NGUYỄN THỊ MAHÓA HỌC HỮU CƠ Hà Nội 2022 I, ĐÀO QUANG LIÊM, LÊ THỊ THI HẠ MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC BẢNG, HÌNH VẼ ix LỜI NÓI ĐẦU 1 Chương 1 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ 2 1 1 Hóa học hữu cơ 2 1 2 Hợp chất hữu cơ 2 1 2 1 Đặc điểm của chất hữu cơ và phản ứng hữu cơ 2 1 2 2 Phân loại hợp chất hữu cơ 3 1 2 3 Danh pháp hợp chất hữu cơ 4 1 3 Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ 5 1 3 1 Đồng phân cấu tạo 5 1 3 2 Đồng phân không gian 6 1 4 Liên kết trong hóa học hữu cơ 6 1 4 1 Liên kết ion 6 1 4 2 Liên kết c.
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
Hóa học hữu cơ
Cacbon là một nguyên tố hóa học đặc biệt, có khả năng kết hợp với nhau và với các nguyên tố khác để tạo ra hơn mười triệu hợp chất cacbon Trong khi đó, các nguyên tố khác trong bảng tuần hoàn chỉ tạo ra khoảng một triệu hợp chất không chứa cacbon Hợp chất hữu cơ được định nghĩa là các hợp chất chứa cacbon, ngoại trừ một số hợp chất đơn giản không có hiđro như oxit cacbon, muối carbonat, cacbua và cacbonyl Ngành hóa học hữu cơ chuyên nghiên cứu các hợp chất này.
Hóa học hữu cơ là ngành khoa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ, bao gồm hiđrocacbon và các dẫn xuất của chúng.
Hợp chất hữu cơ
1.2.1 Đặc điểm của chất hữu cơ và phản ứng hữu cơ
Chúng ta cần xét riêng hóa học của cacbon là do chúng có những đặc điểm sau đây:
Cacbon là nguyên tố đặc biệt, cho phép tạo ra hơn 10 triệu hợp chất hữu cơ nhờ khả năng liên kết với các nguyên tử khác và với chính nó Điều này dẫn đến sự hình thành các mạch dài, mạch phân nhánh và mạch vòng kín thông qua liên kết cộng hóa trị, cùng với khả năng tạo liên kết bội giữa các nguyên tử cacbon.
Hầu hết các chất hữu cơ có khả năng cháy, ít bền ở nhiệt độ cao, không tan trong nước và không phân li thành ion trong dung dịch Ngược lại, đa số các chất vô cơ không cháy, chịu nhiệt tốt, tan trong nước và có khả năng phân li thành ion khi hòa tan.
Một trong những đặc điểm nổi bật của các chất hữu cơ là sự xuất hiện của hiện tượng đồng phân và đồng đẳng, điều này rất hiếm gặp ở các chất vô cơ.
Các phản ứng hóa học vô cơ thường diễn ra nhanh chóng và theo một hướng nhất định, trong khi các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường yêu cầu nhiều thời gian và xảy ra với tốc độ chậm, theo nhiều hướng khác nhau Hiệu suất của các phản ứng hữu cơ nói chung không cao, và thường không tiến hành hoàn toàn mà chỉ đạt đến một trạng thái cân bằng thuận nghịch.
1.2.2 Phân loại hợp chất hữu cơ
Hợp chất hữu cơ được phân loại theo nhóm chức hoặc theo mạch cacbon.
1.2.2.1 Phân loại theo nhóm chức
Các hợp chất hữu cơ chủ yếu được chia thành hai loại: hiđrocacbon, chỉ chứa cacbon và hiđro, và các dẫn xuất của hiđrocacbon, bao gồm những hợp chất có nhóm chức Nhóm chức là tập hợp các nguyên tử quyết định tính chất hóa học của phân tử hữu cơ Bảng 1.1 liệt kê một số nhóm chức cùng với các lớp hợp chất hữu cơ tương ứng.
Bảng 1.1 Một số nhóm chức chính và lớp hợp chất hữu cơ tương ứng
Nhóm chức Tên lớp chất Công thức chung của hợp chất Công thức Tên gọi
-F, -Cl, -I (-Hal) Halogen Dẫn xuất halogen R-Hal
-NH 2 Amino Amin (bậc một) R-NH 2
-NO 2 Nitro Hợp chất nitro R-NO 2
-COOH Cacboxyl Axit cacboxylic R-COOH
R: gốc hiđrocacbon; Ar; gốc hiđrocacbon thơm.
Hợp chất hóa học được phân loại dựa trên số lượng và loại nhóm chức có trong phân tử Nếu phân tử chỉ chứa một nhóm chức, nó được gọi là hợp chất đơn chức, như CH3CH2OH hay CH3COOH Ngược lại, nếu có hai hoặc nhiều nhóm chức giống nhau, hợp chất đó được xem là đa chức, ví dụ như HOCH2CHOHCH2OH hay HOOCCH2COOH Cuối cùng, khi phân tử chứa hai hoặc nhiều nhóm thế khác nhau, chúng ta có hợp chất tạp chức, chẳng hạn như H2NCH2COOH hay HOCH2CHOHCHO.
1.2.2.2 Phân loại theo mạch cacbon
Hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon đều có thể được phân loại theo mạch cacbon (mạch hở và mạch vòng, mạch no và mạch không no, …) Thí dụ:
Các hợp chất không vòng hay mạch hở, mạch gồm các nguyên tử cacbon nối với nhau thành chuỗi hở không đóng vòng.
Hợp chất đồng vòng là các hợp chất có cấu trúc vòng được tạo thành hoàn toàn từ nguyên tử cacbon Nhóm hợp chất này bao gồm các hợp chất vòng thơm, trong đó benzen là đại diện quan trọng nhất, cùng với các hợp chất vòng béo, tức là các hợp chất vòng không thơm.
Hợp chất dị vòng: mạch của vòng gồm nguyên tử cacbon và một số dị nguyên tử nitơ, oxi hoặc lưu huỳnh, …
Khi phân tích các hợp chất hữu cơ, cần chú ý đến cả nhóm chức và mạch carbon, vì hai thành phần này có mối liên hệ chặt chẽ với nhau.
1.2.3 Danh pháp hợp chất hữu cơ
Trong giai đoạn đầu của hóa học, tên các hợp chất hữu cơ thường phản ánh nguồn gốc hoặc đặc tính của chúng, tạo ra tên gọi không theo hệ thống Ví dụ, axit fomic (HCOOH) được đặt tên từ loài kiến Formica rufa, trong khi axit axetic (CH3COOH) có nguồn gốc từ vi khuẩn Mycoderma aceta, có khả năng chuyển hóa dung dịch rượu hoặc đường thành axit axetic qua hiện tượng men dấm Tên glixerin cũng xuất phát từ từ Hi Lạp "glyk
Sự gia tăng số lượng hợp chất hữu cơ từ nguồn thiên nhiên và tổng hợp đã dẫn đến nhu cầu xây dựng hệ thống đặt tên cho chúng Năm 1892, hội nghị quốc tế các nhà hóa học tại Giơnevơ đã thiết lập danh pháp Giơnevơ với 60 quy tắc Sau đó, các quy tắc này được cải tiến và bổ sung, dẫn đến danh pháp Liegiơ vào năm 1931 và danh pháp IUPAC (Hiệp hội quốc tế hóa học cơ bản và ứng dụng) từ năm 1957 Danh pháp IUPAC cho phép đặt tên cho hầu hết các hợp chất hữu cơ dựa trên một số tên gọi gốc và quy tắc chặt chẽ Trong bài viết này, chúng ta sẽ xem xét một số quy tắc chung nhất của danh pháp IUPAC.
- Tên gọi của các nhóm thế được đặt ở tiếp đầu ngữ theo thứ tự chữ cái, vị trí nhóm thế được đặc trưng bằng chữ số Thí dụ:
- Tên gọi các nhóm thế phức tạp được đưa vào dấu ngoặc Thí dụ:
- Nếu một vài tiếp đầu ngữ có cùng vần thì lấy chữ ngắn hơn để trước Thí dụ: 1-Metyl-2-metylaminonaphtalen
- Tên các nhóm đồng phân được sắp xếp theo thứ tự chữ cái Thí dụ:
Butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl
- Nếu trong hợp chất có nhóm chức chính thì trong tên gọi nhóm này được đặc trưng bởi phần đuôi Thí dụ:
Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Trong hóa học hữu cơ, hiện tượng đồng phân xảy ra khi nhiều hợp chất khác nhau có cùng một công thức phân tử Điều này xuất phát từ việc các chất đồng phân có cấu trúc khác nhau Có hai loại đồng phân chính: đồng phân cấu tạo, liên quan đến cách sắp xếp các nguyên tử trong phân tử, và đồng phân không gian, liên quan đến cách mà các nguyên tử được sắp xếp trong không gian ba chiều.
Các đồng phân cấu tạo được phân loại dựa trên thứ tự sắp xếp của các nguyên tử trong phân tử hoặc loại liên kết giữa chúng, tức là khác nhau về cấu tạo hóa học Một trong những loại đồng phân cấu tạo là đồng phân mạch cacbon, trong đó các đồng phân có sự sắp xếp khác nhau của mạch cacbon.
