong, Dai học Mở Bán Công TP.HCM

Svth Nguyễn Vũ Thị Cẩm Thạch “%sax2 Ì

Song hầu hết đều là những chương trình cục bộ, viết bằng Pascal, không liênkết với các chương trình khác trong bộ Microsoft Office, làm hạn chế tính hiệuquả của chương trình Điều đặc biệt đây là một chương trình tin học đóng kín

Xuất phát từ những vấn để trên thiết nghĩ sự cẩn thiết để xây dựng bài thi trắc nghiệm cụ thể cho từng lớp học, từng trường học là sự cần thiết Để thấy

rằng CNTT ảnh hưởng đến từng ngốc nghách dù lớn hay nhỏ Một việc làm

tưởng chừng như nhỏ bé nhưng rất cần thiết đối với một giáo viên đứng lớp

Il ” MỤC DICH NGHIÊN CỨU

* Đi sâu tìm hiểu nắm vững phương pháp trắc nghiệm

+ Biết cách soạn thảo hệ thông câu hỏi trắc nghiệm

Trên nền lí thuyết hoá hữu cơ, lí thuyết trắc nghiệm,ngôn ngữ VisualBasic xây dựng được hệ thông câu hỏi trắc nghiệm giúp học sinh phát triển

nang lực nhận thức ,giúp cho việc đánh giá trình độ học sinh chính xác hơn

IV NHIỆM VỤ

Nghiên cứu cơ cở lí thuyết hoá hữu cơ

Nghiên cứu cơ sở lí thuyết của trắc nghiệm

Nghiên cứu lập trình Visual Basic.

Soạn thảo câu hỏi trắc nghiệm.

Thực nhgiệm để xác định kết quả.

V ĐỐI TƯỢNG & KHACH THỂ NGHIÊN CỨU eet >

1 Khách thể nghiên cứu : Quá trình day học hoá học ở trường phổ thông

2 Đối tượng nghiên cứu : công việc kiểm định chất lượng dạy học của

môn hoá học ở trường phổ thông.

Vi PHƯƠNG PHÁP LUẬN NGHIÊN CỨU

Dựa trên nên tảng của quan điểm duy vật biện chứng về quá trình nhận

thức của học sinh.

Vil — PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

> Phương pháp tổng kết cơ sở lí luận : tìm đọc , phân tích ,tổng hợp cơ sở lí

luận dạy học, cơ sở lí luận chuyên nghành , ngôn ngữ lập trình Visual

Basic.

> Điều tra thực tiển

» Thực nghiệm

> Lấy số liệu tổng hợp xử lí kết quả theo thống kê toán học

Vill GIẢ THUYET KHOA HỌC

Trang?

- Phuong pháp trắc nghiệm tự luận.

- Phuong pháp trắc nghiệm khách quan

Đặc điểm chung:

- - Việc thực hành đánh giá trong một không gian, thời gian nhất định

- Nội dung đánh giá được xác định rõ đối với người dạy và người học

- Thi sinh ý thức rõ việc mình đang được theo dõi, đánh giá.

- Các số đo thu được chỉ phản ánh được khía cạnh nào đó về năng lực

nhất thời của thí sinh

*Phương pháp quan sát, vấn đáp: Là hai phương pháp truyền thống Chúng chỉphát huy khách quan trong điều kiện lớp nhỏ, thầy nhiều

*Trong thực tế dạy học nước ta, cơ sở vật chất còn nghèo, số người học đông,

hai phương pháp trên hầu như không được áp dụng

*Bốn phương pháp tự thân đều có mặt mạnh, mặt yếu riêng Vì vậy, chúng ta

không thể để cao hay phủ nhận bất cứ một phương pháp nào mà phải tùy

Khảo sát kĩ năng suy nghĩ có phê phán.

Khảo sát kĩ năng giải quyết các vấn để mới

Khảo sát kĩ năng lựa chọn những sự kiện thích hợp,

Các nguyên tắc phối hợp chúng với nhau > giải quyết vấn để phức tạp

Khuyến khích học tập để nắm vững kiến thức

Trang

+ Lựa chon câu trả lời đúng nhất | * Tự mình soạn câu trả lời và trả lời trong số các câu đã cho sẵn bằng chính ngôn ngữ của mình

¢ Chỉ đòi hỏi câu trả lời ngắn gọn | * Số câu tương đối ít ,có tính tổng quát ,

+ Thí sinh dùng nhiều thời gian để | thí sinh phải trả lời bằng ngôn ngữ của

đọc và suy nghĩ mình

+ Chất lượng của bài TN được | * Thí sinh tốn nhiễu thời gian để suyquyết định bởi kĩ năng người soạn | nghĩ và viết

thảo * Chất lượng bài tự luận phụ thuộc vào

¢ Để thi khó soạn, việc chấm và | người chấm

cho điểm dễ dàng và chính xác + Để thi dễ soạn khó chấm , khó cho

® Người soạn thảo có nhiều tự do | điểm chính xác

bộc lộ kiến thức thông qua cách | * Thí sinh tự do bộc lộ cá tính , người

đặt câu hỏi, thí sinh tự do chứng tỏ | chấm cho điểm theo xu hướng riêng

mức độ hiểu biết + Bài làm cho phép đôi khi khuyến

+ Cho phép đôi khi khuyến khích | khích sự “ lừa phỉnh” (bằng cách đưa ra

sự đoán mò những từ hoa mỹ hay đưa ra những bằng

+ Phân bố điểm số của học sinh | chưng khó có thể xác định được)

hau như hoàn toàn được quyết | * Có thể được kiểm soát 1 phdn lớn do

định do bài trắc nghiệ ;

Ảnh hưởng | Khuyết khích người họ tích | Khuyến khích người học tự tìm

đối với người | cực tích lũy kĩ năng, kiến | tòi tích cực sáng tạo

học thức Tập thói quen diễn tả ý kiến

Cho phép đôi khi khuyến | của chính bản thân

khích sự phỏng đoán

Tập thói quen nhớ,hiểu

nhân tích ý kiến ngưới khác

Chuẩn bị câu | Mất nhiều thời gian tốn Ít nhiều có khó khăn

hỏi kém

Khách quan ,nhanh chóng Chủ quan, tốn nhiều thời gian

Chất lượng | Được xác định do khả năng =| Tuy thuộc váo chủ quan người

bài kiểm tra | người soạn câu hỏi chấm bài

“x25

1.1.3 Khi nào sử dụng TNKQ & TNTL.

Ta sử dụng phương pháp TNTL trong các trường hợp sau :

(1) Khi nhóm HS được khảo sát không quá đông, đề thi chỉ sử dụng một lần

(2) Khi thay giáo muốn kiểm tra kĩ năng điễn đạt của HS bằng văn viết.

