Luận văn Thạc sỹ TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LÊ THỊ THỊNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI CẤP QUỐC GIA, QUỐC TẾ LUẬN VĂN THẠC SĨ HÀ NỘI − 2012 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LÊ THỊ THỊNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN HÓA HỮU CƠ HUẤN LUYỆN HỌC SINH GIỎI CẤP QUỐC GIA, QUỐC TẾ Chuyên ngành: Hóa lý thuyết Hóa lý Mã số: 60 44 31 LUẬN VĂN THẠC SĨ HƢỚNG DẪN KHOA HỌC PGS TS Lê Kim Long Hà Nội - 2012 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ MỤC LỤC CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Vấn đề bồi dƣỡng HSG trƣờng THPT 1.1.1 Vị trí, vai trị cơng tác bồi dƣỡng HSG trƣờng THPT 1.1.2 Những phẩm chất lực cần có HSG hóa học 1.1.3 Kĩ cần có giáo viên bồi dƣỡng HSG 1.1.4 Công tác bồi dƣỡng HSG trƣờng THPT 1.2 Vai trò, tác dụng thực nghiệm dạy học nghiên cứu hóa học 1.3 Phần thực nghiệm hóa học hữu chƣơng trình phổ thơng 10 1.4 Một số nội dung thực nghiệm hữu đƣợc đề cập kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế 14 1.5 Yêu cầu phần thực nghiệm kì thi Olympiad Hóa học Quốc tế 17 CHƢƠNG XÂY DỰNG MỘT SỐ BÀI TẬP THỰC NGHIỆM 2.1 Qui trình xây dựng tập thực nghiệm 21 2.2 Cơ sở lý thuyết 21 2.2.1 Động hóa học phản ứng 21 2.2.2 Sơ lƣợc phƣơng pháp chuẩn độ 28 2.2.3 Sơ lƣợc phƣơng pháp sắc kí 33 2.2.4 Lý thuyết phản ứng este hóa 38 2.2.5 Lý thuyết phản ứng thủy phân este 42 2.2.6 Lý thuyết chất béo số chất béo 44 2.3 Nội dung số thực nghiệm bồi dƣỡng HSG 46 2.3.1 Phản ứng este hóa 46 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế 2.3.1.1 Tổng hợp tinh chế n-butyl axetat 46 2.3.1.2 Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin) 49 2.3.1.3 Tổng hợp α-D-Glucopyrannozơ pentaaxetat 53 2.3.2 Thủy phân etyl axetat xúc tác axit, động học phản ứng 57 2.3.3 Xác định số số chất béo 61 2.3.3.1 Xác định số axit chất béo 61 2.3.3.2 Xác định số xà phịng hóa chất béo 64 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 68 3.1 Kết khảo sát giáo viên tiến hành 68 3.1.1 Nhận xét thảo luận kết 74 3.1.2 Đánh giá đề xuất thang điểm đánh giá 74 3.2 Kết học sinh thực 84 3.2.1 Nhận xét thảo luận kết 85 3.2.2 Đánh giá lại thang điểm điều chỉnh 86 KẾT LUẬN 82 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Phụ lục An toàn phịng thí nghiệm Phụ lục Dụng cụ sơ đồ lắp ráp dụng cụ thí nghiệm thực hành Phụ lục Phiếu báo cáo kết thực hành Phụ lục Đồ thị lgC theo thời gian phản ứng thủy phân etylaxetat học sinh TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Các thí nghiệm hóa học hữu chương trình THPT nâng cao 10 Bảng 2.1 Phương trình động học phản ứng đơn giản chiều 22 Bảng 3.1 Kết thực nghiệm giáo viên tiến hành 68 Bảng 3.2 Xử lý kết thực nghiệm 70 Bảng 3.3 Thang điểm đánh giá kết thực nghiệm 75 Bảng 3.4 Bảng tổng hợp giá trị chiết suất etylaxetat học sinh 80 Bảng 3.5 Bảng tổng hợp giá trị thể tích butyl axetat thu 80 học sinh Bảng 3.6 Bảng tổng hợp giá trị Cc (N) học sinh 81 Bảng 3.7 Bảng tổng hợp giá trị Ct (N) học sinh 82 Bảng 3.8 Bảng tổng hợp tham số đặc trưng Ct (N) 82 Bảng 3.9 Bảng tổng hợp giá trị số tốc độ phản ứng học sinh 83 Bảng 3.10 Bảng tổng hợp giá trị log Cc theo thời gian học sinh Cc  Ct 83 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 2.1 Đồ thị biến đổi lnC theo thời gian phản ứng bậc 24 Hình 2.2 Đồ thị biến đổi ln(CA/CB) theo thời gian phản ứng bậc 24 Hình 2.3 Đồ thị biến đổi lnC