C 5 H 12 n-Pentan Isopentan Neopentan b) Đồng phân vị trí: phân biệt nhau về vị trí nhóm chức:
1,2-Đihiđroxibenzen, 1,3-Đihiđroxibenzen và 1,4-Đihiđroxibenzen là các hợp chất khác nhau thuộc nhóm đồng phân Chúng có cùng công thức phân tử C2H6O nhưng khác nhau về nhóm chức, bao gồm ancol và ete Sự đa dạng này cho thấy tầm quan trọng của cấu trúc phân tử trong hóa học hữu cơ.
Trong phân tử C4H8, có sự xuất hiện của các đồng phân liên kết, trong đó các nguyên tử có thể kết nối theo nhiều cách khác nhau Ví dụ điển hình là but-1-en và xiclobutan, thể hiện sự đa dạng trong cấu trúc phân tử.
CH2=CH-CH=CH2 CH≡C-CH2-CH3
Các đồng phân không gian, hay còn gọi là đồng phân lập thể, là những hợp chất có cùng cấu trúc nhưng khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian Hai loại đồng phân không gian chính bao gồm đồng phân hình học và đồng phân quang học.
Liên kết trong hóa học hữu cơ
Vào năm 1916, nhà vật lý người Đức Walter Kossel đã đưa ra giả thuyết về liên kết ion để giải thích khả năng dẫn điện của các chất như natri clorua Theo giả thuyết này, phân tử của hợp chất hóa học được hình thành khi electron hóa trị di chuyển từ nguyên tử này sang nguyên tử khác, tạo ra ion dương (cation) từ nguyên tử mất electron và ion âm (anion) từ nguyên tử nhận electron Sự tương tác giữa các ion trong phân tử diễn ra thông qua lực tĩnh điện.
Sự chuyển electron từ nguyên tử natri sang nguyên tử clo tạo ra cation natri và anion clorua, cả hai đều đạt được cấu hình electron giống như khí hiếm.
1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 1s 2 2s 2 2p 6 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 Natri clorua là một thí dụ về hợp chất ion.
Các hợp chất ion được tạo thành khi một nguyên tố ở bên trái bảng tuần hoàn
(nguyên tố điện dương) phản ứng với một nguyên tố ở bên phải của bảng tuần hoàn.
1.4.2 Liên kết cộng hóa trị
Giả thuyết của Koxen không giải thích được sự hình thành của nhiều phân tử như H2, O2, Cl2 và các phân tử gần giống như SO2, CO2 Để lý giải hiện tượng này, G Lewis (1916) đã đề xuất giả thuyết về liên kết cộng hóa trị, cho rằng các nguyên tử có xu hướng đạt cấu hình electron bền của khí hiếm bằng cách chia sẻ electron hóa trị Liên kết cộng hóa trị được hình thành khi hai nguyên tử chia sẻ một, hai hoặc ba cặp electron hóa trị.
Hai nguyên tử flo có thể làm đầy lớp vỏ bằng cách dùng chung những electron hóa trị không ghép đôi.
Liên kết cộng hóa trị
Hai nguyên tử hiđro có thể phản ứng tạo liên kết cộng hóa trị Bằng cách dùng chung cặp electron, mỗi hiđro có lớp vỏ lấp đầy (hai electron)
Hiđro và clo có khả năng tạo liên kết cộng hóa trị thông qua việc chia sẻ electron Trong quá trình này, hiđro lấp đầy lớp vỏ electron thứ nhất, trong khi clo lấp đầy lớp vỏ thứ ba của nó.
Liên kết cộng hóa trị, mặc dù đều có sự chia sẻ electron, nhưng có sự khác biệt rõ rệt về mức độ chia sẻ này Chúng được phân loại thành hai loại: phân cực và không phân cực, tùy thuộc vào sự khác biệt về độ âm điện giữa hai nguyên tử liên kết Bảng 1.2 cung cấp đánh giá tương đối về mức độ ion của các liên kết giữa hai nguyên tử.
Bảng 1.2 Sự phân loại các liên kết hóa học
Sự khác nhau về độ âm điện giữa các nguyên tử liên kết Kiểu liên kết
Cộng hóa trị không phân cực Cộng hóa trị phân cực
Sự tạo thành liên kết cộng hóa trị phân cực dẫn đến việc nguyên tử có độ âm điện lớn hơn mang một phần điện tích âm (ký hiệu là б −), trong khi nguyên tử còn lại mang một phần điện tích dương (ký hiệu là б +).
Liên kết xichma (σ) là loại liên kết đơn trong phân tử hợp chất hữu cơ, được hình thành từ sự xen phủ trục của các obitan Liên kết đôi C=C bao gồm một liên kết σ và một liên kết pi (π), trong khi liên kết ba C≡C có một liên kết σ và hai liên kết π.
HIĐROCACBON NO (ANKAN VÀ XICLOANKAN)
Khái niệm, đồng phân và danh pháp
Ankan là những hiđrocacbon no, mạch hở.
Dãy đồng đẳng đầu tiên bao gồm các hợp chất như CH4, C2H6 và C3H8 chỉ có một cách sắp xếp nguyên tử cacbon Tuy nhiên, khi đến butan (C4H10), có hai cách sắp xếp khác nhau, đó là n-butan với mạch cacbon không phân nhánh và isobutan với mạch cacbon phân nhánh Cả hai đều là đồng phân cấu tạo của butan.
Tương tự như vậy, pentan C5H12 có ba đồng phân cấu tạo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Bảng 2.1 Số đồng phân của các ankan
Số C (n) Công thức phân tử Tên gọi Số đồng phân cấu tạo
Trong phân tử ankan, ngoại trừ metan, mỗi nguyên tử carbon có khả năng liên kết với một đến bốn nguyên tử carbon khác Dựa vào số lượng liên kết này, chúng ta phân loại nguyên tử carbon thành bậc một (I), bậc hai (II), bậc ba (III) và bậc bốn (IV).
Có ba loại danh pháp chính trong lĩnh vực này: danh pháp thường, danh pháp hệ thống và danh pháp nửa hệ thống Danh pháp thường được sử dụng phổ biến, trong khi danh pháp hệ thống tuân thủ các quy tắc khoa học nghiêm ngặt Danh pháp nửa hệ thống đóng vai trò trung gian, kết hợp giữa hai loại danh pháp trên.
Danh pháp thường của một chất có liên quan đến nguồn gốc tìm ra nó hoặc tính chất bên ngoài của chất như màu sắc, mùi vị …
Danh pháp hệ thống cho phép xác định tên của hầu hết các chất hữu cơ dựa trên những nguyên tắc chặt chẽ Một ví dụ tiêu biểu là danh pháp IUPAC, được quy định bởi Hiệp hội quốc tế hóa học cơ bản và ứng dụng (International Union of Pure and Applied Chemistry), nhằm cải tiến và phát triển danh pháp Giơnevơ trước đây.
Danh pháp IUPAC a) Ankan mạch không nhánh
Tất cả các hợp chất trong nhóm này đều có tên kết thúc bằng đuôi –an Bốn hợp chất đầu tiên được gọi là metan, etan, propan và butan Tên của các đồng đẳng cao hơn bao gồm phần nền chỉ số lượng nguyên tử cacbon như pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), kết hợp với đuôi –an để thể hiện đặc trưng của hiđrocacbon no Đồng thời, gốc ankyl không có nhánh cũng là một phần quan trọng trong cấu trúc của các hợp chất này.
Tên của gốc hóa trị một được hình thành bằng cách thay đổi đuôi "-an" của ankan tương ứng thành "-yl" Chẳng hạn, gốc CH3- được gọi là metyl, trong khi gốc CH3CH5- được gọi là etyl Ankan có thể có cấu trúc mạch nhánh.
Ankan là hợp chất hữu cơ có cấu trúc bao gồm một mạch chính và các nhánh bên, trong đó các nhánh này được gọi là nhóm thế Tên gọi của ankan được hình thành từ tên của nhánh kết hợp với tên của mạch chính.
Để xác định mạch chính trong hợp chất hữu cơ, trước tiên cần tìm mạch cacbon dài nhất Nếu có nhiều mạch dài bằng nhau, chọn mạch có nhiều nhánh nhất Đánh số các nguyên tử cacbon bắt đầu từ đầu gần mạch nhánh nhất, nhằm đảm bảo tổng chỉ số vị trí là nhỏ nhất Tên các nhánh (các nhóm thế ankyl) sẽ được ghi kèm theo chỉ số vị trí, ngăn cách bằng dấu gạch nối, sau đó là tên mạch chính kết thúc bằng đuôi "an" Nếu có từ hai nhánh trở lên, các nhánh sẽ được gọi tên theo thứ tự bảng chữ cái (butyl, etyl, đimetyl).
Trong hóa học hữu cơ, khi có hai, ba hoặc bốn mạch nhánh đồng nhất và đơn giản, ta sử dụng các tiền tố như di- (hai lần), tri- (ba lần), tetra- (bốn lần) để chỉ định IUPAC vẫn áp dụng tên thông thường cho các ankan có nhánh Tiền tố iso (viết liền) được dùng cho ankan từ C4 đến C5 với nhóm (CH3)2CH, trong khi tiền tố neo (cũng viết liền) chỉ ankan C5 và C6 có nhóm (CH3)3C Tiền tố n- (viết rời, có gạch nối) dùng để chỉ các ankan có mạch cacbon liên tục không phân nhánh Tiền tố sec- cho biết hóa trị tự do thuộc nguyên tử cacbon bậc hai, còn tert- chỉ ra gốc hóa trị tự do thuộc nguyên tử cacbon bậc ba Các quy tắc này được minh họa qua những ví dụ cụ thể.