(3) Khi thay giáo muốn thăm dò hay tìm hiểu sự hiểu biết của HS về một vấn

để nào đó hơn là khảo sát thành quả học tập

(4) Khi thay giáo tin tưởng vào tài phê phán và chấm bai của mình một các vô

tư chính xác hơn là khả năng soạn thảo câu trắc nghiệm thật tốt

(5) Khi không có nhiều thời gian để soạn thào bài trắc nghiệm nhưng có nhiều

thời gian để chấm bài

+ Sử dụng phương pháp TNKQ trong các trường hợp sau :

(1) Khi ta cẩn khảo sát thành quả học tập của một số đông học sinh, hay

muốn rằng bài kiểm tra đó có thể sử dụng được vài lần (2) Khi muốn có mhững điểm số tin cậy không phụ thuộc vào chủ quan người

chấm(3) Khi yếu tố công bằng vô tư , chính xác là yếu tố quan trọng của việc thi cử

(4) Khi có nhiều câu trắc nghiệm đã được dự trữ sin để có thể lựa chọn ,soạn

lại bài trắc nghiệm mới và muốn chấm nhanh để sớm công bố kết quả

(5) Khi muốn ngăn ngừa nạn học tủ , gian lận ,trong thi cử

1.1.4 Cach soạn thảo bài TNKQ

1.1.4.1 Xác định mục tiêu khảo sát của bài trắc nghiệm

Dựa trên phân loại của Bloom, các kiến thức và kĩ năng cẩn được đánh giá

của HS gồm có :

s Kiến thức cũ, hồi tưởng, hiểu biét

* Kinăng phân tích và tư duy phê phan.

« Kindng tổng hợp và tư duy sáng tao.

* Kinăng giải quyết vấn để

" Kinăng ứng dụng và thực hiện.

1.1.4.2 Các bước phân tích nội dung môn học:

Bước 1 : Tim ra những ý tưởng chính yếu của môn học ấy

Bước 2 : Tìm ra những khái niệm quan trọng trong nội dung môn học

Bước 3 : Phân biệt giữa 2 loại thông tin ( thông tin nhằm mục đích giải nghĩa

hay minh hoạ và những khái luận quan trọng của môn học) để lựa chọn

những điều quan trọng mà học sinh phải nhớ

Bước 4: lựa chọn một số thông tin và ý tưởng đòi hỏi học sinh phải có khả

năng ứng dụng những diéu đã biết để giải quyết vấn dé trong tình huống

mới.

L.1.4.3_ Thiết kế dàn bài trắc nghiệm:

*Trước tiên người soạn thảo phải xác định được :

® Cin phải khảo sát những gì ở học sinh?

* pat tầm quan trọng vào phần nao, mục tiêu của môn học là gì?

s Phải trình bày câu hỏi dưới hình thức nào để có kết quả cao nhất

"Mức độ khó dễ của bài trắc nghiệm

* Xây dựng bảng đặc trưng hai chiều.

s Xác định trọng tâm kiến thức cần kiểm tra.

s Số lượng câu hỏi cho từng phẩn, tỉ lệ câu hỏi ứng với bốn trình độ

khác nhau, ứng với mức độ quan trọng của phần kiến thức

* Trao đổi với đồng nghiệp.

* kiểm tra thử.

s Xt lí kết quả,chỉnh lại những câu hỏi cho phù hợp

1.1.5 Các hình thức TNKQ.

Các kiểu câu hỏi trắc nghiệm

Điển Nhiều Bang Bằng Trả Giải

khuyết re lựa _ ot re một một lời bài

chọn a từ câu cả tập

s ngắn bài

LI.S1 Câu trắc nghiệm đúng sai:

Đây là dạng câu trắc nghiệm đặc biệt của câu nhiều lựa chọn ,câu được trình bày dưới dạng một phát biểu và học sinh trả lời bằng cách lựa chọn đúnghay sai ,đối với câu đúng thì mọi chỉ tiết phải phù hợp với kiến thức ,với câusai thì chỉ cần một chỉ tiết không phù hợp với kiến thức thì coi như sai loại câu

này dé soạn nhưng lại có nhiều hạn chế :

Nhược điểm :

~ Loại câu này có tỉ lệ may rủi cao (50%).

— Loại câu nay thường cho là tầm thường.

— Loại câu được trích từ sách giáo khoa có thể khuyết khích học sinh học

thuộc lòng , học vẹt.

~ Cac câu đúng sai khi bị tách ra khỏi ngữ cảnh của văn bản thì không có

căn bản để so sánh và thẩm định tính đúng sai tương đối của nó

Uu điểm :

Dễ soạn vì người soạn không cần lựa chọn nhiều phát biểu khác nhau , có

thể soạn được nhiều cầu trắc nghiệm, ít tốn giấy, ít tốn thời gian

Can soạn thảo một cách cẩn thận không tối nghĩa ,tránh được sự đoán mo.

1.1.5.2 Câu trắc nghiệm đối chiếu cặp đôi

Trang?

Cũng là hình thức trắc nghiệm đặc biệt của hình thức TN nhiều lựa chọn

Bài TN có 3 phần :

“ Phần chỉ dẫn cách trả lời

* Phần gốc gồm những câu ngắn

"Phần lựa chọn : là câu ngắn gon

11.5.3 Cau điển khuyết :

Vì tính khách quan không cao nên nó ít được sử dụng, nhưng câu trả lời

thường ngắn và cách cho điểm khách quan hơn so với thi luận để nên các câu

điển khuyết cũng được xếp vào loại câu TNKQ

Câu điển khuyết có hai dạng : câu hỏi với câu trả lời ngắn hay những câu phát

biểu với một hay vài chổ để trống mà học sinh phải điển vào.

*Khuyết điểm

Cách chấm điểm không rỏ ràng, điểm số không đạt được tính khách quan tối đa thông thường người thay vẫn không biết trước được những lối trả lời khác nhau nhưng vẫn đúng vì vậy mà việc chấm điểm tốn nhiều thời gian và

khó khăn.Đói với loại Trắc nghiệm với sự hổ trợ của máy tính thì loại TN nàykhông được sử dụng vì bất tiện chấm bài

*Ưu Điểm:

Câu điển khuyết khảo sát khả năng nhớ tốt hơn là khả năng nhận ra các sự

kiện Ta nên sử dụng hình thức TN này khi:

— Câu trả lời ngắn gon, tiêu chuẩn đúng sai rõ rằng

~ Khi ta không tìm ra số mổi nhử thích hợp cho câu TN nhiều

lựa chọn thì nên dùng câu điển khuyết

L1.54 Loal vẽ hình:

Thí sinh trả lời câu hỏi bằng cách vẽ thêm bổ sung thêm những chỉ tiết vàohình , vì vậy hình vẽ phải đơn giản dễ thực hiện dễ dàng

L1.5.5 Loại hỏi đáp ngắn :Người trả lời tự đưa ra câu trả lời ,do

vậy mà tính khách quan không cao, câu hỏi phải ngắn gọn rõ ràng, tránh

những câu trả lời bằng nhiều cách

LI1.5.6 Câu trắc nghiệm nhiều lựa chọn :

Hiện nay câu hỏi trấc nghiệm khách quan hay được dùng nhiều nhất làhình thức TN nhiều lựa chọn Một câu chỉ có nhiều câu trả lời đòi hỏi HS tìm

ra câu trả lời đúng nhất trong nhiều khả năng trả lời có sẩn, các kha năng các

phương án trả lời khác nhau nhưng có vẻ hợp lí

Câu trấc nghiệm nhiều lựa chọn bao gồm 2 phần :

— Phần góc là | câu hỏi hay 1 câu hỏi bỏ lửng

— Phần lựa chọn bao gồm 4 hoặc 5 câu trả lời hay câu bổ túc để HS lựa

chọn

Phần góc phải tạo căn bản cho sự lựa chọn, và các phương án trả lời sao

cho câu đúng phải đúng một cách không tranh cãi được còn các câu nhiễu phải

“ha x2

hợp lí.Thông thường phan góc của câu trắc nghiệm được viết ngắn gọn đểgiảm thiểu thời gian đọc và giành nhiều thời gian cho câu trả lời.