theo thời gian (s) phản ứng thủy phân etyl axetat mơi trường kiềm 26 Hình 2.4 Cách lấy dung dịch pipet 29 Hình 2.5 Các thao tác với buret trước chuẩn độ 30 Hình 2.6.Các thao tác lấy dung dịch vào bình nón pipet 30 Hình 2.7 Các thao tác trình chuẩn độ 31 Hình 2.8 Bản TLC 34 Hình 2.9 Các vệt TLC trước chạy 38 Hình 2.10 Bản TLC đặt bình sắc kí 38 Hình 3.1 Đồ thị lgC theo thời gian phản ứng thủy phân etyl axetat môi trường axit 72 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Bộ GD & ĐT Bộ giáo dục đào tạo HSG Học sinh giỏi IChO International Chemistry Olympiad – Olympic hóa học quốc tế PTN Phịng thí nghiệm THCS Trung học sở THPT Trung học phổ thông TLC Thin layer chromatography – Sắc kí lớp mỏng TNSP Thực nghiệm sƣ phạm TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Cách 528 năm (1484-2012), bia tiến sỹ dựng Văn Miếu Quốc Tử Giám ghi lại lịch sử khoa thi năm 1442 có khắc ghi dịng chữ: “ Hiền tài ngun khí quốc gia, ngun khí thịnh nƣớc mạnh mà hƣng thịnh, ngun khí suy nƣớc yếu mà thấp hèn Vì bậc đế vƣơng thánh minh không đời không coi việc giáo dục nhân tài, kén chọn kẻ sĩ, vun trồng ngun khí quốc gia làm cơng việc cần thiết ” Câu nói vị Tiến sỹ Triều Lê Thân Nhân Trung không dừng lại lịch sử Việt Nam trƣớc đây, mà ngày nay, thời đại tri thức cịn ngun giá trị phát triển đất nƣớc Điều đƣợc thể nghị Đảng ta: “Hoàn thiện hệ thống chế, sách phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa, đại hóa” “ tạo bƣớc chuyển việc phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài đội ngũ cán khoa học, chuyên gia giỏi; xây dựng Chiến lƣợc quốc gia nhân tài, coi giải pháp quan trọng việc thực chiến lƣợc cán bộ” [35,36] Yêu cầu đặt cho ngành giáo dục ngồi nhiệm vụ đào tạo tồn diện cịn có chức phát bồi dƣỡng học sinh giỏi, học sinh khiếu, đào tạo đội ngũ học sinh có kiến thức, có lực tự học, tự nghiên cứu, đạt nhiều thành tích cao góp phần quan trọng nâng cao chất lƣợng hiệu giáo dục phổ thông; đào tạo họ thành nhà khoa học, chuyên gia giỏi cho lĩnh vực, tạo nguồn nhân lực chất lƣợng cao cho đất nƣớc Hóa học ngành khoa học bản, có vai trị trung tâm gắn liền với phát triển ngành khoa học lĩnh vực khác xã hội nhƣ lƣợng, lƣơng thực thực phẩm, y tế, may mặc, Nhu cầu đội ngũ cán khoa học, cơng nghệ hóa học có trình độ cao khơng thể thiếu Để có đƣợc đội ngũ cần có phát hiện, bồi dƣỡng, đào tạo sử dụng nhân tài khiếu hóa học từ TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ sớm Mặt khác, hóa học khoa học thực nghiệm Thí nghiệm hóa học giữ vai trị đặc biệt quan trọng q trình dạy học hóa học phổ thơng Thí nghiệm hóa học sở để học tập hóa học rèn luyện kĩ thực hành; thơng qua thí nghiệm hóa học giúp học sinh củng cố kiến thức, góp phần phát triển tƣ duy, khả sáng tạo, vận dụng kiến thức, liên hệ kiến thức với thực tiễn, kĩ lập kế hoạch tác phong làm việc khoa học, làm tăng niềm hứng thú say mê học tập môn Tuy nhiên, nƣớc ta việc sử dụng thí nghiệm hóa học dạy học hóa học phổ thơng cịn chƣa phổ biến chƣa phát huy đƣợc hết vai trò nó, cần có đổi để khắc phục tƣợng dùng thí nghiệm hóa học chủ yếu để minh họa kiến thức chƣa khai thác theo hƣớng tích cực Đặc biệt, kì thi HSG nƣớc ta, kể kì thi HSG quốc gia, phần thực nghiệm chƣa nhiều Trong đó, kì thi HSG hóa học quốc tế (IChO – International Chemistry Olympiads) ln gồm hai phần, phần lí thuyết (chiếm 60%) phần thực hành (chiếm 40% tổng số điểm) Nhận thức đƣợc tính