H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3
H 3 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3
H 3 C CH 2 CH 2 CH CH CH 3
H 3 C CH 2 CH CH CH 2 CH 3
3-Etyl-4-metylhexan d) Gốc ankyl có mạch nhánh
Để đặt tên cho hợp chất ankyl hóa trị một có mạch nhánh, cần chọn mạch dài nhất chứa hóa trị tự do ở đầu mạch làm mạch chính Số hóa trị bắt đầu từ nguyên tử cacbon mang hóa trị tự do, sau đó tên các mạch nhánh được sắp xếp theo thứ tự chữ cái kèm theo chỉ số vị trí, cuối cùng là tên của gốc mạch chính.
IUPAC vẫn cho phép dùng tên thường của các gốc sau đây:
(CH3)CH- : isopropyl (metyletyl) (CH3)CHCH2- : isobutyl (2-metylpropyl)
CH3CH2(CH3)CH2- : sec-Butyl (1-metylpropyl) (CH3)3C- : tert-Butyl (1,1-đimetyletyl) e) Gốc hiđrocacbon no đa hóa trị
Tên của gốc được hình thành từ một nguyên tử cacbon có hai hóa trị tự do, bằng cách thêm iđen vào tiếp vị ngữ -yl của gốc hóa trị một tương ứng.
CH3CH= : etyliđen (CH3)2C= : isopropyliđen
Các gốc có hai hóa trị tự do, thường được gọi là metylen, phân bố ở hai đầu mạch và được chỉ định bằng tiền tố thể hiện số lượng nhóm metylen –CH2- Tuy nhiên, trường hợp hai hóa trị tự do ở vị trí 1, 2 thì không áp dụng quy tắc này.
-CH2-CH2- : etylen-CH2-CH2-CH2 : trimetylen
Tính chất vật lý
Từ metan đến butan, các hợp chất ở nhiệt độ thường là khí, trong khi các đồng đẳng trung bình từ pentan trở đi với mạch cacbon thẳng sẽ tồn tại dưới dạng lỏng Các đồng đẳng có khối lượng phân tử lớn hơn sẽ chuyển sang trạng thái rắn.
Nhiệt độ sôi của ankan tăng khi mạch cacbon dài hơn Đồng thời, các ankan phân nhánh có điểm sôi thấp hơn so với các đồng phân n-ankan không phân nhánh.
Các ankan không hòa tan trong nước, nhưng các ankan có khối lượng phân tử nhỏ có khả năng tan dễ dàng trong ancol Ngược lại, các ankan có khối lượng phân tử lớn lại khó tan Chúng dễ dàng hòa tan trong ete, các hiđrocacbon khác và các dẫn xuất halogen.
Tính chất hoá học
Ankan có cấu trúc đặc trưng với các liên kết đơn bền vững, dẫn đến tính chất chính của chúng là phản ứng thế.
2.3.1 Phản ứng thế a) Thế halogen
+ Khi cho metan tác dụng với flo, clo rồi châm lửa xẽ xảy ra phản ứng phân huỷ metan
+ Trong điều kiện có ánh sáng xúc tác hoặc nhiệt độ cao:
CH 4 + Cl 2 askt CH 3 Cl + HCl Nếu dư clo thì phản ứng thế tiếp diễn cho tới khi thế hết hiđro của metan
CH 3 Cl + Cl2 askt CH 2 Cl 2 + HCl
Khả năng phản ứng của ankan với các halogen giảm theo dãy: F2 > Cl2 > Br2
Từ propan trở đi, phản ứng hóa học diễn ra nhanh nhất với nguyên tử hiđro ở cacbon bậc ba, tiếp theo là cacbon bậc hai, và chậm nhất với nguyên tử hiđro ở cacbon bậc một.
(Sản phẩm chính) b) Thế nitro
2.3.3 Phản ứng đehiđro các ankan (parafin)
CH 3 (CH 2 )CH 2 CH 3 dehidro CH 3 (CH 2 )CH CH 2 + H 2
Điều chế
2.4.1 Trong công nghiệp: Từ các nguồn thiên nhiên, dầu mỏ.
Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ chủ yếu chứa metan, cùng với một lượng nhỏ propan và butan Dầu mỏ thường chứa các ankan từ C1 đến C80, và qua quá trình chưng cất phân đoạn, người ta có thể tách ra ankan cùng với các hiđrocacbon khác.
2.4.2 Để điều chế các ankan từ C 1 tới C 4 : Nhiệt phân hoặc điện phân muối kim loại kiềm của axit ankanoic
R-H + Na 2 CO 3 Điện phân theo phương pháp Konbơ:
2R-COONa + 2H 2 O diên phân R-R + CO 2 + NaOH + H 2
Hoặc điều chế ankan từ hiđrocacbon không no, từ ankylhalogen, dẫn xuất cơ kim chứa nhóm ankyl.
Giới thiệu một số ankan tiêu biểu
Các ankan đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, thường được chiết xuất từ các phân đoạn của dầu mỏ hoặc khí thiên nhiên.
Dưới đây sẽ điểm qua một số ankan quan trọng.
Metan là thành phần chính trong khí thiên nhiên (khí thiên nhiên chứa chủ yếu metan, tới hơn 90%)
Chú ý: Hỗn hợp CH4 và không khí gặp lửa sẽ nổ mạnh là nguyên nhân của các vụ nổ xảy ra ở trong hầm mỏ than.
Metan chiếm một tỷ lệ đáng kể trong khí thắp (50% H2, 30% CH4, 8% O2, 4%
RH chức no, 2% CO2 và 5% N2) thu được khi chưng cất than đá (than béo).
Metan hình thành từ quá trình phân huỷ yếm khí của xác động thực vật, dưới tác động của vi khuẩn tại đáy ao hồ, dẫn đến sự sản sinh khí bùn than.
Metan được tạo thành khi khử khí CO2
CO 2 + 4H 2 CH 4 + 2H 2 O Điều chế metan cho hiđro tác dụng CO ở áp suất thường và nhiệt độ từ 150 đến
230 o C xúc tác Ni, Co, Fe.
CO 2 + 4H 2 CH 4 + 2H 2 O (3) Tuy nhiên khoảng 250 o C → 800 o Cphản ứng:
2CO CO 2 + C (5) tốc độ phản ứng (4) tăng không nhanh nhưng tốc độ phản ứng (5) tăng nhanh.
Phản ứng tổng hợp metan đóng vai trò quan trọng trong việc bảo vệ môi trường, vì khi nhiên liệu cháy trong động cơ, nó tạo ra khí độc CO Do đó, việc chuyển đổi CO thành CH4 trước khi đốt cháy là cần thiết để giảm thiểu ô nhiễm.
Metan còn được điều chế bằng cách thủy phân nhôm cacbua Đây là một trong những phương pháp thuận lợi nhất để điều chế metan trong phòng thí nghiệm:
Al4C3 + H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 hoặc bằng cách nung khan natri axetat với vôi tôi xút (hỗn hợp NaOH rắn và CaO):
CH 3 COONa + NaOH CaO, t o CH 4 + Na 2 CO 3
Metan là chất khí không màu, không mùi, ít tan trong nước
Cháy với ngọn lửa xanh nhạt, toả nhiều nhiệt (8560 Kcal/m 3 ), do đó lượng lớn
CH4 được dùng làm nhiên liệu.
Khi đốt metan ở điều kiện thường không đủ không khí trong thiết bị đặc biệt tạo ra cacbon ở dạng bột than mịn
CH 4 + O 2 C + 2H 2 O Bột than này có giá trị làm chất độn trong sản xuất cao su.
Hỗn hợp này (CO + 3H2) làm nguyên liệu tổng hợp CO2
Từ CO oxi hóa thu được CO2, tách CO2 thu được H2 để tổng hợp NH3 và các chất khác.
Từ metan điều chế C2H2, từ C2H2 điều chế ra nhiều chất khác …
Cũng như metan, etan có thể được phân lập từ khí thiên nhiên hoặc từ khí dầu mỏ.
Etan là một loại khí không màu và không mùi, tương tự như metan Nó không chỉ được sử dụng làm nhiên liệu mà còn đóng vai trò quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác như cloetan và etilen.
Propan, n-butan và isobutan là những thành phần có trong khí thiên nhiên và thường xuất hiện trong khí crackinh dầu mỏ Chúng đóng vai trò quan trọng trong ngành công nghiệp hóa dầu và thường được nén trong bình thép để sử dụng làm nhiên liệu.
Có ba đồng phân của pentan, C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-Pentan
n -hexan bị đehiđro hóa đóng vòng cho benzen.
n -heptan bị đehiđro hóa đóng vòng cho toluen Vì n-heptan có tính nổ sớm cao, người ta quy định chỉ số octan của nó bằng không.
Các đồng phân heptan và octan mạch phân nhánh
Các đồng phân này, đặc biệt là 2,2,3-trimetylpentan và 2,2,4-trimetylpentan, là những nhiên liệu quý, có chỉ số octan cao.
Xetan (n-hexađecan) Do có khuynh hướng tự nổ, cháy cao, xetan là nhiên liệu quý cho các động cơ điezen.