Phần lựa chọn có nhiều lời giải đáp và có sự lựa chọn dự định là đúng hay

đúng nhất còn phần còn lại gọi là mổi nhử Mỗi nhử phải có tác động gâynhiễu đối với các học sinh có năng lực tốt và có tác động thu hút các học sinh

học kém điều quan trong là làm sao tạo được các méi nhử có tính hấp dẫnngang bằng nhau , để học sinh phải đọc kĩ mới có thể trả lời được

$ Cách soạn thảo câu trắc nghiệm nhiều lựa chon:

Lựa chọn những ý tưởng quan trọng và viết những ý tưởng vào giấy để

làm căn bản cho việc soạn thảo câu trắc nghiệm

Chọn các ý tưởng và viết các câu trắc nghiệm sao cho có thể tối đa hoá

việc phân biệt học sinh giỏi và học sinh yếu , nên soạn câu trắc nghiệm

ra giấy nháp và xếp đặt chúng sao cho có thể sửa chữa và ghép chúnglại với nhau để tạo thành một bài trắc nghiệm hoàn chỉnh

Phần góc phải hàm chứa vấn để mà ta muốn hỏi , phan lựa chọn ta phảichú ý những điểm sau để tránh tiết lộ câu trả lời đúng một cách vô tình

Các câu lựa chọn kể cả mỗi nhử phải thích hợp ,hấp dẫn thích hợp

Nếu phấn góc của câu trắc nghiệm là câu bỏ lửng thì các câu lựa chọn phải nối tiếp câu bỏ lửng thành câu đúng văn phạm

Nên thận trọng sử dụng dùng tất cả các câu đều đúng hoặc đều sai

Bcin lưu ý một số hình thức tiết lộ câu đúng sai khi soạn câu trắc

nghiệm :

Tiết lộ qua chiều dài của câu lựa chọn , Câu đúng thường dài hơn cáccâu khác

*Tiết lộ qua cách dùng những danh từ khó so với các lựa chọn sai

*Tiết lộ qua cách dùng chữ hay chọn ý , những chữ như “không bao giờ “,

"bất cứ lúc nào ", " bao giờ cũng” “tất cả "là những câu co khuynh hướng

chung là sai , những từ “thường thường" ,"đôi khi” thường là đúng

*Tiết lộ qua những câu đối chọi hay tương phản với nhau.

*Tiết lộ qua những mdi nhử quá giống nhau về tính chất

*Tiết lộ qua những câu trùng ý , cùng một ý tưởng được diễn đạt bằng

những cách khác nhau ,và chấc chấn rằng những câu này sai, nếu chỉ có một

lựa chọn được cho là đúng

hư vậy muốn kiểm tra trắc nghiệm được tốt thì người giáo viên phải :Đọc kĩ nội dung sách giáo khoa.

Đưa ra những nội dung chính trong bài cần phải trắc nghiệm Soạn câu TN phải rỏ ràng logic phù hợp với nội dung HS đã được học Câu trắc nghiệm xếp theo mức độ từ dễ đến khó

Một câu hỏi chỉ nên để cặp đến một nội dung , thì học sinh mới hiểu và hình dung ra những điều mình mới làm

Trang)

~ Phân loại học sinh , phân loại lớp học để ra để thi thích hợp với trình độ

học sinh.

— Hướng dẫn học sinh một cách cẩn thận.

NGui tác soạn thảo bài trắc nghiệm nhiều lựa chọn

Sự thoả đáng về nội dung : các câu hỏi chỉ hỏi một vấn để cẩn hỏi ,và phù

hợp với trình độ học sinh ( độ khó 50%) , đảm bảo đủ thời gian làm bài

Sự trong sáng về hình thức : câu văn phải day đủ ,rõ ràng, ngắn gon lời văn phải trong sáng dễ hiểu từ ngữ phải chọn lọc và chính xác

Sự kín đáo : các lựa chọn nên sắp xếp ngẫu nhiên và không tiết lộ câu trả

lời , mdi nhử phải thực sự gây nhiễu

Sự thận trọng và chính xác : lựa chọn đúng phải đúng hoàn toàn , không có

hai lựa chọn giống nhau

Sự cân bằng : số lượng câu hỏi phải vừa phải ,không nên quá ít (ảnh hưởng

độ tin cậy ), không nên quá nhiều (ảnh hưởng tâm lí hs) số câu lựa chọn phải

bằng nhau để học sinh dễ làm bai.

L1.6 THỐNG KÊ CĂN BẢN TRONG TRAC NGHIỆM.

L1.6.1 Đặc điểm cơ bản của trắc nghiệm :

Trắc nghiệm kết quả học tập, với tính chất là một công cụ để khảo sát

trình độ học sinh , có hai đặc điểm cơ bản sau :

A tính tin cậy: Độ tin cậy cao Do đúng cái cẩn đo, rèn luyện được đúng cái

cẩn rèn luyện, đo đúng trình độ nắm vững kiến thức, khả năng tư duy, khả

năng vận dung của học sinh Tính tin cậy của bài TN đòi hỏi sự rõ rang ,

những từ ngữ sử dụng phải chính xác , không mơ hổ , không gây nhằm lẫn ,

không nhiều nghĩa ,không thể có hai hay nhiều phương án trả lời đúng cho một

câu hỏi TN

Theo TS Dương Thiệu Tống , “ một bài TN được xem là đáng tin cậy khi

nó cho ra những kết quả có tính vững chải , ổn định Điều này có nghiã là,

nếu làm bai TN ấy nhiều lần thì học sinh sẽ giữ vững thứ hạng tương đối của

mình trong nhóm.” [ tr 35-39]

> Hệ số tin cậy :

Nếu ta dùng công thức Spearman_ Brown (với cách phân đôi bài TN : một

nửa gồm các câu lẻ , gọi là X; một nửa gồm các cầu chan, gọi là Y );

Pa

M ng Fự

trong đó: rrc là hệ số tin cậy.

X là tổng điểmcác câu lẻ Y tổng điểm các câu chan.

rxy là hệ số tương quan Pearson giữa tổng X và tổng Y

trong bài test.

Tacó 0<r+c < l nếu như rye càng lớn thì độ tin cậy càng cao.

Công thức tính hệ số tương quan Pearson của bài test:

RY SINS A? -( X)']*[X V'~( Y)']

+ Các yếu tố ảnh hưởng đến độ tin cậy :

~ Sai số do chon mẫu

—Sai số do yếu tố may rũi

—Sai số do độ khó của bài TN

+ Dé gia tăng tính tin cậy ta cần phải :

~ Tăng chiểu dài của bài TN ,

— Gia tăng khả năng phân cách của câu TN tức là lựa chọn những câu hỏi có

khả năng phân biệt học sinh gioi và học sinh yếu ,

~Giảm thiểu các yếu tố may rai đến tối đa, hạn chế sử dung câu hỏi ít lựa

chon ví dụ như câu đúng sai.