cấp thiết đó, từ năm học 2011- 2012 lãnh đạo Bộ GD & ĐT Việt Nam triển khai thí điểm đƣa thêm phần thực nghiệm hóa học vào kì thi HSG quốc gia nhằm phát triển đánh giá toàn diện khả học tập hóa học học sinh, đồng thời bắt kịp với xu hƣớng đề thi quốc tế, chuẩn bị tốt cho kì thi HSG hóa học quốc tế năm 2014 (IChO 46) đƣợc tổ chức Việt Nam Là giáo viên giảng dạy trƣờng THPT, qua thực tiễn công tác từ lý trên, chọn đề tài “Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu huấn luyện học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế” với mong muốn góp phần xây dựng tƣ liệu dạy học, bồi dƣỡng HSG phần hóa học hữu cơ; đồng thời tạo tài liệu học tập cho em học sinh tham gia kì thi HSG, góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế Đối tƣợng nghiên cứu Nội dung tập thực hành hóa hữu chƣơng trình hóa phổ thơng kì thi Olympiad hóa học quốc tế (IChO) Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu xây dựng số thí nghiệm thực hành hóa học hữu phù hợp nhằm bồi dƣỡng rèn luyện kĩ thực hành hóa học cho học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan vấn đề lí luận thực tiễn bồi dƣỡng HSG nƣớc ta - Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia quốc tế phần hóa hữu Đi sâu nghiên cứu thực hành hóa hữu chuẩn bị đề thi học sinh giỏi quốc tế qua năm - Xây dựng số thực nghiệm hóa hữu hệ thống câu hỏi phù hợp với mức độ kì thi HSG quốc gia quốc tế - Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi hiệu đề tài; xử lý kết thu đƣợc Phƣơng pháp nghiên cứu - Tổng hợp vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài - Tổng hợp nghiên cứu kiến thức hóa học hữu cơ, hóa học phân tích, hóa lý, cần thiết để xây dựng số thực hành - Nghiên cứu đề thi HSG hóa học quốc gia, đề thi Olympiad hóa học quốc tế - Làm thí nghiệm, thực nghiệm sƣ phạm; trao đổi kinh nghiệm với giáo viên giảng dạy hóa học trƣờng chuyên TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế List of S-phrases Code Phrase S1 Keep locked up S2 Keep out of the reach of children S3 Keep in a cool place S4 Keep away from living quarters S5 Keep contents under (appropriate liquid to be specified by the manufacturer) S6 Keep under (inert gas to be specified by the manufacturer) S7 Keep container tightly closed S8 Keep container dry S9 Keep container in a well-ventilated place S10 Keep contents wet S11 not specified S12 Do not keep the container sealed S13 Keep away from food, drink and animal foodstuffs S14 Keep away from (incompatible materials to be indicated by the manufacturer) S15 Keep away from heat S16 Keep away from sources of ignition - No smoking S17 Keep away from combustible material S18 Handle and open container with care S20 When using not eat or drink S21 When using not smoke S22 Do not breathe dust TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) S24 Avoid contact with skin S25 Avoid contact with eyes S26 S27 S28 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice Take off immediately all contaminated clothing After contact with skin, wash immediately with plenty of (to be specified by the manufacturer) S29 Do not empty into drains S30 Never add water to this product S33 Take precautionary measures against static discharges S35 This material and its container must be disposed of in a safe way S36 Wear suitable protective clothing S37 Wear suitable gloves S38 In case of insufficient ventilation wear