Các đồng đẳng cao hơn
Các n-ankan có 16, 17 và 18 nguyên tử cacbon khi bị oxi hóa bởi không khí với sự có mặt của chất xúc tác sẽ chuyển hóa thành axit pamitic và stearic Hai loại axit này là nguyên liệu quan trọng trong sản xuất xà phòng và khi este hóa với glixerin, chúng có thể tạo thành các chất béo Ngoài ra, các ankan có mạch dài hơn (25 – 30C) cũng có khả năng bị oxi hóa cắt mạch để tạo ra các axit béo, phục vụ cho việc sản xuất xà phòng và các chất giặt rửa khác.
Dãy đồng đẳng xicloankan (monoxicloankan)
2.6.1 Công thức chung và danh pháp
Danh pháp: Tên gọi của xicloankan đơn vòng xiclo công tên của (n) ankan
C6H12 Xiclohexan Chú ý: đồng phân nhánh từ C4H8 trở đi có hiện tượng đồng phân.
Xicloankan đều nhẹ hơn nước (nhẹ hơn ankan mạch hở tương ứng).
Trạng thái: Xicloankan có 3, 4 cạnh tồn tại ở thể khí, còn 5, 6 cạnh là chất lỏng ở nhiệt độ thường.
Các phản ứng cộng với H2, X2, HX cho sản phẩm mở vòng mạnh nhất là C3H6 còn từ C4H8 là khó khăn
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Phản ứng X2:
Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br
Br + HBrPhản ứng HBr: chỉ có với C3H6 còn C4H8 rất khó khăn, C5H10 trở lên không xảy ra:
C 3 H 6 + HBr CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br Phản ứng đồng phân hoá
2.6.4 Ứng dụng và điều chế Điều chế
Xicloankan làm thuốc mê (ít độc hơn) thay cho ete trong ngoại khoa.
Xicloankan điều chế ra được axit ađipic HOOC-(CH2)4-COOH làm nguyên liệu sản xuất tơ nilon-6,6.
CÂU HỎI ÔN TẬP VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG 2
1 Viết công thức cấu tạo của các ankan có công thức phân tử C6H14 và gọi tên chúng.
2 Viết công thức cấu tạo của các ankan sau: 2,2,3-trimetylpentan; 2,3-đimetylheptan.
3 Viết công thức cấu tạo của các gốc ankyl tạo ra từ propan và isobutan.
4 Gọi tên các ankan có công thức cấu tạo sau:
CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -C-CH 2 -CH-CH 3
CH 3 -C-CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3
CH 3 -C-CH 2 -CH-CH-CH 3
5 Viết công thức cấu tạo các sản phẩm khi tiến hành phản ứng crackinh hexan.
6 a) Cho công thức cấu tạo và nhiệt độ sôi của một số chất đồng phân có công thức phân tử sau đây:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
Nhiệt độ sôi của các chất là điểm mà tại đó áp suất hơi của chất bằng với áp suất bên ngoài, dẫn đến sự chuyển đổi từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí Hexan, pentan và heptan là ba hydrocarbon thuộc nhóm ankan, nhưng chúng có nhiệt độ sôi khác nhau do sự khác biệt về cấu trúc phân tử và khối lượng mol Cụ thể, pentan có nhiệt độ sôi thấp nhất khoảng 36 °C, hexan sôi ở khoảng 69 °C, trong khi heptan có nhiệt độ sôi cao nhất khoảng 98 °C Sự khác biệt này có thể giải thích bởi sự tăng dần của lực tương tác giữa các phân tử, khi khối lượng mol tăng lên, dẫn đến việc cần nhiều năng lượng hơn để phá vỡ các liên kết giữa chúng.
7 Cho các chất sau: pentan (nhiệt độ sôi 36 o C), hexan (nđs 69 o C), heptan (nđs 98 o C). Hãy giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất.
8 Cho các số liệu sau:
Ankan Nhiệt độ sôi, o C Xicloankan Nhiệt độ sôi, o C
Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi giữa ankan và xicloankan có cùng số nguyên tử cacbon.
9 Viết công thức cấu tạo các anken khi tác dụng với hiđro đều tạo thành isopentan.
10 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm của phản ứng giữa brom với: a)
11 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các dẫn xuất monoclo của metylxiclohexan.
HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ (ANKEN VÀ ANKIN)
Danh pháp và đồng phân
Các anken đơn giản được gọi tên giống như ankan, khi thay hậu tố (đuôi) –an thành hậu tố -en Thí dụ “etan” thành “eten”, “propan” thành “propen”.
CH2=CH2 CH2=CH-CH2
Tên thông thường etilen propilen
Khi một mạch chứa hơn ba nguyên tử cacbon, cần phải đánh số thứ tự cho các nối đôi Việc đánh số này được thực hiện để đảm bảo rằng nối đôi bắt đầu từ nguyên tử cacbon có số thứ tự thấp hơn hoặc thấp nhất.
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3
Hợp chất có hai liên kết đôi được gọi là đien, trong khi trien là hợp chất có ba liên kết đôi và tetraen có bốn liên kết đôi Cách đánh số cho các hợp chất này tương tự như trong trường hợp có một liên kết đôi.
CH 2 =CH-CH=CH-CH=CH-CH 3
Khi có nhóm ankyl gắn vào mạch chính thì trước tên nhóm cần đọc số chỉ vị trí.
CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 3
Khi tách một hiđro khỏi enken, ta tạo ra nhóm ankenyl Tên gọi của các nhóm này được hình thành bằng cách thêm đuôi –yl vào tên anken tương ứng, với số thứ tự được đánh từ đầu nguyên tử cacbon có hóa trị tự do.
But-2-en-1-yl But-3-en-1-yl
Một số gốc ankenyl thông thường được sử dụng phổ biến:
CH2= CH 2 =CH CH 2 =CH-CH 2 -
Số lượng đồng phân của anken vượt trội so với ankan, không chỉ về mạch cacbon mà còn do vị trí của nối đôi trong mạch và cách phân bố không gian của các nhóm thế xung quanh nối đôi Sự khác biệt này tạo ra các đồng phân hình học, bao gồm đồng phân cis-trans.
Thí dụ: Buten C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo:
CH 3 Buten – 1 hay but-1-en Buten – 2 hay but-2-en 2 – Metylpropen
Đồng phân hình học là một loại đồng phân lập thể xuất hiện khi có liên kết đôi trong phân tử Đặc điểm nổi bật của đồng phân này là vị trí của hai nhóm thế ở hai cacbon mang nối đôi, có thể nằm ở cùng một phía hoặc đối diện nhau so với mặt phẳng π của liên kết đôi Khi hai nhóm thế ở cùng phía, chúng ta gọi đó là đồng phân cis, trong khi nếu chúng ở khác phía, đó là đồng phân trans.
Thí dụ: Buten có 2 dạng đồng phân hình học cis – trans sau:
CH 3 cis-but-2-en trans–but-2-en
Hiện tượng đồng phân cis – trans xuất hiện do các nhóm thế không thể quay tự do xung quanh liên kết đôi, điều này khác với liên kết đơn vì việc quay sẽ làm phá vỡ liên kết đôi Các đồng phân cis – trans có những đặc điểm vật lý và hóa học khác biệt so với các đồng phân thông thường.
Tính chất vật lý
Anken có tính chất vật lý tương tự như ankan, ví dụ như nhiệt độ sôi của but-1-en, cis-but-2-en, trans-but-2-en và butan đều gần 0 °C Nhiệt độ sôi của các anken này tăng dần khi phân tử khối tăng lên.
Tính chất hóa học
Anken có liên kết đôi cacbon - cacbon, và mọi phản ứng hóa học đều bắt nguồn từ liên kết này Trong liên kết đôi cacbon - cacbon, liên kết σ (~ 348 kJ/mol) bền hơn liên kết π (~ 268 kJ/mol), do đó khi xảy ra phản ứng, liên kết π sẽ bị phá vỡ, dẫn đến việc chuyển đổi từ liên kết đôi sang liên kết đơn.
Với lý do trên, các anken dễ tham gia phản ứng cộng hợp và các phản ứng oxi hóa.
3.3.1 Phản ứng cộng hợp: H 2 , X 2 , HX, H 2 O a) Phản ứng cộng với tác nhân đối xứng H 2 , X 2
C n H 2n X 2 b) Phản ứng cộng với tác nhân bất đối xứng HX, H 2 O
Khi cộng các anken có từ ba nguyên tử cacbon trở lên với các anken không đối xứng, quy tắc cộng hợp Maccopnhicop được áp dụng Theo quy tắc này, sản phẩm chính sẽ được hình thành khi ion H+ tấn công vào nguyên tử cacbon của nối đôi có nhiều hiđro hơn (cacbon bậc thấp), trong khi X− hoặc OH− sẽ tấn công vào nguyên tử cacbon còn lại có ít hiđro hơn (cacbon bậc cao).
CH 3 CH=CH 2 + HCl CH 3 -CHCl-CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl
Sản phẩm chủ yếu (chính) Sản phẩm thứ yếu (phụ)
CH 2 =CH 2 + HOH CH 3 -CH 2 -OH (95%)
Phản ứng cộng không theo quy tắc Maccopnhicop:
Hầu hết các phản ứng cộng vào anken tuân theo quy tắc Maccopnhicop, nhưng trong một số điều kiện nhất định, kết quả có thể trái với quy tắc này Năm 1933, Kharat đã đề xuất quy tắc cộng HX vào anken khi có mặt của peroxit, được biết đến với tên gọi hiệu ứng Kharat.