— Viết những lời chỉ dẫn làm TN cho rõ rang để học sinh khỏi lầm lẫn

~ Chuẩn bị kỹ cách chấm bài, không nên sử dụng quá nhiếu hình thức TN trong một bài kiểm tra

B Tinh giá tri Nói lên tính chính xác của một tập hợp điểm số trong việc đo lường cái ma nó

phải đo lường nó liên quan đến mục đích đo lường

Một bài TN muốn có gía trị thì cũng phải đảm bảo các yêu cầu sau:

~ Độ tin cậy cao.

— Độ phân biệt cao Độ lệch chuẩn càng rộng càng tốt , phân biệt rõ

các trình độ khác nhau

— Độ chính xác cao về kiến thức môn học

L1.6.2 Độ lệch tiêu chuẩn đo lường : là căn số bậc hai của số trung

bình cộng của bình phương các độ lệch

Độ lệch = hiệu của | điểm số so với trị số trung bình

Kí hiệu : s dùng cho độ lệch tiêu chuẩn mẫu

a dùng cho độ lệch tiêu chuẩn của dân số

công dụng : độ lệch tiêu chuẩn là số đo lường cho biết các điểm

số trong một phân bố đã lệch đi so với trung bình là bao nhiêu

nếu ø là nhỏ thì các điểm số tập trung quanh trung bình.

nếu o là lớn thì điểm số xa trung bình Càng tốt

> thường ta dàng độ lệch chuẩn khi:

s cần so sánh mức phân tán hay đồng nhất của hai hay nhiều nhóm điểm

s ding độ lệch tiêu chuẩn để xét tính tượng trưng của trung bình cộng nếu

hai hay nhiều phân bố giống nhau thì , có trung bình như nhau , phân bố

nào có SD nhỏ nhất thì trung bình cộng của phân bố ấy có tính tượng

trưng nhiều nhất

s độ lệch tiêu chuẩn có thể giúp ta xác định vị trí của một điểm số trong

phân bố

L1.6.3 Độ phân cách từng câu :

Mục đích của phân tích độ phân cách câu :kết quả thực hiện câu TN phải

cho phép người soạn TN phân biệt đựơc học sinh giỏi, học sinh kém, nghĩa là

phải làm sao cho câu TN có khả năng phân cách cao.

Các bước xác định độ phân cách câu:

Bước 1: xếp đặt các bảng trả lời đã được chấm theo thứ tự tổng điểm từ cao

đến thấp

Bước 2: căn cứ trên tổng điểm bài TN , lấy 27% số người được điểm cao so

với tổng số học sinh làm bài, và xếp vào nhóm cao, 27% số người được

n số học sinh trong mỗi nhóm

.tuy nhiên phương pháp này chỉ chọn 54% học sinh trong hai nhóm còn lại 46%

học sinh còn lại không được tính đến Để sử dụng toàn bộ số liệu người tadùng công thức sau :

giải thích ý nghĩa độ phân cách câu:

độ phân cách câu giới hạn -1.00 đến +1.00 nếu trong | câu TN mà tất cả nhóm cao đều đúng , nhóm thấp déu sai thì D=! hoặc nhóm cao tất cả đều sai

, nhóm thấp đều đúng thì D=-1 thì câu này nên loại bỏ

D>= 0.40 thì câu này có độ phân cách tốt 0.30<= D <=0.39 thì câu này khá tốt.

0.20< = D <= 0.29 thì câu này tạm được

D<= 0.19 hay D<=0 câu này có độ phân cách kém, phải gia công

sữa chữa nhiều

~ Những câu TN có độ khó quá cao hay quá thấp đồng thời có độ phân

cách âm hoặc quá thấp , là những câu kém cần xét lại để loại di hay sữa

chữa cho tốt hơn

~ Với lựa chọn đúng câu TN số người trả lời đúng trong nhóm cao phải

cao hơn số người trong nhóm thấp làm đúng

— Với lựa chọn sai (méi nhử) số người trong nhóm cao lựa chọn câu này

phải ít hơn số học sinh lựa chọn câu này tong nhóm thấp 1.1.6.4 Ðộ khó của câu và bài trắc nghiệm :

Độ khó của câu: là tỉ lệ người làm đúng câu trắc nghiệm này

D

Độ khó câu trắc nghiệm i = trị số p của câu i= MEAN (câu i) = N

D : số người làm đúng câu i= tổng điểm câu i

N tổng số người làm bài = số bài trắc nghiệm

Theo cách này , giá trị của chỉ số độ khó thay đổi từ 0 đến |

Nếu D ~0 : câu TN quá khó

Nếu D x1 : câu TN quá dễ

Như vậy độ khó câu trắc nghiệmphụ thuộc trình độ của lớp học

Độ khó vừa phải =! tt henmayn

% mayrũi: nếu có 4 câu lựa chọn thì % may rũi 25%

nếu có 5 câu lựa chọn thì % may rũi 20%

nếu có 2 câu lựa chọn(câu đúng sai) thì % may rũi 50%

nếu có điển khuyết thì % may rũi 50%

© độ khó của bài trắc nghiệm :độ khó của bài phụ thuộc trình độ học

sinh, Học sinh khá có điểm TN cao và ngược lại một bài có thể dễ đối

với học sinh khá giỏi nhưng lai khó với học sinh trung bình kém Do đó

độ khó của bài TN đối với một lớp học là tì số giữa điểm trung bình của bài với với tổng số câu TN (mỗi câu TN tính 1 điểm)

_ Mean

độ khó bài = *100%K

K là số câu trong bài test = tổng điểm tối đa của bài

Mean :điểm trung bình bài testMeanLT : điểm trung bình lí thuyết bài test

N : là tổng số học sinh làm bài

T : điểm số may rũi :

“Trang Ì 3

© Nếu dùng câu đúng sai : T=50%*K

© Nếu câu có 4 lựa chọn : T=25%*K

© Nếu câu có 5 lựa chọn : T= 20%*K

@ Ý nghĩa của giá trị độ khó :

Độ khó của bài TN < Độ khó vừa phải : bài TN khó đối với học sinh trong

lớp

Độ khó của bài TN > Độ khó vừa phải : bài TN dễ đối với học sinh trong lớp

Feang |4

L2 CƠ SỞ LÍ THUYẾT HOÁ HỮU CƠ:

1.2.1 HIDROCACBON KHONG NO :

1.2.1.1 ALKEN

I.2.1.1.A - Đồng đẳng ,Đồng phân và danh pháp

Al Đồng đẳng:

Alken là tên chung của 1 nhóm hợp chất hidrocacbon chi phương có

chứa liên kết đôi Nếu chỉ chứa 1 nối đôi thì có công thức chung là C,H„ (

n>=2), gọi là dãy đồng đẳng của etilen Alken đơn giản nhất có chứa 2 carbon

(ở trạng thái lai hoá sp ).

Liên kết đôi bao gồm 1 nối đơn 7 bén (được tạo thành do sự che phủ

đọc theo hai trục của vân đạo sp? của 2 C, ) và | nối x kém bén (tao ra do sự

che phủ bên của 2 vân đạo p còn lại trên 2 C).

