Ancaloit ancaloit là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ, thường gặp nhiều trong nhiều loại thực vật, Đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài Động vật

KHÁI NIỆMAncaloit là nhóm hợp chất tự nhiên hiện diện khá nhiều trong các họ thực vật với cấu trúc sinh học và hoạt tính sinh học rất đa dạng.. Ancaloit là những hợp chất hữu cơ có chứa

NHÓM 2

1.Phạm Hoàng Anh

2.Nguyễn Thị Lan Hương

3.Mai Thị Trang

4.Nguyễn Đức Anh Quốc

ANCALOIT

1 KHÁI NIỆM

Ancaloit là nhóm hợp chất tự nhiên hiện diện khá nhiều trong các họ thực vật với cấu trúc sinh học và hoạt tính sinh học rất đa dạng

Ancaloit là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ, thường gặp nhiều trong nhiều loại thực vật, đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật Ngoài hợp chất dị vòng người ta còn thấy một số ít

ancaloit có nguyên tử nitơ nằm ở ngoài vòng ( như clochixin, hordenin

…)

Đặc biệt ancaloit còn có tính chất hoạt đông sinh lý cao đối với cơ thể người và động vật, nhất là đối với hệ thần kinh Với một lượng nhỏ có thể

là loại thuốc trị bệnh đặc hiệu, nhưng với một lượng tương đối lớn có thể gây chết người

2 PHÂN LẬP ANCALOIT

Nghiền bộ phận cây có chứa ancaloit cho tác dụng với HCl (hoặc H2SO4), tạo thành muối ancaloit, tách dd muối ra rồi cho tác dụng với NaOH (hoặc Ca(OH)2 hay NH3), ancaloit được tách ra dưới dạng tự do trong nước, sau đó dung dung môi

thích hợp để chiết ancaloit, sau đó dung dung môi thích hợp để chiết ancaloit, sau cùng là cắt đuổi dung môi thu được ancaloit

Sơ đồ 4: Tách biệt ancaloit ra khỏi cây

+ HCl

Hoặc

H2SO4

Muối ancaloit

Nghiền bộ phận có chứa

ancaloit

NaOH Ca(OH)2 hay NH3 Ancaloit

Chiết

Dm ete

Ancaloit

Cắt đuổi dm

Ancaloit trong dm

Trong một số trường hợp khác có thể nghiền bộ phận của cây rồi chế hóa trực tiếp với kiềm, rồi chiết lấy ancaloit tự do

Trong trường hợp khác cs thể tách ancaloit bằng các phản ứng tạo kết tủa hoặc muối đơn giản không tan,…

Trong các trường hợp tách trên thường thu được hỗn hợp ancaloit, việc tách ancaloit khỏi hỗn hợp của chúng là việc khó khan, hiện nay phương pháp sắc kí được coi là phương pháp tốt nhất

3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Ancaloit do có mặt của nitơ nên có tính bazơ, nhưng bazơ của chúng không giống nhau, tùy thuộc vào bản chất của các nhóm

thếvà các nhóm chức trong phân tử.

tím.

 Một số ancaloit tạo kết tủa Al(OH)3, Fe(OH)3 trong dung

dịch của muối kim loạinày.

Do tính bazơ khác nhau nên ở môi trường axit yếu, một số bazơ mạnh có thể chuyển thành muối, nhưng bazơ yếu thì một số ancaloit

có thể tồn tại trong dd dưới dạng bazơ (không tác dụng với axit yếu).

Dựa vào đặc tính này, người ta áp dụng để tách các nhóm

ancaloit có pKa khác nhau râ khỏi hỗn hợp của chúng.

Một số ancaloit không bền, dễ phân hủy dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời, tia tử ngoại Có một số bị thoái hóa khi chiếu tia ánh sang có bước sóng nhất định.

4 Quá trình sinh tổng hợp

 Sự sinh tổng hợp các alcaloid trong thực vật bao gồm nhiều bước trao đổi chất, được xúc tác bởi các enzyme thuộc một loạt các họ protein; Vì lý do này, con

đường sinh tổng hợp alkaloid rất phức tạp.

 Tuy nhiên, có thể nhận xét về một số điểm chung Có một số nhánh chính trong quá trình tổng hợp các ancaloit bao gồm:

 Sinh tổng hợp các ancaloit trolanic và nicotinic

 Trong nhóm các alcaloid này, quá trình sinh tổng hợp được thực hiện từ các hợp chất L-Arginine và Ornithine Những người này phải chịu một quá trình

decarboxyl hóa qua trung gian bởi các enzyme tương ứng của họ: arginine

decarboxylase và ornithine decarboxylase.