suitable respiratory equipment S39 Wear eye/face protection S40 S41 S42 S43 S45 S46 To clean the floor and all objects contaminated by this material use (to be specified by the manufacturer) In case of fire and/or explosion not breathe fumes During fumigation/spraying wear suitable respiratory equipment (appropriate wording to be specified by the manufacturer) In case of fire use (indicate in the space the precise type of firefighting equipment If water increases the risk add - Never use water) In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) If swallowed, seek medical advice immediately and show this container TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế or label S47 S48 Keep at temperature not exceeding °C (to be specified by the manufacturer) Keep wet with (appropriate material to be specified by the manufacturer) S49 Keep only in the original container S50 Do not mix with (to be specified by the manufacturer) S51 Use only in well-ventilated areas S52 Not recommended for interior use on large surface areas S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use S56 Dispose of this material and its container at hazardous or special waste collection point S57 Use appropriate containment to avoid environmental contamination S59 Refer to manufacturer/supplier for information on recovery/recycling S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste S61 S62 S63 Avoid release to the environment Refer to special instructions/safety data sheet If swallowed, not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label where possible In case of accident by inhalation: remove casualty to fresh air and keep at rest S64 If swallowed, rinse mouth with water (only if the person is conscious) (S1/2) Keep locked up and out of the reach of children S3/7 Keep container tightly closed in a cool place S3/7/9 Keep container tightly closed in a cool, well-ventilated place S3/9/14 Keep in a cool, well-ventilated place away from (incompatible materials to be indicated by the manufacturer) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ S3/9/14/49 S3/9/49 S3/14 Keep only in the original container in a cool, well-ventilated place away from (incompatible materials to be indicated by the manufacturer) Keep only in the original container in a cool, well-ventilated place Keep in a cool place away from (incompatible materials to be indicated by the manufacturer) S7/8 Keep container tightly closed and dry S7/9 Keep container tightly closed and in a well-ventilated place S7/47 Keep container tightly closed and at temperature not exceeding °C (to be specified by the manufacturer) S8/10 Keep container wet, but keep the contents dry S20/21 When using not eat, drink or smoke S24/25 Avoid contact with skin and eyes After contact with skin, take off immediately all contaminated clothing, S27/28 and wash immediately with plenty of (to be specified by the manufacturer) S29/35 S29/56 S36/37 Do not empty into drains; dispose of this material and its container in a safe way Do not empty into drains, dispose of this material and its container at hazardous or special waste collection point Wear suitable protective clothing and gloves S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection S36/39 Wear suitable protective clothing and eye/face protection S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection S47/49 