A.2 Đồng phânDay đồng đẳng anken có công thức chung C,H2,(n>=2)

hai chất đầu day đồng đẳng là ctilen C;H, và propilen C;H, không có đồngphân là anken Các chất đồng đẳng từ C„H; trở nên có đồng phân cấu tạo và

đồng phân hình học

e đồng phân cấu tạo

-đồng phân về vị trí của liên kết đôi Thí dụ:

CH;-CH;CH=CH; , CH;-CH=CH-CH;

-đồng phân về mach carbon thi dụ:, CH;-CH=CH-CH; va CH;=C-CH;

H;

* đồng phân hình học

ta đã biết hai nguyên tử C sp” liên kết đôi với nhau không thể quay tự do xung

quanh trục nối hai hai hạt nhân được Vì vậy, những anken mà mỗi nguyên tử

CspỶ liên kết đơn với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau có thể có

đồng phân hình hoc Thí dụ có hai đồng phân hình học :

(Z-2- buten) (E-2- buten) (**)

theo hệ danh pháp cis-trans, đổng phân có hai nhóm giống nhau hoặc tương tự

nhau ở cùng một phía đối với liên kết đôi được gọi là déng phân cis Còn đồng

phân mà hai nhóm thế đó ở hai phía khác nhau thì được gọi là déng phân trans

theo hệ danh pháp Z-E, nếu hai nhóm có độ hơn cấp cao nhất ở hai nguyên tử

Csp? mà ở cùng một phía đối với liên kết đôi thì đổng phân đó được gọi là

đồng phân Z; trái lại nếu chúng ở khác phía ta có đồng phân E cơ sở để xác

định độ hơn cấp là số thứ tự Z của nguyên tử liên kết với nguyên tử CspỶ thí

dụ:

nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử : -H< -CH; < -NH;< -OH < -Cl < -Br

Z 1 6 7 8 I7 35

Nếu các nguyên tử trực tiếp gấn vào Csp” là đổng nhất (chẳng hạn cùng là

cacbon) thì cần xét các nguyên tử tiếp theo: khi ấy phải nhân đôi với nối đôi

Thí dụ:

-CH;-H < -CH;-CH; < -CH;-OH < -CH=ONhư vậy ở But-2 en -CH;> -H về độ hơn cấp do đó dạng cis chính là dạng Zviết đầy đủ là (Z)-but-2-en

còn dang trans chính là dạng E viết là (E)-but-2-en.

Ta có thể áp dụng danh pháp Z-E để gọi tên mọi anken và dẫn xuất của

chúng.

A.3 danh pháp

Theo danh pháp thường ( chỉ dùng cho một số rất ít anken) tên của anken dựa

theo tên của ankan bằng cách đổi đuôi -an thành -ilen Thí dụ:

CH;=CH; ;etilen

CHCH;CH=CH; : ® -butilen

Theo danh pháp IUPAC :

-Tất cả đều tận cùng bằng EN

-Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi và là mạch dài nhất

-Đánh số mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn

-Gọi tên các mạch nhánh trước (theo trình tự các chữ cái nếu có nhiều nhánh)rồi đến mạch chính có đuôi -en cùng với các chỉ số đặt trước tên nhánh và hậu

-Tén của gốc không no( chứa liên kết đôi) hoá trị một được gọi chung là

ankenyl kèm theo chỉ số về vị trí của nối đôi trên mạch chính Mạch chính là

“®axs |6

mạch không no mà dài nhất được tính và đánh số bắt đầu từ nguyên tử mang

hoá trị tự do Thí dụ:

CH;=CH;- Etenyl(vinyl)

CH;=CH-CH;- 2- Propenyl(alyl)

CH;-CH=CH-CH;- 2-Butenyl(crotyl) CHz=C- metyletenyl (isopropenyl)

CH;

1.2.1.1.B — tinh chất vật lý

Anken gan giống với ankan tương ứng như trang thái vat lý (từ CH, đến

C,H;ở thể khí, từ C;H,o đến Cig ở thể lỏng, từ Cạo trở lên ở thể rắn ) nhiệt độ

nóng chảy và nhiệt độ sôi (tương đối thấp tăng dần theo phân tử khối), tính tan

( rất ít tan hoặc không tan trong nước ), tỷ khối <1, và tăng dan theo tỷ khối ).

Tuy nhiên, so với ankan thì các anken-l (có nối đôi ở đầu mạch) sôi và nóng

chảy ở nhiệt độ hơi thấp hơn, còn tỷ khối lại cao hơn

Nếu so với xicloankan thì anken thường thua kém cả về t®, và _x/

Các alken có độ phân cực H #9 | Hoe 2 „ nên trans-anken nóng chảy ở nhiệt

độ cao hơn nhưng lại sôi ở nhiệt độ thấp hơn đồng phân cis tương ứng

L2.1.1.C Tính chất hoá học :

C.1 Phản ứng cộng

* Cộng halogen X;

Alken cộng dé dàng với Cl;, Br; tạo thành hợp chất có 2 Halogen ở 2 carbon

kế cận (VIC-Dihalogenur) I, không phan ứng.

Cần tránh nhiệt độ cao, ánh sáng và lượng thừa X; vì trong điều kiện này phản

ứng thế trở thành ưu tiên hơn

Cơ chế cộng Ag của phản ứng cộng Br;, 2 giai đoạn thường qua hợp chất trung

gian là cation vòng, thường có biết tính lập thể cộng TRANS vi Cation

Bromoni khá chặt chế

“%ax2 | 7

_ Xe `

+ Br — Br te ae pa

Treo(+-)-2,3-Dibrombutan

Như vậy, nếu Cation trung gian đối xứng Br tấn công cả đồng đều ở cả hai

carbon, Z-2-buten cộng Br cho hỗn hợp Racemic không quang hoạt, dang

TREO-còn E-2-Buten chỉ cho 1 sản phẩm MESO dạng ERITRO

°

ae, of :

-cac “a + Br— Br _ ——#= c CHy HP cH

E2Bules

-3

Meso -2,3-Dibromobutan ( dạng ERITRO)

Tuy nhiên, trong một số trường hợp Cation Bromoni vòng không chặt chẽ, sự

cộng xảy ra với biệt tính lập thể kém (sự cộng trans và cộng cis đều xảy ra) hoặc nếu sản phẩm trung gian là Carbocation an định (bởi các nhóm gây hiệu ứng +R) biệt tính sẽ mất hẳn.

Liên Halogen /** =C!“” cộng vào Alken với hiệu suất rất cao, có thể do phân

Phản ứng được thực hiện bằng cách cho khí HX khô trực tiếp vào Anken Đôi

khi người ta cũng dùng dung môi hữu cực vừa phải như axít để hòa tan cả HX

hữu cực và anken không hữu cực.

Dung dịch trong nước không được dùng để tránh sự cộng HạO vào anken

CH=CH; + H-I —» (CH;—CH—!