 Sản phẩm của những phản ứng này là các phân tử putrecine Sau các bước khác, bao gồm chuyển các nhóm methyl, các dẫn xuất nicotinic (như nicotine) và nhiệt đới (như atropine và scopolamine) được sản xuất

 Sinh tổng hợp các alcaloid benzylisoquinoline

 Sự tổng hợp các alcaloid benzylisoquinoline bắt đầu từ các phân tử

L-tyrosine, được khử carboxyl bởi enzyme tyrosine decarboxylase để tạo ra các phân tử tyramine

 Enzym norcoclaurine synthase sử dụng tyramine được sản xuất ở bước trước

và L-DOPA để tạo thành các phân tử norcoclaurin; chúng trải qua một loạt các phản ứng phức tạp khác để tạo ra các alcaloid berberine, morphin và

codein

 Sinh tổng hợp các ancaloit terpene indole

 Nhóm các ancaloit này được tổng hợp từ hai con đường: một bắt đầu từ

L-tryptophan và một từ geraniol Các sản phẩm của các tuyến này là tryptamine

và secolaganin, các phân tử này là cơ chất của enzyme estrectosidina

synthase, xúc tác cho quá trình tổng hợp của Rigosidine

5 TÁC DỤNG DƯỢC LÍ, SINH LÍ

Các ancaloit trong thực vật có hàm lượng rất thấp và khó tách chiết Có vai trò rất lớn trong y học, dược phẩm,…

- Đối với thực vật:

Là những chất chuyển hóa thứ cấp, chất bài tiết hoặc là sản phẩm cuối

trong quá trình chuyển hóa của thực vật Là những chất dự trữ nitơ, tham gia vào chu trình nitơ trong thực vật Là những chất bảo vệ, chống các sinh vật ăn thực vật

- Đối với con người:

Ancaloit thường có hoạt tính sinh học đến rất mạnh

Khá nhiều chất ancaloit được sử dụng với liều lượng nhỏ trong y học để chữa bệnh như : Dùng làm thuốc chống sốt rét và hạ sốt (quinin); làm thuốc giảm đau, thuốc ngủ (mocphin); mở rộng con ngươi mắt, làm giảm sự tiết mồ hôi, nước bọt, thuốc giảm đau, thuốc ngủ (atrophin); dung làm thuốc tê từng

phần,thuốc gây mê (cocain),…

Ngoài ra, một số ancaloit còn được dung để giải khát như cacao, cà phê,… Nhiều ancaloit rất độc với côn trùng nên được dùng làm thuốc trừ sâu trong nông nghiệp- không gây ô nhiễm môi trường như nicotin, … một số chất còn dung làm chất độc trong săn bắn

Một số chất quá độc, không dung trong y học

Nhiều chất có thêm tác động nguy hại đến xã hội (gây nghiện, ma túy, ảo

giác)

6 MỘT SỐ ANCALOIT QUAN TRỌNG

a Nicotin

CTPT : C10H14N2 CTCT :

Nicotin chứa trong cây thuốc lá với hàm lượng khoảng 3%, là chất lỏng như dầu, không màu, dễ bay hơi, dễ tan trong nước, có mùi thuốc lá.

Nicotin là ancaloit rất độc, chỉ vài miligam cũng gây nhức đầu, ói mửa, với hàm lượng cao hơn nó gây kìm hãm hoạt động của hệ thần kinh, làm ngừng

hô hấp, gây tê liệt tim.

b Quinin

CTPT: C20H24O2N2 CTCT:

Quinin có trong vỏ cây quinquina thường mọc ở xứ nhiệt đới chiếm 2 – 3% trong vỏ cây

Là chất rắn nóng chảy ở 1770C , dễ tan trong rượu là ete, dd quinolin có

vị đắng và tính bazơ

c Mocphin

CTPT: C17H19O2N CTCT:

Mocphin có chứa trong cây thuốc phiện khoảng 8 – 12% cùng với các ancaloit khác.

Là một chất kết tinh ít tan trong nước Tan trong kiềm vì có nhóm phenol, mocphin vừa có tính bazơ vừa có tính axit yếu.

Móc phin dễ gây nghiện nếu lạm dụng là chất ma túy cực kỳ nguy hiểm Mocphin đươc axetin hóa với anhidritaxetic tạo thành heroin.

d Cocain

CTPT: C17H21O4N CTCT:

Cocain có ở trong cây coca mọc ở trong Nam Mỹ Là chất kết tinh có tinh thể hình lăng trụ, khó tan trong nước, dễ tan trong rượu, ete.

Cocain là thuốc tê từng phần rất mạnh, thuốc gây mê mạnh, tuy nhiên là thuốc độc gây mệt nhọc, suy nhược cơ thể

e Cafein

CTPT: C8H10O2N4 CTCT:

Cafein là tinh thể trắng mượt, hình kim dính vào nhau và xốp như bông, hoặc bột kết tinh màu trắng, không mùi, vị đắng Hơi tan trong nước, dễ tan trong nước nóng, clorofom hơi tan trong rượu etylic, khó tan trong ete