Keep only in the original container at temperature not exceeding °C (to be specified by the manufacturer) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế Phụ lục Dụng cụ sơ đồ lắp ráp dụng cụ thí nghiệm thực hành Bài 2.3.1.1 Tổng hợp n-butyl axetat Sơ đồ hệ thống tổng hợp etyl axetat Bộ dụng cụ TN Chiết este Chưng cất phân đoạn Đo chiết suất sản phẩm TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ Bài 2.3.1.2 Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin) Đun cách thủy hỗn hợp phản ứng Lọc hút sản phẩm phểu Bucne Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm Bài 2.3.1.3 Tổng hợp α-D-Glucopyrannozơ pentaaxetat TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế Đun cách thủy hỗn hợp phản ứng Lọc sản phẩm Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm Bài 2.3.2 Thủy phân etyl axetat xúc tác axit – động học phản ứng Thủy phân etyl axetat Chuẩn độ hỗn hợp phản ứng theo thời gian Bài 2.3.3.1 Xác định số axit chất béo TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ Hòa tan chất béo Chuẩn độ axit béo tự Bài 2.3.3.2 Xác định số xà phịng hóa chất béo Xà phịng hóa chất béo Chuẩn độ sản phẩm phản ứng xà phịng hóa chất béo TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế Phụ lục Phiếu báo cáo kết thực hành BẢN TƢỜNG TRÌNH THÍ NGHIỆM Họ tên: Lớp:…… Trƣờng:…………………… ……………………………… Bài thực hành: TỔNG HỢP BUTYLAXETAT a b c d 20 55 15 10 a Nhiệt độ PTN: …….oC Tổng 100 Chiết suất este: nD = …………………… b Thể tích este thu đƣợc: Veste = ……………………… Thể tích este tính theo lý thuyết: Hiệu suất phản ứng este hóa: c Vai trò H2SO4 đặc phản ứng ? Giải thích ? TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ d Tốc độ phản ứng thay đổi nhƣ thay axit axetic anhiđrit axetic clorua axetic ? Giải thích ?  TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế BẢN TƢỜNG TRÌNH THÍ NGHIỆM Họ tên: ……………………………… Lớp:…… Trƣờng:…………………… Bài thực hành: THỦY PHÂN ETYL AXETAT BẰNG XÚC TÁC AXIT, ĐỘNG HỌC PHẢN ỨNG a b c Tổng 65 20 15 100 o a Nhiệt độ đun hồi lƣu: …… C Thể tích NaOH (mL) chuẩn độ: t (phút) 10 20 Vạch đọc đầu buret, mL Vạch đọc cuối buret, mL VNaOH (mL) dùng Tính nồng độ Cc axit axetic ? 30 40 50 60 ∞ TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ Tính nồng độ Ct axit axetic ? Ct = ……………………………… Biểu thức tính: Kết quả: t (phút) Ct (……….) b Vẽ đồ thị log t (phút) log 10 20 30 40 50 60 20 30 40 50 60 Cc theo t ? Cc  Ct 10 Cc Cc  Ct Đồ thị: c Hằng số tốc độ phản ứng ? TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế  Phụ lục Đồ thị lgC theo thời gian phản ứng thủy phân etylaxetat học sinh (1) (2) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sỹ (3) (4) (5) (6) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế (7) (8) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com ... - Xây dựng đƣợc số tập thực nghiệm phần hóa hữu góp phần bồi dƣỡng học sinh giỏi kì thi học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế - Cung cấp cho giáo viên ôn học sinh giỏi em học sinh u thích mơn hóa. .. thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia quốc tế phần hóa hữu Đi sâu nghiên cứu thực hành hóa hữu chuẩn bị đề thi học sinh giỏi quốc tế qua năm - Xây dựng số thực nghiệm hóa hữu hệ thống câu.. .Xây dựng hệ thống thực nghiệm phần hóa hữu BDHSG cấp QG- QTế TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LÊ THỊ THỊNH XÂY DỰNG HỆ THỐNG NHỮNG BÀI THỰC NGHIỆM PHẦN