Etilen Etyl lodur

Đối với anken không đối xứng như Propilen, tùy theo sự định hướng phản

Trên cơ sở nghiên cứu phản ứng cộng của các Hidracid, năm 1869 nha bác

học Nga Vladimir Markovnikov để ra quy tắc kinh nghiệm như sau: “Trong

phản ứng cộng ion của một axít HX vào nối đôi C=C của Anken, H của axÍt sẽ

gắn vào nguyên từ C nối đôi nào có số nguyên tử H nhiều nhất" Đó là quy tắc

Trong 2- penten, mỗi C nối đôi đều có HI như nhau, theo quy tắc sẽ không có

sản phẩm chính Thực tế, lượng 2 đồng phân gần bằng nhau

Giải thích: Xét cơ chế tạo thành hai sản phẩm đồng phân của phan ứng cộng

| TP +ÕÒỒĐ-C hỈ -AAiM Feang [9

Voi X là OH';

Có mặt xúc tác H;SO, hay H;PO, đậm đặc ,cho ra alcol tuân theo qui

tắc Markovnikov,tạo ra rượu bậc cao :

=c H—OH

alken H OH

sicol

Alken tác dụng với H;SO, đậm đặc tạo thành alky! hidrosulfat.

Phan ứng tiến hành :sục khí alken vào acid hay khuấy đều alken lỏng với acid , sản phẩm tan trong acid tạo thành dung dịch trong suốt , nếu pha loãng

dung dịch này cùng với việc đun nóng thì sản phẩm thuỷ phân thành alcol đây

là phương pháp điều chế alcol Nhờ tính tan của alken trong acid đặc , dùng để

tinh chế alken có lẫn alkan, RX

O0 lod |

ere + H-O-80,-0H ——= al ~¢- mee _~¢

—c-' ا0,H a

TY đó, ta có thé phát biểu quy tắc Markovnikov tổng quát như sau: “Phan ứng

cộng Ag của acid có proton vào Alken ưu tiên xảy ra theo hướng hìnhthành Carbocation bền vững nhất "

Trường hợp Anken có mang nhóm rút electron (do hiệu ứng ~1) như —COOH,

Alken tác dụng với hidrogen dưới sự hiện diện của xúc tác chó ra alkan tương

ứng Đây là một tiến trình dị thể ,bởi vì phản ứng hidrogen không xảy ra trong

dung dịch đồng thể mà xảy ra trên bé mặt chất xúc tác rấn , không hoà tan (Pt,

Pd/C, Ni) alken được hoà tan trong dung môi,với một lượng nhỏ xúc tác , hỗnhợp phản ứng được lắc đều trong bầu khí hidrogen ở áp suất nhẹ

Sự hidrogen hoá có biệt tinh lập thể , 2 hidrogen gấn vào cùng | bên nối đôi ,

đều là phản ứng phát nhiệt

“%a<e20

C.2 phản ứng thế :ở nhiết độ thấp alken dễ tham gia phản

ứng cộng clo , nhưng ở nhiệt độ cao (500-600 ") , 1 số alken đầu dãy có

thể tham gia phản ứng thế bởi clo

phản ứng dehidro hoá : những alken có phân tử khối lớn có khả năng loại H;

để tạo thành ankadien hoặc alkenin:

C.3 sự polimer hoá (đa phân hoá) :

quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome)giống nhau

hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử(polime) ,

sự đa phân hoá được thực hiện ở áp suất cao(1000 -3000 atm ) , nhiết độ cao

(100-250°C) dưới sự hiện diện của xúc tác như peroxid benzoil.phản ứng xãy

ra theo cơ chế góc tự do bao gồm 3 giai đoạn :

giai đoạn bất đầu gồm 2 bước : dưới tác dụng của nhiệt độ nối O-O

trong peroxid bị cắt đứt tao ra 2 gốc tự do benzoilxi, gốc tự do sẽ phan ứng

cộng với alken tạo thành gốc tự do mới

giai đoạn truyền : gốc alkil tạo thành tiếp tục cho phản ứng với alken khác , phản ứng lặp di lập lại nối dài mạch C.

giai đoạn kết thúc :các gốc tự do nối lại với nhau

“%a«22 |

Phản ứng toa nhiệt nhiều , số mol CO; = H;O

* Phan ứng oxi hoá không hoàn toàn

Oxi hoá tạo thành glicol:

Với KMnO, / HO *** (phản ứng Icis diol hoá )phản ứng được tiến hành trong

mối trường trung tính hoặc bazơ, nhiệt độ thường hay lạnh , tránh sự đun nóng

có mặt của acid, , liên kết * bị đứt ,2 nhóm OH gắn vào cùng bên nối đôi.

Nếu dùng peracid formic (phản ứng trans diol hoá ): cho alken và hỗn hợp

HCOOH, H;O; trong vài giờ , sau đó đun nóng để thuỷ phân Epoxit ta thu được

Cộng ozon vào C=C tạo chất trung gian ozonid , dễ nổ không cô lập được

Thuỷ phân ozonid có mặt bột Zn : ozonid bị cất đứt tạo thành hợp chất

carbonyl(Zn đóng vai trò là chất khử ngăn sự tạo thành H;ạO; có thể oxid hoáandehid thành acid

Liên kết đôi bị be TP ra ceton , acid hay CO; tuỳ theo cơ cấu của

11.2.1.2A Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

s Dn: Alkin là hidrocacbon không no mạch hở có chứa một liên kết ba

*Đồng phân cấu tạo : các alkin khác nhau về mạch cacbon hay vi trí liên

kết ba

*Đông phân lập thể : không có đổng phân cis —trans

* Danh pháp :

Tên thông thường : một số alkin đơn giản có thể được xem như dẫn xuất thế

nguyên tử Hidro của acetilen bởi các nhóm Alkil , nên tên thông thườn

Tên Alkin 8-C=CH và Ñ,—C*= C~-;= tên các nhóm R;,R2+ acetilen

Tên các nhóm R, R' sắp xếp theo thứ tự a,b,c

Tên IUPAC:

Alkin cũng tuân theo qui tắc gọi tên của Hidrocacbon :

B1: Chọn mạch dài nhất có chứa nối ba làm mạch chính

B2: Đánh số dây chính sao cho nối ba có vị trí nhỏ nhất B3: Gọi chỉ số nhánh - Tên nhánh -tên ankin

Hợp chất có nhiều hơn 1 nối ba thì gọi là —điin, triin , hợp chất vừa có chứanối đôi vừa có chứa nối ba gọi là -enin, dây chính carbon enin được đánh sao

cho tổng chỉ số nối đa là nhỏ nhất , trong trường hợp phải lựa chọn thì nối đôi

ưu tiên hơn nối ba

Tên nhóm thế : nhóm thế Hidrocarbon có chứa nối ba đựoc gọi là nhóm thế

-d, : Alkin > Alken >Alkan

B., Dw : cao hơn Alken và Alkan tương ứng

Điều kiện thường Alkin có n < 4 carbon là chất khí các đồng đẳng cao hơn là

chất lỏng , rấn

đAms.t > Gaming (có còng khối lượng phân tử )

sự phân nhánh Ð, của Alkin tăng lên

11.2.1.2.C CẤU TẠO:

Trong phân tử Acetilen có 1 liên kết ba C=C với nguyên tử C lai hoá sp

nên phân tử có cấu tạo thẳng, góc trị 180°, phân tử có 3 nối Z và 2 nối ® tạo

thành đám mây hình trụ giữa 2 carbon, nối * trong C= C bến hơn nối 7 trong C=C ,nên phản ứng cộng ở nối ba khó hơn cộng vào nối đôi.