CH 3 CH=CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 -CH 2 Br
Trong phản ứng tương tác giữa HX và anken, khi hai nguyên tử cacbon có liên kết đôi kết nối với hai gốc ankyl khác nhau, nguyên tử X− sẽ gắn vào cacbon có ít nhóm ankyl hơn.
CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 + HX CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHX-CH 3
Bên cạnh phản ứng cháy trong không khí và tỏa nhiệt mạnh:
Các anken trong phân tử có nối đôi rất nhạy cảm với các chất oxi hóa Khi tiến hành phản ứng với các tác nhân oxi hóa khác nhau, sản phẩm phản ứng tạo ra sẽ có sự khác biệt.
Với tác nhân oxi hóa là O2 của không khí
Với KMnO4 trong H2O hay môi trường kiềm
3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + H 2 O 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + KOH
Với tác nhân oxihoá mạnh (K2Cr2O7/H2SO4)
CH 3 -CH=CH-CH 3 K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 2CH 3 -COOH (CH 3 ) 2 -C=CH 2 K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 (CH 3 ) 2 -C=O + CO 2 Tác nhân ozon
3.3.3 Phản ứng trùng hợp nCH 2 =CH 2 Trùng hop CH 2 -CH 2
Polyetylen (PE)n nCH 2 =CH Trùng hop CH 2 -CH n Polypropen (PP)
3.3.4 Phản ứng thế Ở một số điều kiện xác định anken có phản ứng thế với X2 đặc biệt xảy ra dễ dàng với anken phân nhánh
Phương pháp điều chế anken
3.4.1 Đehiđrat hóa ancol Đehiđrat hóa ancol là một trong các phương pháp tốt nhất để điều chế anken. Thuật ngữ đehiđrat hóa có nghĩa là tách nước.
Cho hơi ancol qua xúc tác rắn (Al2O3, …), t o = 300 – 400 o C
C 6 H 5 -CH-CH 2 t o , xt C 6 H 5 -CH=CH 2 + H 2 O
3.4.2 Tách hiđrohalogenua từ dẫn xuất monohalogen no
R-C-CH 2 dd KOH, ancol R-C=CH 2 + HX
Các dẫn xuất halogen bậc 2 khó tách hơn halogen bậc 3.
Từ dẫn xuất đihalogen có 2 halogen đính vào 2 cacbon liền nhau tác dụng với bột kẽm trong dung dịch axit axetic
R-CH-CH-R' dd CH 3 COOH R-CH=CH-R' + ZnX 2
3.4.3 Đecacboxil hoá axit chưa no
C 6 H 5 -CH=CH-COOH C 6 H 5 -CH=CH 2 + CO 2
Chất tiêu biểu của anken
Etilen, hay còn gọi là eten, là anken tiêu biểu với công thức phân tử C2H4 Đây là một chất khí không màu, có nhiệt độ sôi là -103,8°C và nhiệt độ nóng chảy là -169,4°C Etilen hầu như không tan trong nước, cháy với ngọn lửa sáng và nhiều muội, đồng thời tạo ra hỗn hợp nổ khi kết hợp với không khí.
Etilen được sản xuất từ etan của khí thiên nhiên bằng phương pháp crackinh nhiệt.
Etan Etilen Hiđro Ngoài ra etilen còn thu được từ khí than cốc và đặc biệt từ khí crackinh dầu mỏ.
Trong phòng thí nghiệm etilen được điều chế từ ancol etylic:
Etilen là một chất hữu cơ quan trọng, chiếm vai trò chủ chốt trong ngành công nghiệp hóa chất Khoảng 50% etilen được sử dụng để sản xuất polietilen (PE), trong khi 20% được dùng để điều chế đicloetilen và vinyl clorua Ngoài ra, 12% etilen được sử dụng để sản xuất etilen oxit và khoảng 8% cho việc điều chế stiren Bên cạnh đó, etilen còn được ứng dụng trong sản xuất các hợp chất quan trọng khác như etanol, vinyl axetat và axetanđehit.
Etilen là một hormone thực vật quan trọng, có khả năng làm chín một lượng lớn quả xanh chỉ với một lượng nhỏ Hormone này được tổng hợp trong cây ăn quả từ axit 1-aminoxiclopropancaboxylic.
Etylen được sử dụng để làm chín các loại quả xanh như cà chua và chuối, nhờ vào khả năng kích thích hoạt động của các enzyme, giúp quả nhanh chín Nồng độ etylen cần thiết rất loãng, khoảng 1 thể tích etylen trên 1000 đến 2000 thể tích không khí, ở nhiệt độ từ 18 đến 20 độ C.
Phân loại polien
Polien là các hiđrocabon có từ hai liên kết đôi trở lên Cụ thể, hiđrocabon có hai liên kết đôi được gọi là đien, ba liên kết đôi là trien, và bốn liên kết đôi là tetraen.
Việc phân loại tiếp theo dựa vào vị trí tương đối của các liên kết đôi trong phân tử.
Polien mà các liên kết đôi ở liền nhau được gọi là cumulen
CH2=C=CH2 CH3-CH=C=CH-CH3
Polien mà các liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn (liên kết luân phiên với liên kết đơn) gọi là polien liên hợp.
CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH=C(CH3)=CH2
Polien mà các liên kết đôi cách xa nhau từ hai liên kết đơn trở lên được gọi là polien biệt lập.
CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CHCH2CH2CH=CH2
Tính chất hóa học của đien liên hợp
Polien có tính chất hóa học tương tự như anken, ngoại trừ alen có tính chất khác biệt Polien liên hợp cũng giống anken và có khả năng tham gia vào phản ứng cộng hợp để tạo thành vòng Đinxơ – Anđơ.
3.7.1 Phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 vào đien liên hợp
Hiđro halogenua khi cộng vào hệ liên hợp sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 Điều này có nghĩa là quá trình cộng xảy ra tại một liên kết đôi và tại hai nguyên tử cacbon ở đầu mạch của hệ liên hợp.
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2Br
3-Brombut-1-en (Sản phẩm cộng 1,2)
1-Brombut-2-en (Sản phẩm cộng 1,4)
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br
3,4-Đibrombut-1-en (Sản phẩm cộng 1,2)
1,4-Đibrombut-2-en (Sản phẩm cộng 1,4)
Tỷ lệ sản phẩm cộng hợp trong phản ứng hóa học phụ thuộc chủ yếu vào nhiệt độ Chẳng hạn, khi phản ứng HBr với buta-1,3-đien được thực hiện ở nhiệt độ -80 °C, sản phẩm cộng 1,2 sẽ chiếm ưu thế Tuy nhiên, nếu nhiệt độ của hỗn hợp phản ứng này được nâng lên, tỷ lệ sản phẩm có thể thay đổi.
40 o C thì sản phẩm cộng 1,4 lại chiếm ưu thế.
Khi cộng hiđro vào đien liên hợp trong sự hiện diện của chất xúc tác như Ni hoặc Pt, phản ứng hiđro hóa sẽ diễn ra hoàn toàn, tạo ra ankan tương ứng.
CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 Ni CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Khi sử dụng một lượng hiđro hạn chế và ở nhiệt độ thấp, quá trình phản ứng sẽ dẫn đến việc một phân tử hiđro kết hợp với phân tử đien, tạo ra hỗn hợp sản phẩm bao gồm các sản phẩm cộng 1,2 và 1,4.
CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 Pt
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (6%) etanol, -12 o C
CH 3 -CH=CH-CH 3 (39%) trans-
CH 3 -CH=CH-CH 3 (39%) cis-
Muốn cộng chọn lọc vào vị trí 1,4, ta có thể khử bằng Na/NH3lỏng.
CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 Na/NH 3 l?ng
Sự khác biệt chính giữa trùng hợp dien liên hợp và trùng hợp anken là trùng hợp dien tạo ra polymer với nhiều liên kết đôi biệt lập, trong khi trùng hợp anken chỉ tạo ra polymer ankan Trùng hợp dien liên hợp diễn ra tại các vị trí 1,2 và 1,4.
3.7.3 Phản ứng cộng đóng vòng [4+2] (phản ứng Đinxơ – Anđơ)
Năm 1928, các nhà bác học Đức Otto Diels và Kurt Alder đã phát hiện ra rằng các anken hoặc ankin có nhóm kéo electron có khả năng cộng vào đien liên hợp, tạo thành hợp chất vòng sáu cạnh.
Phản ứng Đinxơ – Anđơ, hay còn gọi là phản ứng cộng vòng [4+2], diễn ra khi bốn electron π từ đien tương tác với hai electron π từ anken hoặc ankin, tạo thành một vòng mới.
Trong đó –W là những nhóm kéo mật độ electron khỏi liên kết π, thường có chứa nhóm C=O, nhóm -C≡N, làm tăng khả năng phản ứng Đinxơ – Anđơ.
Một số đien tiêu biểu
Butađien là một khí không màu với mùi đặc trưng và có nhiệt độ sôi là -4,4 °C Chất này đóng vai trò quan trọng trong ngành công nghiệp, vì nó là monome tổng hợp để sản xuất các sản phẩm giá trị như cao su butađien và cao su Buna-S.