dc-#c = 120 pm(1.19 A°) và dc„= 106pm

Nên electron ở gan hạt nhân , bị hạt nhân hút mạnh nguyên tử C này có độ âm

điện lớn nhất của các loại C ( Zeer = 3.29) ,vì vậy các alkin -l có nguyên tử H

linh động dé bị cắt đứt để đóng vai trò tác nhân trong phản ứng công hay phản

ứng thế iôn kim loại

“ha«224

o-oo CÀƠ

11.2.1.2.D TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

11.2.1.2.D.1 Phan ứng cộng :

* Cộng H; :alkin hoàn nguyên dé dàng thành alkan do sự hidro hoá xúc

tác ,phan ứng đi qua giai đoan trung gian là alken ,4 H hidrogen hoá lan

thứ 1 cao hơn lần thứ 2 nếu sử dụng xúc tác Pd/C thì phản ưng ltạo ra

Alkan ,nếu dúng xúc tác Lindlar kém hoạt hoá thi phản ứng tạo thành

alken , phản ứng hidrogen hoá xảy ra với hoá học lập thé syn cho ra alken

tục cộng sẽ cho ra tetrahaloalkan ,giai đoạn sau xãy ra khó hơn giai đoạn trước

„nói chung alkin làm mất màu nước Brom chậm hơn alken.

Phản ứng này xãy ra 2 giai đoạn , giai đoạn sau chậm hon giai đoạn trước

Phản ứng cộng déng đẳng axetilen tuân theo qui tắc cộng Markownikov ,

thường thu được sản phẩm công trans trong lần cộng thứ nhất

CH,CH,C=CH ——= CH,(CH,),C — CH —~ CH,(CH,),C— CH

Br H

2 2-Dibromohexan

+» Cộng H,O (Hidrat hoá )

Sự thuỷ hoá acetilen dưới sự hiện diện của H;SO; va Hg”" cho ra acetandehid ,

là chất trung gian trong việc điểu chế acid acetic

Phan ứng cộng đầu tiên ra alcol, có nhóm OH gắn vào C có nối đôi, gọi là Enol

Chất này không bén chuyển hoá thành dạng ceton sự chuyển hoá này gọi là sự hỗ

biến Enol —ceton

Acetilen và các alkin-l có khả năng tham gia phản ứng cộng với axit acetic

Vinyl acetat là nguyên liệu để diéu chế poli vinyl acetat (PVA)

* Cộng hidroxianua :

CH*CH + H-CN —“”“”*>> CH;-CH-C =CN

(Vinylxianua)

acetilen tan trong axeton ( không xảy ra phản ứng ) tuy nhiên trong bazơ mạnh

acetilen sẽ công hợp với aceton phản ứng này dùng để điều chế isopren trong

phòng thí nghiệm

H.2.1.2.D.2 Hidrobor - oxid hoá :

Boran tác dụng vào alkin cũng như vào alken cho ra vinniboran chất này bịoxid hoá bởi H;ạO; cho ra enol tương ứng enol này hỗ biến thành aldchid và

ceton tuỳ vào cơ cấu của alkin :

alkin -1 tạo thành aldehid

“hase26

các alkin khác tạo thành ceton

* Sy tạo thành acetilua với kim loại nặng :

Các alkin -1 tác dụng với kim loại nặng (Ag* , Cu’ ) cho ra acetilur

không tan phản ứng này dùng để phân biệt alkin-1 và các alkin khác ,các acelur

nay khi làm khô , kém bền dễ nổ ,

NH,NO,

R-C*C-H + CuCl +NH; ~ R-C#C-Cu +NH,CI

acetilen và alkin-1 có tính acid trong tất cả các hidrocacbon thì alkin có tinh acid

mạnh nhất

Tính acid của các hidrocacbon được giải thích : tính s của vân đạo chứa nối đôi

điện tử cô lập càng nhiều carbanion tương ứng càng an định , tính acid càng mạnh

acetilen amidur litium acetiler litium

CH«CH + Na > HC#C Na’ + 1H;

HCeC liv tHO > CH=CH + LiOH

Tính acid của alkin - 1 còn được thể hiện ở phản ứng tác dụng với hợp chất hữu cơ

kim Loại

Bromor- 1-propinilmagnenium

Phản ứng oxid hoá alkin giống như alken phân tử có thể bị cất đứt tại vị trí nối ba

do tác nhân oxid hoá mạnh như ozon hoặc KMnO, do nối ba kém hoạt tính hơn

nối đôi nên hiệu suất sản phẩm cắt đứt thường thấp alkin -1 cho ra acid và CO; ,

còn các alkin khác cho ra 2 acid

11.2.1.2.D.4 Phản ứng trùng hợp (Oligomehoá)

Do có liên kết ba trong phân tử axetilen có thể tham gia phản ứng trùng hợp một

số ít phân tử gọi là phản ứng Oligome hoá

Dimehoá: 2CH= CH —“*> CH;ạ=CH-C#CH

(I-buten-3- in) hay vinyl acetilen

trimehoá 3CH*CH — “25, ©

polimehoá : CH®CH —““+ (CH)„

11.2.1.2.D.6 Phan ứng oxid hoá :

Alkin giống như alken ,phân tử có thể bị cắt đứt tại vị trí nóí ba do những tác

nhân oxid hoá mạnh như ozon hoặc KMnO, , do nối ba kém hoạt tính hơn nối đôi

nên hiệu suất các sản phẩm cắt đứt thường thấp , alkin-1 thường cho acid và CO; ,

còn các alkin còn lại cho 2 acid

CaCO, —“ CaO + CO;†

+3112G

CaC,—®_> CH =CH T % Ca(OH)»

*Acetilen điểu chế theo cách này thường lẫn nhiều tạp chất như : H;S ,NH;,

PH; ,sản phẩm phụ của khí lò cốc , nhựa than

.Từ Mêtan :

Trang2h

-Benzen là aren đơn giản nhất , phân tử có 6 nguyên tử carbon nằm trong mặt

phẳng ,với sáu liên kết đôi liên hợp nhưng không thể xem là ciclohexatrien (do

August Kékulé để nghị ),vì trên thực tế nối đôi này không được cô lập chúngche phủ nhau tạo thành một đám mây điện tử 1 ở mặt trên và mặt dưới của

vòng

Ưu điểm của công thức này là đảm bảo hóa trị 4 của C ,khả năng cộng với

Hidro theo tỉ lệ 1:3, nhưng không giải thích đựơc là benzen là một lục giác

đều phẳng ,không giải thích được tính thơm của benzen: dễ thế khó cộng ,bền

với chất oxi hoá ,

Ngày nay theo cơ học lượng tử thì và thuyết Orbital phân tử thì các nguyên

tử C đều ở trạng thái lai hoá sp” do đó sự hình thành 6 liên kết Z sp” -sp’ giữa

từng cặp Carbon và 6 liên kết © sp” giữa mỗi carbon và hidro làm 6C và 6H

nằm trên cùng một mặt phẳng

Mỗi nguyên tử Carbon còn | Orbital p chứa | electron độc thân ,khả nang

xen phủ orbital p của mỗi nguyên tử C kể bên là như nhau nên không tạo 3

Teang29

orbital * phân tử khu trú giữa từng cặp C mà tạo thành | hệ thống orbital *

cho 6 nguyên tử carbon ta gọi hệ thống liên kết * của benzen là hệ thống liền kết ® bất định xứ ,nó làm liên kết TM mạnh hơn và phân tử bển vững hơn

€»—=@€®= Oo

[Tên chất —[Cidohoxen | Ciclohexadien | Ciciohevatrien | Benzen —_

Nhiệt hidro $5,4 kcal/mol | 85.8 kcal/mol

hoá kcal/mol kcal/mol

Sự chênh lệch nhiệt hidro hoá của benzen so với ciclohexatrien chính là

năng lượng cộng hưởng (năng lượng bất định xứ ) làm cho benzen bền hơn dự

đoán với cơ cấu như vậy benzen được xem như nguồn điện tử ,cho nên dễ

dàng tham gia phản ứng với các tác nhân thân điện tử đây là đặc trưng riêng

quan trọng của hợp chất hương phương

* tính thơm :

~ Là tính chất đấc trưng của hợp chất thơm

~ Có tính bền bất thường : nhiệt độ hidro hoá và thiêu nhiệt thấp

~ Có khuynh hướng cho phản ứng thế Electrophil như benzen nhưng khá trơ

đốt với các

— Tác nhân cho phản ứng cộng ( cho dù chất thơm không no )

- Có cấu trúc vòng phẳng 5 hay 6 ,7 cạnh

“ một hợp chất có tính thơm khi có hệ thống orbital liên kết * bất định xứ

được giải tod trong hệ vòng phẳng và đặc biệt là số electron ® bất định xứ

phải thoả mãn 4n+2 (với n= 0,1,2, )

benzen có 6 electron *® tinh thơm ứng với n=!

Qui tắc chung coi như aren là dẫn xuất của benzen hay một aren có tên thông

thường chỉ số nhóm thế trên vòng benzen theo qui tắc tổng chỉ số nhỏ nhất

Trang)

Nếu chỉ có 2 nhóm thế cách gọi tên theo cách đánh theo qui tắc chung tuy

Do tính hữu cực thấp , Alkylbenzen có ít tính tương tự các hidrocacbon

khác , không tan trong nước , tan trong dung môi không cực như eter CCl,

Ð, cũng tăng theo khối lượng phân tử : khi tăng 1 C thì D, tăng 20 - 30°C.

Ð „ không chỉ phụ thuộc ít nhiều vào khối lượng phân tử mà còn phụ thuộcvào hình dạng , chủ yếu là tính đối xứng của phân tử : nói chung các đồng

phân benzen 2 nhóm thế có Ð „ đổng phân para thường cao hơn 2 đồng phân

meta và orto

các đồng phân xilen có Ð „ :

p-(13,2°C ) , o-(-47.9°C) , m- (-25,2).

độ tan S trong cùng | dung môi : déng phân para ít tan nhất

như vậy đồng phân para có Ð „ cao ,độ tan thấp do phân tử đối xứng ,để kết

thành mang tinh thể hơn , Do đó có thể tách đồng phân para ra khỏi 2 đồng

phân kia bằng cách kết tỉnh phân đoạn

1.2.2.3 CO CHẾ PHAN UNG THẾ S¿Ar :

Đặc điểm cơ chế : phản ứng lưỡng phân tử ,nhiều giai đoạn ,sản phẩm trung

gian là một cacbocation vòng gọi là phức 7.

“ae 3 |

phức *Ì phức Z sản phẩm

E7 là những tác nhân electrophin trực tiếp tấn công vào vòng thơm , E” có thể

là một iôn dương thực sự VØ,, Ẩ ” hoặc chỉ mang | phan điện tích dương như

SỐ ,TCITầr

3.

Cấu tạo của phức Z :

Là sản phẩm trung gian không bến

Là một cacbocation vòng không no trong đó có 4e “ được phân bố ở 5

nguyên tử cacbon ,còn nguyên tử cacbon thứ 6 ở trạng thái sp”.

hỗn hợp nitro hoá thường dùng là HNO¿¿ ,H;SO„¿ quá trình xảy ra như sau :

HONO, + HOSO,H <> H, O+ HSO;

H, O+ HOSO,H © H, 0+ NO, + HSO;

HNO, +2H,SO, <> H, 0+ NO, +2HSO;

khi không có HạSO¿¿ phan ứng xảy ra với tốc độ chậm hơn

HONO, + HNO, © H, O- NO, + NO;

H, O- NO, + HNO, H, O+ NO, +2NO;

3HNO, <> H, O+ NO,+ NO;

Vai trò của HạSO, là cung cấp H*

* Cơ chế phản ứng halogen hoá,

Thường dùng Cl, Br; xúc tác là bột Fe hoặc muối AlBr; AICI, ZnCl,

Thí dụ phản ứng brom hoá xúc tác bột Fe

2 Fe + 3 Br = 2 FeBr›

Feang32

9 - that _onaan (ĐỆ— cơ tin yt

©S

Tác nhân trực tiếp là phân tử SO;

tác nhân SOs có thể có sẵn trong hỗn hợp sulfo hoá (H;ạSO, ¿+ oleum )

hoặc được tạo thành do phản ứng

Đặc điểm của phản ứng là phản ứng thuận nghịch H;SO, ngoài tác dụng tạo

tác nhân SO; còn có tác dụng hút nước làm cho cân bằng chuyển dịch về bên

phải

Giai đoạn tách proton là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng

Là phản ứng gắn nhóm alkil vào nhân thơm bằng cách cho Aren tác dụng vớinguồn cung cấp tác nhân R” như :

RX + xúc tác axit lewis (AIX, , FeX; , BF; )

Alken + xúc tác HF hay acid Lewis

Alcol ROH + xúc tác HạSO; hay acid lewis

tổng quất :

Ar-H + R-X —“ > Ar-X +R-H

Khi tác nhân là R-X , xúc tác là aci lewis : AIX; , FeX; , BF

R-X +AICh > Rowe CI.AICI,

H

í a: cham =

CO +R CL.AICE Cy + AIC,

Feang33

Cx + ari, hạnh Core + AICI,

Khả năng phản ứng của RX biến đổi theo thứ tự R-F > R-Cl > R-Br >R-I.

đặc điểm và cũng là nhược điểm của phản ứng alkil hoá :

Phản ứng không dừng lại ở dẫn xuất 1 lần thế., vì sản phẩm phản ứng có khả

năng phản ứng cao hơn chất đầu

cH, cH, m

CH, CH,

| H,c

cn, cH, Khi dẫn xuất hlogen có mạch thẳng , dai thường có sản phẩm chuyển vị

R-OH + AICI, ->#.- 4ÍCh hoặc (R”[HOAICI Ƒ

+ cơ chế axyl hoá

Tác nhân làclorua axit a ia anhidrit axit eo teas

vây khi muốn diéu chế các dẫn xuất mono ankyl benzen người ta axyl hoá sau

đó khử din xuất một lin thế

Cơ chế phản ứng azo hoá :

La phản ứng của ion aryldiazoni ( cấu tử diazo) với hợp chất thơm có khả năngphản ứng cao như amin thơm , pheno! tạo thành hợp chất azo

Dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời hoặc tia tử ngoại ,Clo cộng vào nhân

benzen theo cơ chế gốc aren cho hỗn hợp các đồng phân Hexaclorohexan

“Tramg35