Có nhiều phương pháp tổng hợp butađien, nhưng trong công nghiệp, chỉ một số phương pháp được áp dụng Một trong những phương pháp phổ biến là đehiđro hóa hỗn hợp butan – buten từ khí crakinh đầu mỏ.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + CH 2 =CHCH 2 CH 3 + CH 3 CH=CHCH 3 Cr 2 O 3 /Al 2 O 3
3CH 2 =CH-CH=CH 2 + 4H 2 b) Hiđro hóa hoàn toàn vinylaxetylen
CH 2 =CH-C CH + H 2 Fe CH 2 =CH-CH=CH 2 c) Đehiđrat hóa butan-1,4-điol hoặc butan-1,3-điol trên chất xúc tác natri photphat xt CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O
CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CH 2 (OH)
Isopren, với nhiệt độ sôi 34,1 °C, là thành phần cơ bản của nhiều hợp chất tự nhiên như terpen, steroid và cao su thiên nhiên (cis-1,4-poliisopren) Nó có thể được chiết xuất từ quá trình chưng cất cao su thiên nhiên và trong công nghiệp, isopren được sản xuất với quy mô lớn để tổng hợp cao su Một số phương pháp chính để sản xuất isopren bao gồm: (a) Dehydro hóa phân đoạn isopentan hoặc isopenten từ dầu mỏ hoặc khí cracking, sử dụng xúc tác Cr2O3/Al2O3; (b) Tác dụng của natri kim loại với axetilen để tổng hợp đimetyletinylcacbinol (2-metylbut-3-in-2-ol), sau đó hiđro hóa để tạo ra đimetylvinylcacbinol, và cuối cùng tách nước từ đimetylvinylcacbinol để thu được isopren.
H 3 C Ðimetyletinylcacbinol (2-Metylbut-3-in-2-ol Ðimetylvinylcacbinol (2-Metylbut-3-en-2-ol
C CH 2 c) Với chất xúc tác Ziglơ, propen có thể đime hóa thành 2-metylpent-1-en và dưới ảnh hưởng của nhiệt, chất này bị phân cắt cho isopren và metan.
CH 3 xt CH 3 -CH 2 -CH 2 -C=CH 2
CH 3 t o CH 2 =CH-CH=CH 2
Cao su là một hợp chất polymer được hình thành từ sự liên kết của nhiều phân tử isopren Chất này thường có mặt trong mủ của nhiều loại cây nhiệt đới, đặc biệt là từ cây cao su Hevea brasiliensis.
Hàm lượng cao su trong mủ dao động từ 30 – 50%, với các hạt nhựa cao su tồn tại dưới dạng nhũ tương trong dung dịch chứa protein Dưới tác dụng của axit, nhũ tương này bị phá vỡ, dẫn đến việc các hạt cao su kết tụ lại Cao su thiên nhiên thô không có công dụng đặc biệt, trở nên mềm và dính trong mùa hè, trong khi lại cứng và giòn trong mùa đông Nó cũng dễ bị ảnh hưởng bởi ánh sáng, oxy và ozon, cũng như bị phồng lên và hòa tan trong các dung môi hiđrocacbon như xăng và dầu Để đạt được tính đàn hồi và bền vững trước tác động của khí quyển, hóa chất và tác động cơ học, cao su cần được lưu hóa.
Isopren là một hợp chất đien liên hợp quan trọng trong sinh vật, được phát hiện là được phát tán vào khí quyển từ những năm 1950 Vào mùa hè, tại các khu rừng rậm, có thể quan sát thấy một lớp sương mỏng màu xanh nước biển bao phủ cây cối, chứa khoảng 60% isopren dưới dạng khí Hiện tượng này xảy ra do quá trình quang oxi hóa isopren cùng với các hiđrocacbon khác.
Ankin là những hiđrocacbon có chứa liên kết ba cacbon – cacbon Ankin đơn giản nhất là axetilen (HC≡CH) Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung
CnH2n-2 (n ≥ 2) Những hiđrocacbon chứa hai liên kết ba được gọi là điin, …, nhiều liên kết ba gọi là poliin.
Theo công thức Liuyt của axetilen, giữa các nhân cacbon có ba cặp electron:
Mỗi nguyên tử cacbon trong cấu trúc H : C : : : C : H được kết nối với hai nguyên tử khác mà không có electron hóa trị không liên kết Để tạo ra khung liên kết b, mỗi nguyên tử cacbon cần hai obitan lai hóa Sự lai hóa giữa một obitan s và một obitan p tạo ra hai obitan lai hóa sp, cùng với obitan s của hiđro để hình thành liên kết b Các dữ liệu thực nghiệm đã xác nhận cấu trúc đường thẳng này.
Liên kết π được hình thành từ sự xen phủ của hai obitan p không lai hóa trên mỗi nguyên tử cacbon Các obitan này xen phủ vuông góc với nhau, tạo ra một liên kết π ở trên và dưới liên kết σ C-C, cùng với một liên kết π khác có mật độ electron ở phía trước và phía sau của liên kết σ.
Su xen phu các obitan p
Đồng phân và danh pháp
Do cấu trúc thẳng của ankin, hiện tượng đồng phân cis-trans không thể xảy ra ở liên kết ba, mà chỉ xuất hiện từ C5 trở lên với đồng phân về mạch carbon.
Cách gọi tên ankin theo quy tắc IUPAC tương tự như anken, trong đó mạch chính chứa liên kết ba C≡C và số chỉ liên kết ba được đặt trước đuôi "in" Theo cách gọi tên thông thường, ankin được xem như là các dẫn xuất của axetilen.
Bảng 3.1 Tên gọi của một số ankin
Hợp chất Tên IUPAC Tên thông thường
CH3CH2C≡CH But-1-in Etylaxetilen
CH3-C≡C-CH3 But-2-in Đimetylaxetilen
CH3CH2CH2C≡CH Pent-1-in n-Propylaxetilen
CH3CH2C≡C-CH3 Pent-2-in Etylmetylaxetilen
CH3CH(CH3)C≡CH 3-Metylbut-1-in Isopropylaxetilen
HC≡CCH2CH2C≡CH3 Hepta-1,5-điin
Khi phân tử chứa cả liên kết ba và liên kết đôi, việc đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính nên bắt đầu từ phía gần liên kết bội hơn Nếu cả hai liên kết đều ở đầu mạch, hãy bắt đầu đánh số từ phía có liên kết đôi.
HC≡C-CH2-CH=CH-CH3 CH2=C(CH3)-C≡C-CH
Hex-4-en-1-in 2-Metylpent-1-en-3-in
HC≡C-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-CH(OH)-C≡CH
Hex-1-en-5-in But-3-in-2-ol
Tính chất hóa học của ankin được xác định bởi vị trí của liên kết ba, có thể nằm ở đầu mạch hoặc giữa mạch cacbon Vì vậy, ankin được phân loại thành hai loại chính: ankin đầu mạch và ankin giữa mạch.
Tính chất vật lý
Các ankin có tính chất vật lý tương tự như ankan và anken, với đặc điểm là chúng tương đối không phân cực Chúng gần như không tan trong nước nhưng lại hòa tan hoàn toàn trong hầu hết các dung môi hữu cơ như axeton, ete, clorofom và các ancol.
Axetilen, propin và butin là những khí ở nhiệt độ phòng, tương tự như các ankan và anken Khi có cấu trúc carbon tương tự, nhiệt độ sôi của ankin gần giống với nhiệt độ sôi của ankan và anken.
Tính chất hóa học
Liên kết ba trong ankin gồm một liên kết б và hai liên kết π kém bền hơn, nên tính chất hóa học chủ yếu xảy ra ở liên kết ba.
Các ankin đầu mạch có tính axit mạnh hơn nhiều so với các hiđrocacbon khác, chủ yếu do bản chất của liên kết Csp – H trong cấu trúc R-C≡C←H Liên kết ba giữa các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp tạo ra độ âm điện lớn hơn so với cacbon lai hóa sp² và sp³, theo thứ tự Csp > Csp² > Csp³ Sự phân cực mạnh của liên kết C≡C-H làm tăng momen lưỡng cực và khả năng tách proton, khiến tính axit của axetilen vượt trội hơn so với etylen và etan.
Bảng 3.2.Tính axit của ankan, anken và ankin
Hợp chất Sự lai hóa pKa
Các ankin đầu mạch phản ứng với muối bạc (I) và đồng (I) để tạo ra kết tủa bạc axetilua và đồng axetilua Phản ứng này là phương pháp hiệu quả để nhận biết ankin đầu mạch.
(kết tủa trắng) R-C≡C-H + Cu + → R-C≡C-Cu↓ + H +
Phép thử định tính kết tủa đỏ gạch thường sử dụng AgNO3 hoặc CuNO3 trong dung dịch ancol hoặc phức amoniac của các ion Ag(I) và Cu(I) Các ion này được điều chế bằng cách thêm một lượng nhỏ dung dịch amoniac vào dung dịch bạc nitrat hoặc đồng nitrat.
Ag + NO3 − + 2NH3 → Ag(NH3)2 +NO3 −
Phản ứng thử định tính có thể được sử dụng để tinh chế ankin, ví dụ khi cho hỗn hợp các đồng phân ankin đầu mạch và giữa mạch vào phức amoniac của Ag(I) hoặc Cu(I) Quá trình này sẽ khiến ankin đầu mạch kết tủa dưới dạng axetilua, sau đó có thể lọc để tách riêng ankin giữa mạch.
R-CH2-C≡C-H + Cu + → R-CH2-C≡C-Cu↓ + H + Đồng axetilua Thêm axit loãng sẽ thu được ankin đầu mạch từ axetilua của nó.
R-CH2-C≡C-Cu + HCl → R-CH2-C≡C-H + CuCl
3.11.2 Phản ứng cộng hợp của ankin
Ankin có thể tham gia phản ứng cộng hợp với H2, X2, HX, H2O, ancol và anđehit. a) Cộng H2
Muốn dừng phản ứng cộng H2 ở giai đoạn tạo thành nối đôi người ta dùng xúc tác Pd/CaCO3 hoặc Pd/silicagen ở 200 o C, hiệu suất quá trình đạt 95%.
200 o C b) Cộng X2: Cộng Br2 thì giai đoạn đầu cho trans – 1,2 – đibrometylen
H Br và giai đoạn sau cho 1,1,2,2 – tetrabrometan
Phản ứng giữa Br 2 với CHBr 2 -CHBr 2 diễn ra mạnh mẽ khi tiếp xúc với clo ở điều kiện thường, dẫn đến việc tỏa nhiệt và gây phân huỷ Tuy nhiên, trong điều kiện kỹ thuật, có thể thực hiện phản ứng cộng clo trực tiếp vào axetilen trong các khối xốp Đối với phản ứng cộng HX, quá trình này khó hơn so với cộng X2 Để tổng hợp nhựa PVC, việc điều chế vinylclorua được thực hiện theo quy trình cụ thể.
CH CH HgCl 2 CH 2 =CHCl
Cho ankin vào dung dịch H2SO4 loãng có chứa HgSO4 (đóng vai trò xúc tác)
CH CH CH 2 =CHOH CH 3 CHO
CH C-CH 3 CH 2 =C(OH)-CH 3 CH 3 -C-CH 3
Không bền e) Cộng ancol và axit cacboxylic
Cộng ancol: với xúc tác CCl3 – COOH, BF3 và HgO
Etyl vinyl ete + HO-C-CH 3
CH CH CH 2 =CH-O-C-CH 3
Vinyl axetat Các ete vinylic và este vinylic dùng làm nguyên liệu tổng hợp polime có nhiều ứng dụng trong kỹ thuật, như polivinyl – axetat.
Tác dụng với anđehit fomic.
CH CH xt HO-CH 2 -C C-CH 2 -OH
1,4-Butynediol can be easily hydrogenated to produce butanediol, which serves as a key intermediate in the production of polyethylene glycol, tetrahydrofuran, adipic anhydride, and butadiene.
HO-CH 2 -C C-CH 2 -OH + 2H 2 Ni, t o HO-(CH 2 ) 4 -OH -H 2 O
3.11.3 Phản ứng trùng hợp a) Trùng hợp vòng
* Với chất xúc tác đặc biệt khác như Ni(CN)2 Ở 20 atm: nhiệt độ từ 600 đến 800 o C thu được C6H6 với hiệu suất 70-90 %
Sản phẩm chính của quá trình này là benzen, chiếm 28%, trong khi các sản phẩm phụ bao gồm toluen, naphtalen và các hiđrocacbon thơm ngưng tụ khác, tương tự như những sản phẩm thu được từ chưng cất than đá.
Phản ứng trùng hợp của metylaxetilen với xúc tác H2SO4 đặc diễn ra một cách nhẹ nhàng, tạo thành trimetylbenzen đối xứng, cho thấy sự tương đồng với các đồng đẳng của C2H2.
Trimetyl benzen đối xứng (mesitylen). b) Trùng hợp mạch thẳng
2CH CH Cu CH 2 =CH-C CH (Vinyl axetilen)
Từ vinyl axetylen có thể điều chế ra butađien cloropren.
CH 2 =CH-C CH + HCl CH 2 =CH-C(Cl)=CH 2
Coloropren là nguyên liệu quan trọng trong sản xuất cao su nhân tạo Khi có sự hiện diện của xúc tác bột đồng và oxy ở nhiệt độ từ 200 đến 250 độ C, axetilen sẽ trùng hợp thành polyme (CH)n, được gọi là Cupre Polyme này có dạng vô định hình, không tan trong nước và tồn tại dưới dạng muối hữu cơ, do đó thường được ứng dụng làm chất cách điện.
Phương pháp điều chế
Dẫn xuất có hai halogen liên kết với hai cacbon liền kề nhau
Dẫn xuất có hai halogen liên kết cùng nguyên tử cacbon
R-CH 2 -CHX 2 2KOH/ancol R-C CH + 2HX Dẫn xuất tetrahalogen với bốn halogen đính vào hai cacbon liền kề
3.12.2 Điều chế đồng đẳng của axetilen đi từ axetilen
HC CH + Na HC CNa RI HC C-R + NaI
Chất tiêu biểu của ankin là axetilen
Axetilen là một loại khí không màu, không mùi, nhẹ hơn không khí và ít tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ, đặc biệt là axeton Ở áp suất thường, 1 lít axeton có thể hòa tan 25 lít C2H2, trong khi ở áp suất cao từ 10 đến 15 atm, 1 lít axeton có khả năng hòa tan lên đến 300 lít C2H2 Để vận chuyển axetilen, người ta thường sử dụng bình thép chứa dung dịch axetilen trong axeton, vì phương pháp này an toàn hơn so với việc chứa axetilen ở dạng lỏng.
Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng và ở tỏa nhiều nhiệt nên ứng dụng trong hàn cắt kim loại. Điều chế axetilen
Quá trình điện crackinh: cho CH4 đi qua các điện cực, điện thế một chiều
Tại điều kiện 8000 V và nhiệt độ khoảng 1600 oC, với tốc độ dòng khí đạt 1000 m/s, mức độ chuyển hóa CH4 đạt khoảng 50% Sau quá trình này, khí thoát ra được làm lạnh ngay, trong đó hỗn hợp khí chứa 13% C2H2, 45% H2, và 1% C2H4 theo thể tích, cùng với các khí khác.
Nếu dùng 1000 m 3 khí thiên nhiên thu được khoảng 300 kg C2H2, 26 kg C2H4 và 1170 m 3 H2.
Quá trình crackinh oxi hóa nhiệt
Với tỷ lệ CH4: O2 = 1: 0,65 phản ứng xảy ra:
Làm lạnh nhanh thu được hỗn hợp khí: C2H2 chiếm 8%, H2 54,5%, CO 26%,
Trong các nước tiên tiến, axetilen được điều chế từ hỗn hợp khí có thành phần gồm 4% CO2, 4,5% CH4, 0,2% đồng đẳng axetilen và 0,1% benzen cùng các đồng đẳng khác Phương pháp này cũng cho phép chuyển đổi CO và H2 thành RH, sử dụng làm nhiên liệu.
3.14 Nhiên liệu lỏng (xăng, dầu hỏa, dầu điezen), dầu mỡ bôi trơn và caosu 3.14.1 Nhiên liệu lỏng và dầu mỡ bôi trơn
Chưng cất dầu mỏ tạo ra nhiều sản phẩm, trong đó có xăng và nhiên liệu diesel Xăng là hỗn hợp các hiđrocacbon từ C5 đến C10, với nhiệt độ sôi từ 25 đến 150 độ C, đồng thời chứa một lượng nhỏ hợp chất oxi, nitơ và lưu huỳnh.
Xăng là chất lỏng không màu hoặc có màu vàng, xanh, đỏ (khi người ta pha thêm vào đó những chất phụ gia đặc biệt).
Xăng không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khối lượng riêng d= 0,67 - 0,75 g/cm 3
Xăng là nhiên liệu cho động cơ xăng, một loại động cơ đốt trong chuyển hóa năng lượng hóa học thành năng lượng cơ học Đặc tính quan trọng của xăng là khả năng chống kích nổ, được xác định bởi chỉ số octan Chất isooctan (2,2,4-trimetylpentan) là nhiên liệu tốt nhất với chỉ số octan 100, trong khi n-heptan là nhiên liệu kém với chỉ số 0 Chỉ số octan của xăng phụ thuộc vào tỷ lệ isooctan và n-heptan trong hỗn hợp; ví dụ, xăng có chỉ số octan 90 tương đương với 90% isooctan và 10% n-heptan Xăng ô tô chất lượng cao cần có chỉ số octan lớn hơn 90, trong khi xăng máy bay phải đạt chỉ số không dưới 100.
Nghiên cứu chỉ số octan của các hiđrocacbon đã chỉ ra mối quan hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất nhiên liệu động cơ Những kết luận này giúp hiểu rõ hơn về ảnh hưởng của cấu tạo phân tử đến hiệu suất và khả năng hoạt động của nhiên liệu trong động cơ.
- Các n-parafin có chỉ số octan thấp chúng là nhiên liệu tồi cho các động cơ. Mạch hiđrocacbon càng dài, chỉ số octan càng bị hạ thấp xuống.
- Mạch hiđrocacbon càng phân nhánh, chỉ số octan càng cao.
- Các xicloankan có chỉ số octan cao hơn ankan tương ứng.
- Các hiđrocacbon thơm có chỉ số octan đặc biệt cao.
Xăng thu được từ chưng cất trực tiếp dầu mỏ thường chứa nhiều n-parafin và ít isoparafin cùng hiđrocacbon thơm, dẫn đến chỉ số octan thấp, không vượt quá 60, trong khi yêu cầu cho xăng ô tô là từ 83 đến 95 và xăng máy bay từ 92 đến 100 Để tăng chỉ số octan, các chất phụ gia như ancol thấp (metanol, etanol) và MTBE có thể được thêm vào, nhưng chì tetraetyl và chì tetrametyl đã bị cấm để bảo vệ môi trường Hiện nay, biện pháp chính để cải thiện chỉ số octan là hoàn thiện công nghệ và chất xúc tác trong chế biến dầu, nhằm tăng hàm lượng hiđrocacbon nhẹ mạch nhánh và olefin, đồng thời giảm các tạp chất, đặc biệt là hợp chất chứa lưu huỳnh.
Dầu hỏa là một loại nhiên liệu được phân đoạn ở nhiệt độ sôi từ 170 đến 270 độ C, bao gồm các hiđrocacbon có từ C10 đến C15 và C16 Trong thành phần của dầu hỏa, có sự hiện diện của các hiđrocacbon có cấu trúc hỗn hợp giữa vòng thơm và vòng naphtalen, chẳng hạn như tetalin và các đồng đẳng Ngoài ra, hàm lượng các hợp chất chứa lưu huỳnh (S), nitơ (N) và oxy (O) cũng tăng lên trong dầu hỏa.
Phân đoạn dầu hỏa được dùng làm nhiên liệu cho máy bay phản lực và dầu hỏa dân dụng (dầu thắp sáng hoặc đun nấu).
Yêu cầu về mặt nhiệt lượng cho nhiên liệu động cơ phản lực phải lớn hơn
Nhiên liệu phản lực yêu cầu có nhiệt lượng cao, với giá trị đạt 10200 kcal/kg, trong đó n-parafin cung cấp nhiệt lượng tối ưu Tuy nhiên, do máy bay phản lực bay ở độ cao lớn, nơi nhiệt độ có thể giảm xuống -50 o C, nhiên liệu cần phải không bị kết tinh ở nhiệt độ thấp Trong trường hợp này, hiđrocacbon naphtelic tỏ ra ưu việt hơn n-parafin, vì n-parafin có khối lượng phân tử lớn dễ tạo tinh thể, gây tắc vòi phun và mất tính linh động, tiềm ẩn nguy hiểm cho máy bay Bên cạnh yêu cầu về nhiệt lượng, nhiên liệu cũng cần cháy hoàn toàn, không tạo cốc hay tàn, vì các chất này có thể làm tắc vòi phun Hiđrocacbon thơm là loại tạo cốc nhiều nhất, và mức độ tạo tàn và tạo cốc của các hiđrocacbon được phân loại rõ ràng.
Hiđrocacbon thơm > olefin > isoparafin, naphtalen > n-parafin.
Trong thành phần dầu hỏa, parafin và naphten là hai cấu tử chính phù hợp cho quá trình cháy trong động cơ phản lực, với hàm lượng parafin chiếm từ 30% đến 60% và naphten từ 20% đến 45%.
Nhiên liệu diesel là sản phẩm từ dầu mỏ, bao gồm các hiđrocacbon có kích thước từ C12 đến C20, với nhiệt độ sôi dao động từ 220 đến 360 °C Bên cạnh đó, nhiên liệu này còn chứa một lượng nhỏ các hợp chất oxy, nitơ và lưu huỳnh.
Nhiên liệu điezen là chất lỏng trong suốt, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, có d = 0,82 - 0,86 g/cm 3
Dầu diesel là nhiên liệu chủ yếu cho động cơ diesel và nguyên liệu cho quá trình cracking Đối với động cơ diesel, tiêu chuẩn nhiên liệu rất khác biệt, trong đó n-xetan (C16H34) được coi là nhiên liệu lý tưởng, chỉ cần nén nhẹ với không khí là có thể tự cháy N-xetan được lấy làm chuẩn với chỉ số xetan là 100, trong khi β-metylnaphtalen lại là nhiên liệu kém nhất với chỉ số xetan bằng 0.
Hỗn hợp xetan và β-metylnaphtalen có chỉ số xetan từ 0 đến 100, tùy thuộc vào tỷ lệ phần trăm thể tích xetan trong hỗn hợp Phân đoạn dầu mỏ có nhiệt độ sôi từ 230 – 290 °C là lý tưởng để sử dụng làm nhiên liệu diesel Tuy nhiên, những phân đoạn cuối có chỉ số xetan dưới 45 được coi là nhiên liệu diesel kém chất lượng Để nâng cao khả năng bốc cháy của nhiên liệu, các hợp chất nitơ hữu cơ thường được thêm vào dầu diesel.
Thường thì nhiên liệu điezen được lọc không kỹ như xăng, được dùng cho xe tải, tàu thủy, đầu máy xe lửa.
Từ mazut bằng phương pháp chưng chân không thu được dầu bôi trơn và nhựa đường.
Dầu bôi trơn là một loại chất lỏng quan trọng được sử dụng để giảm ma sát và giúp máy móc hoạt động trơn tru, từ đó kéo dài tuổi thọ của thiết bị Tại các quốc gia phát triển, hơn 1% lượng dầu thô được chế biến thành dầu bôi trơn, cho thấy vai trò thiết yếu của nó trong ngành công nghiệp.
+ Mỡ bôi trơn: là vật liệu bôi trơn đặc biệt thành phần gồm chất lỏng, chất làm đặc và phụ gia.
- Chất lỏng là dầu khoáng có khi là một số loại este , chiếm 75 – 90 % khối lượng mỡ.
- Chất làm đặc tồn tại ở trạng thái rắn thường là xà phòng của các axit béo (RCOOMe) tạo ra loại mỡ có tính chất cơ lý hóa khác nhau.
- Chất phụ gia: là chất làm tăng tính ổn định cơ học, ổn định keo, tăng tính nhờn của mỡ, hàm lượng khoảng vài phần nghìn.
Cao su tự nhiên, được chiết xuất từ nhựa cây cao su, là một loại polime của isopren (C5H8)n với n trung bình Quá trình lưu hóa cao su, trong đó cao su hấp thụ lưu huỳnh, giúp sản phẩm trở nên có độ đàn hồi cao và khả năng chống chịu tốt với hóa chất.
Cao su lưu hóa chứa 25 – 40 % lưu huỳnh (so với lượng cao su) tạo ra sản phẩm gọi là ebonite có độ cứng và độ cách điện cao.
Dựa trên những monome như butađien, isopren, cloropren, styren,acrylonitril…
2HC CH CH 2 =CH-C CH +HCl CH 2 =CH-CCl=CH 2
Tiến hành trùng hợp hoặc đồng trùng hợp có được polime có tính chất cao su gọi là cao su nhân tạo.
Tiến hành trùng hợp acrylonitril (vinylxianua) thu được polyme có M5000-
50000, phục vụ cho việc sản xuất sợi nhân tạo (melan, alon).
HC CH +HCN CH 2 -CH
CÂU HỎI ÔN TẬP VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG 3
Nhiên liệu lỏng (xăng, dầu, dầu điezen), dầu mỡ bôi trơn và caosu
Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử hydrocarbon bằng halogen, chúng ta thu được dẫn xuất halogen Tương tự như phân loại hydrocarbon, dẫn xuất halogen cũng được chia thành ba loại: halogenankan, halogenanken và halogenankin.
CH3-CH2-Cl CH2=CH-CH2-Br CH≡C-Cl
Ngoài ra, tùy theo số nguyên tử halogen có trong phân tử các dẫn xuất halogen, ta phân biệt các dẫn xuất monohalogen, đihalogen và polihalogen.
Dẫn xuất halogen, bao gồm monohalogen, đihalogen và trihalogen, đóng vai trò quan trọng trong hóa học hữu cơ nhờ vào nhiều ứng dụng thực tiễn như dung môi, thuốc chữa bệnh và thuốc trừ sâu Chúng không chỉ có khả năng phản ứng cao mà còn là sản phẩm trung gian trong tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau như hiđrocacbon, ancol, anđehit, xeton và amin.
Danh pháp các dẫn xuất halogen có thể được gọi tên theo hai cách:
Tên gọi thường: xuất phát từ tên của gốc hiđrocacbon cộng thêm tên halogenua, thí dụ: metyl clorua, anlyl bromua, …
Tên IUPAC của các hợp chất halogen được hình thành từ tên của hiđrocacbon tương ứng, kèm theo tên halogen và vị trí của nó trong phân tử, như clometan và 3-cloprop-1-en Đối với các dẫn xuất halogen của metan, thường sử dụng tên gọi thông dụng: hợp chất có công thức CH2X2 được gọi là metylen halogenua, CH3X là halofom, và CX4 là cacbon tetrahalogenua.
Tên IUPAC Điclometan Triclometan Tetraclometan
Metylen clorua, clorofom và cacbon tetraclorua là các ankyl hoalogenua, được phân loại dựa trên loại nguyên tử cacbon gắn với halogen Các dẫn xuất halogen được chia thành ba loại: bậc một, bậc hai và bậc ba, tùy thuộc vào vị trí của halogen trên cacbon.
CH3-Br CH3CH2CH2F CH3CH(Br)CH2CH3 (CH3)3C-Cl
Bậc không Bậc một Bậc hai Bậc ba
Tên IUPAC Brommetan 1-Flopropan 2-Brombutan 2-Clo-2- metylpropan
